ТЕМА:СПИРТЫ. СОСТАВ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ИЗОМЕРИЯ СПИРТОВ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ВОДОРОДНАЯ СВЯЗЬ.

Цели урока. Рассмотреть строение, гомологические ряды спиртов различных типов. Познакомить учащихся с основами номенклатуры  и типами изомерии спиртов. Дать понятие о межмолекулярной водородной связи и познакомить учащихся с физическими свойствами спиртов.

Оборудование: Модель молекулы этилового спирта, образцы спиртов.

Эпиграф к уроку:О том поразмысли, что

                               Ждет впереди….

                                                                                          Фирдоуси.

ХОД УРОКА

Организационный этап

Он включает приветствие, фиксацию отсутствующих, организацию внимания.

Подготовительная работа к изучению нового материала.

Фронтальная беседа с учащимися.

1.      Дайте определение предельным углеводородам.

2.      Изобразите развернутую структурную формулу этана.

3.      Какое химическое свойство наиболее характерно для предельных углеводородов?

4.      Напишите реакцию хлорирования этана и для продукта реакции напишите развернутую структурную формулу.

Учитель: Путем замены одного или нескольких атомов водорода на другие атомы или группы атомов можно получить соединения других гомологических рядов, других классов. Если подействовать на хлорэтан водным раствором щелочи атом хлора заместится на группу – ОН.

СН₃- СН₂-СI +NaOH= CH₃-CH₂-OH+NaCI

Получилось соединение состава СН₃ – СН ₂– ОН

Ученик: Мы уже знакомились в 9 классе с классом этих веществ, это этиловый спирт или этанол.

Самостоятельная работа

Вывод молекулярной формулы. (1 ученик работает у доски).

Задача 4, стр.31, Радецкий.

Массовые доли углерода, водорода и кислорода в спирте равны соответственно 52,18; 13,04 и 34,78%. Относительная плотность по водороду равна 23. Выведите формулу спирта и вычислите его молярную массу.

Вывод: Формула показывает, что спирты содержат гидроксильную группу – ОН.

Учитель:Ребята, вам уже известно, что помимо углерода и водорода в состав органических соединений могут входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора и некоторых других элементов. Эти элементы называются органогенами (рождающими органические вещества). Понятно, что если соединение состоит из трех элементов – углерода, водорода и кислорода, то оно называется кислородсодержащим. Простейшими кислородсодержащими органическими веществами являются спирты. Помните ли вы, как выглядит функциональная группа спиртов и как она называется?

Ученик:Это гидроксильная группа – ОН.

Учитель:Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ. Давайте посмотрим на таблицу

 «ВАЖНЕЙШИЕ ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ»

Проверьте, соблюдается ли гомологическая разность состава. Кто сможет вывести общую формулу спиртов? (Учащиеся выводят общую формулу С_nH_2n+1OHили R– OH)

Учитель:Общая формула показывает, что данные спирты могут считаться производными углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен гидроксильной группой. Дайте определение спиртам.

Ученик:Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

 ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА СПИРТОВ

Для изучения этого вопроса используем таблицу «Важнейшие одноатомные предельные спирты».

Учитель:Родоначальником гомологического ряда спиртов является метанол. У него и у второго гомолога – этанола – изомеров нет. Изомерия спиртов начинается с третьего представителя гомологического ряда. При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют суффикс – ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи. В спиртах впервые встретился новый тип изомерии – изомерия положения функциональной группы. Какой второй тип изомерии характерен для спиртов?

Ученик:Это изомерия углеродного скелета. Начиная с четвертого члена гомологического ряда для спиртов характерен этот вид изомерии.

Учитель: Ребята, для спиртов характерна межклассовая изомерия – спирты изомерны простым эфирам:

СН₃ – СН₂ – ОН   и   СН₃ – О – СН₃

Этанол                          диметиловый эфир

Самостоятельная работа по карточкам (5 минут).

Назвать вещества                                              СН₃

1 группа:                                                                I

А) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃;       Б) СН₃ – СН₂ – С – СН₃;

                            I                                                   I

                           ОН                                               ОН

                ОН

                 I

В) СН₃ – С – СН₂ – СН₃

                          I

                         СН₂

                          I

                         СН₃

Назвать вещества

2 группа:

А) НО – СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃;   Б) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃;

                                                                                                  I

                                                                                                 СН₂ – СН₂-ОН

В) СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃

                            I         I      

                          СН₃   ОН

Назвать вещества

3 группа:

                         ОН

                          I

А) СН₃ – СН – С – СН₃;              Б) СН₃ – СН – СН – ОН;

                 I        I                                            I        I

                СН₃   СН₃                                      СН₃ СН₃

                          СН₃

                           I

В) СН₃ – СН – С – СН₃.

                 I         I  

               С₂Н₅  ОН

Выполненная самостоятельная работа записана на диске и проецируется на экран. Учащиеся осуществляют самоконтроль.

1 группа

                                                                                        СН₃

                                                                                I                                          

А) СН₃ – СН₂ – СН – СН₃;       Б) СН₃ – СН₂ – С – СН₃;

                             I                                                    I

                             ОН                                               ОН

           Бутанол – 2                           2 – метилбутанол – 2

               ОН

                I

В) СН₃ - С – СН₂ – СН₃

                         I

                        СН₂

                         I

                         СН₃

                 3 – метилпентанол – 3

2 группа:

А) НО – СН₂ –СН₂ – СН₂ – СН₂ – СН₃;          Б)НО- СН₂ – СН₂ – СН –СН₃;

     Пентанол - 1                                                                                      I

                                                                                                                 СН₂ – СН₃

В) СН₃ – СН₂ – СН – СН – СН₃

                            I         I                                      3 – метилпентанол - 1

                          СН₃   ОН

            3 – метилпентанол – 2

3 группа:

                          ОН

                          I

А) СН₃ – СН – С – СН₃;              Б) СН₃ – СН – СН – ОН;

                 I        I                                            I            I

                СН₃   СН₃                                      СН₃     СН₃

2, 3 – диметилбутанол – 2                3 – метилбутанол - 2

                         СН₃

                          I

В) СН₃ – СН – С – СН₃.

                I         I

               С₂Н₅  ОН

         2 – метил – 3 – этилбутанол – 2

КЛАССИФИКАЦИЯ СПИРТОВ

Учитель:Спирты классифицируют по трем признакам: по типу углеводородного радикала; числу гидроксильных групп; по типу атома углерода, связанного с группой – ОН.

1.      По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты: предельные, содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы; непредельные, содержащие в молекуле кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода; ароматические, то есть спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода.

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделены в самостоятельный класс – фенолы. С ними подробнее познакомимся позже. Существуют и многоатомные спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле.

2.      По числу гидроксильных групп спирты делятся на:одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные.

3.      По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты делятся на: первичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с первичным атомом углерода; вторичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с вторичным атомом углерода; третичные, в молекулах которых гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода.

Классификация спиртов

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Учитель:Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства веществ. Вы обратили внимание, что в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов в данном гомологическом ряду нет газообразных веществ. Одноатомные предельные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С₁₂Н₂₅ОН) – твердые вещества. С увеличением относительной молекулярной массы спиртов, повышаются их температура кипения. Это можно объяснить образованием особого рода химических связей, называемых водородными. Определение водородной связи довольно путанное, в различных учебниках трактуется по-разному и плохо запоминается. Запишите определение в тетради.

Химическая связь между электронодефицитным атомом водорода и электроноизбыточным атомом элемента с большей электроотрицательностью (F, О, N) называется водородной.

О – Н … О – Н … О – Н … О – Н

 I              I               I              I

 R             R             R             R

Водородная связь может появиться как между молекулами спиртов, так и между молекулами спиртов и воды.

R– O         Н

         \          \

           Н … О - Н

В молекулах спиртов и воды водородные связи образуются за счет свободных электронных пар у атомов кислорода: атом кислорода может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, имеющей небольшой положительный заряд. Прочность водородной связи примерно в 10 раз меньше ковалентной связи. Происходит как бы своеобразная «полимеризация» за счет водородных связей:

... Н – О ... Н – О ... Н – О ... Н – О ...

            I             I              I             I

            R            R            R            R

Образование водородных связей приводит к уменьшению летучести, т.е. к повышению температуры кипения. Метанол, этанол и пропанол в воде растворяются в неограниченных количествах. Растворимость других гомологов значительно меньше. Высшие спирты в воде практически нерастворимы. Метанол, этанол и пропанол имеют специфический алкогольный запах, у следующих гомологов сильный неприятный запах, высшие спирты без запаха.

Учитель: Ребята, перед вами на доске таблица, в которой представлены физические характеристики этанола и метанола, вам надо будет заполнить две первые строки, определить цвет и запах. Желающие поработать у доски? (два ученика получают cклянки с соответствующими этикетками метилового и этилового спирта, и описывают внешние признаки, записывая их в таблицу).

Физические характеристики спиртов

Учитель:Какие характеристики этих спиртов могут быть использованы для их распознавания?

Ученик:Этанол можно отличить от метанола по температуре кипения, относительной плотности, коэффициенту рефракции. Но сделать это можно только в лабораторных условиях, при наличии оборудования. Относительную плотность можно определить с помощью ореометра, но плотности этих спиртов очень близки, поэтому никакой гарантии точности распознавания нет.

Учитель:Эти спирты находясь рядом в гомологическом ряду, имеют близкие химические и физические свойства, их очень трудно различить, именно поэтому так часто происходит отравление метанолом. Возникает естественный вопрос: может быть стоит вообще отказаться от применения метанола и заменить его этанолом.

Ученик:Это сделать невозможно, т.к. метанол является сырьем для производства фенолформальдегида и уксусной кислоты, растворителем лаков и красок. Метанол – неплохая альтернатива бензину в качестве автомобильного топлива с точки зрения экологии. В Бразилии из бензина уже довольно успешно конкурируют метиловый и этиловый спирты, получаемые из дешевого сельскохозяйственного сырья (обмолоченных кукурузных початков).

Учитель:Пожалуй, нет ни одного класса химических соединений, которые бы так противоречиво вошли в историю человечества, как спирты, и главным образом благодаря одному своему представителю – этиловому спирту.

Виноградорство и виноделие с древнейших времен почитались как достойное и прибыльное занятие для крестьян многих стран, таких, как Франция, Италия, Греция. На территории бывшего СССР виноделием славились Грузия, Молдавия, Армения, Азербайджан. Вино – неотъемлемый элемент культурных традиций многих народов мира. И в то же время распространение алкоголизма и связанных с ним болезней и преступлений является серьезной проблемой для многих стран. Похитители рассудка – так именуют алкоголь с древних времен.

Сообщения учеников

1.      АЛКОГОЛЬ В ИСТОРИИ РОССИИ.

Существует мнение, что пьянство является якобы старинной традицией русского народа. Но русский историк и этнограф, знаток обычаев народа профессор Н.И. Костомаров (1817-1885) полностью опроверг это мнение. Он доказал, что в Древней Руси пили очень мало. Лишь на избранные праздники варили медовуху, брагу или пиво, крепость которых не превышала 5–10%. Чара пускалась по кругу и из нее каждый отпивал несколько глотков. В будни никаких спиртных напитков не полагалось, и пьянство считалось величайшим позором и грехом. При Петре 1 пьяницам, попавшим в тюрьму, вешали на шею тяжелую чугунную медаль «За пьянство». Последующее распространение пьянства на Руси связано с политикой господствующих классов, их стремлением получить как можно больше прибыли в казну от торговли спиртным.

2.ОТНОШЕНИЕ К АЛКОГОЛЮ В МИРОВЫХ РЕЛИГИЯХ

Об опьяняющих свойствах спиртных напитков люди узнали не менее чем за 8000 лет до н.э. – с появлением керамической посуды, давшей возможность изготовления алкогольных напитков из меда, плодовых, соков, дикорастущего винограда. Возможно, виноделие возникло еще до начала культурного земледелия. Известный путешественник Миклухо-Маклай наблюдал папуасов Новой Гвинеи, не умевших еще добывать огонь, но уже знавших приемы приготовления хмельных напитков. Чистый спирт начали получать в VI– VIIвв. арабы и назвали его «Аль коголь», что означает «одурманивающий». Перегонка вина для получения спирта способствовала распространению пьянства. Считают, что именно это и послужило поводом для запрета употребления спиртных напитков, введенного основоположником ислама Магометом (570-632). Этот запрет вошел впоследствии и в свод мусульманских законов – Коран (7 век). По классификации Всемирной организации здравоохранения алкоголь относится к наркотическим веществам.

3.ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ АЛКОГОЛЯ НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА.

1.С водой спирт образует гидраты различного состава, зависящего от соотношения спирта и воды. Родоначальником современной сорокоградусной водки считают Д.И. Менделеева, защитившего диссертацию под названием «О соединении спирта с водой». Он доказал что именно такая пропорция спирта и воды дает наибольшее количество тепла и меньше обжигает пищевод. Наиболее токсичные гидраты, образующиеся при крепости спирта 70-80% спирта. При снижении крепости токсичность снижается в несколько раз быстрее, чем концентрация. Это свойство спирта человек заметил очень давно. Древние греки и римляне пили сухое вино крепостью 10-12%, разбавляя его водой, и искренне возмущались когда узнали, что «скифы пьют вино неразбавленным».

2.Особенно следует остановиться на потреблении пива и его последствиях. Пиво относится к слабоалкогольным напиткам. Однако это не означает что пиво безвредно. У наркологов существует термин «пивной алкоголизм». За рубежом в среднем 21% пациентов, лечащихся от алкоголизма в наркологических клиниках, пили только пиво. Следовательно, даже употребляя только пиво, человек подвергается риску стать алкоголиком. Кроме того, пиво, являясь продуктом первичного брожения, содержит много примесей, вредно влияющих на печень.

4.      АЛКОГОЛЬ И ПРЕСТУПНОСТЬ.

Отечественные ученые криминалисты и социологи на основании результатов исследований считают, что в пьяном виде совершается 93-96% преступлений. В США из более чем 5 млн. ежегодных арестов почти половина связано со злоупотреблением алкоголя. Примерно такая же статистика среди заключенных: приблизительно у 50% из них причиной антисоциальных поступков стал алкоголь. В настоящее время исследователи высказывают такие точки зрения на взаимосвязь алкоголя и агрессии: 1. алкоголь снижает процессы торможения и высвобождает насильственные импульсы; 2. алкоголь нарушает деятельность нейротрансмиттеров; 3. алкоголь приводит к дисфункции в височной доли мозга, что способствует агрессивному поведению; 4. алкоголь усугубляет поведенческие нарушения у психически аномальных личностей. Российское законодательство определяет, что лицо, совершившее преступление в состоянии алкогольного опьянения, не только не освобождается от уголовной ответственности, но, напротив, несет ее в значительно большей степени, ибо опьянение является отягчающим обстоятельством.

Учитель:Одним из опаснейших последствий алкоголизма – отравление техническими жидкостями, содержащими неочищенный этанол или вещества похожего вкуса и запаха. Наиболее часто происходят отравления метанолом, который в поисках спиртного часто принимают за этанол.

5. МЕТАНОЛ ОЧЕНЬ ЯДОВИТ!

Он требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращается в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл. метанола вызывает смерть. Впервые метиловый спирт был получен при сухой перегонке древесины. В 1834 году Жан Батист Дюма, французский химик, установил формулу «древесного спирта», а 25 лет спустя его соотечественник Марселен Бертло получил метанол синтетическим путем. В промышленности метиловый спирт служит сырьем для получения формальдегида, используется в производстве синтетических волокон (лавсан), является прекрасным растворителем.

ЗАКРЕПЛЕНИЕ ИЗУЧЕННОГО МАТЕРИАЛА.

Работа с тестами.

Учитель:Ребята, у вас на партах лежат листочки с тестами. Давайте устно поработаем с ними.

Тест

1.      Функциональная группа спиртов:

                                  О                 О

                                //                   //

А)  - ОН;       Б)  - С ;        В)  - С ;             Г)  - NH₂

                                \                    \

                                 ОН               Н

2.      Общая формула спиртов:

А)  C_nH_2n+2;       Б)  C_nH_2n+1OH;     В)  C_nH_2n

3.      При образовании названий спиртов к названию углеводорода добавляют суффикс –

А)  -ин             Б)  -ол          В)  -ан           Г)  -илен

4.      Для спиртов характерна изомерия

А) углеродного скелета

Б) положения функциональной группы

В) положения кратной связи

Г) межклассовая

5.      Одноатомные предельные спирты по агрегатному состоянию являются

А) твердыми

Б) жидкими

В) газообразными веществами

6.      Между молекулами спирта возникают

А) водородные

Б) ионные

В) ковалентные связи

7.      В молекулах спирта и воды водородные связи образуются за счет свободных электронных пар у атомов

А) водорода

Б) кислорода

В) углерода

Учитель: По правильным ответам теста составим устный рассказ.

Ученик:

Домашнее задание:

Подведение итогов:

Подведение итогов урока, комментарии отметок и оценка работы учащихся.