Обзор свойств альдегидов
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Краткий обзор химии альдегидов Зри в корень!.. К.Прутков ПРЕЗЕНТАЦИЮ ПОДГОТОВИЛ: УЧИТЕЛЬ МБОУ СОШ С УИОП №8 г. ВОРОНЕЖА БОРОВИКОВА ОЛЬГА ВЛАДИМИРОВНА

Слайд 2

Задачи урока: 1. Показать обусловленность химических свойств альдегидов О наличием функциональной группы – С Н 2. Углубить знания о взаимном влиянии атомов в молекулах, расширить знания о механизмах и типах реакций. 3. Показать генетическую связь между альдегидами и другими органическими соединениями.

Слайд 3

Структура урока: Вызов: создание кластера, тестирование, строение молекул альдегидов. Осмысление: механизм реакции нуклеофильного присоединения, химические свойства альдегидов. Рефлексия: возврат к кластеру, самостоятельная работа, презентация.

Слайд 4

Кластер Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения

Слайд 5

Строение молекул альдегидов H O R C C H H нуклеофильный центр кислотный центр электрофильный центр α δ + δ -

Слайд 6

Прогноз реакционной способности альдегидов Реакции по карбонильной группе (нуклеофильное присоединение) Реакции по связи С – Н (окисление) Реакции по углеводородному радикалу Реакции полимеризации и поликонденсации

Слайд 7

Механизм реакции нуклеофильного присоединения Nu : OH ¯ , CN ¯ , Cl ¯ , H 2 O, NH 3 , C 2 H 5 OH Гетеролитический разрыв связи в молекуле реагента А : В А + + : В ¯ нуклеофил .. .. .. ..

Слайд 8

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 2. Взаимодействие субстрата с нуклеофилом О О ¯ R C + :В R C H Н B δ + δ -

Слайд 9

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 3. Стабилизация аниона за счет присоединения катиона А + О ¯ ОА R C H + А + быстро R C H B В

Слайд 10

Химические свойства альдегидов Реакции нуклеофильного присоединения: Присоединение синильной кислоты Присоединение гидросульфита натрия Присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) Присоединение воды Присоединение спиртов Присоединения водорода (восстановление)

Слайд 11

O O R – C R – C H ОН альдегид карбоновая кислота Реакция «серебряного зеркала» Взаимодействие с гидроксидом меди ( II ) Реакции окисления [O]

Слайд 12

Рекации замещения по α -углеродному атому R – CH 2 – COH + Cl 2 → R – CHCl – COH + HCl CH 3 –COH + 3Cl 2 → CCl 3 –COH хлораль О Cl O СН 3 С Cl C C Н Cl H δ + δ - + I δ + δ - -I

Слайд 13

Реакции альдольной и кротоновой конденсации 1872 г – А.П. Бородин O O ОН О СН 3 – C + Н – СН 2 – C → СН 3 – СН – СН 2 – С → H Н Н альдоль → СН 3 – СН = СН – СОН кротоновый альдегид

Слайд 14

Реакции олиго- и полимеризации CH – R O H + O O 3 R – C H R – HC CH – R O паральдегид n H – COH ( – O – CH 2 – ) n параформ Н 2 О

Слайд 15

Кластер Альдегиды Общая формула O R – C H Изомеры кетонов Продукты окисления спиртов Органические вещества Алкоголи дегидрированные Газы, жидкости, твердые вещества Оксосоединения Карбонильные соединения Реакционно- способные вещества

Слайд 16

Генетическая связь между альдегидами и другими классами органических веществ Вариант 1. Метан → ацетилен → уксусный альдегид → уксусная кислота Вариант 2. Этаналь → этанол → этилен → этаналь

Слайд 17

Альдегиды в природе Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Слайд 18

Альдегиды в нашей жизни Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят В землянике и кокосе И в жасмине и в малине И в духах и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть? Это высший альдегид Аромат вам свой дарит.

Слайд 19

ПРИМЕРЫ НЕКОТОРЫХ АЛЬДЕГИДОВ

Слайд 20

Ванилин С 8 Н 8 О 3 В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Слайд 21

Цитраль СН 3 – С = СН – СН 2 – СН 2 – С = СН – СОН | | СН 3 СН 3 3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Слайд 22

Коричный альдегид (С 9 Н 8 О) Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма.

Слайд 23

Бензальдегид (С 7 Р 6 О) Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках, особенно в абрикосах и персиках.

Слайд 24

Фенилэтаналь С 8 Н 7 О Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

Слайд 25

Феромоны Не менее важна роль запаха и в жизни животных. Обоняние в мире животных играет чуть ли не большую роль, чем зрение или слух. Муравьи по запаху могут определить не только природу предмета, но и его размеры и форму. Для многих видов животных запах – это основная сигнальная система. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических веществ – феромонов. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км! Такая реакция обусловлена соседством центра обработки обонятельных сигналов в головном мозге с лимбической системой, связанной с эмоциями. В этом случае химия непосредственно влияет на наши эмоции и поведение. Синтетические феромоны используют для борьбы с вредными насекомыми, заманивая их в ловушки. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН = СН - СОН Гегсен-2-аль