Подготовка к ГИА

Ссылки на интернет-ресурсы для подготовки к ГИА по химии:

1. 15 онлайн-ресурсов по химии: https://media.foxford.ru/chemistry_online/
2. Интерактивный учебник по органической химии: https://orgchem.ru

Подборка заданий формата ЕГЭ по химии (открытый банк заданий, тренировочные варианты, пробные варианты ЕГЭ, видео-объяснения):

3. https://chem-ege.sdamgia.ru
4. https://fipi.ru/ege/otkrytyy-bank-zadaniy-ege#!/tab/173765699-4
5. https://synergy.ru/edu/ege/ege_2020/ximiya/teoreticheskaya_chast/
6. https://www.yoursystemeducation.com/realnoe-ege/

ОВР в органической химии:

1. https://www.sites.google.com/site/chemnikitina/proekty/ovr-v-organiceskoj-himii

Качественные реакции на катионы.

Качественные реакции на анионы.

Распознавание газов

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции в органической химии

Нахождение молекулярной формулы вещества

Обязательный минимум знаний

В задании 34 ЕГЭ по химии предлагается определить формулу органического вещества. Разновидностями этого задания являются задачи 4 типов. Они основаны на нахождении формулы вещества по следующим данным:

• массовым долям элементов;
• массовой доле одного элемента и общей формуле вещества;
• по массе (объему) продуктов сгорания;
• по массам двух участников химической реакции.

Особенности решения задач каждого типа приведены в таблице.

Разновидности задач на нахождение молекулярной формулы вещества

Примеры заданий

1. При взаимодействии одноатомного спирта, содержащего 52,17% углерода и 13,04% водорода, со щелочным металлом образуется алкоголят с относительной молекулярной массой 178. Определите молекулярную формулу алкоголята.

1. По массовым долям элементов определяется простейшая формула спирта.

Пусть, формула спирта СxHyOz.

w(O) = 100% - (w(C) + w(H)) = 34,79%

                w(C)    w(H)  w(O)      52,17     13,04     34,79

x : y : z = ⎯⎯ : ⎯⎯ : ⎯⎯ = ⎯⎯⎯ : ⎯⎯⎯ : ⎯⎯⎯ = 4,348 : 13,04 : 2,174 =

                Ar(C)  Ar(H)  Ar(O)       12            1            16

= 2 : 6 : 1.   Простейшая формулу спирта С2Н6О

2. Затем устанавливается истинная формула спирта. Поскольку спирт одноатомный, в составе молекулы содержится один атом кислорода. Следовательно, простейшая формула совпадает с истинной формулой спирта С2Н6О или С2Н5ОН – этиловый спирт.

3. С учетом дополнительного условия определяется молекулярная формула алкоголята.

Формула алкоголята щелочного металла С2Н5ОМ.

Аr(М) = 178 – (2⋅12 + 5⋅1 + 1⋅16) = 133. Этот металл – цезий.

Ответ: С2Н5ОCs

2. Массовая доля кислорода в предельном альдегиде равна 22,22%. Установите молекулярную формулу альдегида и число изомерных альдегидов, соответствующих найденной формуле.

1. Записывается общая формула предельных альдегидов: СnH2nО.

2. Определяется индекс n в общей формуле.

                   16

w(O) = ⎯⎯⎯⎯ = 0,2222, отсюда n = 4

             14 n + 16

3. Молекулярная формула альдегида С4Н8О. Ей соответствуют два изомерных альдегида: бутаналь (масляный альдегид) СН3-СН2-СН2-СНО и 2-метилпропаналь (изомасляный альдегид) (СН3)2СН-СНО.

Ответ: С4Н8О, 2 изомера

3. При сгорании первичного амина выделилось 2,688 л (н.у.) углекислого газа, 2,97 г воды и 0,336 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу амина.

1. Записывается общая формула амина: СхНуNz.

2. Вычисляются количества вещества углекислого газа, воды и азота, а также соответствующие им количества вещества атомов углерода, водорода и азота.

                V(CO2)         2,688 л

n(CO2) = ⎯⎯⎯ = ⎯⎯⎯⎯⎯ = 0,12 моль, n(C) = n(CO2) = 0,12 моль

                    Vm        22,4 л/моль

                m(H2O)         2,97 г

n(Н2O) = ⎯⎯⎯ = ⎯⎯⎯⎯⎯ = 0,165 моль,  n(Н) = 2n(Н2О) = 0,33 моль

                M(H2O)     18 г/моль

               V(N2)         0,336 л

n(N2) = ⎯⎯⎯ = ⎯⎯⎯⎯⎯ = 0,015 моль, n(N) = 2n(N2) = 0,03 моль

                Vm        22,4 л/моль

3. Определяется молекулярная формула амина:

x : y : z = 0,12 : 0,33 : 0,03 = 4 : 11 : 1, простейшая формулу С4Н11N.

Поскольку амин первичный, в его молекуле содержится группа –NH2, следовательно, более точно формула амина записывается С4Н9NН2.

Ответ: С4Н9NН2

4. В результате взаимодействия 1,12 г этиленового углеводорода с избытком бромоводорода получили 2,74 г продукта. Определите молекулярную формулу алкена.

1. Записывается уравнение химической реакции, в котором формулы веществ записаны в общем виде.

СnH2n  +  HBr  →  CnH2n+1Br

2. Приравниваются количества веществ алкена и бромалкана, выраженные через массы участников реакции и их молярные массы.

                                                1,12 г            2,74 г

n(CnH2n) = n(CnH2n+1Br),  ⎯⎯⎯⎯⎯ = ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ , отсюда n = 4

                                           14n г/моль      14n + 81 г/моль

3. Определяется общая формула алкена С4Н8.

Ответ: С4Н8

5. Некоторый спирт подвергли окислению. При этом образовалась одноосновная карбоновая кислота. При сжигании 1,32 г этой кислоты получили углекислый газ, для полной нейтрализации которого потребовалось 19,2 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 28% (ρ = 1,25 г/мл). Установите молекулярную формулу исходного спирта.

1. Записываются уравнения химических реакций, включающих формулы веществ в общем виде.

CnH2n+2O  +  2 [O]  →  CnH2nO2  +  H2O

CnH2nO2  +  O2  →  nCO2  + nH2O

СО2  +  2 КОН  =  К2СО3  +  Н2О

2. Рассчитываются количество вещества КОН и количество вещества СО2, вступивших в реакцию.

m(KOH) = V(р-ра) ⋅ ρ(р-ра) ⋅ w(KOH) = 6,72 г

                  m(KOH)           6,72 г

n(KOH) = ⎯⎯⎯⎯ = ⎯⎯⎯⎯⎯ = 0,12 моль

                   M(KOH)      56 г/моль

n(CO2) = ½ n(KOH) = 0,06

3. Сопоставляются количества вещества кислоты и образующегося при ее сжигании углекислого газа.

    1,32          0,06

⎯⎯⎯⎯ = ⎯⎯ , отсюда n = 4

14n + 32         n

Ответ: С4Н9ОН

Реакции окисления алкенов

Строение продуктов окисления алкенов зависит от условий реакции и природы окислителя.

Различают два типа реакций окисления алкенов:

- мягкое окисление, при котором разрывается π-связь и сохраняется углеродный скелет молекулы;
- жёсткое окисление с разрывом как π-, так и σ-связей С=С, приводящее к разрушению углеродного скелета.

1. Мягкое окисление алкенов разбавленным водным раствором перманганата калия с образованием двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

Полное уравнение реакции:

3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HO–CH2–CH2–OH + 2KOH + 2MnO2↓
Схема электронного баланса

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на кратную связь.

2. Углеродный скелет сохраняется при окислении алкенов пероксикислотами (надкислотами) R–CO–OOH в неполярных инертных растворителях (реакция Прилежаева). Продуктами окисления являются эпоксиды (оксираны), поэтому сама реакция называется реакцией эпоксидирования (применяется в лабораториях для препаративного синтеза).

3. Промышленное значение имеют реакции каталитического окисления этилена до этиленоксида:

    и ацетальдегида:

4. При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:

Эта реакция позволяет установить строение алкена по образовавшимся продуктам. Первичные атомы углерода кратной связи (=CH2) окисляются до СО2, вторичные (RCH=) – до RСООН, третичные (R2C=) – до R2С=О.

5. Для установления строения алкенов используются также реакции озонолиза.

6. Полное окисление (горение):

2СnH2n + 3nO2  2nCO2 + 2nH2O + Q
С2H4 + 3O2  2CO2 + 2H2O + Q

Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывоопасные смеси.

Окисление алкинов

Ацетилен и его гомологи легко окисляются различными окислителями (перманганатом калия в кислой и щелочной среде, дихроматом калия в кислой среде и др.). Строение продуктов окисления зависит от природы окислителя и условий проведения реакций.

✔ При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:

✔ Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманганата калия, что используется для доказательства их ненасыщенности. В этих условиях происходит мягкое окисление без разрыва σ-связи С–С (разрушаются только π-связи). Например, при взаимодействии ацетилена с разбавленным раствором KMnO4 при комнатной температуре возможны следующие превращения с образованием щавелевой кислоты HOOC–COOH:

✔ При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO2 и H2O. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла (Q = 1300 кДж/моль):

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000 °С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла.
✔ Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии ацетилен способен взрываться от удара. Поэтому он хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест или кизельгур.

Реакции окисления аренов

Бензол не окисляется даже под действием сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.). Поэтому он часто используется как инертный растворитель при проведении реакций окисления других органических соединений.

В отличие от бензола его гомологи окисляются довольно легко.

1. При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи:

Окисление других гомологов (этилбензол, пропилбензол и т.д.) также приводит к образованию бензойной кислоты. Разрыв связи при этом происходит между двумя ближайшими к кольцу атомами углерода в боковой цепи.

Алкильные группы в алкилбензолах окисляются легче, чем алканы. Это объясняется влиянием бензольного кольца на атомы в боковой цепи.

2. Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

Бензол и его летучие гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Реакции окисления алканов

В органической химии реакции окисления и восстановления рассматриваются как реакции, связанные с потерей и приобретением органическим соединением атомов водорода и кислорода. Эти процессы, естественно, сопровождаются изменением степеней окисления атомов (часть I, раздел 6.4.1.5).

Окисление органического вещества – введение в его состав кислорода и (или) отщепление водорода. Восстановление – обратный процесс (введение водорода и отщепление кислорода). Учитывая состав алканов (СnH2n+2), можно сделать вывод о их неспособности вступать в реакции восстановления, но возможности участвовать в реакциях окисления.

Алканы – соединения с низкими степенями окисления углерода (рис. 2.5.4.1) и в зависимости от условий реакции они могут окисляться с образованием различных соединений.

Рис. 2.5.4.1. Степени окисления атомов углерода

При обычной температуре алканы не вступают в реакции даже с сильными окислителями (Н2Cr2O7, KMnO4 и т.п.). При внесении в открытое пламя алканы горят. При этом в избытке кислорода происходит их полное окисление до СО2, где углерод имеет высшую степень окисления +4, и воды. Горение углеводородов приводит к разрыву всех связей С–С и С–Н и сопровождается выделением большого количества тепла (экзотермическая реакция).

Примеры:

Низшие гомологи (метан, этан, пропан, бутан) образуют с воздухом взрывоопасные смеси, что необходимо учитывать при их использовании.

Процесс горения углеводородов широко используется для получения энергии (в двигателях внутреннего сгорания, в тепловых электростанциях и т.п.).

Уравнение реакции горения алканов в общем виде:

Из этого уравнения следует, что с увеличением числа углеродных атомов (n) в алкане увеличивается количество кислорода, необходимого для его полного окисления. При горении высших алканов (n >>1) кислорода, содержащегося в воздухе, может оказаться недостаточно для их полного окисления до СО2. Тогда образуются продукты частичного окисления:
    угарный газ СО (степень окисления углерода +2),
    сажа (мелкодисперсный углерод, нулевая степень окисления). Поэтому высшие алканы горят на воздухе коптящим пламенем, а выделяющийся попутно токсичный угарный газ (без запаха и цвета) представляет опасность для человека.

Горение метана при недостатке кислорода происходит по уравнениям:

Последняя реакция используется в промышленности для получения сажи из природного газа, содержащего 80-97% метана. Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С–С и С–Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов. Например, при неполном окислении бутана (разрыв связи С2–С3) получают уксусную кислоту:

Высшие алканы (n>25) под действием кислорода воздуха в жидкой фазе в присутствии солей марганца превращаются в смесь карбоновых кислот со средней длиной цепи С12–С18, которые используются для получения моющих средств и поверхностно-активных веществ.

Важное значение имеет реакция взаимодействия метана с водяным паром, в результате которой образуется смесь оксида углерода (II) с водородом – "синтез-газ":

Эта реакция используется для получения водорода. Синтез-газ служит сырьем для получения различных углеводородов.