Факультативный курс на тему: «Гибридные молекулы и аналоги витамина Е, синтез биоконъюгата α-токоферола с бетулоновой кислотой.» 

   
Учитель химии и биологии МБОУ СОШ №12 с УИОП
Факультативный курс на тему: «Гибридные молекулы и аналоги витамина Е, синтез биоконъюгата α-токоферола с бетулоновой кислотой.» Галеева Рузанна Фанисовна
Актуальность исследования:

Сведения об аддуктах токоферола с тритерпеноидами ряда лупана (бетулин, лупановые кислоты) в литературе отсутствуют, тогда как бетулин и его доступные производные составляют очень важный класс соединений для медицинской химии с широким спектром биологического действия. Особый интерес к лупановым терпеноидам вызван их противоопухолевыми, противовоспалительными и противовирусными (анти-ВИЧ) свойствами. 2
Цель работы –разработка факультативного курса на тему:Гибридные молекулы и аналоги витамина Е.Задачи: Изучить литературу по данной теме.Изучить методику проведения эксперимента по получению 2,5,7,8-Тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил-2S-(бензилоксикарбонил)амино-3-метилбутаноат;получение 2,5,7,8-Тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил-2S-амино-3-метилбутаноат; получение оксалата 2,5,7,8-тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил-2S-амино-3-метилбутаноата;получение2,5,7,8-Тетраметил-2-(4,8,12-триметилтридецил)-3,4-дигидро-2H-хромен-6-ил N-[3-оксолуп-20(29)-ен-28-оил]-2S-амино-3-метилбутаноат.Разработать и провести факультативный курс для студентов ВУЗов.Сделать выводы по проведенной работе. 3
И З В Е С Т Н Ы Е Г И Б Р И Д Н Ы Е С О Е Д И Н Е Н И Я
п

4
ПОЛУЧЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНЫХ БЛОКОВ
Реагенты и условия: a. CbzNHCHRCO2H (Val), DCC, DMAP (10 мол%), CH2Cl2; b. H2, 10% Pd на углероде, EtOH; c. H2C2O4, EtOH. 5
ГЕТЕРОДИМЕРЫ БЕТУЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ α–ТОКОФЕРОЛА ЧЕРЕЗ ЛИНКЕР АМИНОКИСЛОТЫ.
Реагенты и условия: а. CHCl3, CH2Cl2 или С6Н6, кипячение 0.5-1 ч. 6
Тематическое планирование
№ п/п
Тема занятия
Форма занятия
Количество часов
1
Витамин Е.
Лекция
2
2
Тритерпеноиды лупанового ряда.
Лекция
2
3
Аналоги витамина Е.
Лекция
2
4
Гибридные молекулы.
Лекция
2
5
Экскурсия

2
6
Итоговое занятие.
Защита рефератов,решение задач
2 7
ВЫВОДЫ:Впервые синтезирован биоконъюгат альфа-токоферола и бетулоновой кислоты, представляющего интерес как потенциальный полифункциональный лекарственный агент с антиоксидантной активностью. Комбинация фрагментов биологически активных соединений токоферола и бетулоновой кислоты проведена через мостик в виде остатка биогенной аминокислоты валина, связывающего боковую цепь молекулы-антиоксиданта с С(28)- углеродным атомом терпеноида. Разработан факультативный курс для студентов высших учебных заведений. 8