Проект "Реакция органического синтеза в заданиях ЕГЭ"

Комментарии к слайдам  

исследовательского проекта по химии на тему:

«Реакции органического синтеза в заданиях ЕГЭ»

выполнили ученицы 11 класса МБОУ СОШ№2
Подкопаева Ольга и  Ветрова Анастасия,
руководитель: учитель химии                                                              МБОУСОШ№2 с. Дивное                                                                                Дьяченко Елена Николаевна

Слайд 1.  Реакции органического синтеза в заданиях ЕГЭ

Слайд 2. Цели и задачи.  

1. Повторить  свойства органических веществ различных классов.

2.Показать умения устанавливать генетическую связь между

различными классами органических соединений и составлять

 синтетические цепочки.

3. Показать  значение органического  синтеза в создании

современной научной картины мира, и его роль в развитии

народного хозяйства страны.

4. Выявить уровень освоения учебного материала, необходимого

 для выполнения заданий  С3 контрольно-измерительных

материалов ЕГЭ.

Слайд 3. Вопросы, рассматриваемые в проекте:                                                                  1. История становления органического синтеза.                                                                    2. Углеводородное сырье – основа органического синтеза.                                                    3. Значение органического синтеза в создании современной  научной  картины  мира.                                                                                                                           4. Роль органического синтеза в развитии народного хозяйства  страны.                                           5. Реакции органического синтеза в заданиях  контрольно-измерительных материалов единого государственного  экзамена.                                                            

Слайд 4. Органический синтез – раздел органической химии и технологии,

изучающий различные аспекты получения органических соединений.

Цель органического синтеза -  получение веществ с ценными физическими,  химическими и биологическими свойствами.

Слайд 5. Углеводородное сырье – основа органического синтеза

Слайд 6.                                                                                                                                   С3. Приведите уравнения химических реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:

CH3Cl→C2H6→ C2H4→ C2H5OH→ CH2–CH–CH–CH2

                                                                                      ↓

                                                                                    (–CH2–CH=CH–CH)

Слайд 7. Галогенопроизводные углеводороды.

Хлорметан газ, который легко сжижается, а при последующем испарении поглощает большое количество теплоты. Поэтому, он применяется в холодильных установках.

C2H6 - этан газ без цвета и запаха, встречается в виде примесей в природном газе.

C2H4 - этилен бесцветный газ, почти без запаха, немного легче воздуха, плохо растворим в воде.

  C2H5OH – этиловый спирт, бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 780 С, горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях.

Бутадиен 1,3 или дивинил при нормальных условиях газ, который сжижается при -40С.

(–CH2–CH=CH–CH2–)n бутадиеновый каучук, благодаря эластичности очень устойчив к износу, ценным его свойством является водо- и газонепроницаемость. Он является хорошим электроизолятором.  При повышенной температуре каучук становится мягким и липким, а на холоде – твердым и хрупким. При долгом хранении каучук твердеет.

Метан широко распространен в природе. Он является составной частью природного газа, в значительных количествах содержится в попутном нефтяном газе, в кокосовом газе. Выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, поэтому метан имеет еще одно название – болотного газа.

Метан постоянно скапливается в каменноугольных шахтах, где его называют рудничным газом. Метан – это простейший углеводород, относится к классу алканов. Углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности. Углеводороды широко распространены в природе и могут быть выделены из нефти, попутного и природного газа, и каменного угля.

Природный газ в зависимости от месторождения содержит от  75 до 99% метана. В данном проекте рассмотрим использование метана в качестве сырья в реакциях органического синтеза.

Слайд 8. Реакция 1. Реакция хлорирования. Цепная реакция замещения.

              hν

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

 Реакция с хлором ускоряется под действием света или при нагревании и заключается в последовательном замещении атомов водорода атомами хлора с образованием хлорпроизводных.

Николай Николаевич Семенов показал, что реакция метана с хлором протекает по свободно радикальному механизму и является цепной реакцией. Н.Н.Семенов доказал, что в организме человека могут включаться цепные реакции, следствием которых, являются онкологические заболевания. За разработку теории цепных реакций академик Н.Н. Семенов в 1956 году получил Нобелевскую премию.

Слайд 9. Реакция 2. Синтез Вюрца.

CH3−Cl         Na

                  +         →CH3−CH3+2NaCl

CH3−Cl         Na

 2 CH3Cl+2 Na→C2H6+2NaCl

Этан и другие предельные углеводороды с более длинной углеродной  цепью можно получить при взаимодействии галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием. Первым эту реакцию в 1855г. осуществил французский химик Вюрц.

Слайд 10. Реакция 3. Дегидрирование этана.

                   5000, Ni

CH3Cl−CH3     →    H2C=СH2+H2 

Этилен широко используется в производстве спирта, синтетических каучуков.

На производстве этилен  получают из природного газа в результате выше приведенных реакций.

Реакция 4. Гидратация этилена при помощи водяного пара.

                       3000, P,H3PO4 

CH2=CH2+HOH     →      CH3−CH2−OH

На современном производстве этанол получают гидратацией этилена при помощи водяного пара.

Слайд 11. Реакция 5.

                                                        4250,Al2O3,ZnO

2CH3CH2OH           →         H2C=CH−CH=CH2+2H2O+H2

В нашей стране производство бутадиена началось с 1932г. Метод получения его из этилового спирта был разработан академиком Сергеем Васильевичем Лебедевым. По этому  методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации и дегидрированию. Лебедев предложил этиловй спирт использовать как сырье для получения каучука.

Слайд 12. Реакция 6. Реакция полимеризации 1,3 бутадиена.

                                     t1 кат

n(H2C=C+−CH=CH2)   →   (−H2C−CH=CH−CH2−)n

Лебедев в 1927 году получил  синтетический каучук полимеризацией 1,3-бутадиена под действием натрия.

Необходимость создания сырьевой базы резиновой промышленности побудила советское правительство в начале 1926 года объявить конкурс на лучший способ получения синтетического каучука. Лебедев отозвался на призыв правительства и организовал группу исследователей из семи человек. Первый успех в работе определился в середине 1927 г. И только 30 декабря 1927 год 2 кг дивинилового каучука вместе с описанием способа Лебедева было отправлено на конкурсную комиссию.

Слайд18.  С3. Приведите уравнения химических реакций,

которые позволяют осуществить

 следующие превращения:

CH4→ C2H2→ C6H6→ C6H5NO2→ C6H5NН2→ C6H5NН3Cl

                ↑

              CaC2                         

Метан относится к классу алканов, вещества образованы одинарными связями. Метан –бесцветный  газ, без запаха и вкуса. Запах «газа», который почувствовав, надо звонить по телефону «04». Он определяется запахом меркантанов. Меркантаны – это соединения, специально добавляемые к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку.

Слайд19. Реакция 1. Карбидный способ или пиролиз метана.

Карбид кальция – это соединение алкинов. Каменно-серого цвета, со специфическим запахом «карбида» по внешнему виду напоминающие  негашеную известь.

Ацетилен – простейший представитель класса алкинов, характеризующим тройной связью. Ацетилен – бесцветный газ с характерным слабым запахом. Технический ацетилен,  получаемый из карбида кальция, пахнет неприятно из-за имеющихся в нем примесей. На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем. При его сгорании выделяется большое количество теплоты. Поэтому ацетилен в смеси с кислородом широко используют для сварки и резки металлов.

Бензол – класс арены или ароматические углеводороды. Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, открыт Фарадеем в 1825 г., Фарадей посчитал, что бензол обладает приятным запахом, поэтому бензол и его гомологи Фарадей назвал ароматическими углеводородами.

Нитробензол – ядовитая жидкость, сырье для синтеза анилина.

Анилин – бесцветная, ядовитая, маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Относится к классу аминов, потому что в состав его входит аминогруппа.

Конечный продукт анилин синтезируется  на основе метана.

 Метан – основная составляющая часть природного газа, и является углеводородным сырьем не только в синтезе анилина, а большинства органических веществ.

Реакция 1. Карбидный способ получения ацетилена.

C

III    Ca+2HOH→HC≡CH+Ca(OH)2 

C

CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2↓

Давно известным и достаточно удобным способом получения ацетилена является гидролиз карбида кальция.

Карбид кальция получают при обжиге карбоната кальция с углем, это производство связано с большими затратами электроэнергии.

                   t

CaCО2+3С= CaC2+CO↑+CO2↑

При сгорании ацетилена выделяется большое количество теплоты. Поэтому ацетилен в смеси с кислородом широко используют для сварки и резки металлов (автогенная сварка, температура пламени до 31500С).

Слайд 20.  Реакция 2. Метановый способ или пиролиз метана (разложение при высоких температурах)

        15000С

2СН4    →    C2H2+3Н2

Новый, современный метод получения ацетилена заключается в пиролизе метана (разложение при высоких температурах). Полученную газовую смесь быстро охлаждают, чтобы избежать дальнейшего разложения ацетилена.

Ацетилен широко применяют в органическом синтезе. Ацетилен – ценное химическое сырье для получения уксусного альдегида, уксусной кислоты, этилового спирта, в данном случае из ацетилена получают бензол, синтетических каучуков, поливинилхлорида.

Слайд 21. Реакция 3. Тримеризация ацетилена.

                Cакт,5000 

3HC≡CH

В 1922г. русский химик Н.Д Зелинский и Б.А.Казанский пропуская над активированным углем при температуре 4500-5000С ацетилен, получили бензол. Позднее было установлено, что используя другие катализаторы, такое превращение можно осуществить и при более мягких условиях.

Бензол содержится в каменной смоле, получаемой при коксовании каменного угля, служит нефть некоторых месторождений. Чтобы удовлетворить огромную потребность в бензоле, большую его часть получают тримеризацией бензола. Как было сказано, эта проблема была успешно разрешена Н.Д.Зелинским и его учениками.

Слайд 22. Реакция 4. Нитрование бензола.

                           H2SO4 

           +HO–NO2     →              –NO2+H2O

Большое промышленное значение имеет реакция нитрования бензола. При действии на бензол нитрующей смеси (смесь азотной и серной кислот) происходит замещение атома водорода на нитрогруппу. Восстановлением образовавшегося в этой реакции нитробензола получают анилин.

Слайд 23. Реакция 5. Восстановление нитробензола до анилина.

                          Fe+HCl,t

          –NO2+6H      →                 –NH2+2H2O

Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842г. открыл русский ученый Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Значение этого открытия трудно переоценить. Весь анилин используется для производства многочисленных синтетических красителей, лекарственных веществ, фотореактивов, пластмасс, взрывчатых веществ и других ценных материалов. В химической лаборатории Казанского  университета до сих пор бережно хранится небольшое количество анилина, полученного лично Н.Н.Зининым.

CH4→C2H2→C6H6→C6H5NO→C6H5NH

              ↑

            CaC2

1. CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2↓

        15000 

     2) 2CH4    →   C2H2+3H2

                Cакт,5000 

    3) 3C2H2        →      C6H6 

                                  H2SO4 

   4) C6H6+HO–NO2         →    C6H5NO2+2H2O

                              Fe+HCl,t

   5)C6H5NO2+6H      →        C6H5NH2+2H2O

              Cакт,5000    H2SO4    Fe+HCl,t

CH4 → X1       →      X2     →      X3         →    X4 

             ↑

          CaC2 

В заданиях ЕГЭ С3

Из вышеизложенной информации следует, что мир химии богат и разнообразен. Немало загадок и тайн приготовил он человеку. Но человек любознателен и настойчив – множество веществ было открыто давно, однако не все еще познано. И, может быть, кто-то из вас сделает удивительные открытия новых веществ и усовершенствует эти открытия в такой степени, чтобы они получили практическую ценность в деятельности человека.