• Главная
  • Блог
  • Пользователи
  • Форум
  • Литературное творчество
  • Музыкальное творчество
  • Научно-техническое творчество
  • Художественно-прикладное творчество

Обнаружение функциональных групп в противомикробных средствах

Опубликовано Шеронова Светлана Михайловна вкл 12.06.2017 - 15:27
Шеронова Светлана Михайловна
Автор: 
Екатерина Гераскина

В практической части  описаны проведённые эксперименты и подготовительная работа.

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл Практическая часть работы научного общества учащихся29.55 КБ
Файл Презентация к защите на чтениях НОУ2.2 МБ

Предварительный просмотр:

Глава 3 Практическая часть

Анальгезирующие лекарства как объект химического эксперимента

3.1. Идентификация функциональных групп и структурных фрагментов

Качественные

реакции

Методика

Лекарственный препарат

Наблюдения

3.1.1.

  Идентификация фенольного гидроксила (  Качественная реакция на наличие фраг-мента фенола)

    А) Реакция с хлоридом железа  (III)

К 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества) прибавляют от 1 до 5 капель 10%-ного раствора хлорида железа (III). Наблюдается характерное окрашивание.

Фенол

 

Амоксициллин, Амосин,

Тетрациклин 

Доксициклин

Метациклин

Окситетрациклин Доксилан

Доксибене

 Септолете

Ингалипт

Резорцин

Тимол

Ванкомицин

Аминосалициловая кислота

и др.

Фиолетовое окрашивание

Коричневое окрашивание

разной интенсивности

Б) Нитрозореакция Либермана

Крупинку вещества помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями 1 % раствора натрия нитрита в кислоте серной концентрированной. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении натрия гидроксида.

         Фенол

Амоксициллин, Амосин,

Метронидазол

Тетрациклин Метациклин,

Окситетрациклин, Доксициклин Довицин,

Доксибене Аминосалициловая кислота и др.

Окраска фенола при действии реактива тёмно-зелёная, при добавлении NаОН –вишнёво-красная;

Окраска других препаратов  при действии реактива светло-коричневая, переходящая в фиолетовую, при добавлении NаОН – жёлтая

В)  Реакции замещения (с бромной водой)

К 1мл раствора препарата  прибавляют по каплям бромную воду.

Фенол

Амоксициллин

Амосин

Амоксиклав

Метронидазол

Тетрациклин

Окситетрациклин, Доксициклин Доксибене Аминосалициловая кислота и др.

Образуется белый

осадок

Образуется белый

желтоватый осадок

3.1.  2.

  Идентификация альдегидной группы

  Реакция с аммиачным раствором нитрата серебра

К 2 мл раствора серебра нитрата прибавляют 10-12 капель раствора аммиака и 2-3 капли раствора вещества (формальдегида, глюкозы) нагревают.

Формалин

Стрептомицин

Выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого осадка.

3.1.  3.

Идентификация карбоксильной группы

Образование комплексных солей ионами тяжёлых металлов

К 5 мл тёплого раствора препарата (1:100) приливают 1 мл раствора  сульфата меди

 

С хлоридом кобальта (II)

С сульфатом железа (III)

Пенициллин

Амоксициллин

Амосин

Азнам

Азоктам

Стрептомицин

Оксациллин

Панцеф и мн.др.

Эти же препараты

Эти же препараты

Голубое

 окрашивание

Сиренево-розовое окрашивание

Розовато-жёлтое окрашивание  

3.1.  4.

Идентификация

Простой эфирной группы

Реакция с концентрированной серной кислотой

На часовое стекло или фарфоровую чашку наносят 3-4 капли кислоты серной концентрированной и прибавляют 0,05 г лекарственного вещества. Появляется жёлто-оранжевое окрашивание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает.

Бисептол

Сульфадиметоксин

Сульфаметоксипи-ридазин

 Оспен

и др.

Появляется жёлто-оранжевое окраши-вание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает.

3.1. 5.

Идентификация первичной ароматической группы

Лигниновая проба

На лигнин (газетную бумагу) помещают несколько кристаллов вещества, 1-2 капли разбавленной соляной кислоты.

Амоксициллин

Амосин

Сульфадимезин

Бисептол

Сульфадиметоксин

Нистатин

Фунгизон

Стрептомицин

Бенемицин, Римпацин

Бициллин, Азнам

Фунгизон, Сульгин

Аминосалициловая кислота

и многие др.

Появляется жёлтое или  оранжевое окрашивание

3.1.6 .

Идентификация вторичной аминогруппы

0,02 г лекарственного вещества  растворяют в 1 мл воды, прибавляют 1 мл раствора нитрита натрия, смешанного с 3-каплями соляной кислоты. Выпадает осадок.

Меропенем

Каспофунгин

Хлорохин

Стрептомицин

Хлоргексидин

Пливасепт

Белый осадок, зеленовато-бурый

осадок

3.1.7. Идентификация третичной аминогруппы

а) кислота азот-ная концентри-рованная;

 На чашку Петри  помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива.

Эритромицин

Олететрин

Тетрациклин

Метациклин

Окситетрациклин

Хлорохин

Бриллиантовый зелёный

Кратковременно синее окрашивание, переходящее в жёлтое, пузырьки газа, запах

б) кислота серная концентрированная

На чашку Петри  помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива.

Эритромицин

Олететрин

Тетрациклин

Метациклин

Окситетрациклин

Хлорохин

Бриллиантовый зелёный

Жёлтое окраши-вание

в) реактив Эрдмана ( смесь концентрированной серной и концентрированной азотной кислот)

На чашку Петри  помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива.

Эритромицин

Олететрин

Тетрациклин

Метациклин

Окситетрациклин

Хлорохин

Бриллиантовый зелёный

Жёлтое окраши-вание, бурый газ, запах

3.1. 8.

Идентификация амидной группы

 Щелочной гидролиз

0,1 г вещества взбалтывают в воде, прибавляют 0,5 мл 1 М раствора натрия гидроксида и нагревают.

Оксациллин

Бициллин

Ампициллин

Грамицидин Фталазол

норсульфазол

Ощущается запах выделившегося аммиака или амина

3.1.9. Идентификация сульфамидной группы

  • 0,1 г сульфацил-натрия (или другого препарата) растворяют в 3 мл воды, добавляют 1 мл раствора сульфата меди (II)

  •  0,1 г сульфадимезина взбалтывают с 3 мл 0,1 М раствора гидроксида натрия в течение 1-2 минут и фильтруют, к фильтрату прибавляют 1 мл раствора сульфата меди. Аналогично проводят реакции идентификации других сульфаниламидов.

Сульфацил натрия

Сульфадимезин

Сульфадиметоксин

Сульфацил натрия

Сульфадимезин

Сульфадиметоксин

Образуется осадок голубовато-зелёного цвета, который не меняется при стоянии (отличие от других сульфаниламидов).

Образуется осадок жёлто-зелёного цвета, не изменяется при стоянии

Образуется осадок грязно-зелёного цвета

24



Подписи к слайдам:

Слайд 1

Выполнила Гераскина Екатерина учащаяся 11 класса МБОУ Школа № 66 Руководитель Шеронова С.М. Н.Новгород 2017 г.

Слайд 2

Объект исследования: противомикробные лекарственные средства Предмет исследования: химический состав противомикробных лекарств идентификация функциональных групп и структурных фрагментов. Гипотеза: лекарственные препараты имеют определённый химический состав и могут быть использованы в качестве объекта для химического эксперимента. Цель работы: изучение противомикробных лекарственных средств. Задачи : 1.Проанализировать научную и научно- популярную литературу по проблеме противомикробных лекарственных средств. 2.Систематизировать сведения о противомикробных лекарствах, механизме их действия. 3.Изучить методику исследования лекарственных веществ. 4. Исследовать противомикробные лекарственные вещества на наличие различных функциональных групп и фрагментов. .

Слайд 4

Реакции замещения (с бромной водой) Фенол, доксициллин, амоксициллин, тетрациклин,метронидазол, амоксиклав, амосин

Слайд 5

Водные растворы препаратов и раствор хлорида железа (III) Фенол, доксициллин, амоксициллин, тетрациклин, метронидазол, амоксиклав, амосин

Слайд 6

Крупинки веществ с раствором нитрита натрия в серной кислоте. Наблюдается зелёное (тёмно-коричневое) окрашивание, изменяющееся при добавлении гидроксида натрия на вишнёво-красное (жёлтую) Амосин, доксициклин, тетрациклин, амоксициллин фенол

Слайд 7

С солями кобальта Образование комплексных солей с ионами тяжёлых металлов С солями меди Нистатин, амоксициллин, ампициллин амосин С солями железа

Слайд 8

Бисептол, сульфадиметоксин С концентрированной серной кислотой появляется жёлто-оранжевое окрашивание, переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает

Слайд 9

На лигнин (газетную бумагу) помещают несколько кристалликов вещества, 1-2 капли разбавленной соляной кислоты. Появляется оранжевое либо жёлтое окрашивание Лигниновая проба Сульфадиметоксин

Слайд 10

С концентрированной азотной кислотой С реактивом Эрдмана( смесь концентрированных азотной и серной кислот) С концентрированной серной кислотой Бриллиантовый зелёный, тетрациклин

Слайд 11

Щелочной гидролиз. Ощущается запах амина Ампициллин, фталазол Идентификация сульфамидной группы С раствором сульфата меди (II) С раствором щёлочи и сульфата меди (II) Сульфацил-натрия, сульфадиметоксин

Слайд 12

Мы изучили некоторые противомикробные лекарственные препараты, использовали их в качестве объекта химического эксперимента и выяснили, что можно проводить множество простых и интересных опытов с различными противомикробными лекарственными препаратами, зная их химический состав; чем проще формула, тем ближе качественная реакция к контрольной пробе; большинство противомикробных лекарственных средств органического происхождения; некоторые противомикробные лекарственные препараты являются полифункциональными соединениями, поэтому можно использовать один и тот же лекарственный препарат для проведения нескольких качественных реакций (ампициллин, амоксициллин, тетрациклин, сульфадимитин, сульфадиметоксин и др.) Для опытов можно использовать анальгетики с истекшим сроком хранения .

Слайд 13

В результате работы мы полностью доказали поставленную нами гипотезу, что все лекарственные препараты относятся к конкретному классу химических соединений и обладают определёнными химическими свойствами. Мы убедились, что знания химии необходимы не только медицинским работникам, но и современному жителю нашей планеты, так как действия лекарств и антидотов основаны на их химических свойствах. Спасибо за внимание !

Поделиться:

Сверчок

Рисуем ананас акварелью

Прекрасная химия

Прощание с летом

Дерево в снегу