Индивидуальный проект на тему: Изучение свойств аспирина, входящего в состав лекарственных препаратов

Муниципальное Бюджетное Образовательное Учреждение

«Полевской лицей»

Индивидуальный проект

по химии

на тему:

«Изучение свойств аспирина, входящего в состав лекарственных препаратов»

Выполнила: ученица 9б класса Мамедова Диана

Руководитель: учитель химии Кононова Севиндж Ровшан кызы

Д.Полевая

2020

Содержание

Введение……………………………………………………….…………………..3

Глава 1. Обзор литературы……………………………………...………………..5

1.1 История открытия аспирина…………………………………….……………5

1.2 Физические и химические свойства аспирина…………………...………....7

1.3 Фармакологическое действие аспирина……………………………………..9

Глава 2. Изучение свойств аспирина, входящего в состав лекарственных препаратов………………………………………………………………………..11

2.1Изучение растворимости аспирина в воде…………………………………………………………………………….....11

2.2 Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту……………………………………………………………………………12

2.3. Определение растворимости аспирина  в этиловом спирте……………...13

2.4 Определение салициловой кислоты………………………………………..14

2.5 Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибов………………….14

 Глава 3. Результаты исследований и выводы…………………………………16

Список литературы……………………………………………………………....17

Приложения

Введение.

Одним из самых известных и широко применяемых лекарственных средств в мире является – ацетилсалициловая кислота. Существует большое количество названий и торговых марок препаратов, основным действующим началом которых является это вещество. Ежегодно употребление этого уникального препарата  достигает около 50 000 тонн и в настоящее время Ацетилсалициловая кислота – это самый популярный медицинский препарат.

В нашем современном обществе, практически каждый человек хотя бы один раз в жизни применял данное лекарство. Изначально этот препарат предназначался для снижения температуры тела, затем нашли еще несколько эффектов: таких как обезболивающее, разжижающее кровь, противовоспалительное.

Несомненно, лекарственные средства, которые в своем составе имеют ацетилсалициловую кислоту, играют большую роль в жизни человека. Однако в тоже время, существует впечатляющий список побочных действий на организм человека, которые возникают при приеме  ацетилсалициловой кислоты. Проблема использования лекарственных препаратов заключается в разумности и грамотности их применения.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические  и фармакологические свойства аспирина.

Цель работы: 

• изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели необходимо выполнить следующие задачи:

• ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;
• провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;
• выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;
• опытно-экспериментальным путем проверить подавление  роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Обзор литературы

1.1 История открытия аспирина

История препарата Аспирин — одна из самых продолжительных и красивых в фармакологии. Еще 2500–3500 лет назад, в древнем Египте и Риме, были известны целебные свойства ивовой коры, естественного источника салицилатов, как жаропонижающего и болеутоляющего средства. На папирусах, датируемых ІІ тысячелетием до н.э., найденных немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов, описаны рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматической боли и радикулите. Около тысячи лет спустя отец медицины Гиппократ в своих наставлениях рекомендовал использовать ивовую кору в виде отвара при лихорадке и родовых муках. В середине ХVIII в. преподобный Эдмунд Стоун, сельский викарий из Оксфордшира, представил президенту Лондонского королевского общества отчет об исцелении лихорадки ивовой корой. Часто для обезболивания отвар коры ивы применяли в сочетании с настойкой мака. В таком виде его использовали вплоть до середины XIX в., когда развитие химии позволило начать серьезные исследования состава лекарственных средств из растительного сырья [3].

Так, в 1828 году профессор химии Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из коры ивы активную субстанцию — горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. Salix — ива). Вещество оказывало жаропонижающее действие и при гидролизе давало глюкозу и салициловый спирт.

В 1829 году французский аптекарь Анри Леруа произвел гидролиз салицилового спирта. В 1838 году  итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части, выявив, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. По сути, это была первая очистка субстанции для дальнейшей разработки препарата [5].

В 1859 году профессор химии Герман Кольбе из Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по ее производству в Дрездене в 1874 году.

Однако все существующие на то время терапевтические средства из коры ивы обладали очень серьезным побочным эффектом — они вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В 1853 году  французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе опытов нашел способ ацетилирования салициловой кислоты, однако не довел работу до конца. А в 1875 году для лечения ревматизма и в качестве жаропонижающего средства был применен салицилат натрия.

Огромная популярность салицилата натрия пробудила немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего на предприятии «Байер», в 1897 году продолжить исследования Ш.Ф. Жерара. В сотрудничестве со своим руководителем Генрихом Дресером на основании работ французского химика он разработал новый метод получения ацетилированной формы салициловой кислоты — ацетилсалициловую кислоту, которая обладала все теми же терапевтическими свойствами, но гораздо лучше переносилась больными. Это открытие вполне можно назвать фундаментом создания препарата [6].

Для оценки безопасности полученного препарата были проведены первые в мировой истории доклинические экспериментальные исследования на животных. Таким образом, изучение фармакологических свойств препарата  стало началом клинических исследований лекарственных средств, которые с конца ХХ в. стали краеугольным камнем доказательной медицины.

Исследования завершились успешно — была доказана хорошая противовоспалительная активность препарата и он был рекомендован для терапевтического применения [9].

6 марта 1899 года, когда новое лекарственное средство было запатентовано в Кайзеровском патентном ведомстве, стало днем рождения препарата Аспирин.

В основе торгового наименования лежит латинское название растения — разновидности ивы таволги (Spiraea), из которой получали салицилаты для производства препарата.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на свое изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего активного медицинского применения Аспирин не только не потерял своей актуальности, но и расширил сферу применения в таких разнообразных областях, как устранение боли, симптомов простуды, а также в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний [8].

Научный интерес к препарату неиссякаем.

1.2 Физические и химические свойства аспирина

Таблетки «Аспирина» содержат ацетилсалициловую кислоту, которая представляет собой уксусный эфир салициловой кислоты.

Полное химическое название: 2-ацетокси-бензойная кислота

Физико-химические свойства

Краткая химическая формула: C9H8O4

Молекулярная масса:180.2

Температура плавления:133 - 138 0С

Константа диссоциации: pKa = 3.7

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с уксусным ангдридом:

Ацетилсалициловая кислота при  гидролизе  распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 секунд. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов [4].

При нагревании с гидроксидом натрия  в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия.

Одна часть ацетилсалициловой кислоты растворяется в:

300 частях воды

20 частях эфира

17 частях хлороформа

7 частях 96% этанола

Таблица 1

Свойства ацетилсалициловой кислоты

1.3 Фармакологическое действие аспирина.

Ацетилсалициловая кислота оказывает противовоспалительное, жаропонижающее и болеутоляющее действие, её широко применяют при лихорадочных состояниях, головной боли, невралгиях, а также в качестве противоревматического средства [7].

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты  объясняется её влиянием на процессы, протекающие в очаге воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением активности гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспалительного процесса путём торможения образования АТФ и др. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование биосинтеза простагландинов [2].

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления, при опасности возникновения кровяных тромбов. Доказано, что длительный прием небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты людьми, склонными к заболеваниям сердечно-сосудистой системы, значительно снижает риск инсульта и инфаркта миокарда.

Как и любое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжелых случаях – к токсическому воспалению печени и почек, поражению центральной нервной системы  и кровоизлияниям.  Если человек принимает одновременно несколько лекарств, нужно быть особенно осторожным. Некоторые лекарства несовместимы друг с другом, и из-за этого могут произойти отравления. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсические эффекты сульфаниламидов, усиливает действие таких обезболивающих и противовоспалительных средств, как амидопирин, бутадион, анальгин. Есть у этого лекарства и побочные эффекты. Оно приводит к раздражению слизистых оболочек желудка. Во избежание негативного воздействия на желудочно-кишечный тракт рекомендуется употреблять это лекарство после еды, запивая большим количеством жидкости.  Однако следует иметь в виду, что эти меры не снижают риск развития желудочно-кишечных кровотечений. Поэтому ацетилсалициловой кислотой лучше не злоупотреблять, особенно людям, больным гастритом или язвой желудка. Не стоит без крайней необходимости принимать препараты ацетилсалициловой кислоты беременным женщинам и маленьким детям [1].

Глава 2. Изучение свойств аспирина, входящего в состав лекарственных препаратов  

2.1Изучение растворимости аспирина в воде

Для проведения экспериментальной части исследовательского проекта использовали лекарственные препараты, которые содержат ацетилсалициловую кислоту: «Ацетилсалициловая кислота», «Тромбо АСС», «Ацекардол», «КардиоМагнил», «Парацетамол», «Аспирин-Кардио».

Для изучения растворимости лекарственных средств в воде, использовали следующую методику:

1. растерли в ступке по несколько таблеток каждого из препаратов.
2. перенесли в пробирки по 0,1 г каждого вещества. Добавили в каждую пробирку по 10 мл воды и отметили растворимость веществ в воде.
3. затем нагрели на спиртовке пробирки с растворами, отметили растворимость после нагревания.

Таблица 2

Растворимость аспирина в воде

Согласно физическим свойствам, ацетилсалициловая кислота  малорастворима в холодной воде. Но Аспирин - С и Упсарин УПСА хорошо растворились уже в холодной воде. Остальные препараты  практически не растворились в холодной воде и также плохо растворились и после нагревания.

Из этого следует сделать вывод, что попав в желудок,  данное вещество прикрепится к стенкам желудка и, раздражая их, может вызвать язвенные поражения.

2.2 Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту

Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую кислоту, проводили с помощью универсальной индикаторной бумаги, а также с помощью датчика рН цифровой лаборатории Relab. Результаты измерений приведены в таблице 3

Таблица 3

рН растворов

Препараты «Ацетилсалициловая кислота»(г.Хабаровск и г.Екатеринбург) показали повышенную кислотность. Таким образом, можно сделать вывод, что повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка, что может привести к язвенным заболеваниям.

2.3. Определение растворимости аспирина  в этиловом спирте.

Для изучения растворимости аспирина в этиловом спирте (С2Н5ОН) внесли в пробирки по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола.  Нагрели на спиртовке пробирки с веществами, отметили изменения.

Результаты эксперимента показали, что все препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту, при взаимодействии с этиловым спиртом выпадают в осадок в виде кристаллов.  

В инструкциях производителей  аспирина указано, что недопустимо его применение совместно с этанолом, это также доказано нашими исследованиями, которые показали изменения свойств лекарств. Следует сделать вывод о недопустимости применения лекарственных препаратов, содержащих аспирин совместно с алкогольсодержащими  напитками.

Рис1. Растворимость аспирина в воде и этиловом спирте

2.4 Определение салициловой кислоты

Исходя из источников литературы, салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этиловом спирте и других органических растворителях, практически не растворяется в воде.

Для определения салициловой кислоты использовали следующую методику:  взболтали по 0,1 г каждого препарата с  10 мл воды и добавили  несколько капель FeCl3. При его добавлении к раствору появляется фиолетовое окрашивание (качественная реакция) (рисунок 2).

 Результаты эксперимента показали, что при гидролизе «Упсарин УПСА» (образец №9) образуется больше уксусной кислоты, чем фенолпроизводных, вследствие того, что фиолетовой окраски не появилось. А при гидролизе остальных образцов (№1-8), наоборот, больше образуется фенолпроизводных, чем уксусной кислоты.

Фенолпроизводное, это очень опасное для здоровья человека вещество, возможно, именно оно  влияет на появление побочных эффектов при приеме ацетилсалициловой кислоты.  

Рис.2. Качественная реакция на салициловую кислоту

2.5. Изучение влияния  аспирина на рост  плесневых грибков.

Для проведения исследования поместили на чашки Петри кусочки хлеба и пронумеровали.  В качестве контрольного образца взяли кусок хлеба  на который накапали воды. На остальные образцы нанесли растворы соответствующих препаратов. Пробы выдержали в теплом месте при наличии влаги, уже через несколько дней  был заметен быстрый рост плесневых грибков в контрольном образце.  А там, где были добавлены растворы лекарственных средств, плесень не наблюдалась.

Рис.3 Рост плесневых грибов на контрольном образце

Таким образом, можно сделать следующий вывод: аспирин даже в незначительной концентрации препятствуют росту плесневых грибов и  некоторых бактерий.  Этим антисептическим свойством пользуются при консервировании продуктов питания. Преимуществом этого вещества является их низкая токсичность и то, что она почти не имеет вкуса.

Заключение

В исследовательском проекте « Изучение свойств аспирина, входящего в состав лекарственных препаратов» решили поставленные задачи и получили следующие результаты и выводы:

1. в ходе проведенных экспериментов были  доказаны химические свойства  ацетилсалициловой кислоты, а также ее влияние на организм человека;
2. результаты опытов показали, что препараты, содержащие аспирин малорастворимы в воде, этиловом спирте,  некоторые разновидности препарата имеют повышенную кислотность и большое содержание фенолпроизводных.
3. Опасность применения аспирина заключается в том, что в желудке он может привести к появлению эрозивно-язвенных поражений и желудочно-кишечных кровотечений.
4. опытно-экспериментальным путем было доказано, что  ацетилсалициловая кислота подавляет  рост плесневых грибков на продуктах питания.

Необходимо знать, что все лекарства действуют эффективно только в определенных условиях, которые всегда указаны в прилагаемой инструкции. Прежде чем пользоваться любым препаратом, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья. Лекарственные препараты также нужно применять по назначению.

Список литературы

1. Аликберова Л.Ю.Занимательная химия: Книга для учащихся, учителей и родителей[Текст]. –М.: АСТ-ПРЕСС, 2002.
2. Артеменко А.И. Применение органических соединений[]. – М.: Дрофа, 2005.
3. Большая энциклопедия. Кирилл и Мефодий 2005 CD – диск.
4. Дайсон Г., Мей П. Химия синтетических лекарственных веществ[Текст]. М.: Мир, 1964.
5. Машковский М.Д. Лекарственные средства  [Текст]. М.: Медицина, 2001.
6. Пичугина Г.В.Химия и повседневная жизнь человека[Текст]. М.: Дрофа, 2004.
7. Советский энциклопедический словарь, гл. ред. А.М. Прохоров - Москва, Советская энциклопедия, 1989
8. Справочник  Видаль: Лекарственные препараты в России: Справочник.- М.: Астра-ФармСервис.- 2001.
9. Шульпин Г.Б. Эта увлекательная химия [Текст]. М.; Химия,1984.