Исследовательская работа «Роль окислительно-восстановительных реакций в органической химии»

Министерство образования и науки Российской Федерации Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение  «Лицей №3» Муниципального образования г. Братска

Роль окислительно-восстановительных реакций в органической химии

Выполнил: ученик

10 классаВершинин Роман

Руководитель: Гладких Л. Г.

учитель химии

Братск 2017

Оглавление

Введение ……………………………………………………………………………стр.2-3

Основная часть …………………………………………………………………… стр.4-6

Экспериментальная часть …………………………………………………………стр.7-8

Заключение ……………………………………………………………………….. стр.9-10

Список литературы ………………………………………………………………стр.11

Приложение………………………………………………………………………. стр.13-16

Введение

« Ни одна наука не нуждается в эксперименте в такой степени, как химия.

 Ее основные законы, теории и выводы опираются на факты.

Поэтому постоянный контроль опытом необходим».

Майкл Фарадей.

Химия происходит не только в пробирках в школьной лаборатории. Самые впечатляющие химические реакции вы можете наблюдать в природе. И значение их так велико, что не было бы никакой жизни на земле, если бы не некоторые из химических реакций.Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. В настоящее время наиболее актуальным является вопрос, каким образом можно влиять на направление протекания химической реакции и как можно управлять реакциями.

Проблемный вопрос:

На одной из первых лабораторных работ (получение этилена) я проводил реакцию окисления этилена водным раствором перманганата калия и решил обратить внимание на то, как будет вести себя окислитель в других средах, и как в принципе среда раствора влияет на ОВР в органической химии. Затем я заинтересовался тем, что собой представляют ОВР в орг. химии и какое этому практическое применение.

Гипотеза исследования:

Поведение одного и того же окислителя в разных средах раствора позволяет прогнозировать протекание ОВР, управлять поведением окислителей и использовать их на практике.

Цель исследования:

Использование веществ школьной лаборатории   для проведения качественных опытов, раскрывающих окислительные и восстановительные свойства отдельных веществ.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

• Распознать виды окислительно-восстановительных реакций.
• Провести реакции, раскрывающие суть ОВР
• Выяснить влияние среды раствора на продукты реакции окисления-восстановления. Определить влияние характера среды на окислительную активность.
• Определить влияние температуры  на протекание О.В.Р.
• Доказать, что можно управлять химическими  реакциями

Основная часть

Окислительно-восстановительные процессы издавна интересовали химиков и даже алхимиков. Они давно пользовались ОВР, вначале не понимая их сущности. Лишь к началу 20-го века была создана электронная теория окислительно-восстановительных процессов.Многие технологические процессы, такие как получение металлов, минеральных кислот,  органических соединений являются окислительно-восстановительными, не говоря уже о реакциях, осуществляемых ежедневно в быту и медицинской практике: зажигание спички, горение природного газа, всевозможные процессы брожения (молочно-кислое, спиртовое), использование раствора перманганата калия в качестве окислителя для промывания желудка при пищевых отравлениях и др. Сущность окислительно-восстановительных процессов состоит в переходе валентных электронов от восстановителя к окислителю.

Поэтому окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов – окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем. При этом независимо от того, переходят ли электроны с одного атома на другой полностью или лишь частично оттягиваются к одному из атомов, условно говорят только об отдаче и присоединения электронов.

Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Чем больше в молекуле атомов углерода, тем более коптящим будет пламя из-за неполного сгорания и образования твердых частиц углерода (сажи), и тем больше кислорода требуется на ее сгорание. Например, метан горит голубым, этиловый спирт -  почти бесцветным, а бензол – желтым коптящим пламенем.

В окислительно-восстановительных реакциях органические вещества чаще всего проявляют свойства восстановителей, при этом сами окисляются. Легкость окисления зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все факторы, приводящие к увеличению электронной плотности (например, положительный индуктивный эффект,  мезомерный эффект) повышают способность вещества к окислению. Таким образом, склонность органических веществ к окислению возрастает с повышением их нуклеофильности.

Все ОВР в орг.химии можно условно разделить на 3 группы:

Полное окисление и горение

Мягкое окисление

Деструктивное окисление

Окисление – это процесс отдачи электронов атомом, молекулой или ионом, сопровождающийся повышением степени окисления. Но, следуя этому определению, очень многие органические реакции могут быть отнесены к реакциям окисления, например: а)дегидрирование алифатических соединений, приводящее к образованию двойных углерод- углеродных связей:

(степень окисления атома углерода, от которого уходит водород, меняется с  -2 до -1),

б)реакции замещения алканов:

(степень окисления атома углерода меняется с  -4 до -3),

в)реакции присоединения галогенов к кратной связи:

(степень окисления атома углерода меняется с  -1 до 0)  и многие другие реакции.

Хотя формально эти реакции и относятся к реакциям окисления, однако, в органической химии традиционно окисление определяют как процесс, при котором в результате превращения функциональной группы соединение переходит из одной категории в более высокую:алкен→спирт → альдегид (кетон) →карбоновая кислота.

А какие же соединения способны отдавать кислород органическим веществам?Для окисления органических веществ обычно используют соединения переходных металлов, кислород, озон, перекиси и соединения серы, селена, иода, азота и другие.Из окислителей на основе переходных металлов преимущественно применяют соединения хрома (VI) и марганца (VII), (VI) и (IV). Наиболее распространенные соединения хрома (VI) – это раствор бихромата калия K2Cr2O7 в серной кислоте, раствор триоксида хрома CrO3 в разбавленной серной кислоте (реактив Джонсона), комплекс триоксида хрома с пиридином и реактив Саретта – комплекс CrO3 с пиридином и HCl  (пиридинийхлорхромат).

При окислении органических веществ хром (VI) в любой среде восстанавливается до хрома (III), однако, окисление в щелочной среде  в органической химии не находит практического применения.                                          

H2O

Cr+3(OH)3 ↓ – серо–зеленый осадок

K2Cr+6O4(CrO42−) ОН−

K2Cr2 O7 (Cr2O72−)[Cr(OH)6]3−− раствор изумрудно–зеленого    

цвета  

Н+

Cr3+− раствор сине –фиолетового цвета

        Перманганат калия KMnO4 в разных средах проявляет различные окислительные свойства,  при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде:

H+  кислая  средаMn+2 бесцветный раствор

КMn+7O4Н2Онейтральная среда    Mn+4O2 бурый осадок

ОН−  щелочная  среда   Mn+6O42− раствор зеленого цвета

Манганат калия K2MnO4 и оксид марганца (IV) MnO2 проявляют окислительные свойства только в кислой среде.

Гидроксид меди (II) обычно используется для окисления альдегидов. Реакция проводится при нагревании, при этом голубой гидроксид меди (II) превращается сначала в гидроксид меди (I) желтого цвета, который затем разлагается до красного оксида меди (I). В качестве окислителя альдегидов также применяют аммиачный раствор гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала).

Экспериментальная часть

1.Взаимодействие глицерина и перманганата калия в нейтральной среде

3С3Н5(ОН)3+14КМnO4= 7K2CO3+14MnO2+12H2O+2CO2

Взаимодействие сопровождается выделением большого количества теплоты и газов (углекислый газ CO2 и пары воды H2O), которые увлекают за собой горячие твердые частицы диоксида марганца MnO2 и карбоната калия K2CO3. Данная реакция получила название «вулкан Шееле».

В кислой среде различными окислителями

5C3H8O3+14KMnO4+21H2SO4=15CO2+7K2SO4+14MnSO4+41H2O

3C3H8O3+7K2Cr2O7+28H2SO4=9CO2+7K2SO4+7Cr2(SO4)3+40H2O

2.Взаимодействие ацетона с перманганатом калия в кислой среде.

5С3Н6О+8КМnО4+12Н2SO4=5CH3COOH+5CO2+8MnSO4+4K2SO4+17H2О

3.а)Взаимодействие стирола с ацетоном

Но и сами органические вещества могут быть окислителями. В эксперименте №2 ацетон являлся восстановителем, а в эксперименте №3 ацетон – окислитель.Самым распространенным и востребованным растворителем органических веществ (в основном — ацетатов целлюлозы и нитратов) на строительном рынке является ацетон. Он прекрасно смешивается с органическими растворителями (этанолом, метанолом, со сложными эфирами) и с водой.

С8Н8+2С3Н6О=О2+2С7Н10

Ацетон растворяет полистирол, а содержащийся в пенопласте газ высвобождается наружу.

Таким способом можно изготавливать клей, который подходит для склеивания резиновых поверхностей.

б) Окисление стирола KMnO4 в кислой среде

С6Н5СН═СН2+2KMnO4+3H2SO4=С6H5COOH+СО2+2MnSO4+K2SO4+4H2O

4.Реакции окисления формальдегида разными окислителями в различных средах

Альдегиды – довольно сильные восстановители, и поэтому легко окисляются различными окислителями, например: KMnO4, K2Cr2O7, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2. Все реакции идут при нагревании:

А) 5НСНО+4KMnO4+6Н2SO4=5CO2+2K2SO4+4MnSO4+11H2O()

НСНО+4KMnO4+6KOH=K2CO3+4K2MnO4+4H2O

Б) Муравьиный альдегид окисляется хромовой смесью до углекислого газа

3HCHO+2K2Cr2O7+8H2SO4=3CO2+2K2SO4+2Cr2(SO4)3+11H2O

HCHO+K2Cr2O7+KOH=K2CO3+K2CrO4+H2O

5.Окислениеуглеводов

5C6H12O6+24KMnO4+36H2SO4=30CO2+24MnSO4+12K2SO4+66H2O

C6H12O6+4K2Cr2O7+16H2SO4=6CO2+4K2SO4+4Cr2(SO4)3+22H2O

Итог эксперимента:

Среда раствора оказывает значительное влияние на результат окислительно-восстановительной реакции. Перманганат калия KMnO4 в разных средах проявляет различные окислительные свойства, при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде и он является более сильным окислителем, чем хромат.

Заключение

В мире ежедневно происходит множество удивительных, прекрасных, а также опасных и пугающих химических явлений. Из многих человек научился извлекать пользу: создает строительные материалы, готовит пищу, заставляет транспорт перемещаться на огромные расстояния и многое другое.Без многих химических явлений не было бы возможным существование жизни на земле: без озонового слоя люди, животные, растения не выжили бы из-за ультрафиолетовых лучей. Без фотосинтеза растений животным и людям нечем было бы дышать, а без химических реакций дыхания этот вопрос вообще не был бы актуальным.Брожение позволяет готовить продукты питания, а сходное с ним химическое явление гниения разлагает белки на более простые соединения и возвращает те в круговорот веществ в природе.В промышленных условиях путем сжигания углеводородов (природных газов, метана, ацетилена, скипидара и др.) при ограниченном доступе воздуха или путем их термического разложения получают сажу. Она применяется как наполнитель в производстве резины, для изготовления черных красок и кремов для обуви.При окислении метана, содержащегося в природных газах или образующегося при коксовании каменных углей и переработке нефти, получают формальдегид СН2О и метанол СН3ОН. Современный способ получения метанола— каталитический синтез из оксида углерода (II) и водорода: СО+2Н2 = СН3ОН

В своей работе я привел основные понятия ОВР,  Все ОВР в органике можно условно разделить на 3 группы:

Полное окисление и горение.В качестве окислителей используются кислород (другие вещества, подзадерживающие горение, например оксиды азота), концентрированные азотная и серная кислота, можно использовать твердые соли, при нагревании которых выделяется кислород (хлораты, нитраты, перманганаты и т.п.), другие окислители (например, оксид меди (II)). В этих реакциях наблюдается разрушение всех химических связей в органическом веществе. Продуктами окисления органического вещества являются углекислый газ и вода.

Мягкое окисление.В этом случае не происходит разрыва углеродной цепи. К мягкому окислению относится окисление спиртов до альдегидов и кетонов, окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление алкенов до двухатомных спиртов (Реакция Вагнера), окисление ацетилена до оксалата калия, толуола – до бензойной кислоты и т.д. В качестве окислителей в этих случаях используются разбавленные растворы перманганата калия, дихромата калия, азотной кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, оксид меди (II),гидроксид меди (II).

Деструктивное окисление. Происходит в более жестких условиях, чем мягкое окисление, сопровождается разрывом некоторых углерод-углеродных связей. В качестве окислителей используются более концентрированные растворы перманганата калия, дихромата калия при нагревании. Среда этих реакций может быть кислой, нейтральной и щелочной. От этого будут зависеть продукты реакций.

Если при деструкции оторвался фрагмент, содержащий 1 атом углерода, то он окисляется до углекислого газа (в кислой среде), гидрокарбоната и (или) карбоната (в нейтральной среде), карбоната (в щелочной среде). Все более длинные фрагменты превращаются в кислоты (в кислой среде) и соли этих кислот (в нейтральной и щелочной среде). В некоторых случаях получаются не кислоты, а кетоны (при окислении третичных спиртов, разветвленных радикалов у гомологов бензола, у кетонов, алкенов).

Окислительно-восстановительные процессы являются основой и ряда производств органической химии.

Окисление алканов до карбоновых кислот проводят в промышленном масштабе с использованием катализаторов. В большинстве случаев эти реакции сопровождаются образованием ряда побочных продуктов

Неполное окисление углеводородов получило значительное распространение в современном промышленном органическом синтезе. При этом получают спирты, фенолы, альдегиды, кетоны, органические кислоты, ангидриды и эпоксисоединения.

Производство формальдегида. Получение формальдегида окислением метанола широко распространено в промышленности. Этот технологический процесс изучен и разработан советским ученым Е. И. Орловым.

Формальдегид используется в производстве фенолоформальдегидных, карбамидных, меламиновых и других смол, уротропина, гликолевой кислоты, этиленгликоля, глицерина, красителей, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и др. Водный раствор формальдегида - формалин, используется как дезинфицирующее средство.

       Окисление олефинов большей частью в промышленной практике проводят для получения окисей олефинов (эпоксидов).

Окислительно-восстановительные  реакциив организме человека:

Основными процессами, обеспечивающими жизнедеятельность любого организма, являются О.В.Р. Энергия, выделяемая в ходе этих реакций, расходуется на поддержание гомеостаза и регенерацию клеток организма. Когда обычная питьевая вода проникает в ткани человеческого организма, она отнимает электроны от клеток и тканей, которые состоят из воды на 70-80 %.

Выводы:

1. С помощью реакции среды можно изменить направление реакции.
2. Изменением всего лишь одного параметра – температуры, можно управлять исходом реакции.
3. Надо поддерживать окислительно-восстановительный баланс, чтобы реакции в организме происходили правильно.

Продолжением моей работы будет дальнейшее исследование ОВР в органической химии, на примере других классов веществ.Результаты моей работы можно будет демонстрировать на уроках химии.

 Литература

1. Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.

2. Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. - 2004. - №2. – С.55-61.

3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.

4.  Шарафутдинов В. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Башкортостан  уkытыусыhы. - 2002. - №5. – С.79 -81.