Качественные реакции в органической химии

Слайд 1

Слайд 2

Содержание Алкены Алкины Многоатомные спирты Фенолы Альдегиды Кетоны Сахариды Карбоновые кислоты Задачи

Слайд 3

Алкены Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера) C C π Реакция присоединения, окисления Br 2 KMnO 4 Обесцвечивание CH 2 =CH 2 +[O]+H 2 O HO-CH 2 -CH 2 -OH KMnO 4 этилен этиленгликоль(этандиол) 3 CH 2 =CH 2 +2KMnO 4 +4H 2 O 3HO-CH 2 -CH 2 -OH+2KOH+2MnO 2  Полное уравнение реакции В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO 4 . Поэтому она используется как качественная реакция на алкены.

Слайд 4

Алкены Также алкены взаимодействуют с бромной водой: CH 3 -CH=CH-CH 3 +Br 2 CH 3 -CH-CH-CH 3 Br Br 2-бутен 2,3-дибромбутан

Слайд 5

Алкины Неполное окисление. При действии сильных окислителей (KMnO 4 ) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена). Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты. Реакция присоединения, окисления Br 2 KMnO 4 Обесцвечивание C C π π KMnO 4 CH 3 -C  C-CH 3 +3[O]+H 2 O 2CH 3 -C O OH Этановая кислота Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов R-C  C-R’ R-CBr=CBr-R’ R-CBr 2 -CBr 2 -R’ Br 2 Br 2

Слайд 6

Многоатомные спирты В отличие от алканолов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов. Нерастворимый в воде Cu(OH) 2 голубого цвета растворяется в глицерине с образованием ярко-синего раствора глицерата меди (II). - C - O | H - C - OH Реакция замещения, комплексобразования Cu(OH) 2 Ярко-синий раствор + HO -Cu- OH + CH 2 -O H CH - OH CH 2 -O H H O-CH HO- CH 2 HO- CH 2 CH 2 -O H CH -O CH 2 -O Cu +2H 2 O H O-CH 2 O-CH H O-CH 2 H

Слайд 7

Фенолы Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола H H H OH Реакция замещения Br 2 Обесцвечивание Белый осадок Реакция замещения, комплексообразования FeCl 3 Фиолетовый раствор O H OH +3Br 2  OH Br Br Br +3HBr

Слайд 8

Фенолы В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа( III ) с образованием комплексного соединения. Другие фенолы, содержащие несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа ( III )

Слайд 9

Альдегиды реакция "серебряного зеркала" - окисление аммиачным раствором оксида серебра : R - C O H Окисление-восстановление [Ag(NH 3 ) 2 ]OH Серебряное зеркало окисление гидроксидом меди (II) с образованием красно-кирпичного осадка Cu 2 O: Cu(OH) 2 Красный осадок R–CH=O + 2Cu(OH) 2  RCOOH + Cu 2 O + 2H 2 O t R–CH=O + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH  RCOOH + 2Ag + 4NH 3 + H 2 O t

Слайд 10

Задачи

Слайд 11

Кетоны Реакция присоединения Желтый осадок CH 3 - C - R O HIO

Слайд 12

Сахариды Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди ( II ), образуя ярко-синий раствор соединения меди(II) Глюкоза как альдегид способна окисляться в соответствующую кислоту и давать качественные реакции альдегидов

Слайд 13

Карбоновые кислоты При взаимодействии карбоновых кислот с карбонатом натрия выделяется углекислый газ R - C O O H Реакция замещения Na 2 CO 3 Выделение CO 2  2R-C O OH +Na 2 CO 3 2R-C O ONa + CO 2  +H 2 O

Слайд 14

1. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имеющий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. CH 2 =CH 2 A CH 3 -C O OH C CH 2 =CH 2 + O 2 CH 3 CHO PdCl 2 B CH 3 -C O H CH 3 -C O H CH 3 -C O OH + 2Cu(OH) 2 + Cu 3 O + 2H 2 O

Слайд 15

2. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реакцию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С вещество, обладающее приятным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. A CH 3 -C O H B CH 3 -C O OH C CH 3 -C O OCH 3 CH 3 -C O H +2O 2  2 CO 2 + 2H 2 O CH 3 -C O OCH 3 +3,5O 2  3 CO 2 + 3H 2 O 1.5*2=3 (моль)

Слайд 16

3. Соединение неизвестного строения состава C 4 H 8 Cl 2 нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили органическое соединение, которое при окислении гидроксидом меди ( II ) превратилось в соединение состава C 4 H 8 O 2 . Определить строение исходного соединения. CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H Cl Cl +2NaOH  CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H H O +2NaCl+H 2 O 1,1-дихлорбутан CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H H O CH 3 -CH 2 -CH 2 -C-H OH O +2Cu(OH) 2  +Cu 2 O  +2H 2 O Бутановая кислота

Слайд 17

4. Природное соединение состава C 5 H 10 O 5 дает реакцию серебряного зеркала, при действии метанола в присутствии каталитического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с йодисто-водородной кислотой и фосфором превращается в 2-йодопентан. Предложите возможную структурную формулу исходного вещества и продуктов его превращений. Составьте уравнение реакции образования 2-йодопентана из данного вещества . + Ag 2 O  C H O H- C -OH H- C -OH H- C -OH CH 2 OH C HO O H- C -OH H- C -OH H- C -OH CH 2 OH +2Ag 