Методические рекомендации для студентов по выполнению практических заданий по химии
учебно-методический материал

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ САРАТОВСКОЙ ОБЛАСТИ

Государственное автономное профессиональное образовательное учреждение

Саратовской области

«Калининский техникум агробизнеса»

Методические рекомендации для студентов

по выполнению практических заданий на практических занятиях

ОУД. 11 ХИМИЯ

программы подготовки квалифицированных рабочих, служащих

для профессии естественно-научного профиля

 43.01.09 «Повар, кондитер»

на базе основного общего образования

с получением среднего общего образования

Калининск, 2020

Составитель(и) (автор (ы):

Данилова Т.В, преподаватель химии  ГАПОУ СО «КТА»

Введение

Практические задания направлены на подтверждение теоретических положений и формирование учебных и практических умений, они составляют важную часть теоретической и практической подготовки по освоению дисциплины.

В результате выполнения лабораторных работ студент должен уметь:

называть: изученные вещества по «тривиальной» или международной номенклатурам;

определять: валентность и степень окисления химических элементов, тип химической связи в соединениях, заряд иона, пространственное строение молекул, тип кристаллической решетки, характер среды в водных растворах, окислитель и восстановитель, направление смещения равновесия под влиянием различных факторов, изомеры и гомологи, принадлежность веществ к разным классам неорганических и органических соединений; характер взаимного влияния атомов в молекулах, типы реакций в неорганической и органической химии;

характеризовать: s-, p-, d-элементы по их положению в Периодической системе Д.И. Менделеева; общие химические свойства металлов, неметаллов, основных классов неорганических и органических соединений; строение и свойства органических соединений (углеводородов, спиртов, фенолов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, аминов, аминокислот и углеводов);

объяснять: зависимость свойств химического элемента и образованных им веществ от положения в Периодической системе Д.И. Менделеева; зависимость свойств неорганических веществ от их состава и строения, природу химической связи, зависимость скорости химической реакции от различных факторов, реакционной способности органических соединений от строения их молекул;

выполнять химический эксперимент по распознаванию важнейших неорганических и органических веществ, получению конкретных веществ, относящихся к изученным классам соединений;

проводить расчеты по химическим формулам и уравнениям реакций;

осуществлять самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников (справочных, научных и научно-популярных изданий, компьютерных баз данных, ресурсов Интернета); использовать компьютерные технологии для обработки и передачи химической информации и  ее представления в различных формах;

использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни:

1. для понимания глобальных проблем, стоящих перед человечеством: экологических, энергетических и сырьевых;
2. объяснения химических явлений, происходящих в природе, быту и на производстве;
3. экологически грамотного поведения в окружающей среде;
4. оценки влияния химического загрязнения окружающей среды на организм человека и другие живые организмы;
5. безопасной работы с веществами в лаборатории, быту и на производстве;
6. определения возможности протекания химических превращений в различных условиях и оценки их последствий;
7. распознавания и идентификации важнейших веществ и материалов;
8. оценки качества питьевой воды и отдельных пищевых продуктов;
9. критической оценки достоверности химической информации, поступающей из различных источников.

Выполненные  работы должна быть представлены в виде отчета по заданной форме.

Результат выполнения практических заданий оценивается по пяти бальной системе.

Критериями оценки служат:

1. Умение использовать рациональные приемы.

2. Полнота, правильность, точность выполнения заданий.

3. Выделение основной мысли при самостоятельном изучении материала.

4. Степень осознания содержательной стороны рассматриваемых понятий.

5. Словарный запас профессиональных терминов.

6. Умение провести контроль и самоконтроль результатов.

7. Степень самостоятельности выполнения работы.

8. Творческий подход.

9. Использование имеющейся литературы по данному вопросу.

- оценка «отлично» выставляется, если все задания выполнены верно; правильно сделаны выводы, демонстрирует умения устанавливать причинно-следственные связи, уверенно работает с объектом исследования.

оценка «хорошо» выставляется студенту, если задания, связанные с выбором правильного ответа выполнены верно, он демонстрирует умения работать с объектом исследования, но допущены неточности в измерениях, заполнении схемы.

- оценка «удовлетворительно» выставляется студенту, если в заданиях запущены существенные ошибки, при этом студент справляется с заданиями, требующими доказательного и развернутого вывода.

- оценка «неудовлетворительно» выставляется студенту, если во всех заданиях допущены ошибки и неточности.

Практическое занятие 1

Тема: Обнаружение углерода и водорода в органическом соединении

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 час

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Для того чтобы понять сущность работы, надо знать, что:

В предельных углеводородах (алканы) все углеродные атомы находятся в состоянии гибридизации sp3, и образуют одинарные σ – связи. Угол связи составляет 109,28о. Форма молекул правильный тетраэдр.

В молекулах алкенов углеродные атомы находятся в состоянии гибридизации sp2 , и образуют двойные связи σ и π – связи. Угол связи σ составляет 120о, а π – связь распологается перпендикулярно связи σ. Форма молекул  правильный треугольник.

В молекулах алкинов углеродные атомы находятся в состоянии гибридизации sp , и образуют тройные связи одну σ и две π – связи. Угол связи σ составляет 180о, а две π – связи распологаются перпендикулярно друг друга. Форма молекул линейная (плоская).

В молекуле бензола C6H6  шесть атомов углерода связаны σ – связью. Угол связи составляет 120о. Состояние гибридизации sp2. В молекуле образуется

6 π – связь, которая принадлежит шести атомам углерода.

Для пространственного изображения молекул органических веществ важно знать, к какому классу веществ относится соединение, угол связи, форму молекул.

Например: Метан (СH4) относится к классу алканов. Атомы находятся в состоянии гибридизации sp3, значит угол связи 109,28о, форма молекулы тетраэдр, между атомами одинарная σ – связь.

Задание: Выберите номер правильного ответа

1. Органическая химия изучает

        A) Комплексные соединения

        B) Соединения углерода и их превращения

        C) Соединения азота и их превращения

        D) Окислительно-восстановительные процессы

        E) Свойства неорганических соединений

 2 Геометрическая (пространственная) изомерия - это

        A) Положение функциональной группы в молекуле

B) Положение углеродной цепи в пространстве

C) Взаимоположение функциональных групп

D) Цис - транс

E) Положение кратной связи в молекуле

3. Длина СС связи:

A) 0,134 нм

B) 0,140 нм

C) 0,105 нм

D) 0,154 нм

E) 0,120 нм

4.Многообразие органических соединений обусловлено

A) Окислительно-восстановительными свойствами углерода

B) Способностью атомов углерода соединяться между собой и образовывать различные цепи

C) Способностью образовывать различные функциональные группы

D) Способностью атома углерода образовывать донорно-акцепторные связи

E) Строением ядра атома углерода

5. Функциональная группа альдегидов называется

A) Гидроксильной

B) Кетоногруппой

C) Карбонильной

D) Аминогруппой

E) Карбоксильной

         6. Функциональная группа спиртов называется

A) нитрогруппа

B) аминогруппа

C) гидроксогруппа

D) карбоксил

E) карбонил

7. Русский ученый, впервые получивший каучук

A) Фаворский

B) Маковников

C) Бутлеров

D) Лебедев

E) Зинин

8. Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные без образования побочных продуктов называется

A) Реакцией замещения

B) Реакцией гидратации

C) Реакцией полимеризации

D) Реакцией гидрирования

E) Реакцией поликонденсации

9 По способам получения полимеры делятся только на

A) натуральные и химические

B) синтетические и искусственные

C) искусственные и химические

D) химические

E) природные

10 Изомеры отличаются друг от друга:

A) Химическим строением

B) Числом атомов углерода и водорода

C) Качественным и количественным составом

D) Общей формулой гомологического ряда

E) Окраской

11. Валентный угол при sp2 – гибридизации электронных облаков

A) 120о

B) 105о

C) 109о28’

D) 180о

E) 107о

12. Частицы с неспаренными электронами, образующиеся при разрыве ковалентной связи

A) Анионы   B) Радикалы    C) Катионы          D) Атомы    E) Ионы

13 Согласно теории «Витализма» органические вещества получают только

A) в промышленности

B) из неорганических веществ

C) при превращении одних органических веществ в другие

D) под влиянием «жизненной силы»

E) в лаборатории

 14Вещества одинакового состава, но различного строения с различными свойствами называют

A) Изотопами

B) Полимерами

C) Изомерами

D) Гомологами

E) Аналогами

 15 Ученый, создавший теорию строения органических веществ, основу современной химии

A) Павлов И.П.  B) Берцелиус И.Я. C) Бутлеров А.М.  

D) Бородин А.П. E) Менделеев Д.И.

16. Волокна – полимеры, которые

A) не могут вытягиваться

B) аморфные и разветвленные

C) имеют высокую твердость

D) располагаются с высокой упорядоченностью

E) не горят

17. Теорию строения белковой молекулы в 1888 г. предложил:

A) Н. Зинин

B) Д. Уотсон

C) Л. Полинг

D) Ф. Крик

E) А. Данилевский

18. Соединения, сходные по химическим свойствам, составу, строению, отличающиеся на группу СН2 называют

        A) Изотопами

        B) Углеводородами

        C) Гомологами

        D) Аналогами

        E) Изомерами

19 Синтез Вюрца

A) C16H34 C8H18 + C8H16

        B) C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl

        C) CH3I + H2  CH4 + HI

        D) 2C2H5Cl + 2Na C4H10 + 2NaCl

        E) 2C2H6 + 7O2  4 CO2 + 6H2O

20 Группу атомов, определяющих характерные химические свойства данного класса веществ, называют

        A) Структурным звеном

        B) Гомологической разностью

        C) Полимером

        D) Радикалом

        E) Функциональной группой

21 В отличие от неорганических веществ большинство органических соединений:

A) тугоплавки

B) легкоплавки

C) нелетучи

D) электролиты

E) негорючи

22.Не относится к источникам углеводородов:

A) каменный уголь

B) нефтяные газы

C) природный газ

D) нефть

E) гранит

Ответы:

1B 2B3E 4B 5C 6C 7D 8C 9A 10A 11A 12B 13D 14C 15C 16D 17C 18C19D20E21B22E

Практическое занятие 2

Тема: Обнаружение галогенов (проба Бейльштейна).

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Проба Бейльштейна (реакция Бейльштейна) - качественная реакция на галогены (хлор, бром, иод) в органических соединениях. Провести данный эксперимент очень просто. На конце тонкой медной проволоки делают петлю и прокаливают ее в окислительном пламени горелки, пока она не перестанет окрашивать пламя в зеленый цвет. Проволоку охлаждают, петельку смачивают или посыпают испытуемым веществом и снова вносят в пламя. В случае присутствия в пробе галогена пламя окрашивается в зеленый (или сине-зеленый) цвет. 

При действии на медь кислорода образуется оксид, который дает при взаимодействии с органическими веществами, содержащими галоген, летучие галогениды меди (I) - CuCl, CuBr и CuI. Данные соединения окрашивают пламя в зеленый (или сине-зеленый) цвет. Фторид меди (I) CuF в этих условиях нелетуч, поэтому фторпроизводные органических веществ не дают зеленой окраски пламени. 

В реакцию Бейльштейна вступают все классы органических соединений, содержащих хлор, бром и иод. Мы использовали четыреххлористый углерод.

Задание: Выберите номер правильного ответа

1. Галогены находятся в главной подгруппе группы номер

        A) 7

        B) 2

        C) 1

        D) 5

        E) 8

2.Степень окисления элемента равна нулю, а валентность – единице в молекуле

        A) Н2О

        B) F2

        C) NH3

        D) HCl

        E) N2

3. Максимальный объем хлороводорода, который можно получить из 260 г хлорида натрия, содержащего 10% примесей, равен (в литрах, при н.у.):

        A) 22,4

        B) 112

        C) 89,6

        D) 38,3

        E) 44,8

4.Соляная кислота вступает в реакцию с оксидом:

        A) кремния (IV)

        B) углерода (II)

        C) цинка

        D) азота (II)

        E) углерода (IV)

5. Для полного осаждения серебра из 170 г 1%-ного раствора AgNO3 потребовалось 100 мл иодоводородной кислоты. Молярность раствора HI равна

        A) 1М

        B) 0,01М

        C) 10М

        D) 0,1М

        E) 1,1М

6.При растворении в соляной кислоте 10,4 г смеси железа и магния выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Масса железа в смеси

        A) 6,7 г

        B) 5 г

        C) 4,4 г

        D) 5,6 г

        E) 3 г

7.При получении хлороводорода, бромоводорода, йодоводорода из простых веществ в сосудах равного объема через 24 с образуется по 15,34 г этих газов. Скорость реакции

        A) Выше для йодоводорода

        B) Выше для хлороводорода

        C) Ниже для хлороводорода

        D) Одинакова

        E) Выше для бромоводорода

8.Даны: а) MgCl2 б) J2 в) HClO г) NaClO4 д) KClO3

        Ряд веществ с окислительно-восстановительной двойственностью

        A) в, г, д

        B) а, в, г

        C) б, в, д

        D) а, б, д

        E) б, в, г

9. Смешали 10 мл 0,1М галогеноводородной кислоты и раствор, содержащий избыток нитрата серебра (I). На фильтре собрали 0,188 г осадка. Формула галогеноводорода, который был в исходной кислоте

        A) HBr

        B) HI

        C) HF

        D) HCl

        E) HAt

10. При взаимодействии 4,48 л фтора (н.у.) с водой, получается масса О2 равная

        A) 1,2 г

        B) 2 г

        C) 3,2 г

        D) 2,4 г

        E) 1,6 г

11. Растворимость хлорида натрия при 20о С равна 36 г на 100 г воды. Массовая доля (в %) вещества в насыщенном растворе составляет

        A) 56,3   B) 36,0    C) 42,0    D) 61,3   E) 26,5

12.Формула самой сильной кислоты

        A) HF     B) HClO    C) HClO2   D) HClO4

        E) HClO3

13. Реакция взаимодействия хлорида бария идет до конца с

        A) Нитратом калия   B) Соляной кислотой

        C) Сульфатом натрия   D) Азотной кислотой

        E) Хлоридом натрия

14. Имеется хлорид элемента III группы, в котором элемент проявляет высшую валентность и содержит 79,68% хлора. Относительная атомная масса элемента и химический знак

        A) 11 В

        B) 70 Ga

        C) 45 Sc

        D) 27 Al 

        E) 56 Fe

 15.Для получения хлора в лаборатории используют реакцию:

               A) Разложение KClO3

        B) HCl + Al

        C) HCl + MnO2 

        D) NaCl + H2SO4(конц.)

        E) Гидролиз AlCl3

16. Растворяют смесь хлора и брома в холодной воде и получают

        A) HClO3, HBr

        B) HClO, HBr

        C) HCl, HBr

        D) HCl, HBrO
        E) HCl, HBrO3

17.Объем газа, который выделится при обработке 60 г железа 450 г 22% раствором хлороводородной кислоты, составляет (н.у.)

        A) 24 л

        B) 22 л

        C) 43 л

        D) 12 л
        E) 23 л

18. Плотность жидкого брома составляет 3,102 г/мл. Его масса (в граммах) в склянке объемом 0,2 л равна

A) 620,4 г

B) 155,1 г

C) 224 г

D) 310,2 г

E) 336 г

19.Количество вещества хлора, необходимое для приготовления 2 л 1%-ной соляной кислоты с плотностью 1,18 г/мл, равно

        A) 0,323 моль

        B) 0,232 моль

        C) 0,646 моль

        D) 0,121 моль

        E) 0,464 моль

20.Хлороводород, полученный из 585 г хлорида натрия ( в присутствии H2 SO4 (к) при комнатной температуре), растворили в воде массой 1460 г. Массовая доля HCl (%) в растворе равна

        A) 20

        B) 25

        C) 30

        D) 10

        E) 15

21.Хлор в промышленности получают по схеме

        A) Ca(OCl)2 + HCl →

        B) NaCl + F2 →

        C) KMnO4 + HCl →

        D) NaCl p-p 

        E) MnO2 + HCl →

22.Для полного перевода в раствор 10,6 г карбоната натрия израсходовано 36,5 г раствора хлороводородной кислоты. Массовая доля вещества в растворе кислоты

        A) 30%

        B) 10%

        C) 20%

        D) 50%

        E) 40%

23. Приготовлено 3,318 л 10%-ной хлороводороодной кислоты с плотностью 1,1 г/мл. Объем растворенного газа (в литрах, н.у.)

        A) 224 л

        B) 336 л

        C) 448 л

        D) 44,8 л

        E) 22,4 л

24.В MgCl2 и AlBr3 тип гибридизации соответственно

        A) sp3 и sp2

        B) sp и sp3

        C) sp2 и sp3

        D) sp и sp2

        E) sp и s2p

25. NaCl называют

        A) Поваренная соль

        B) Медный купорос

        C) Гипс

        D) Мел

        E) Пирит

26. Вода горит в присутствии

        A) J2

        B) Br2

        C) F2

        D) Cl2

27. Объем хлороводорода (н.у.), который можно получить из 6,5 г поваренной соли, содержащей 10% примесей, равен (в л)

        A) 2,24

        B) 2,49

        C) 5,6

        D) 0,56

        E) 1,12

28.В схеме превращений

        Br2 KBrO3 Br2NaBrO3NaBr

        участие щелочи необходимо на стадии

        A) 2, 3

        B) 3, 4

        C) 1, 2

        D) 1, 3

        E) 2, 4

29. Верное утверждение

A) реагируя с железом, хлор образует хлорид железа (III) (нагревание, избыток хлора)

B) хлор в природе встречается в основном в свободном виде

C) высшая степень окисления хлора в соединениях +5

D) при н.у. хлор – желто-зеленая жидкость с резким запахом

E) в соединениях с кислородом хлор проявляет отрицательную степень окисления

30. Соль, которая не диссоциирует

A) AgCl

B) LiCl

C) NaCl

D) CsCl

E) KCl

31. Электроотрицательность атомов галогенов возрастает в ряду:

        A) F, I, Cl, Br

        B) F, Br, I, Cl

        C) I, Cl, Br, F

        D) I, Br, Cl, F

        E) F, Cl, Br, I

32 Хлор не может вступать в реакцию с:

        A) NaOH

        B) HF

        C) H2O

        D) HBr

        E) HI

Ответы:

1A 2B 3C 4C 5D 6D7B8C 9A 10C 11 E 12D 13C 14D 15D 16 17A 18A19A 20A 21D 22 C23A  24D 25A 26C 27A 28D 29A 30A31C 32B

Практическое занятие 3

Тема: Получение метана и изучение его свойств: горения, отношения к бромной воде и раствору перманганата калия.

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Решение задач.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Низкая реакционная способность алканов обусловлена очень малой полярностью связей С-С и С-Н в их молекулах вследствие почти одинаковой электроотрицательности атомов углерода и водорода. Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия.

1.Горючесть алканов.  «Горение метана и изучение его физических свойств»

При поджигании (t = 600oС) алканы вступают в реакцию с кислородом, при этом происходит их окисление до углекислого газа и воды.

СnН2n+2 + O2 → CO2 + H2O + Q

например:

СН4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться.

Наиболее сильный взрыв получается при объёмных отношениях 1 : 2 (с кислородом) или 1 : 10 (с воздухом), т.к. метан и кислород вступают в реакцию полностью.

Подобные смеси опасны в каменноугольных шахтах. Чтобы обеспечить безопасность работы в шахтах, там устанавливают анализаторы, сигнализирующие о появлении газа, и мощные вентиляционные устройства.

С3Н8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O + Q

Горение пропан-бутановой смеси можно продемонстрировать на примере газовой зажигалки.

При горении алканов выделяется много теплоты, что позволяет использовать их в качестве источника энергии. Но большая часть их используется в качестве сырья для получения других продуктов.

2. Реакции замещения (протекают с галогенами и другими окислителями при определённых условиях: свет, температура).

СН4 + Cl2 →  CH3Cl + HCl

СН3Cl + Cl2  → CH2Cl2 + HCl  

СН2Cl2 + Cl2  → CHCl3 + HCl

СНCl3 + Cl2  → CCl4 + HCl

Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.

3. Нитрование.

 Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова).

СН4 + HO-NO2 = CH3-NO2 + H2O

Эта реакция была проведена в 19 веке и про учёного говорили, что он сумел оживить «мертвецов»

4. Реакции изомеризации характерны не для всех алканов. 

Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов.

С4Н10  → C4H10

Уравнение вызывает недоумение, поэтому записывается структурными формулами. Значит, химические реакции могут сопровождаться не только изменением состава веществ, но и изменением их строения, что часто встречается в органической химии. Чтобы выразить такое превращение, надо пользоваться структурными формулами.

Структурно это выглядит следующим образом:

СН3 - СН2 - СН2 - СН3      →      СН3 -   СН - СН3  

                                                                                 |

                                                                                СН3      

                     бутан                                              изобутан

5. Разложение (крекинг) алканов.

Метан в термическом отношении более устойчив, чем другие алканы. Причина этого в достаточной прочности С - Н связей.

Рассматривается  возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

C 10H22→C5H12+C5H10

C10H22→C4H10+C6H12

В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.

В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.

Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.

Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина.

6. Пиролиз.

При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.

СН4    →    С+2Н2

7. Дегидрирование.

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.

C3H8   →   C3H6 + H2

В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены.

Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом

Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.

8. Конверсия.

Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.

СН4+Н2O  →   CO+3H2

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез-газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

Решение задач:

1. Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

     1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Решение.

Из перечисленных веществ 1,2-дихлорэтан в одну стадию можно перевести в этилен под действием цинка (вещество № 5), далее его в одну стадию можно перевести в этиленгликоль под действием водного раствора перманганата калия (вещество № 4).

Ответ: 54.

2. Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам. 

Решение.

Муравьиную кислоту в одну стадию можно перевести в метилформиат при реакции с метанолом (вещество № 3) с участием кислого катализатора, далее метанол может быть получен при разложении сложного эфира водным раствором щелочи (вещество № 5).

Ответ: 35.

3)Задана следующая схема превращений веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Решение.

Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием катализатора (вещество №2).

Далее его в одну стадию можно перевести в бензилхлорид () под действием хлора при освещении (вещество № 4).

 Ответ: 24.

4)Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

     1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам. 

Решение.

Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в толуол реакцией с хлорметаном под действием кислого катализатора (вещество № 2), далее его в одну стадию можно перевести в тринитротолуол под действием азотной кислоты (вещество № 5).

 Ответ: 25.

5) Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

    1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Решение.

Из перечисленных веществ толуол в одну стадию можно перевести в бензойную кислоту окислением кислым раствором перманганата калия (вещество № 1), далее её в одну стадию можно перевести в метилбензоат при реакции с метанолом в кислой среде (вещество № 2).

 Ответ: 12.

6) Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

     1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам. 

Решение.

Из перечисленных веществ бензол в одну стадию можно перевести в этилбензол при реакции с этиленом под действием кислого катализатора (вещество № 3), далее его в одну стадию можно перевести в 1-хлор-1-фенилэтан под действием хлора на свету (вещество № 5).

 Ответ: 35.

7) Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

     1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Решение.

Этилбензол можно перевести в бензоат калия окислив его водным раствором перманганата калия. Далее полученную соль в бензол можно перевести сплавлением с гидроксидом калия.

 Ответ: 31.        

8) Задана следующая схема превращений веществ:

 Определите, какие из указанных веществ являются веществами  и .

1) 

2) 

3) 

4) 

5) 

 Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам.

Решение.

Хлорметан при реакции с бензолом в присутствии катализатора дает толуол, который затем может быть окислен в бензойную кислоту под действием кислого раствора перманганата калия.

 Ответ: 43.

Практическое занятие 4

Тема: Получение этилена дегидратацией этилового спирта.

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3.Изучить как получить этилен лабораторным способом и изучить его свойства.

4.Познакомиться  органолептически с образцами полиэтилена и полипропилена, изучить процессы горения образцов, отношение к воде, кислоте и щелочи, спирту, бензину.

Время выполнения 1 час

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Этиле́н (по ИЮПАК: этен) — органическое химическое соединение, описываемое

формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином), изологом этана. При нормальных условиях — бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0 °C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире. Этилен обладает наркотическим действием.

Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

• Галогенирование:   Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br—CH2Br

• Гидрирование:   CH2=CH2 + H — H → CH3 — CH3 (под действием Ni)

• Гидрогалогенирование:   CH2=CH2 + HBr → CH3 — CH2Br

• Гидратация: Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.   CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора)

• Окисление: Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. Окись этилена — непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль:

• Горение:  C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

• Полимеризация (получение полиэтилена):  nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Полиэтилен и полипропилен

Особенности полиэтилена и его строения:

1) структурная формула полиэтилена: (-СН2-СН2-)n;

2) это твердый, белого цвета, термопластичный, немного жирный на ощупь материал, напоминает парафин.

Это сходство можно понять, если учесть, что полимер по строению – предельный углеводород (парафин) с большой молекулярной массой.

Горючесть полиэтилена и его химическая стойкость по отношению к реагентам.

1. Полиэтилен горит голубоватым, слабо светящимся пламенем.

2. Растворы кислот, щелочей, окислителей (перманганата калия) на него не действуют.

3. Концентрированная азотная кислота разрушает полиэтилен.

Способы применения полиэтилена:

1) как хороший диэлектрик он широко используется для изоляции электропроводов и кабелей, применяемых в различных средствах связи, высокочастотных установках;

2) значительная водо– и газонепроницаемость пленок полиэтилена позволяет использовать их как упаковочный материал для различных изделий и продуктов питания;

3) в сельском хозяйстве пленки нашли применение при строительстве теплиц, для устранения фильтрационных потерь воды в каналах и водохранилищах, для укрытия плодово-ягодных культур и саженцев от заморозков и т. п.;

4) химическая стойкость полиэтилена дает возможность изготовлять из него разного рода трубы, детали в химическом аппаратостроении, емкости для хранения и перевозки химически агрессивных жидкостей. В больших количествах из полиэтилена изготовляют предметы бытового назначения: фляги, кружки, упаковочные пакеты и т. д.

Способы получения полиэтилена.

1. Полиэтилен получается в промышленности при высоком давлении (150–300 МПа, 200–280 °C) и низком давлении (0,2–2,5 МПа, 80—100 °C).

2. Полимер высокого давления не имеет строго линейной структуры, в его цепных макромолекулах образуются ответвления.

3. Полимер низкого давления в результате действия особого катализатора приобретает строго линейную структуру, поэтому молекулы его могут плотнее примыкать друг к другу (возрастает степень кристалличности), что существенно сказывается на свойствах материала.

4. При обращении с изделиями из полиэтилена следует учитывать возможные различия в свойствах, например: а) изделия из полимера высокого давления могут эксплуатироваться при температурах до 60–70 °C; б) изделия из полимера низкого давления – до 100 °C.

Полипропилен и его характерные особенности:

1) структурная формула полипропилена: (-СН2-СН(CH3)-)n;

2) он имеет много общего с полиэтиленом;

3) полипропилен – это тоже твердый, жирный на ощупь, белого цвета, термопластичный материал.

Вопросы для закрепления теоретического материала

Напишите структурные формулы следующих углеводородов и назовите их по женевской номенклатуре: метилэтилен, этилэтилен, диметилэтилен, метилэтилэтилен.

1.Напишите структурные формулы следующих углеводородов: 2-метилпропен – 1;

2–метилбутен–3;     2–метилпентен –2;     2,4-диметилгексен –3;    2,2–диметил –4–этилгексен–3.

1. Какие углеводороды называются полиметиленовыми?

  Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2016.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2016. с. 170-360.

Практическое занятие 5

Тема: Взаимодействие этилена с бромной водой, раствором перманганата калия. Сравнение пламени этилена с пламенем предельных углеводородов (метана, пропан-бутановой смеси).

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Решение задач.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Этиле́н — органическое химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином).

Этилен – бесцветный газ со слабым сладким запахом плотностью 1,178 кг/м³ (легче воздуха), его вдыхание оказывает наркотическое действие на человека. Этилен растворяется в эфире и ацетоне, значительно меньше — в воде и спирте. При смешении с воздухом образует взрывоопасную смесь

Затвердевает при –169,5°C, плавится при таких же температурных условиях. Кипит этен при –103,8°C. Воспламеняется при нагревании до 540°C. Газ хорошо горит, пламя светящееся, со слабой копотью. Округленная молярная масса вещества — 28 г/моль. Третий и четвертый представители гомологического ряда этена — тоже газообразные вещества. Физические свойства пятого и следующих алкенов отличаются, они являются жидкостями и твердыми телами.

Получение этилена

Основные способы получения этилена:

— дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей

CH3-CH2-Br + KOH → CH2 = CH2 + KBr + H2O;

— дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов под действием активных металлов

Сl-CH2-CH2-Cl + Zn → ZnCl2 + CH2 = CH2;

— дегидратация этилена при его нагревании с серной кислотой (t >150˚ C) или пропускании его паров над катализатором

CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O;

— дегидрирование этана при нагревании (500С) в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd)

CH3-CH3 → CH2 = CH2 + H2↑.

Химические свойства этилена

Для этилена характерны реакции, протекающщие по механизму электрофильного, присоединения, реакции радикального замещения, окисления, восстановления, полимеризации.

1. Галогенирование(электрофильное присоединение) — взаимодействие этилена с галогенами, например, с бромом, при котором происходит обесцвечивание бромной воды:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Галогенирование этилена возможно также при нагревании (300С), в этом случае разрыва двойной связи не происходит – реакция протекает по механизму радикального замещения:

CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.

2. Гидрогалогенирование — взаимодействие этилена с галогенводородами (HCl, HBr) с образование галогенпроизводных алканов:

CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.

3. Гидратация — взаимодействие этилена с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) с образованием предельного одноатомного спирта – этанола:

CH2 = CH2 + H2О → CH3-CH2-ОН.

Среди реакций электрофильного присоединения выделяют присоединение хлорноватистой кислоты(1), реакции гидрокси- и алкоксимеркурирования (2, 3) (получение ртутьорганических соединений) и гидроборирование (4):

CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).

Реакции нуклеофильного присоединения характерны для производных этилена, содержащих электроноакцепторные заместители. Среди реакций нуклеофильного присоединения особое место занимают реакции присоединения циановодородной кислоты, аммиака, этанола. Например,

2ON-CH = CH2 + HCN →2ON-CH2-CH2-CN.

4. окисление. Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений. В результате образуется этиленгликоль

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.

При жестком окислении этилена кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв связи (σ-связи) с образованием муравьиной кислоты и углекислого газа:

Окисление этилена кислородом при 200С в присутствии CuCl2 и PdCl2 приводит к образованию ацетальдегида:

CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.

5. гидрирование. При восстановлении этилена происходит образование этана, представителя класса алканов. Реакция восстановления (реакция гидрирования) этилена протекает по радикальному механизму. Условием протекания реакции является наличие катализаторов (Ni, Pd, Pt), а также нагревание реакционной смеси:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

6. Этилен вступает в реакцию полимеризации. Полимеризация — процесс образования высокомолекулярного соединения – полимера-путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул исходного низкомолекулярного вещества – мономера. Полимеризация этилена происходит под действием кислот (катионный механизм) или радикалов (радикальный механизм):

n CH2 = CH2 = -(-CH2-CH2-)n-.

7. Горение:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

8. Димеризация. Димеризация — процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями.

2CH2=CH2→CH2=CH-CH2-CH3

Применение

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации — это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки), ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов, которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек. Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.

Решение задач

Задача 1. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?

Решение. Пропен можно поглотить бромной водой:

СН3-СН=СН2 + Вr2   →  СН3-СНВr-СН2Вr или водным раствором перманганата калия:

СН3-СН=СН2 + [О] + Н2О  →  СН3-СН(ОН)-СН2ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и улетучивается.

Задача 2. Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоединяет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

Решение. Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по уравнению:

CnH2n + HBr → CnH2n+1Br.

v(HBr) = 2,24/22,4 = 0,1 моль. v(CnH2n) = v(HBr) = 0,1 моль. M(CnH2n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых углеводородов состава С5Н10:

СН3-СН2-СН2-СН=СН2        СН3-СН2-СН=СН-СН3
                     пентен-1                            пентен-2

2-метилбутен-1         2-метнлбутен-2         З-метилбутен-1

Из этих веществ только пентен-2 имеет цис-транс-нзомеры:

транс-пентен-2                                цис-пентен-2

Ответ. Цис-пентен-2.

Задача 3. Сколько существует индивидуальных веществ состава С3Н5Сl. обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих веществ.

Решение. С3Н5Сl — это монохлорпроизводное от углеводорода С3Н6. Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный углеродный скелет с концевой двойной связью:

С-С = С. Структурная изомерия возможна только за счет положения атома хлора относительно двойной связи:

СН3-СН = СНСl    СН3-ССl = СН2                      Сl-СН2-СН = СН2

    1-хлорпропен    2-хлорпропен                       3-хлорпропен

1-хлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров:

транс-1 –хлорпропен                 цис -1-хлорпропен

Ответ. 4 изомера.

Задача 4. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомерных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объему).

Решение. Молярная масса изомерных углеводородов равна: M(СхНу) = 21*2 = 42 г/моль, следовательно, углеводороды имеют формулу С3Н6. Такую молекулярную формулу имеют два вещества — пропен и циклопропан. Пропен реагирует с бромной водой:

СН3 — СН = СН2 + Вr2 → СН3 – СНВr — СН2Вr.

Молярная масса дибром производного равна: М(С3Н6Вr2) = 202 г/моль, а его количество: v(C3H6Br2) = 40,4/202 = 0,2 моль. Следовательно, в исходной смеси было 0,2 моль пропена. Общее количество углеводородов в смеси было равно 11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана, который не взаимодействует с бромной водой.

Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: j( пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%, j (циклопропана) = 0,6, или 60%,

Ответ. 40% пропена, 60% циклопропана.

Задача 5. При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение. Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:

ЗСnН2n + 2KМnO4 + 4Н2O = 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH.

Из 3 моль алкена (массой 3-(12n+2n) = 42n) образуется 2 моль МnО2 (массой 2*87 = 174 г). По условию задачи 42n –2,07= 174, откуда n = 2. Искомый алкен — этилен. С2Н4.

 Ответ. С2Н4.

Практическое занятие 6

Тема: Изучение растворимости спиртов в воде.

Окисление спиртов различного строения хромовой смесью.

Получение диэтилового эфира. Получение глицерата меди.

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Строение и классификация спиртов

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие вместо одного или нескольких атомов водорода одну или несколько гидроксигрупп (-OH). Общая формула спиртов, таким образом, R-OH.

1. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты разделяют на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. до многоатомных.

Многоатомные спирты

Среди многоатомных спиртов наиболее известен шестиатомный циклический спирт инозит:

Двухатомные спирты (диолы) с гидроксилами у одного атома углерода (геминальныедиолы). Нестабильны в индивидуальном  состоянии. Обнаруживаются в незначительных количествах только в водных растворах. Наиболее устойчивы двухатомные спирты (существует исключительно в растворе) хлоральгидрат CCl3-C(OH)2 и гексафторацетонгидрат (CF3) 2C(OH)2:

2. По строению углеводородной цепи спирты разделяют на предельные (насыщенные спирты) и непредельные.

3. По положению гидроксильной группы в цепи различают первичные, вторичные и третичные спирты:

Номенклатура спиртов

Номенклатура IUPAC

При наименовании спиртов по номенклатуре IUPAC находят самую длинную цепь атомов углерода, содержащую гидрокисльную группу, и нумеруют ее с края, к которому ближе гидроксильная группа. После перечисления заместителей добавляется название, соответствующее углеводороду главной цепи с добавлением окончания –ол и цифры, показывающей место гидроксильной группы в цепи (см. примеры выше).

Заместительная номенклатура используется достаточно редко. По ней спирты называют, как производные карбинола (метанола). Например, фенилкарбинол- бензиловый спирт (оксиметилбензол), этилкарбинол- пропиловый спирт (или пропанол), винилкарбинол- пропен-2-ол-1, или аллиловый спирт.

Тривиальная номенклатура, напротив, до сих пор широко применяется. Метанол (метиловый спирт, муравьиный спирт), пропиловый спирт, группа амиловых спиртов (С5) и т.д. Не говоря уже о непредельных спиртах, которые практически только и называются тривиальными названиями- аллиловый и пропаргиловый спирты (см. выше).

Физические свойства

Одноатомные спирты-жидкости с характерным запахом, начиная с метанола (С1) и до нонанола (С9). Высшие спирты запаха практически не имеют. Группа спиртов С4-С5 имеет характерный запах сивухи, а сами они носят неофициальное определение сивушных спиртов или масел. Двухатомные спирты с гидроксилами у разных атомов водорода обладают гораздо большей температурой кипения и вязкостью, чем одноатомные спирты. Этиленгликоль (Ткип=197 оС), глицерин (Ткип=290 оС, разложением), бутандиол-1,4 (Ткип=213 оС). Температуры кипения многоатомных  спиртов гораздо выше, чем у одноатомных (а у одноатомных спиртов температуры кипения гораздо выше, чем у соответствующих алканов) по причине образования межмолекулярных водородных связей. Шестиатомный спирт инозит- твердое кристаллическое соединение.

Химические свойства спиртов

1. Реакции дегидратации спиртов (внутри- и межмолекулярная дегидратация)

При кипячении с кислотами спирты могут образовывать алкены и простые эфиры.

Как правило, получаются смеси продуктов. Преобладание того или иного соединения связано с условиями проведения реакции. Так, при повышении температуры выход алкенов увеличивается. Выходы алкенов также возрастают при переходе от первичных к третичным спиртам. Очень часто перечисленные реакции сопровождаются перестройками в углеродном скелете:

Образование простых эфиров (межмолекулярная дегидратация спиртов).

В присутствии серной кислоты:

Более предпочтительно получение простых эфиров по реакции Вильямсона- (суть- нуклеофильные замещения у атома углерода).

Пример получения метил-третбутилового эфира (МТБЭ) реакциями:

При неправильном выборе сочетания реагентов в реакции Вильямсона вместо ожидаемого эфира можно получить алкен. Реакции нуклеофильного замещения с образованием эфира способствует реакция крупного основания и мелкого галогенида, неспособного к элиминированию:

2. Образование галоидных алкилов из спиртов происходит при реакции с различными реагентами:

Во всех случаях наиболее гладко протекают реакции с первичными спиртами, третичные спирты чаще дают различные побочные продукты.

Механизмы галогенирования спиртов тионилхлоридом (SOCl2) и галогенидами фосфора

Тионилхлорид образует со спиртами эфиры хлорсернистой кислоты (хлорсульфиты):

При этом генерируется некоторое (заметное) количество анионов хлора.

Дальнейшее течение реакции зависит от типа растворителя, в котором она протекает. В случае диоксана, например, происходит сольватация хлорид-ионов и атака диоксаном:

Полученное промежуточное соединение атакуется повторно анионами Cl- с противоположной стороны, в результате чего не происходит обращения оптической конфигурации (если сравнивать с исходным спиртом):

Однако, в таких растворителях, как пиридин или гексаметилфосфотриамид (НМРТ), концентрация свободных ионов хлора достаточно велика, чтобы атаковать эфиры хлорсульфита с образованием галогенпроизводных спирта с обращенной конфигурацией:

Реакции с галогенидами фосфора протекают с обращением конфигурации согласно ниже приведенной схеме;

После чего хлорид ион- замещает группировку с атомом фосфора:

3. Кислотные свойства спиртов

При взаимодействии с сильными основаниями и щелочными металлами спирты ведут себя как кислоты:

4. Окисление спиртов

Спирты окисляются различными окислителями до альдегидов (первичные спирты) и кетонов (вторичные спирты). Механизм окисления спиртов хромовой кислотой:

Образующиеся вначале эфиры хромовой кислоты претерпевают отщепление протона от атома углерода, при котором стояла гидроксильная группа (вследствие повышения его кислотности в результате образования эфира, он отщепляется даже таким слабым основанием, как вода):

Образуется продукт окисления и хромистая кислота (Cr IV). Хромистая кислота быстро диспропорционирует до гидроокиси хрома (Cr III) и хромовой кислоты (Cr VI):

Если таким образом окисляются вторичные спирты, то образующиеся кетоны сравнительно устойчивы, однако, при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, которые легко окисляются дальше- до карбоновых кислот (если не предпринимать меры предосторожности). Альдегиды с небольшим числом атомов углерода можно выделить из реакционной смеси отгонкой в процессе получения, однако, для более тяжелых альдегидов такой способ не помогает.

Окисление спиртов реагентом Саретта (Sarett)- смесью хромового ангидрида и пиридина позволяет выделять альдегиды.

Третичные спирты в нейтральной и щелочной среде окисляются с трудом и с разрушением углеродного скелета. В кислой среде окисляется предварительно образовавшийся алкен, углерод-углеродная связь рвется по месту кратной связи (см. алкены). Если не удалять из реакционной среды образовавшиеся альдегиды, окисление идет дальше и образуются карбоновые кислоты:

5. Образование сложных эфиров

Сложные эфиры образуются при реакции спиртов с минеральными и органическими кислотами.

(Реакции протекают при умеренном нагревании, кислотный катализ).

6. Образование ацеталей и полуацеталей

Спирты взаимодействуют с альдегидами и кетонами- с образованием полуацеталей и ацеталей (альдегиды) и полукеталей и кеталей (кетоны):

Реакции образования ацеталей и полуацеталей используются в синтетической практике для временной защиты альдегидных групп (чтобы не допустить их окисления). Ацетали и полуацетали широко распространены в природе. Альдегидные группы регенерируются в кислой среде. В нейтральной и щелочной среде ацетали устойчивы.

Ацетали представляют собой жидкости с приятным эфирным запахом.

Способы получения спиртов

1. Гидратация алкенов (правило Марковникова):

Алкены присоединяют воду в кислой среде по механизму электрофильного присоединения, по правилу Марковникова. (через промежуточное образование карбкатионов, см. химические свойства алкенов).

2. Гидролиз галоидных алкилов:

а) обратимый гидролиз в кислой среде;

б) необратимый гидролиз в щелочной среде:

3. Взаимодействие металлорганических соединений (реактивы Гриньяра) с карбонильными группами (нуклеофильное присоединение по кратной связи С=О):

Взаимодействие с формальдегидом, альдегидами, кетонами- получение первичных, вторичных и третичных спиртов.

Из кетонов получаются третичные спирты. Так, из метилэтилкетона (бутанон-2) получается 2-метилбутанол-2. Альдегиды в подобной реакции дают вторичные спирты. Из пропионового альдегида (пропаналь) получается бутанол-2:

Из формальдегида образуются первичные спирты.

Взаимодействие реактивов Гриньяра со сложными эфирами карбоновых и муравьиной кислоты- приводит к получению третичных и вторичных спиртов, соответственно.

4. Восстановление альдегидов, кетонов

Менее распространены способы получения спиртов восстановлением альдегидов и кетонов.

5. Восстановление сложных эфиров (каталитические и некаталитические).

Получение спиртов восстановлением сложных эфиров по Буво-Блану (кипячение с натрием).

6. Расщепление простых эфиров HJ и HBr

Реакция представляет собой нуклеофильное замещение в алкилоксонии:

который образуется в кислой среде из эфира в результате протонирования атома кислорода. В качестве эффективного нуклеофила в кислой среде с успехом выступает иодид-ион, который атакует соседний с кислородом стерически менее затрудненный вторичный атом углерода. В итоге образуются изопропанол и иодистый этил. Иодистый этил в водной среде легко превращается в этанол, регенерируя катализатор- HJ.

Реакции двухатомных спиртов (отличные от первичных спиртов реакции).

1. внутримолекулярная дегидратация:

а) НО-СН2-СН2-ОН → СН2=СН-ОН + Н2О → СН3-СНО

б) НО-СН2-СН2-СН2-ОН → СН2=СН-СН2-ОН + Н2О

в) НО-СН2-СН2-СН2-СН2-ОН →

тетрагидрофуран + Н2О

г) пинакон-пинаколиновая перегруппировка

д) дегидратация пинаконов в присутствии окиси алюминия приводит к диенам:

Межмолекулярная дегидратация:

а) образование спиртоэфиров

НО-СН2-СН2-ОН + НО-СН2-СН2-ОН → НО-СН2-СН2-О-СН2-СН2-ОН (диэтиленгликоль)

б) образование циклических эфиров:

НО-СН2-СН2-ОН + НО-СН2-СН2-ОН → диоксан

Получение двухатомных спиртов

1. Гидролиз дигалогенпроизводных или хлоргидринов:

2. Гидратация альфа-окисей (эпоксидов):

3. Окисление олефинов перекисью водорода или перманганатом (холодные растворы):

4. Каталитическое восстановление сложных эфиров дикарбоновых кислот:

Контрольные вопросы:

1) Виды и характеристика спиртов.

2) Получение спиртов

3) Номенклатура спиртов.

Практическое занятие 7-8

Тема: Изучение восстановительных свойств альдегидов: реакция «серебряного зеркала», Восстановление гидроксида меди (II). Взаимодействие формальдегида с гидросульфитом натрия.

Учебная цель: познакомиться с важнейшими химическими свойствами  альдегидов

Задачи практического занятия:

1.Повторить теоретический материал по теме.

2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=0, соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.                                                                                                                      

Общая формула альдегидов имеет вид

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой

В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами.

Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов в отличие от спиртов нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Химические свойства предельных альдегидов и кетонов.

Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе. Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты. Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2.
Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям. 
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).

Общая формула карбонильных соединений:

В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на: альдегиды ( Х = Н ); кетоны ( Х = R, R' ); карбоновые кислоты ( Х = ОН ) и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.). 
Альдегиды - органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы (карбонильный углерод) связан с атомом водорода. Общая формула:   R–CН=O  или

Функциональная группа –СН=О называется альдегидной. 
Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами. Общие формулы:   R2C=O,  R–CO–R'  или

В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) - газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие - твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.

Альдегиды – сложные органические вещества, состоящие из углеводородного радикала или водорода связанного с функциональной группой  - СОН.  Общая формула альдегидов: CnH2nO. Названия альдегидов производят от названий кислот, в которые они превращаются  при окислении или по международной системе.

Реакции окисления

Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:

Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая

Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее тонкой ровной пленкой. Получается замечательное серебряное зеркало. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Окислителем альдегидов может выступать и свежеосаж-денный гидроксид меди(II). Окисляя альдегид, Сu2+ восстанавливается до Сu4. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди(I) СuОН сразу разлагается на оксид меди(I) красного цвета и воду.

Эта реакция, так же как реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов. Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра. Альдегиды вступают в реакцию поликонденсации.

Способы получения

Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением или дегидрированием спиртов. Еще раз отметим, что при окислении или дегидрировании первичных спиртов могут быть получены альдегиды, а вторичных спиртов — кетоны.

Отдельные представители альдегидов и их значение

Формальдегид, (метаналь, муравьиный альдегид) НСНО — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения -21 °С, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде (40%) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож. Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СНО — жидкость с резким, неприятным запахом и температурой кипения 21 °С, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит

Вопросы для закрепления теоретического материала:

1. Какая группа называется карбонильной?

2. Назовите простейшее карбонильное соединение.

3. Какие органические вещества называются альдегидами?

4. Какие органические вещества называются кетонами?

5. Какие типы изомерии характерны для альдегидов?

6. Какой простейший альдегид имеет изомеры?

7. Чему равна степень окисления атома углерода карбонильной группы в кетонах?

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 9

Тема: Растворимость различных карбоновых кислот в воде. Взаимодействие уксусной кислоты с металлами. Получение изоамилового эфира уксусной кислоты. 

Учебная цель:

1. Изучить лабораторный способ получения уксусной кислоты и её химические свойства;

2. Изучить характерные свойства жиров и сложных эфиров

Время выполнения 1 час

Краткие теоретические материалы по теме  работы

Карбоновые кислоты - органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.

Классификация карбоновых кислот

Получение: В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:

2СН3– СООNa + H2SO4 → 2СН3 – СООН + Na2SO4

В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.

Химические свойства:

1.Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно     поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к   электролитической диссоциации: R–COOH  →  R–COO- + H+ Сила карбоновых кислот в водном растворе невелика.

2.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых  кислот.    

                       2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2

         2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O

         H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

         2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2

         СH3CH2COOH + NaHCO3 → CH3CH2COONa + H2O + CO2

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот (HCl, H2SO4 и т.д.) и поэтому вытесняются ими из солей:

СH3COONa + H2SO4(конц.) →CH3COOH + NaHSO4

3. Образование функциональных производных:

 a) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H2SO4) образуются  сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского"эфир").
                                     CH3––OH + HO–CH3 ⮀ CH3––OCH3 + H2O

                         уксусная кислота  метиловый     метиловый эфир

                                                                  спирт       уксусной кислоты                

 Общая формула сложных эфиров R––OR’ где R и R' – углеводородные радикалы: в сложных эфирах муравьиной кислоты – формиатах –R=H.

Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:

CH3––OCH3 + HO–H ⮀CH3––OH + CH3OH.

Как видно, процесс этерификации обратимый.

 б)  при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной  дегидратации образуются ангидриды

CH3––OH + HO––CH3  →CH3––O––CH3 + H2O

Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются α-галогензамещённые кислоты:

Применение: в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Вопросы для закрепления теоретического материала:

1. Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот.

(ответ)

2. Физические свойства карбоновых кислот.

(ответ)

Молекулы карбоновых кислот подобно спиртам могут образовывать водородные связи друг с другом и с молекулами воды. С возрастанием молекулярной массы растворимость карбоновых кислот в воде падает.

Высшие кислоты в воде практически нерастворимы.

Кислоты с число атомов углерода в молекуле от 1 до 9 при комнатной температуре-жидкости с неприятным, раздражающим запахом. Высшие карбоновые кислоты запаха не имеют.

3. Химические свойства карбоновых кислот.

(ответ)

1. Кислотные свойства:

а) диссоциация

б) с металлами

2СН3СООН + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑

в) с основными оксидами

2СН3СООН + MgO → (CH3COO)2Mg + H2O

г) с основаниями

СН3СООН + NaOH → CH3COONa + H2O

д) с солями

2СН3СООН + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑

2. Реакция этерификации.

3. Реакции по углеводородному радикалу.

СН3 – СООН + Cl2 → Cl – CH2 – COOH + HCl

                                хлоруксусная кислота

Получение и применение уксусной кислоты.

1. Окисление этанола.

С2Н5ОН + О2 → СН3СООН + H2O

1. Окисление ацеталъдегида.

3.        Окисление бутана.

2С4Н10 + 5О2 → 4СН3СООН + 2H2O

Основная часть получаемой уксусной кислоты используется для производства искусственных волокон и пластмасс на основе целлюлозы, для производства красителей, ядохимикатов.

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 10

Тема: Сравнение степени ненасыщенности твёрдого и жидкого жиров. Омыление жира. Получение мыла и изучение его свойств : пенообразование, реакций ионного обмена, гидролиза, выделения свободных жирных кислот.

Задачи практического занятия:

1.Повторить теоретический материал по теме практической  работы.

2. Решение задач.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме практической работы

Получение фруктовых эфиров

Фруктовыми называются сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот и спиртов. Обладают фруктовыми или цветочными запахами, например:

Уксусно-изоамиловый  – груши;

Масляно-этиловый      – абрикоса;

Масляно-бутиловый   – ананаса;

Уксусно-бензиловый – жасмина;

Масляно-изоамиловый – сливы;

Салицилово-изоамиловый – орхидеи;

Муравьино-этиловый – рома.

Эфиры бензойной кислоты и спиртов от СН3ОН до С5Н11ОН используются в композициях для духов и одеколонов.

 Элаидинизация масла

Элаидинизация – каталитическая изомеризация олеиновой (цис-) кислоты в элаидиновую (транс-) кислоту. Внешне изомеризация проявляется в значительном (около 30 °С) понижении температуры плавления самой кислоты и, как следствие, в отвердевании (загустевании) масла.

Эмульгирование жира

Принцип метода. При взбалтывании жира с водой, раствором желчи, белка, мыла, соды образуется эмульсия. Вода с жиром дает нестойкую, а остальные растворы стойкую эмульсию.

Это обусловлено тем, что поверхностно – активные частицы желчных кислот, белка, мыла обволакивают капельки жира и препятствуют их слиянию. Эмульгирование жира содой обусловлено образованием мыла в результате взаимодействия углекислого натрия с присутствующими в жире свободными жирными кислотами.

Омыление жиров (гидролиз)

В результате гидролиза происходит расщепление связей в молекулах глицеридов при действии воды, причем элементы воды присоединяются по месту возникающих свободных валентностей с образованием двух структурных элементов жиров — жирных кислот и глицерина. Участвующая в реакции вода диссоциирует на водород и гидроксил. Водород присоединяется к кислотному остатку, а гидроксил — к спиртовому радикалу. Практически процесс распада триглицеридов протекает последовательно, с образованием промежуточных продуктов реакции –  моно- и диглицеридов:

Глубина гидролитического распада определяется содержанием свободных жирных кислот и характеризуется величиной кислотного числа жира (КЧ).

Скорость гидролитического расщепления жиров находится в прямой зависимости от концентрации водородных ионов, которые, как и ионы гидроксила, являются катализаторами этой реакции. Процесс гидролиза протекает значительно быстрее в присутствии некоторых металлов или их оксидов, например Zn, ZnO, CaO, MgO.

Низкомолекулярные кислоты сильно меняют вкус и запах жира. По этим изменениям и определяется пищевая порча жира. Из-за гидролиза особенно сильно изменяются органолептические показатели коровьего и кокосового масел, имеющих в своем составе низкомолекулярные летучие жирные кислоты. Высокомолекулярные жирные кислоты вкуса и запаха не имеют, а потому увеличение их содержания при гидролизе не изменяет органолептических показателей жира.

Принцип метода. Омыление – это гидролиз сложных эфиров под действием щёлочи. При этом получается соль органической кислоты (мыло, т. е. смесь солей высших жирных кислот) и спирт (глицерин – трёхатомный спирт)

Омыление жиров производится в автоклавах, щелочью или ферментативным путем (фермент липаза). Быстрее омыление происходит в водно-спиртовом растворе и спиртово-щелочном растворе.

Схема омыления жира:

Жирные кислоты.

Физические свойства.

  Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

1. Гидролиз (омыление) жиров  в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

а) кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

б) щелочной гидролиз – омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот, входивших в состав жира.

                                     Кислотный гидролиз

         Щелочной гидролиз

В щелочной среде образуются МЫЛА – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие). 

 Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

            При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных,  жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

    Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г  жира.

Синтетические моющие средства.

Практическое занятие 11

Тема: Реакция «серебряного зеркала» глюкозы. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II) при различных температурах.

Учебная цель: познакомиться с важнейшими химическими свойствами глюкозы, сахарозы и крахмала.

Учебные задачи:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы

Углеводы - природные соединения. Являясь основным компонентом пищи, углеводы поставляют большую часть энергии, необходимой для жизнедеятельности. Некоторые углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.

Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. К ним относятся, например, виноградный сахар или глюкоза, свекловичный (тростниковый) сахар или сахароза, крахмал и клетчатка. Название "углеводы" возникло в связи с тем, что химический состав большинства соединений этого класса выражался общей формулой Сn(H2O)m.  Дальнейшее исследование углеводов показало, что такое название является неточным. Во-первых, найдены углеводы, состав которых не отвечает этой формуле. Во-вторых, известны соединения (формальдегид СН2О, уксусная кислота С2Н4О2), состав которых хотя и соответствует общей формуле Сn(H2O)m, но по свойствам они отличаются от углеводов.

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются  на - оза. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Классификация углеводов

Вывод: глюкоза - многоатомный альдегидоспирт. Изомер глюкозы - фруктоза - кетоноспирт.

В водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии три изомерные формы: α-форма, альдегидная и β-форма.

К дисахаридам относятся: сахароза (сахар), мальтоза, лактоза. Все они имеют молекулярную формулу С12Н22О11. Часто сведения о строении веществ можно получить путём расщепления - гидролиза молекул. Анализ продуктов гидролиза позволяет обнаружить фруктозу и глюкозу. (Молекулы сахарозы состоят из остатков α-глюкозы и β-фруктозы).

Крахмал - полисахарид. Это белый аморфный порошок, не растворимый в воде. В горячей воде крахмальные зёрна набухают и образуют коллоидный раствор, называемый крахмальным клейстером. Крахмал - природное высокомолекулярное соединение, формула (С6Н10О5)n (n - от нескольких сотен до нескольких тысяч). О строении крахмала можно судить по продуктам его гидролиза. Гидролиз обычно проходит постепенно: в начале образуются продукты с меньшей молекулярной массой, чем крахмал, - декстрины, затем дисахарид - мальтоза и, наконец, глюкоза. Схема гидролиза:

               (С6Н10О5)n → (С6Н10О5)n-x → C12H22O11 → C6H12O6.

Установлено, что в результате гидролиза крахмала образуется α-глюкоза. Отсюда вывод: макромолекулы крахмала состоят из остатков α - глюкозы. (При неполном гидролизе получается смесь декстринов и глюкозы, называемая патокой).

Вопросы для закрепления теоретического материала:

1. Какие вещества относятся к углеводам, и почему им было дано такое название?

2. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества    отличаются друг от друга?

Реакция серебряного зеркала – это реакция восстановления серебра из аммиачного раствора оксида серебра (реактив Толленса).

В водном растворе аммиака оксид серебра растворяется с образованием комплексного соединения — гидроксид диамминсеребра(I) [Ag(NH3)2]OH

при добавлении к которому альдегида происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием металлического серебра:

Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро выпадает в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность.

При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка. Реакция «серебряного зеркала» может использоваться как качественная реакция на альдегиды. Так, реакцию «серебряного зеркала» можно использовать как отличительную между глюкозой и фруктозой. Глюкоза относится к альдозам (содержит альдегидную группу в открытой форме), а фруктоза — к кетозам (содержащие кетогруппу в открытой форме). Поэтому глюкоза дает реакцию «серебряного зеркала», а фруктоза – нет. Но если в растворе присутствует щелочная среда, то кетозы изомеризуются в альдозы и также дают положительные реакции с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса).

Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра. Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. К аммиачному раствору оксида серебра добавим раствор глюкозы и подогреем смесь на водяной бане. Вскоре на стенках колбы начинает осаждаться металлическое серебро. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов. Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Ag2O = СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + 2Ag↓

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 12

Тема: Действие аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу. Действие йода на крахмал.

Учебная цель: практически познакомиться с важнейшими химическими свойствами глюкозы, сахарозы и крахмала.

Учебные задачи:

1.Повторить теоретический материал по теме.

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме лабораторной работы

Углеводы - природные соединения. Являясь основным компонентом пищи, углеводы поставляют большую часть энергии, необходимой для жизнедеятельности. Некоторые углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.

Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека. К ним относятся, например, виноградный сахар или глюкоза, свекловичный (тростниковый) сахар или сахароза, крахмал и клетчатка. Название "углеводы" возникло в связи с тем, что химический состав большинства соединений этого класса выражался общей формулой Сn(H2O)m.  Дальнейшее исследование углеводов показало, что такое название является неточным. Во-первых, найдены углеводы, состав которых не отвечает этой формуле. Во-вторых, известны соединения (формальдегид СН2О, уксусная кислота С2Н4О2), состав которых хотя и соответствует общей формуле Сn(H2O)m, но по свойствам они отличаются от углеводов.

Углеводы в зависимости от их строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

В молекулах моносахаридов может содержаться от четырех до десяти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются  на - оза. Поэтому в зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. Наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

Классификация углеводов

Вывод: глюкоза - многоатомный альдегидоспирт. Изомер глюкозы - фруктоза - кетоноспирт.

В водном растворе глюкозы находятся в динамическом равновесии три изомерные формы: α-форма, альдегидная и β-форма.

К дисахаридам относятся: сахароза (сахар), мальтоза, лактоза. Все они имеют молекулярную формулу С12Н22О11. Часто сведения о строении веществ можно получить путём расщепления - гидролиза молекул. Анализ продуктов гидролиза позволяет обнаружить фруктозу и глюкозу. (Молекулы сахарозы состоят из остатков α-глюкозы и β-фруктозы).

Крахмал - полисахарид. Это белый аморфный порошок, не растворимый в воде. В горячей воде крахмальные зёрна набухают и образуют коллоидный раствор, называемый крахмальным клейстером. Крахмал - природное высокомолекулярное соединение, формула (С6Н10О5)n (n - от нескольких сотен до нескольких тысяч). О строении крахмала можно судить по продуктам его гидролиза. Гидролиз обычно проходит постепенно: в начале образуются продукты с меньшей молекулярной массой, чем крахмал, - декстрины, затем дисахарид - мальтоза и, наконец, глюкоза. Схема гидролиза:

               (С6Н10О5)n → (С6Н10О5)n-x → C12H22O11 → C6H12O6.

Установлено, что в результате гидролиза крахмала образуется α-глюкоза. Отсюда вывод: макромолекулы крахмала состоят из остатков α - глюкозы. (При неполном гидролизе получается смесь декстринов и глюкозы, называемая патокой).

Вопросы для закрепления теоретического материала:

2. Какие вещества относятся к углеводам, и почему им было дано такое название?

2. Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества    отличаются друг от друга?

Тест 1вариант

1. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) CxHyOz      2) Cn(H2O)m      3) CnH2nO2         4) CnH2n+2O

2. Моносахариды, содержащие пять атомов углерода называются

1) гексозы      2) пентозы       3) тетрозы       4) триозы

3. Наиболее распространенный моносахарид гексоза

1) глюкоза    2) фруктоза     3) рибоза      4) сахароза

4. При полном гидролизе полисахаридов чаще всего образуется

1) фруктоза       2) глюкоза         3) рибоза       4) галактоза

5. Основная функция глюкозы в клетках животных и человека

1) запас питательных веществ               3) передача наследственной информации

      2) строительный материал                     4) источник энергии

6.Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название  «виноградный сахар», - это

1) сахароза      2) глюкоза     3) фруктоза    4) крахмал

7.По своему химическому строению глюкоза является

1) кислотой     2) сложным эфиром     3) альдегидоспиртом      4) кетоспиртом

8.С аммиачным раствором оксида серебра глюкоза реагирует в виде

1) α-циклической формы                                3) β-циклической формы

2) линейной (альдегидной) формы                 4) смеси α- и β-циклических форм

9.  Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с 

1) Ag2О/NH3    2) Cu(OH)2        3) H2/Ni       4) СН3СООН

10.При спиртовом брожении глюкозы образуется

1) CH3COOH         2) C2H5OH          3) CH3CHOHCOOH           4) CH3CH2CH2COOH

11.  Белый аморфный порошок, не растворяется в холодной воде, в горячей образует

коллоидный раствор (клейстер) - это

1) целлюлоза           2) сахароза           3) крахмал          4) мальтоза

12.В клетках растений крахмал выполняет функцию

1) передачи наследственной информации     3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ                       4) катализатора биологических процессов

13.Содержание амилопектина в крахмале составляет

1) 10-20%            2) 30-40%           3) 50-60%         4) 80-90%

14. Конечным продуктом гидролиза крахмала является

1) мальтоза        2) фруктоза           3) глюкоза           4) галактоза

15. При полном окислении 1 моль крахмала выделяется CО2 в количестве

1) 6 моль       2) 6n моль            3) 12 моль      4) 12n моль

16. Общая формула целлюлозы, с выделением свободных ОН-групп

1) [С6Н7О2(ОН)3]n   2) [С6Н8О3(ОН)2]n   3) [С6Н9О4(ОН)]n  4) [С6Н6О(ОН)4]n

17. Чтобы отличить глюкозу от фруктозы, используют

1) H2/Ni        2) Ag2O/NH3        3) C2H5OH/H+       4) CH3COOH

18. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота     2) сорбит       3) молочная кислота       4) фруктоза

19.   Определите вещество В в следующей схеме превращений:

Глюкоза АБВ

1) ацетат натрия          2) этаналь           3) этил ацетат            4) этилен

20. При молочнокислом брожении 160 г глюкозы получили молочную кислоту с

выходом  85%, Определите массу полученной молочной кислоты

1) 116 г        2) 126 г            3) 136 г        4) 146 г

Тест 2 вариант

1.К углеводам относится вещество

1) CH2O            2) C2H4O2           3) C5H10O5        4) C6H6O

2.Моносахариды, содержащие шесть атомов углерода, называются

1) гексозы         2) пентозы          3) тетрозы          4) триозы

3. К дисахаридам не относится

1) сахароза         2) мальтоза        3) лактоза       4) галактоза

      4. К полисахаридам не относится

1) крахмал      2) гликоген      3) целлюлоза     4) сахароза

5.РНК и ДНК, содержащие остатки рибозы и дезокси- рибозы, выполняют функцию

1) запаса питательных веществ                  3) передачи наследственной информации

2) строительного материала                        4) источника энергии

6. Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, получившее

название «фруктовый сахар», - это

1) сахароза         2) глюкоза    3) фруктоза     4) крахмал

7. Изомер глюкозы - фруктоза - является

1) кислотой       2) сложным эфиром       3) альдегидоспиртом      4) кетоспиртом

8. Продуктом восстановления глюкозы водородом на никелевом катализаторе

является

1) глюконовая кислота      2) сорбит       3) молочная кислота      4) фруктоза

9. Максимальное число молекул уксусной кислоты, с которыми может прореагировать

глюкоза при образовании сложного эфира, равно

1) одной      2) двум        3) трем        4) пяти

10. При молочнокислом брожении глюкозы образуется

1) CH3COOH        2) C2H5OH        3) CH3CHOHCOOH        4) CH3CH2CH2COOH

11. Твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде

1) целлюлоза      2) сахароза      3) крахмал       4) мальтоза

12. В клетках растений целлюлоза выполняет функцию

1) передачи наследственной информации             3) строительную и конструкционную

2) запаса питательных веществ                               4) катализатора биологических процессов

13. В горячей воде растворяется

1) амилоза     2) амилопектин      3) крахмал      4) целлюлоза

14.  Общая формула целлюлозы, с выделением свободных OH-групп

1) [C6H7O2(OH)3]n    2) [C6H8O3(OH)2]n    3) [C6H9O4(OH)]n    4) [C6H6O(OH)4]n

15. Взрывчатое вещество «пироксилин» - это

1) тринитроцеллюлоза                                 2) ди- и триацетилцеллюлоза

3) мононитроцеллюлоза                              4) триацетилкрахмал

16. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH2O)n             2) (C2H4O2)n                3) (C6H10O5)n            4) (C6H6O)n

17.Молочный сахар - это дисахарид

1) сахароза            2) мальтоза        3) лактоза         4) галактоза

18.Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота        2) сорбит      3) молочная кислота       4) фруктоза

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

целлюлозаАБB

1) глюкоза            2) бутадиен-1,3           3) этилен          4) этанол

20. При взаимодействии 126 г глюкозы с избытком аммиачного раствора оксида

серебра получен металлический осадок массой 113,4 г. Определите выход продуктов

реакции в процентах.

1) 80        2) 75            3) 70       4) 60

Тест 3 вариант

1. По способности углеводов гидролизоваться не выделяют группу

1) моносахаридов      2) дисахаридов       3) трисахаридов      4) полисахаридов

2. Пентоза, входящая в состав РНК, называется

1) глюкоза      2) фруктоза          3) рибоза     4) дезоксирибоза

3. Пищевой сахар - это дисахарид

1) сахароза     2) мальтоза     3) лактоза     4) галактоза

4. Общая формула полисахаридов, образованных глюкозой

1) (CH2O)n       2) (C6H12O6)n          3) (C6H10O5)n         4) (C6H6O)n

5. Для растительных клеток целлюлоза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ            3) передачи наследственной информации

      2) строительного материала                 4) источника энергии

6. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СО2 и Н2О    2) СО2 и Н2      3) СО2 и Н2О2       4) СО и Н2О

7. В растворе глюкоза существует в виде

1) одной циклической α-формы                                   3) двух линейных форм

       2) двух циклических и одной линейной формы          4) одной линейной формы

8. Продуктом окисления глюкозы аммиачным раствором оксида серебра является

1) глюконовая кислота       2) сорбит          3) молочная кислота      4) фруктоза

9. Образование ярко-синего раствора в результате взаимодействия глюкозы с Сu(ОН)2 

является доказательством наличия в молекуле глюкозы

1) альдегидной группы                                   3) кето-группы

2) двух и более гидроксогрупп                      4) одной гидроксогруппы

10. При диабете в качестве заменителя сахара используется

1) фруктоза       2) крахмал       3) глюкоза        4) сорбит

11. Наибольшее количество крахмала (до 80%) содержится

1) картофеле      2) пшенице       3) рисе      4) кукурузе

12. Более короткие макромолекулы крахмала, имеющие линейную структуру,

называются

1) гликогеном       2) амилозой        3) амилопектином       4) декстрином

13. Крахмал - макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

      1) α-циклической формы глюкозы            3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы                     4) линейной формы фруктозы

14. В каждом структурном звене молекулы целлюлозы число свободных

гидроксогрупп равно:

1) 1             2) 2           3) 3          4) 4

15. При синтезе 0,5 моль крахмала в листьях растений выделяется кислород в

количестве

1) 6 моль        2) 6n моль         3) 3 моль      4) 3n моль

16. К углеводам относится вещество

1) СН2О         2) С2Н4О2       3) С5Н10О5      4) С6Н6О

17. Чтобы отличить крахмал от целлюлозы используют

1) Ag2О/NH3          2) раствор I2     3) Сu(ОН)2       4) HN03

18. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Cu2О                          3) молочная кислота и Cu2О

2) глюконовая кислота и Cu2О    4) фруктоза и Сu

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

крахмалАБВ

1) глюкоза      2) этанол        3) этаналь      4) уксусная кислота

20. Глюкозу окислили аммиачным раствором оксида серебра, получив при этом 32,4 г

осадка. Определите массу шестиатомного спирта, который можно получить из того же

количества глюкозы, если выход продуктов реакции количественный.

1) 27, 3 г          2) 29,3 г         3) 31,3 г        4) 33,3 г

Тест 4 вариант

1. Углеводы, которые не гидролизуются, называются

1) моносахаридами       2) дисахаридами          3) трисахаридами        4) полисахаридами

2. Пентоза, входящая в состав ДНК, называется

1) глюкоза        2) фруктоза        3) рибоза        4) дезоксирибоза

3. Солодовый сахар - это дисахарид

1) сахароза       2) мальтоза        3) лактоза        4) галактоза

4. В качестве эталона сладости используется сладкий вкус

1) фруктозы      2) глюкозы      3) сахарозы       4) галактозы

5. Крахмал, гликоген и сахароза выполняет функцию

1) запаса питательных веществ           3) передачи наследственной информации

      2) строительного материала                 4) источника энергии

6. Энергетическая потребность живых организмов в значительной степени

обеспечивается за счет окисления

1) сахарозы        2) глюкозы         3) фруктозы       4) рибозы

7. Из трех форм существования глюкозы в растворе, максимальное содержание (около

67%) приходится на

1) β-циклическую форму                      3) линейную (альдегидную) форму

2) α-циклическую форму                      4) смесь линейной и α-циклической форм

8. Продуктами взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании

являются

1) сорбит и Сu2О                               3) молочная кислота и Сu2О

2) глюконовая кислота и Cu2О        4) фруктоза и Сu

9. Чтобы отличить  глюкозу от фруктозы, используют

1) H2/Ni          2) Ag2О/NH3       3) С2Н5ОН/Н+         4) СН3СООН

10. При изготовлении зеркал и елочных игрушек используется

      1) фруктоза     2) крахмал     3) глюкоза      4) сорбит

11. Наибольшее количество целлюлозы (до 95%) содержится в волокнах

1) древесины       2) хлопка       3) льна     4) конопли

12. Часть крахмала с растворённой структурой молекул называется

1) гликогеном      2) амилозой      3) амилопектином        4) декстрином

13. Целлюлоза - макромолекула, структурным звеном которой являются остатки

1) α-циклической формы глюкозы             3) β-циклической формы глюкозы

2) линейной формы глюкозы                      4) линейной формы фруктозы

14. При  образовании сложного эфира с молекулой целлюлозы может максимально

прореагировать

1) Зn С2Н5ОН       2) 3n СН3СООН       3) 2n С2Н5ОН       4) 2n СН3СООН

15. Искусственный шелк - это продукт переработки

1) тринитроцеллюлозы                        3) мононитроцеллюлозы

2) ди- и триацетилцеллюлозы             4) триацетилкрахмала

16. К углеводам относятся вещества с общей формулой

1) CxHyOz             2) Сn(Н2О)n             3) CnH2nO2       4) СnН2n + 2O

17. Конечными продуктами окисления глюкозы в организме человека являются

1) СО2 и Н2О          2) СО2 и Н2      3) СО2 и Н2О2      4) СО и Н2О

18. Раствор ярко-синего цвета образуется при взаимодействии глюкозы с

1) Ag2О/NH3       2) Cu(OH)2       3) H2/Ni       4) СН3СООН

19. Определите вещество В в следующей схеме превращений:

глюкозаАБВ

       1) сорбит        2) этанол             3) этаналь        4) уксусная кислота

20. Массовая доля целлюлозы в древесине составляет 50%. Какая масса спирта может

быть получена при гидролизе100кг древесных опилок и брожения полученной глюкозы,

если выход этанола в процессе брожения составляет 75%?

1) 15,3 кг          2) 17,3 кг        3) 19,3 кг        4) 21,3 кг

Ответы

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 13

Тема: Образование солей анилина. Бромирование анилина. Образование солей глицина. Получение медной соли глицина.

Учебные задачи:

1.Повторить теоретический материал по теме.

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме лабораторной работы

Углеводороды  - соединения, состоящие из углерода и водорода, являющиеся родоначальниками всех других классов органических соединений.

Углеводороды могут отличаться как строением углеродного скелета, так и характером С-С – связей.

Алканы   ( предельные, насыщенные углеводороды)  - соединения,  в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной связью, а все остальные  валентности насыщены атомами водорода.   Они  образуют гомологический  ряд  с общей формулой СnН2n+2  и имеют сходное строение и химические свойства.

Предельные углеводороды в природе наряду с углеводородами других рядов (циклопарафинами и ароматическими)  входят  в состав нефтей. Низшие представители находятся в природном (метан)  и попутном ( метан,  этан, пропан, бутаны)  газах.

Углеводороды  с двойной связью  - алкены  (этиленовые) характеризуются наличием  в  их молекуле двойной связи между углеродными атомами           С  ═ С        .

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой    СnН2n .

Основной источник этиленовых углеводородов  - продукты нефтепереработки  (термического и каталитического крекинга и пролиза).

Углеводороды с тройной связью   - алкины   (ацетиленовые)  - непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь между углеродными атомами  − С  ≡  С

Простейшим представителем   этого ряда является ацетилен состава С2Н2 .

Общая формула гомологического ряда   - СnН2n-2  .

Ароматическими углеводородами  называются соединения, в молекулах которых имеется особая  циклическая группировка из шести углеродных атомов  - бензольное кольцо. Простейшее вещество, содержащее такую группировку  - бензол;  все остальные ароматические соединения рассматриваются как его производные. Бензол имеет состав С6Н6   и  структурную  формулу

По своему составу, казалось бы, бензол представляет сильно непредельное соединение. Однако,   он не дает характерных реакций для непредельных соединений ( не обеспечивает бромную воду и раствор марганцовокислого калия), и в обычных условиях не склонен к реакциям присоединения.

Характерные реакции для ароматических углеводородов  -  реакции замещения водорода в бензольном кольце:  сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование.

Атомы углерода в бензольном  кольце равноценны, поэтому не имеет значения, при каком из них произошло замещение водорода.

Однако, если в молекуле арена уже имеется заместитель, то следующий заместитель вступает не в любое, а в строго определенное положение по отношению к первому.

Аминогруппа влияет на свойства бензольного кольца. Она делает его более реакционноактивным. К насыщенному водному раствору анилина прильем бромную воду. Раствор мутнеет. Выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина.

С6Н5NH2 + 3 Br2 = C6H2Br3 + 3HBr

Контрольные вопросы:

1) Сформулируйте определение углеводородов.

2)  Предельные, насыщенные углеводороды: определение, свойства

3) Ароматические углеводороды: определение.

Практическое занятие 14

Тема: Денатурация белка. Цветные реакции белков.        

Учебные задачи:

1. Познакомиться с важнейшими химическими свойствами белков.
2. Ответить на вопросы.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме лабораторной  работы:

Пептиды и белки представляют собой высокомолекулярные органические соединения, построенные из остатков α- аминокислот, соединенных между собой пептидными связями.  Ни один из известных нам живых организмов не обходится без белков. Белки служат питательными веществами, они регулируют обмен веществ, исполняя роль ферментов – катализаторов обмена веществ, способствуют переносу кислорода по всему организму и его поглощению, играют важную роль в функционировании нервной системы, являются механической основой мышечного сокращения, участвуют в передаче генетической информации и т.д. Как видно, функции белков в природе универсальны. Белки входят в состав мозга, внутренних органов, костей, кожи, волосяного покрова и т.д. Основным источником

 α- аминокислот для живого организма служат пищевые белки, которые в результате ферментативного гидролиза в желудочно-кишечном тракте дают α- аминокислоты. Многие

 α- аминокислоты синтезируются в организме, а некоторые необходимые для синтеза белков α- аминокислоты не синтезируются в организме и должны поступать извне. Такие аминокислоты называются незаменимыми. К ним относятся валин, лейцин, треонин, метионин, триптофан и др. При некоторых заболеваниях человека перечень незаменимых аминокислот расширяется.

         Пептиды и белки различают в зависимости от величины молекулярной массы. Условно считают, что пептиды содержат в молекуле до 100 (соответствует молекулярной массе до 10000), а белки - свыше 100 аминокислотных остатков (молекулярная масса от 10000 до нескольких миллионов). При этом в пептидах различают олигопептиды, содержащие в цепи не более 10 аминокислотных остатков, и полипептиды, содержащие до 100 аминокислотных остатков.

Вторичная структура белка - конформация полипептидной цепи, т.е. способ скручивания цепи в пространстве за счет водородных связей между группами NH и CO. Одна из моделей вторичной структуры – спираль.

Третичная структура белка - трехмерная конфигурация закрученной спирали в пространстве, образованная за счет дисульфидных мостиков –S–S– между цистеиновыми остатками и ионных взаимодействий.

Четвертичная структура белка - структура, образующаяся за счет взаимодействия между разными полипептидными цепями. Четвертичная структура характерна лишь для некоторых белков, например гемоглобина.

Химические свойства

 1)     Денатурация. Утрата белком природной (нативной) конформации, сопровождающаяся обычно потерей его биологической функции, называется денатурацией. С точки зрения структуры белка – это разрушение вторичной и третичной структур белка, обусловленное воздействием кислот, щелочей, нагревания, радиации и т.д. Первичная структура белка при денатурации сохраняется. Денатурация может быть обратимой (так называемая, ренатурация) и необратимой. Пример необратимой денатурации при тепловом воздействии – свертывание яичного альбумина при варке яиц.

 2)     Гидролиз белков – разрушение первичной структуры белка под действием кислот, щелочей или ферментов, приводящее к образованию α - аминокислот, из которых он был составлен.

3)     Качественные реакции на белки:

a)     Биуретовая реакция – фиолетовое окрашивание при действии солей меди (II) в щелочном растворе. Такую реакцию дают все соединения, содержащие пептидную связь.

б)     Ксантопротеиновая реакция – появление желтого окрашивания при действии концентрированной азотной кислоты на белки, содержащие остатки ароматических аминокислот (фенилаланина, тирозина).

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию :

1. Что такое денатурация? Укажите условия денатурации белковых молекул.
2.  Какие группы атомов и типы связей наиболее характерны для большинства белковых молекул?
3. Как можно доказать наличие белков в продуктах питания , в шерстяных и шёлковых тканях?
4. Какие вещества образуются при гидролизе белков в организме?
5. Чем  отличается гидролиз белков от гидролиза полисахаридов?

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 15

Тема: Обнаружение витамина А в подсолнечном масле. Обнаружение витамина С в яблочном соке. Определение витамина D в рыбьем жире или курином желтке.

Учебные задачи:

1. Убедиться в биологической значимости витаминов в жизнедеятельности человека.
2.  Рассмотреть  классификацию витаминов.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме работы

 Витамины – низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, катализаторы, биорегуляторы процессов, протекающих в живом организме.  Для нормальной жизнедеятельности человека витамины необходимы в небольших количествах, но так как в организме они не синтезируются в достаточном количестве, то должны поступать с пищей в качестве ее необходимого компонента. Отсутствие или недостаток в организме витаминов вызывает гиповитаминозы (болезни в результате длительного недостатка) и авитаминозы (болезни в результате отсутствия витаминов). При приеме витаминов в количествах, значительно превышающих физиологические нормы, могут развиваться гипервитаминозы.

Вредны все крайности: как недостаток, так и избыток витаминов. Так как при избыточном потреблении витаминов развивается отравление (интоксикация). Она очень часто наблюдается у ребят, которые занимаются столь модным сейчас бодибилдингом.
Важнейшими признаком классификации является способность витаминов растворяться в воде или жирах. Поэтому признаку различают два класса витаминов:
1. Водорастворимые. К ним относятся витамины С, РР, группы В и другие.
2. Жирорастворимые. К ним относятся витамины групп А, D, Е и К.

Классификация и номенклатура витаминов

Суточная потребность человека в витаминах и их основные функции

Вопросы для закрепления теоретического материала:

1.Что такое авитаминоз, гиповитаминоз, гипервитаминоз?

2.Какие витаминные препараты Вы знаете  и как следует их применять?

3.Как сохранить витамины в выращенной на дачном участке плодоовощной продукции при её длительном хранении?

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 16

Тема: Анализ лекарственных препаратов, производных салициловой кислоты.

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Краткие теоретические сведения

Салициловая кислота (орто-гидроксибензойная кислота – С6Н4(ОН)СООН) -  бесцветные кристаллы, температура плавления-1590С. применяется в производстве красителей, лекарств и душистых веществ, в пищевой промышленности(консервирование), медицине (как наружное средство антисептического, раздражающего действия), как аналитический реагент.

                                             ОН                      

                                       СООН  

Ацетилсалициловая кислота (аспирин) – сложный эфир салициловой кислоты по фенольному гидроксилу. В состав молекулы входят карбоксильная группа –СООН, и радикал ацетил –СОСН3 (одновалентный остаток уксусной кислоты). Обладает обезболивающим, противовоспалительным и жаропонижающим действием.  

                                             ОСОСН3                     

                                       СООН  

   Лекарственные формы – удобные для применения и рациональные для лечебного эффекта формы, придаваемые лекарствам. Различают лекарственные формы:

1. жидкие (растворы, настои, отвары и др.);
2. мягкие (мази, пасты);
3. твердые (порошки, таблетки);
4. газообразные (аэрозоли).

Из трех возможных изомеров фенолокислот только салициловая или о-оксибензойная кислота проявляет наибольшую физиологическую активность.

Сама салициловая кислота в настоящее время малоприменима, однако ее производные являются одними из самых многотоннажных лекарственных средств. Сама салициловая кислота –игольчатые кристаллы или мелкокристаллический порошок. При нагревании способна возгоняться – этот факт используется для очистки салициловой кислоты при производстве ацетилсали-циловой кислоты. При нагревании свыше 160°C дексарбоксилируется с образованием фенола.

Впервые салициловая кислота была получена окислением феноло-спирта салигенина, который был получен при гидролизе гликозида салицина, содержащегося в коре ивы. От латинского названия ивы — Salix — и произошло название «салициловая кислота»:

В эфирном масле растения Gaulteria procumbens находится метиловый эфир салициловой кислоты, омылением которого может быть также получена салициловая кислота.

Однако природные источники салициловой кислоты не могут удовлетворить потребности в ее препаратах и поэтому кислоту и ее производные получают исключительно синтетическим путем.

Наибольший интерес и промышленное значение имеет метод получения салициловой кислоты из фенолята натрия. Этот метод впервые применил Кольбе и усовершенствовал Р. Шмидт. Сухой фенолят натрия подвергают действию двуокиси углерода под давлением 4,5—5 атм. при температуре 120—135°. В этих условиях СО2 внедряется в молекулу фенолята в о-положение по отношению к фенольному гидроксилу:

Полученный фенолят салициловой кислоты тотчас же претерпевает внутримолекулярную перегруппировку, в результате получается натриевая соль салициловой кислоты, которая при подкислении выделяет салициловую кислоту:

Салициловая кислота проявляет одновременно свойства фенола и кислоты. Как фенол она дает типичную для фенола реакцию с раствором хлорного железа. Салициловая кислота в отличие от фенолов может растворяться не только в щелочах, но и в растворах карбонатов. При растворении в карбонатах она дает среднюю соль – салицилат натрия – применяемую в медицине:

В щелочах образуется динатриевая соль.

3.Температура плавления 158-161°C.

При наличии избытка брома происходит декарбоксилирование и образование трибромфенола. Этот метод используется также для количественного определения.

Количественное определение.

1. Методом нейтрализации в спиртовом растворе при индикаторе фенолфталеине ( фармакопейный метод).

2. Броматометрический метод.

Избыток брома определяется йодометрически.

Применение. Наружно как антисептическое и раздражающее средство.

Формы выпуска. Мази 4%, салициловой кислоты, бензойной кислоты и вазелина паста, салицилово-цинковая паста, спиртовые растворы 2%.

Хранение. В плотно закрытых склянках в защищенном от света месте.

Натрия салицилат
Natrii salicylas

Получение препарата.

Подлинность препарата.
1. По реакции с хлорным железом.
2. С реактивом Марки ( смесь серной кислоты с формалином) дает красное окрашивание.
3. Реакция окрашивания пламени на катион натрия.
4. Отстаток от сжигания дает щелочную реакцию на лакмус.
5. Образование интенсивного зеленого окрашивания с раствором медного купороса. Если к водному раствору салицилата натрия добавлять по каплям 5% раствор CuSO4, появляется интенсивное зеленое окрашивание.

Количественное определение.

1. Ацидиметрический метод прямого титрования. В качестве индикаторов используется смесь метилового оранжевого и метиленового синего.

2. Броматометрический метод.

Применение. Внутрь в порошках и таблетках в качестве болеутоляющего и противовоспалительного средства при ревматизме.Таблетки 0,25 и 0,5 г, Таблетки натрия салицилата 0,3 и кофеина 0.05 г..

Эфиры салициловой кислоты.

МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ — Methylii salicilas

В природе встречается в эфирном масле растения Gaulteria procumbens, но в промышленности его получают синтетическим путем при нагревании салициловой кислоты с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Метилсалицилат – бесцветная жидсть с ароматным запахом. Дает характерную реакцию с хлорным железом на фенолы. Для препарата определяется в качестве характеристического показателя – показатель преломления 1,535-1,538. Недопустимые примеси влага и кислота, так в этих условиях происходит гидролиз препарата.

Количественное определение. Проводят по количеству щелочи, затраченной на омыление эфира. К навеске препарата добавляют избыток титрованного раствора щелочи и нагревают, оставшуюся после омыления щелочь оттитровывают кислотой.

Применяется наружно как обезболивающее и противовоспалительное средство чаще всего в виде линиментов с хлороформом и жирными маслами.

Фенилсалицилат –Phenylii salicylas

Фенилсалицилат (салол) является эфиром салициловой кислоты и фенола. Впервые он был получен М. В. Ненцким в 1886 г. Учитывая раздражающее действие салициловой кислоты, он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал ядовитым свойством фенола и раздражающим действием кислоты. С этой целью он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил эфир ее с фенолом. Исследования показали, что салол, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника омыляется с образованием натриевых солей салициловой кислоты и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как омыление происходит медленно, продукты омыления салола поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм сильнодействующих веществ в виде их сложных эфиров вошел в литературу как «принцип салола» М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов.

Свойства. Мелкие бесцветные кристаллы со слабым запахом. Температура плавления 42-43°C.

Получение. Фенилсалицилат получают синтетически. Наиболее распространенным и общепринятым методом является следующий:

Качественные реакции. В молекуле салола сохранилась свободная фенольная группа, поэтому реакция с раствором FeCl3 дает фиолетовое окрашивание. С реактивом Марки, подобно другим фенолам, препарат дает красноватое окрашивание.

Количественное определение.

1. Омылением с последующим титрованием избытка щелочи кислотой (фармакопейный метод).
2. Броматометрический метод.
3. Ацидиметрический по салицилату натрия. Для этого используется смесь индикаторов. Сначала до розового цвета с метиловым красным нейтрализуют избыток щелочи и фенолят и затем с метиловым оранжевым в присутствии эфира.

Форма выпуска. Таблетки 0,25 и 0,5 г., таблетки с экстрактом красавки и висмутом нитрата основным.

Применение. Антисептическое действие для лечения заболеваний кишечника.

Контрольные вопросы:

1) Ацетилсалициловая кислота и ее характеристики.

2) Применение производных кислоты в медицине.

3) Фенилсалицилат: определение, характеристика, способ получения.

Практическое занятие 17

Тема: Изготовление моделей молекул некоторых органических и неорганических веществ.

Очистка веществ фильтрованием и дистилляцией. Очистка веществ перекристаллизацией.

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

Краткие теоретические сведения

Углеводороды это органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода. Атом углерода во всех органических соединениях четырехвалентен. Атомы углерода могут образовывать цепочки прямые, разветвленные, замкнутые. Свойства веществ завися не только от качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов между собой. Вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но разное строение называются изомерами. Приставки указывают количество ди – два, три – три, тетра - четыре; цикло - означает замкнутый.

Суффиксы в названии углеводородов указывают на наличие кратной связи:

ан одинарная связь между атомами углерода (С - С); 
ен двойная связь между атомами углерода (С = С);
ин тройная связь между атомами углерода (С= С);
диен две двойных связи между атомами углерода (С = С - С = С);

Радикалы: метил -СН3; этил -С2Н5; хлор -Сl; бром -Br.

Пример. Составьте модель молекулы пропана.

Молекула пропана C3H8 содержит три атома углерода и восемь атомов водорода. Атомы углерода соединены между собой. Суффикс – ан указывает на наличие одинарной связи между атомами углерода. Атомы углерода располагаются под углом 10928 минут.

Молекула имеет форму пирамиды. Атомы углерода изображайте черными кругами, а атомы водорода – белыми, атомы хлора – зелеными.

При изображении моделей соблюдайте соотношение размеров атомов.

Молярную массу находим, пользуясь периодической таблицей

М (С3Н8 ) = 12 · 3 + 1 · 8 = 44 г/моль.

Что бы назвать углеводород надо:

1. Выбрать самую длинную цепочку.
2. Пронумеровать, начиная с того края, к которому ближе радикал или кратная связь.
3. Указать радикал, если радикалов несколько указывают каждый. (Цифра перед названием).
4. Назвать радикал, начиная с меньшего радикала.
5. Назвать самую длинную цепочку.
6. Указать положение кратной связи. (Цифра после названия).

Пример

При составлении формул по названию надо:

1. Определить число атомов углерода в цепочке.
2. Определить положение кратной связи. (Цифра после названия).
3. Определить положение радикалов. (Цифра перед названием).
4. Записать формулы радикалов.
5. В последнюю очередь определить количество и расставить атомы водорода.

Контрольные вопросы

1. Назовите  общую формулу предельных углеводородов.
2. Какие вещества называются гомологами, какие изомерами?

Перекристаллиза́ция — метод очистки вещества, основанный на различии растворимости вещества в растворителе при различных температурах (обычно интервал температур от комнатной до температуры кипения растворителя, если растворитель — вода, или до какой-то более высокой температуры).

Перекристаллизация подразумевает плохую растворимость вещества в растворителе при низких температурах, и хорошую — при высоких. При нагревании колбы вещество растворяется. После стадии адсорбции примесей (если это необходимо) активированным углём, охлаждении образуется перенасыщенный раствор, из которого растворённое вещество выпадает в виде осадка. После пропуска смеси через колбу Бунзена и воронку Бюхнера получаем очищенное растворённое вещество.

• Достоинство метода: высокая степень очистки.
• Недостаток метода: сильные потери вещества в ходе перекристаллизации: всегда часть растворённого вещества в осадок не выпадет, потери при перекристаллизации нередко составляют 40—50 %.

Растворителем могут быть вода, уксусная кислота, этанол (95 %), метанол, ацетон, гексан, пентан — в зависимости от условий.

Если растворителем является вода, то нагревание проводят в водяной бане. Охлаждение перенасыщенного раствора проводят с помощью водяного холодильника, если температура кипения растворителя ниже 130 градусов, если выше — с помощью воздушного холодильника.

Успех кристаллизации во многом зависит от правильного выбора растворителя. Растворитель, используемый для кристаллизации, должен обладать следующими свойствами: а) быть химически инертным по отношению к очищаемому веществукак при комнатной температуре, так и при температуре кипения раствора; б) растворимость вещества в выбранном растворителе должна значительно увеличиваться при нагревании, а при охлаждении - уменьшаться; в) хорошо растворять примеси даже при пониженной температуре, либо практически не растворять их при кипении; г) растворитель должен легко удаляться с поверхности кристаллов при промывании, либо при высушивании.

Эффективность очистки вещества перекристаллизацией зависит также от его растворимости. При растворимости вещества, лежащей в пределах 5-30%, очистка происходит значительно полнее, чем при растворимости 75-85%. Отсюда следует, что перекристаллизация нецелесообразна при очистке очень легкорастворимых веществ.

Из всех методов очистки солей и других твердых электролитов и органических соединений на первое место по применимости следует поставить перекристаллизацию. Это связано как с простотой процесса, так и с его эффективностью (во всяком случае, при грубой очистке).

Воспользовавшись повышением растворимости солей при нагревании, можно приготовить насыщенный при температуре кипения раствор, отфильтровать его от механических примесей и охладить; при этом зачастую удается получить кристаллы достаточно чистой соли. Это связано с тем, что при охлаждении раствор оказывается пересыщенным только по отношению к основному веществу, в то время как соли - примеси, присутствующие в количестве долей процента, остаются в маточном растворе.

Часто кристаллическое вещество не выделяется из раствора, даже при длительном охлаждении. Для ускорения процесса кристаллизации создают искусственные центры кристалли-зации. При этом часто используют два приема. 1. Введение «затравки». Этот приём заключается в том, что в раствор вносят кристаллы того же вещества (затравку), т.е. искусственно создают центры кристаллизации. Если чистого вещества нет, можно смочить раствором стеклянную палочку и резко охладить её, поместив в пустую охла-ждаемую снаружи пробирку. В тонкой плёнке жидкости на поверхности стеклянной палочки образуются кристаллы. Можно также оставить раствор на несколько дней при низкой температуре. 2. Трение стеклянной палочкой о стенки сосуда. Этот приём заключается в том, что берут неоплавленную стеклянную палочку, вносят её в раствор и осторожно потирают о стенки сосуда. При этом образуется мелкая стеклянная пыль, отдельные пылинки могут оказаться подходящими центрами кристаллизации. Такими же центрами кристаллизации могут оказаться и пылинки, содержащиеся в воздухе. Кристаллизация всегда начинается от стенок и от поверхности к центру, на твёрдых поверхностях или на границе раздела фаз. Электрическое и магнитное поля, ультразвук, иногда сильное охлаждение (например, в жидком азоте) – все это способствуют процессу кристаллизации.

Ход работыПрекристаллизация из раствора включает следующие основные стадии:1. выбор растворителя;2. предварительное удаление примесей;3. приготовление насыщенного горячего раствора; 4. горячее фильтрование для отделения нерастворимых примесей;5. кристаллизация при охлаждении маточного раствора;6. отделение образовавшихся кристаллов;7. промывка кристаллов чистым растворителем;8. сушка. Экспериментально перекристаллизацию осуществляют следующимобразом: вещество помещают в колбу с обратным холодильником и добавляют к нему растворитель в заведомо недостаточном количестве для полного растворения вещества и нагревают до кипения. Если растворителем является вода, обратный холодильник не нужен. Через обратный холодильник порциями осторожно добавляют такое количество растворителя, чтобы при кипячении все вещество полностью растворилось (т.е. готовитсягорячий насыщенный раствор). Нагревание ведут на водяной бане (в случае низкокипя-щего растворителя) или на других источниках нагрева (кроме открытого пламени). Очистку от окрашенных примесей осуществляют в присутствии адсорбентов. Раствор кипятят в течение нескольких минут с активированным углем в количестве 1-2% от количества перекристаллизовываемого вещества до обесцвечивания. Перед внесением активированного угля раствор немного охлаждают, так как из пор угля выделяется воздух, который может привести к сильному вспениванию раствора и выбросу жидкости. После добавления активированного угля смесь кипятят 5-10 мин с обратным холодильником, и горячий раствор быстро отфильтровывают на конической воронке или воронке для горячего фильтрования через складчатый фильтр в приёмник - это может быть колба или стакан Горячий фильтрат охлаждают. При медленном охлаждении получаются крупные кристаллы, при быстром – мелкие. И то и другое плохо, так как крупные кристаллы содержат в себе маточный раствор, а мелкие кристаллы адсорбируют на своей поверхности примеси из раствора. Лучше всего кри сталлы среднего размера. Если кристаллы в данных условиях больше не выпадают, кристаллизация считается законченной. Образовавшиеся кристаллы отфильтровывают. 

Контрольные вопросы: 

1. Какое лабораторное оборудование применяется для нагревания ?

2. Техника безопасности при работе с нагревательными приборами?

3. Расскажите о приготовлении растворов и видах концентрации.

4. Для чего применяется метод перекристаллизации?

5. В чём достоинства и недостатки метода перекристаллизации? Какие требования предъявляются к растворителям?

Практическое занятие 18-19

Тема: Приготовление растворов различных видов концентрации.

Учебная цель:

1. Ознакомиться с методами приготовления и определения концентрации растворов.

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме работы

Концентрацией раствора называется весовое содержание растворённого вещества в определённом весовом количестве или в определённом объёме раствора.

В химии применяют следующие способы выражения концентрации раствора: процентная, молярная, моляльная и нормальная. Массовая доля растворенного вещества ω (массовая процентная концентрация ω%)- это отношение массы растворенного вещества к массе раствора. Показывает количество граммов растворенного вещества, содержащееся в 100 г раствора. Например, в 100 г 10%-ного водного раствора хлорида натрия содержится 10 г соли NaCl и 90 г растворителя (воды).

Молярная концентрация См или молярность – это отношение количества моль растворенного вещества к объему раствора в литрах. Показывает число моль растворенного вещества, содержащееся в 1 л (1 дм3) раствора. Молярность обозначают М; например, 0,5 М раствор NaOH, содержит 0,5 моль NaOH в 1 л раствора .

Молярная концентрация эквивалента или нормальность – это отношение числа моль эквивалента растворенного вещества к объему раствора в литрах. Показывает число моль эквивалента, содержащееся в 1 л раствора. Нормальность обозначают н или N; например, 0,1н раствор HCl или 0,1 N раствор HCl, содержит 0,1 моль эквивалента HCl.

Закон эквивалентов. Расворенные вещества реагируют друг с другом в эквивалентных количествах. Например, 1 моль эквивалентов H2SO4 реагирует с 1 моль эквивалентов NaOH, а 0,2 моль эквивалентов H2SO4 реагирует с 0,2 моль эквивалентов NaOH. Произведение нормальной концентрации раствора на его объем в литрах есть число моль эквивалентов, содержащееся в данном объеме. Тогда,

       или        

Объемы реагирующих друг с другом растворов обратно пропорциональны их нормальным концентрациям

Процентная концентрация выражается числом граммов растворённого вещества, содержащимся в 100 г. раствора. Например, 20%-ный раствор поваренной соли – это раствор, в 100 г. которого содержится 20 г. соли и 80 г. воды.

Молярная концентрация выражается количеством молей растворённого вещества, содержащимся в 1 л. раствора. Раствор, содержащий 1 моль растворённого вещества в литре, называется одномолярным (1 М раствор), содержащий 0,1 моля, называется децимолярным (0,1 М раствор) и т.д.

Моляльная концентрация – концентрация растворённого вещества в молях на 1000 г. растворителя.

Нормальная концентрация выражается числом грамм-эквивалентов растворённого вещества, содержащимся в 1 л. 1 г-экв. растворённого  вещества, называется одномолярным (1 н. раствор), содержащий 0,1 г-экв. в 1 л. называется децинормальным (0,1 н. раствор) и т.д.

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию:

1. Концентрация растрвора.
2. Молярная концентрация
3. Закон эквивалентов
4. Нормальная концентрация

Литература:

1. Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 20

Тема: Получение хлороводорода и соляной кислоты, их свойства

Учебные задачи:

1. Изучить способы  получения хлороводорода

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме   работы

Соляная кислота, хлористо-водородная кислота, HCl, сильная одноосновная кислота, раствор хлористого водорода в воде. С. к. — бесцветная жидкость с острым запахом хлористого водорода. Техническая кислота имеет желтовато-зелёный цвет из-за примесей хлора и солей железа. Максимальная концентрация С. к. около 36%; такой раствор имеет плотность 1,18 г/см3, на воздухе он "дымит", т.к. выделяющийся HCl образует с водяным паром мельчайшие капельки.

С. к. была известна алхимикам в конце 16 в., которые получали её нагреванием поваренной соли с глиной или с железным купоросом. Под названием "соляный спирт" её в середине 17 в. описал И. Р. Глаубер, приготовивший С. к. взаимодействием NaCI с H2SO4. Метод Глаубера применяют и в настоящее время.

С. к. — одна из самых сильных кислот. Она растворяет (с выделением Н2 и образованием солей — хлоридов) все металлы, стоящие в ряду напряжений до водорода. Хлориды образуются и при взаимодействии С. к. с окислами и гидроокисями металлов. С сильными окислителями С. к. ведёт себя как восстановитель, например: MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2O.

Производство С. к. в промышленности включает две стадии: получение HCl и его абсорбцию водой. Основной способ получения HCl — синтез из Cl2 и H2. Большие количества HCl образуются в качестве побочного продукта при хлорировании органических соединений: RH + Cl2= RCI + HCl, где R — органический радикал. Выпускаемая техническая С. к. имеет крепость не менее 31% HCl (синтетическая) и 27,5% HCl (из NaCI). Торговую кислоту называют разбавленной, если она содержит, например, 12,2% HCl; при содержании 24% и больше HCl её называют концентрированной. В лабораторной практике 2н. HCl (7%-ную, плотность 1,035) обычно называют разбавленной С. к.

С. к. — важнейший продукт химической промышленности. Она идёт на получение хлоридов различных металлов и синтез хлор-содержащих органических продуктов. С. к. применяют для травления металлов, для очистки различных сосудов, обсадных труб буровых скважин от карбонатов, окислов и др. осадков и загрязнений. В металлургии ею обрабатывают руды, в кожевенной промышленности — кожу перед дублением. С. к. — важный реактив в лабораторной практике. Транспортируют С. к. в стеклянных бутылях или гуммированных (покрытых слоем резины) металлических сосудах.

Газообразный HCl токсичен. Длительная работа в атмосфере HCl вызывает катары дыхательных путей, разрушение зубов, изъязвление слизистой оболочки носа, желудочно-кишечные расстройства. Допустимое содержание HCl в воздухе рабочих помещений не более 0,005 мг/л. Защита: противогаз, очки, резиновые перчатки, обувь, фартук.

С. к. содержится в желудочном соке (около 0,3%); способствует пищеварению и убивает болезнетворные бактерии.

В медицинской практике разведённую С. к. применяют в каплях и микстурах в комбинации с пепсином при заболеваниях, сопровождающихся недостаточной кислотностью желудочного сока (например, гастрите), а также гипохромной анемии (совместно с препаратами железа для улучшения их всасывания). 

Вопросы для закрепления теоретического материала к  работе:

1.Растворы хлора, брома и йода соответственно называют хлорной, бромной и йодной водой.

2. Почему нет фтороводородной воды?

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 21

Тема: Получение аммиака и его свойства.      

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала 

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме лабораторной работы

Аммиак — NH3, нитрид водорода, при нормальных условиях — бесцветный газ с резким характерным запахом (запах нашатырного спирта), почти вдвое легче воздуха, ядовит. Растворимость NH3 в воде чрезвычайно велика — около 1200 объёмов (при 0 °C) или 700 объёмов (при 20 °C) в объёме воды. В холодильной технике носит название R717, где R — Refrigerant (хладагент), 7 — тип хладагента (неорганическое соединение), 17 — молекулярная масса.

Молекула аммиака имеет форму тригональной пирамиды с атомом азота в вершине. Три неспаренных p-электрона атома азота участвуют в образовании полярных ковалентных связей с 1s-электронами трёх атомов водорода (связи N−H), четвёртая пара внешних электронов является неподелённой, она может образовать донорно-акцепторную связь с ионом водорода, образуяион аммония NH4+. Благодаря тому, что не связывающее двухэлектронное облако строго ориентировано в пространстве, молекула аммиака обладает высокой полярностью, что приводит к его хорошей растворимости в воде.

В жидком аммиаке молекулы связаны между собой водородными связями. Сравнение физических свойств жидкого аммиака с водой показывает, что аммиак имеет более низкие температуры кипения (tкип −33,35 °C) и плавления (tпл −77,70 °C), а также более низкую плотность, вязкость (вязкость жидкого аммиака в 7 раз меньше вязкости воды), проводимость и диэлектрическую проницаемость. Это в некоторой степени объясняется тем, что прочность этих связей в жидком аммиаке существенно ниже, чем у воды, а также тем, что в молекуле аммиака имеется лишь одна пара неподелённых электронов, в отличие от двух пар в молекуле воды, что не дает возможность образовывать разветвлённую сеть водородных связей между несколькими молекулами. Аммиак легко переходит в бесцветную жидкость с плотностью 681,4 кг/м³, сильно преломляющую свет. Подобно воде, жидкий аммиак сильно ассоциирован, главным образом за счёт образования водородных связей. Жидкий аммиак практически не проводит электрический ток. Жидкий аммиак — хороший растворитель для очень большого числа органических, а также для многих неорганических соединений. Твёрдый аммиак — бесцветные кубические кристаллы.

Химические свойства

Благодаря наличию неподеленной электронной пары во многих реакциях аммиак выступает как нуклеофил или комплексообразователь. Так, он присоединяет протон, образуя ион аммония:

NH3 + H+ → NH4+

Водный раствор аммиака («нашатырный спирт») имеет слабощелочную реакцию из-за протекания процесса:

NH3 + H2O → NH4+ + OH−; Ko=1,8×10−5

Взаимодействуя с кислотами даёт соответствующие соли аммония:

NH3 + HNO3 → NH4NO3

Аммиак также является очень слабой кислотой (в 10 000 000 000 раз более слабой, чем вода), способен образовывать с металлами соли — амиды. Соединения, содержащие ионы NH2−, называются амидами, NH2− — имидами, а N3− — нитридами. Амиды щелочных металлов получают, действуя на них аммиаком:

2NH3 + 2К = 2KNH2 + Н2

Амиды, имиды и нитриды ряда металлов образуются в результате некоторых реакций в среде жидкого аммиака. Нитриды можно получить нагреванием металлов в атмосфере азота.

Амиды металлов являются аналогами гидроксидов. Эта аналогия усиливается тем, что ионы ОН− и NH2−, а также молекулы Н2O и NH3 изоэлектронны. Амиды являются более сильными основаниями, чем гидроксиды, а следовательно, подвергаются в водных растворах необратимому гидролизу:

NaNH2 + H2O → NaOH + NH3

CaNH + 2H2O → Ca(OH)2 + NH3↑

Zn3N2 + 6H2O → 3Zn(OH)2 + 2NH3↑

и в спиртах:

KNH2 + C2H5OH → C2H5OK + NH3

Подобно водным растворам щелочей, аммиачные растворы амидов хорошо проводят электрический ток, что обусловлено диссоциацией:

MNH2 → M+ + NH2−

Фенолфталеин в этих растворах окрашивается в красный цвет, при добавлении кислот происходит их нейтрализация. Растворимость амидов изменяется в такой же последовательности, что и растворимость гидроксидов: LiNH2 — нерастворим, NaNH2 — малорастворим, KNH2, RbNH2 и CsNH2 — хорошо растворимы.

При нагревании аммиак проявляет восстановительные свойства. Так, он горит в атмосфере кислорода, образуя воду и азот. Окисление аммиака воздухом на платиновом катализаторе даёт оксиды азота, что используется в промышленности для получения азотной кислоты:

4NH3 + 3O2 → 2N2 + 6H20

4NH3 + 5O2 → 4NO + 6H2O

На восстановительной способности NH3 основано применение нашатыря NH4Cl для очистки поверхности металла от оксидов при их пайке:

3CuO + 2NH4Cl → 3Cu + 3H2O +2HCl + N2

Окисляя аммиак гипохлоритом натрия в присутствии желатина, получают гидразин:

2NH3 + NaClO → N2H4 + NaCl + H2O

Галогены (хлор, йод) образуют с аммиаком опасные взрывчатые вещества — галогениды азота (хлористый азот, иодистый азот).

С галогеноалканами аммиак вступает в реакцию нуклеофильного присоединения, образуя замещённый ион аммония (способ получения аминов):

NH3 + CH3Cl → CH3NH3Cl (гидрохлорид метиламмония)

С карбоновыми кислотами, их ангидридами, галогенангидридами, эфирами и другими производными даёт амиды. С альдегидами и кетонами — основания Шиффа, которые возможно восстановить до соответствующих аминов(восстановительное аминирование).

При 1000 °C аммиак реагирует с углём, образуя HCN и частично разлагаясь на азот и водород. Также он может реагировать с метаном, образуя ту же самую синильную кислоту:

CH4 + NH3 + 1,5O2 → HCN + 3H2O

Контрольные вопросы

1.Как получить в промышленности аммиак? Назовите области его применения.

2. Рассчитайте массу аммиака, который при нормальных условиях занимает объем 67,2 литра?

Литература:

1.Габриелян О.С. Химия: учебник для студентов профессиональных учебных

заведений –М.,2013.

2.Ерохин Ю.М. Химия: учеб. для студ. учреждений сред. проф. образования / Ю.М. Ерохин.- М.: Академия,2011. с. 170-360.

Практическое занятие 22

Тема: Получение гидроксидов алюминия и цинка, их свойства

Учебная цель:

1.Повторить теоретический материал по теме

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала 

Время выполнения 1 часа

Краткие теоретические материалы по теме практической работы

              Химические свойства неорганических кислот
1. Изменяют окраску индикаторов: лакмус-красный, метилоранж-красный (только для растворимых кислот).
2. Взаимодействие с металлами, стоящими до водорода
H2SO4 + Ca = CaSO4 + H2                                     2HCl + Ca = CaCl2 + H2
3. Взаимодействие с основными оксидами
H2SO4 + CaO = CaSO4 + H2O                               2HCl + CaO = CaCl2 + H2O
4. Взаимодействие с основаниями
H2SO4 + Ca(OH)2 = CaSO4 + 2H2O                       2HCl + Ca(OH)2 = CaCl2 + 2H2O
5. Взаимодействие с амфотерными оксидами
H2SO4 + ZnO = ZnSO4 + H2O                               2HCl + ZnO = ZnCl2 + H2O
6. Взаимодействие с солями, если образуется малорастворимое, летучее или

    малодиссоциирующее вещество         
H2SO4 + BaCl2 = BaSO4 + 2HCl                           2HCl + Na2CO3 = 2NaCl + H2O + CO2 
7. При нагревании  слабые кислоты легко разлагаются
H2SiO3 = H2O + SiO2                                             H2S = H2 + S

Получение неорганических кислот

Кислородсодержащие

Кислотный оксид + вода

SO3 + H2O = H2SO4         P2O5 + 3H2O = 2H3PO4
2. Металл + сильный окислитель

3P + 5HNO3+ 2H2O = 3H3PO4 + 5NO
3. Cоль + менее летучая кислота