алкадиены
методическая разработка

Использование технологии развития критического мышления на уроках химии

Журавлёва Лариса Анатольевна

Урок химии I курс по теме «Алкадиены » с использованием технологии развития критического мышления.

Строение, номенклатура, изомерия, физические, химические свойства, способы получения, применение.

Цель урока.

Основываясь на знаниях обучающихся о классах  органических соединений, изучить класс алкадиенов, развивая познавательную активность, умение увидеть проблему и наметить пути её решения.

Задачи урока.

Предметные УУД: формировать умения

1.       давать определение алкадиенам;

2.       характеризовать алкадиены по строению, видам изомерии и номенклатуре, физическим и химическим свойствам, получению и применению;

3.       применять полученные знания при решении ситуационных задач.

Познавательные УУД: формировать умения

Общеучебные:

1.       самостоятельно выделять и формулировать познавательную цель;

2.       поиска и выделения необходимой информации;

3.       структурировать знания;

4.       осознанно и произвольно строить речевое высказывание в устной и письменной форме;

5.       контролировать и оценивать процесс и результаты деятельности;

Логические:

1.       установления причинно-следственных связей;

2.       построения логической цепи рассуждений, доказательство;

3.       выдвижения гипотез и их обоснование.

Регулятивные УУД: формирование умений целеполагания; планирования; прогнозирования; контроля; коррекции; оценивания.

Коммуникативные УУД: формирование

1.       умения общения и взаимодействия с партнерами по обмену информацией;

2.       способности действовать с учетом позиции другого и умения согласовывать свои действия;

3.       организации и планирования учебного сотрудничества с преподавателем и сверстниками;

4.       умения работы в группе при совместной деятельности;

5.       следования морально-этическим и психологическим принципам общения и сотрудничества;

6.       речевых действий как средства регуляции собственной деятельности.

Оборудование: компьютер, электронная презентация «Алкадиены», - Учебник Габриелян О. С. Химия 10. 2008.

Приемы и стратегии:  Утверждение «+»  верю,  «-»  не верю, кластер.

Этапы урока

I этап. Вводный

II этап. Стадия вызова.

III этап. Стадия осмысления

IV этап. Стадия рефлексии

V этап. Итог

Ход урока

I этап. Вводный

Преподаватель:

Здравствуйте. Перед Вами, на партах лежат конверты, с двумя вопросами. Ответьте, пожалуйста, на эти вопросы.

Вопросы

1. Какой приставкой означается числительное два. (ди)
2. Каким суффиксом обозначается двойная связь. (-ен)

Соедините вместе полученные ответы. Что получилось?

ДИЕН

Теперь  можно предположить, что речь пойдет о ДИЕНАХ или как их ещё иначе называют АЛКАДИЕНЫ.

Откройте тетради, запишите число и тему урока.

Таким образом, мы продолжаем изучение представителей класса непредельных углеводородов.  И сегодня разберем алкадиены. Верите ли вы, что сегодня на уроке мы докажем, что жизнь без алкадиенов невозможна. Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: резина, каучук.

Какова, ребята, по вашему мнению, будет цель нашего урока?  Сформулировать цель урока.

II этап. Стадия вызова.

Сегодня вы работаете в группах. Каждая группа получила листочки с написанными на них утверждениями. Надо рядом с каждым утверждением поставить знак «+» или «-», в зависимости от того, согласны вы с данным утверждением или нет. В конце урока вы вновь вернетесь к этим утверждениям, ещѐ раз оцените их, сравните свои знания до и после урока.

III этап. Стадия осмысления (организация активной работы с информацией)

Тема нам известна, цель ясна, начинаем работать. Ответьте на вопросы.

1. Как отмечается одна двойная связь? (суффиксом “-ен”)?
2. Как отмечаются две двойные связи? (Две “=” связи отмечаются суффиксом “–диен”).
3. Дайте определение алкадиенам, записав его в тетради. (Алкадиены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи).
4. Какая общая формула у алкдиенов? (Ответ: СnH2n-2).
5. Что общего между алкенами и алкадиенами? (= связь)
6. Будут ли диены схожи по свойствам с алкенами? (да)

Организуется работа по получению и усвоению новой информации. Работа происходит в группах.

Преподаватель: Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах. Попробуйте предположить,  эти типы расположения двойных связей. В тетрадях запишите как могут располагаться двойные связи, в структурных формулах алкадиенов.

Преподаватель выполняет функцию координатора, а учащиеся пытаются выделить основные типы связей в диенах. Из каждой группы выходят к доске по одному учащемуся, и записывают структурные формулы, которые смогли составить в группе. Затем учащимся предлагается прочитать приложение №1 «Классификация алкадиенов».

Преподаватель. Прочитайте приложение №1 «Классификация алкадиенов».

приложение №1 «Классификация алкадиенов»

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных связей в диенах.

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:

I. Диены с 1,3-положением двойных связей (двойные связи разделены одной простой) несколько отличаются по свойствам от алкенов и важны с практической точки зрения. Это послужило причиной обособления их в отдельную группу, такие диены называют диенами с сопряжёнными связями. Обычно, когда речь идёт просто о диенах, подразумевается 1,3-диены.

   гексадиен- 1, 3

Сопряженные диены представляют наибольший интерес.

Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве синтетических каучуков и различных органических веществ. Например, дивинил СН2=СН–СН=СН2, изопрен СН2=С(СН3)–СН=СН2 и др.

II. Алкадиены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми или кумулированными связями. Эти соединения малоустойчивы и легко перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель:

пропадиен

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

III. Диены, у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями. Их реакции ничем не отличаются от реакций с той лишь разницей, что в реакции может вступить одна или две связи

гексадиен - 1, 6

Преподаватель: Теперь выясните, какое расположение двойных связей имеют ваши молекулы. (работа в группе). Из каждой группы выходят к доске по одному учащемуся, и записывают тип классификации к своим структурным формулам, которые смогли составить в группе.

Преподаватель: Осталось дать названия, молекулам алкадиенов. Прочитайте приложение №2 «Номенклатура алкадиенов».

Учащиеся в группах, читают приложение № 2 «Номенклатура алкадиенов» дают названия молекулам алкадиенов. Из каждой группы выходят к доске по одному учащемуся, и записывают названия своим молекулам, которые смогли составить в группе.

приложение № 2 «Номенклатура алкадиенов» 

Наличие двух или более двойных связей обозначают суффиксами -диен, -триен и т. д., все двойные связи должны входить в главную цепь.

 Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами:

    гексадиен- 1, 3

     3, 4 -дипропилгексатриен - 1, 3, 5

Преподаватель: вы в группах рассмотрели, что двойные связи могут находиться у различных атомов углерода. Какой вывод можно сделать по поводу изомерии этого класса органических соединений?

-Очевидно, что диенам будет свойственна структурная изомерия:

Преподаватель: Также для этих соединений будет характерна межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Учащиеся в группах, читают приложение № 3 «Изомерия алкадиенов» дают названия молекулам алкадиенов. Из каждой группы выходят к доске по одному учащемуся, и записывают названия своим молекулам, которые смогли составить в группе.

приложение № 3 «Изомерия алкадиенов»

Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

 2. Изомерия углеродного скелета:

 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С5Н8 соответствуют следующие соединения:

СН2=СН-СН=СН-СН3 1,3 пентадиен,     СН=С-СН2-СН2-СН3  пентин1,             СН2      циклопентен      

                                                                                                                                СН2      СН2

                                                                                                                                СН   =  СН2

4.Пространственная изомерия

Задание1: Составьте все возможные изомеры состава С4Н6, дайте название получившимся молекулам.

1. СН2=СН–СН=СН2    1,3 бутадиен (дивинил)
2. СН3_СН=СН=СН2    1,2 бутадиен
3.  СН=СН            циклобутен

СН2–СН2

4. СН=С–СН2–СН3    бутин 1

Преподаватель: Откройте стр. в учебнике и прочитайте физические свойства алкадиенов.

Физические свойства: Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения изопрена 34 °C). 1,3-Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) — газы (t кип −4,5 °C и −34 °C соответственно), изопрен — жидкость, кипящая при 34 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук. Натуральный каучук в очищенном состоянии является полимером с общей формулой (С5Н8)n и получается из млечного сока некоторых тропических растений.

Преподаватель: Первый представитель этого класса углеводородов был получен в 1861году  английским химиком К. Уильямсоном, нагревая кусочки натурального каучука без доступа воздуха, он сконденсировал образующиеся пары и получил бесцветную жидкость, названную им изопреном. Уильямсон определил эмпирическую формулу вещества C5H8 и предположил, что природный каучук является полимером, состоящим из молекул изопрена.

       изопрен

Спустя год французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло. Аналогичным способом в 1882 г. англичанин Уильям Тилден получил изопрен из скипидара. Такой способ до сих пор используется в промышленности. Спустя 22 года английский химик Уильям Огест Тильден установил структурную формулу изопрена. Он оказался непредельным соединением с двумя сопряженными двойными связями в молекуле.

  Уильям Огест Тильден

Общие способы получения диенов

Преподаватель: Скажите, какие способы получения алкенов вы знаете.

Далее рассмотрим общие способы получения диенов, которые аналогичны способам получения алкенов. Каждой группе дается свое задание.

Учащиеся в работают группах. Составляют уравнение реакции получения алкадиена, указанным способом. Из каждой группы выходят к доске по одному учащемуся, и записывают уравнение реакции получения алкадиенов, которые смогли написать  в группе.

Задание 2.Способы получения алкадиенов

Группа 1.

Общие способы получения диенов.

Общие способы получения диенов, аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов. Составьте уравнение реакции, получение бутадиена 1,3 (дивинил). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

Группа 2.

Общие способы получения диенов.

Общие способы получения диенов, аналогичны способам получения алкенов.

 2. Дегидрирование алкенов. Составьте уравнение реакции, получение бутадиена 1,3 (дивинил).

Группа 3.

Общие способы получения диенов.

Общие способы получения диенов, аналогичны способам получения алкенов.

3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (реакция  Лебедева)

Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3:

CH3CH2OH  - формула этанола.  

Группа 4.

Общие способы получения диенов.

Общие способы получения диенов, аналогичны способам получения алкенов.

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

 - двухатомный спирт.

Группа 5.

Общие способы получения диенов.

Общие способы получения диенов, аналогичны способам получения алкенов.

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

 - дигалогеналкан

Группа 1.

1. Дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

   бутан                                                         бутадиен-1,3 (дивинил)

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

    2-метилбутан                            2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

Группа 2.

2. Дегидрирование алкенов:

                      500-600,MgO,ZnO

CH2=CH-CH2-CH3       →       CH2=CH-CH=CH2 + H2↑

    бутен-1                                         бутадиен-1,3

Группа 3.

3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева)

Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3:

                     t=425,ZnO,Al2O3

2CH3-CH2-OH        →       CH2=CH-CH=CH2 + H2↑ + 2H2O

Синтез дивинила по Лебедеву:

Синтез Лебедева:

                  Al2O3, ZnO, t

2CH3CH2OH     →    CH2=CH—CH=CH2 + 2H2O + H2↑

Группа 4.

4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

Группа 5.

5. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

Преподаватель: Обычно, рассмотрев методы получения, мы переходим к изучению химических свойств, но т.к. Вы уже знает, что диены схожи по свойствам с алкенами, подробнее рассмотрим “удивительные свойства” алкадиенов.

Напомните, пожалуйста, какие реакции характерны для алкенов?

-Реакция горения, присоединения, полимеризации.

Химические свойства алкадиенов

Преподаватель: а какие химические свойства характерны для диеновых

(характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают водный раствор перманганата калия и бромную воду). Домашнее задание: составьте химические реакции характерные для алкадиенов.

Домашнее задание.

1) Горение                  2C4H6 + 11O2      8CO2 + 6H2O

-Для алкенов характерны реакции присоединения. Следовательно, диены также будут вступать в реакции присоединения.

2) Присоединение  (+Г2; +НГ; +Н2; +НОН)

а) гидрирование:CH2=CH—CH=CH2  CH3—CH2—CH2—CH3

б) галогенирование: (образуется смесь продуктов)

CH2=CH—CH=CH2        CH2Br—CHBr—CHBr—CH2Br тетрабромбутан

Эти реакции протекают, например, при обесцвечивании бромной воды (качественная реакция).

Преподаватель: К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации, характерные для диенов. Этот процесс имеет важное значение в производстве синтетических каучуков.

3)Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):

nCH2=CH—CH=CH2                (—CH2—CH=CH—CH2—)

бутадиен-1,3                                                  полибутадиен

                                                     (бутадиеновый каучук)

2-метилбутадиен-1,3         полиизопрен

(изопрен)                          (изопреновый каучук)                          

Преподаватель: Давайте теперь выясним, почему реакцию полимеризации относят к “удивительным свойствам” алкадиенов. Прочитайте,  приложение№ 4 «Каучук»

приложение№ 4 «Каучук»

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т.е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки.

Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Натуральный каучук – природный высокомолекулярный непредельный углеводород состава (С5Н8)n, где n = 1000–3000 единиц. Установлено, что этот полимер состоит из повторяющихся звеньев 1,4-цис-изопрена и имеет стереорегулярное строение. В природных условиях натуральный каучук образуется не путем полимеризации изопрена, а другим, более сложным способом.

В 1930 году по методу Лебедева была получена первая партия нового каучука на опытном заводе в Ленинграде, а спустя два года в Ярославле пущен в строй первый в мире завод по производству синтетического каучука в широких масштабах. В разработке синтеза каучука Лебедев пошёл по пути подражания природе. Поскольку натуральный каучук – полимер диенового углеводорода, то Лебедев воспользовался так же диеновым углеводородом, только более простым и доступным – бутадиеном CH2=CH-CH=CH2. Сырьём для получения бутадиена служит этиловый спирт.

Для практического использования каучуки превращают в резину.

Резина – это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к образованию трехмерной сетчатой структуры, придавая ему повышенную прочность.  Сетчатый полимер более прочен и проявляет повышенную упругость – высокоэластичность (способность к высоким обратимым деформациям). В зависимости от количества сшивающего агента (серы) можно получать сетки с различной частотой сшивки. Предельно сшитый натуральный каучук – эбонит – не обладает эластичностью и представляет собой твердый материал.

Применение каучуков

1.в производстве шин;  2. в производстве строительных материалов;  3. в электротехнике;  4.для производства обуви;  5.для производства лент, труб, ремней.

4. Закрепление нового материала.

1. Диеновые углеводороды имеют общую формулу:

 а) C nH2n+2

 б) CnH2n

 в) CnH2n-2

 г) CnHn

2. Кратные связи в углеводороде H3C - CH = CH - CH = CH2 называются:

 а) Кумулированные

 б) Сопряженные

 в) Изолированные

                                                                                     CH3          CH3

3. Название углеводорода с формулой CH2 = CH - C = CH - CH - C2H5 

 а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3

 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5

 в) 3,5-диметилгептадиен-4,6

 г) 3,5-диметилгептадиен-1,3

4.  Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:

 а) Лебедева

 б) Зелинского

 в) Вюрца

 г) Кучерова

5. Алкадиены способны присоединять:

 а) водород

 б) галогеновороды

 в) галогены

 г) все ответы верны

6. Для алкадиенов наиболее характерны реакции:

 а) замещение

 б) присоединение

 в) обмен

 г) изомерилизация

7. Процессом вулканизации называют:

 а) нагревание каучука с сажей

 б) нагревание каучука с порошком серы

 в) выдерживание каучука над жерлом вулкана

 г) длительное нагревание сырого каучука

Преподаватель: Итак, давайте подведем итоги занятия.

- Тему определили с помощью инфо-подсказок. Тема занятия “Диены”. Дали определение, из которого стало ясно, что отличительная черта этих веществ – наличие двух двойных связей. Определили формулу соединений. Составили схему для номенклатуры. Познакомились с методами получения синтетических каучуков, как с химической точки зрения, так и с исторической.  

Преподаватель: Вернёмся к нашим утверждениям, которые вы читали в начале урока. Сравните ваши ответы в начале и в конце урока. Все ответы должны быть с «+». Попробуйте оценить, насколько вы разобрались в вопросах  свойств и строении алкадиенов. Какие у вас возникли вопросы? Что нужно ещё повторить?

 Домашнее задание:

1. Подготовить историческую справку о создании резины;

2. Разобрать химические свойства алкадиенов.

 Литература.

Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.

Еремин В.В. и др. Начала химии. М.: Оникс XXI век, 2001 г.

Интернет-ресурсы:

http://www.chemistry.ssu.samara.ru

http://www.youtube.com/

Преподаватель предлагает составить схему – кластер. В центре доски записывается слово алкадиены, а от него в разные стороны отходят понятия с ним  связанные. (общая формула, изомерия, строение, классификация, номенклатура, физические, химические свойства, способы получения, применение.)