Опорный конспект: Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
методическая разработка

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ.МЫЛА.

А. Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, где атом водорода

                                                   замещен на углеводородный   радикал.

СnH2nO2                                       R – C =O                                            – O – C -

                                                             O-R                                                        O

1. Номенклатура:

• алкильная группа спирта + кислота с суффиксом – оат
• спирт, «эфир», название кислоты

CH3 – COOCH2 – CH2 – CH3   пропилэтаноат (пропиловый эфир уксусной кислоты)

H – COOCH2 – CH3                   этилметаноат (этиловый эфир муравьиной кислоты)

2. Физические свойства:

• летучие жидкости
• малорастворимые в воде
• растворимы в органических растворителях
• приятный запах: ананаса – C3H7COOC4H9                  (бутиловый эфир бутановой кислоты)

                                          груши – CH3COOCH2CH2CH(CH3)2    (изоамиловый эфир этановой к-ты)

                                          жасмина – CH3COOCH2C6H5          (бензиловый эфир этановой кислоты)

                                          хризантем – HCOOCH2C6H5            (бензиловый эфир метановой к-ты)

3. Получение – реакция этерификации !обратима

R – C – O – H  + H – O – R   = R – C – O – R + H2O (в кислой среде H2SO4)

         O                                               O  

4. Химические свойства:

1. Горения:                HCOOCH3 + 2O2 = 2CO2 + 2H2O

                                           метилформиоат

2. Гидролиз (Н2О):    СН3СООС2Н5 + HOH = CH3COOH + C2H5OH

                                            этиловый эфир уксусной к-ты             этановая к-та           этиловый спирт

3. Омыление:          CH2COOC2H5 + NaOH = CH3COONa + C2H5OH

                                        этиловый эфир уксусной к-ты                   ацетат натрия                этиловый эфир

5.Применение сложных эфиров:

• изготовление кондитерских изделий
• производство растворителей
• производство полимерных материалов
• лакокрасочная промышленность
• производство искусственных волокон
• производство лекарственных препаратов
• производство органического стекла

Б.  ВОСКИ – сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов.

пчелиный воск – пальмитиновая кислота и миристиновый спирт

применение воска:

• политуры (полировка)
• смазки
• кремы, мази
• пропиточные составы
• производство бытовой химии
• фруктовые эссенции, фруктовые воды

В.  ЖИРЫ – сложные эфиры  Глицерина (трехатомного спирта - тристеарат) и высших карбоновых кислот

•                                  СН2 – О – С – R                                                            
•                                  СН -   О -  С – R                                        
•                                  СН2 – О – С – R                

в состав жиров могут входить неразветвленные предельные, непредельные, имеющие четное число атомов углерода    

ЖИРЫ

1. животные – твердые (кроме рыбьего жира)                      2. растительные – масла, жидкие (кроме пальмового)            

  (стеариновая С17Н35)                                                                           (олеиновая С17Н33),  (масляная – С3Н7)  

  (пальмитиновая – С15Н31)                                                                    ( линолевая С17Н31)

Свойства: плотность жиров меньше плотности воды

                   в воде не растворимы

                   растворимы в органических растворителях( бензин, гексан, бензол, дихлорэтан, этанол)

Химические свойства:

1. Гидрирование

    Н2С – О - СО – С17Н33                         Н2С – О - СО – С17Н35

   НС – О – СО – С17Н33     +   3Н2 =     НС – О – СО – С17Н35

  Н2С – О – СО – С17Н33                         Н2С – О – СО - С17Н35

триолеат (растительное масло)            тристеарат (маргарин)

2. Гидролиз (Н2О):      

       Н2С – О - СО – С17Н35                    Н2С – О - Н

      НС – О – СО – С17Н35  + 3Н2О =   НС – О – Н   + 3 С17Н35СООН

      Н2С – О – СО - С17Н35                 Н2С – О - Н        стеариновая к-та

        тристеарат                              глицерин

3. Окисление
4. Обесцвечивание бромной воды (Br2) и перманганатом калия KMnO4

ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ:

• пища для человека и животных
• жиры как источник энергии и воды
• используются в парфюмерии и фармацевтике
• для производства мыла и карбоновых кислот

Г. МЫЛА – растворимые в воде  соли Naтрия  и Kалия высших жирных кислот

обладают моющим свойством и удалять частицы грязи и жира

RCOONa –   твердые мыла                                                        RCOOK – жидкие мыла

ПАВ – поверхностно активные вещества

С17Н35 –--------- СОО – Na+                                                  эмульсия жира в воде

гидрофобная                   гидрофильная

часть                                  часть

(неполярная)                   (полярная)

В жесткой воде моющие свойства мыла утрачиваются, так как соли иона Mg   и   Ca не растворимы в воде и выпадают в осадок.

2С17Н35 –--------- СОО – Na+    + CaCl2 = (C17H35COO)2Ca + 2 NaCl

                                                                            хлопья белые

Применение мыла:

• Промывка тканей
• Крашение тканей
• Производство каучука и смол
• Водонепроницаемые ткани (соли металлов Ca Al)
• Производство олифы, лаков, красок (Pb Mn Sb)
• Защита обшивки судов (Cu  Hg)

Синтетические моющие свойства – имеют нейтральную среду, сохраняют свои свойства в жесткой воде,однако загрязняют окружающую среду.