Презентация "Ароматические углеводороды. Бензол."
презентация к уроку

Слайд 1

Ароматические углеводороды. Бензол. ОГАПОУ «Белгородский техникум промышленности и сферы услуг» Лопанова Е. В.

Слайд 2

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды с общей формулой С n H 2n -6 , в молекулах которых имеется хотя бы одно бензольное кольцо . Первым представителем гомологического ряда ароматических углеводородов является бензол (С 6 Н 6 ).

Слайд 3

История открытия бензола Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici , опубликованной в 1651 году. Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих . Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

Слайд 4

Строение Молекулы бензола Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле , которому в 1865 году и удалось предложить — циклическую формулу этого соединения.

Слайд 5

Строение молекулы бензола Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе американского физика и химика, дважды лауреата Нобелевской премии Л. Полинга .

Слайд 6

Образование ϭ -связей в молекуле бензола Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp 2 ). Каждый атом углерода образует σ -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя σ -связями равны 120°.

Слайд 7

Образование π-системы в молекуле бензола Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь . Шесть таких орбиталей располагают-ся перпендикулярно плоскости связей и параллельно друг другу . Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако. Длина связи С-С в бензольном кольце равна 0,139 нм, т. е. имеет промежуточное значение между длиной одинарной связи в алканах 0,154 ( нм) и длиной двойной связи в алкенах 0,133 ( нм):

Слайд 8

Гомологи бензола Гомологи бензола — алкиларены имеют общую формулу . В молекулах гомологов бензола один или несколько атомов водорода, связанных с бензольным кольцом, заменены на предельные углеводородные радикалы. Название ароматических углеводородов включает слово «бензол» с указанием заместителей в бензольном кольце и их положения. Положение заместителей указывают цифрами или обозначают приставками: орто (о-), мета (м-), пара ( п -):

Слайд 9

Номенклатура аренов При формировании названия аренов изначально перечисляются все заместители в кольце в алфавитном порядке. Чтобы указать номера положений заместителей, необходимо выбрать такую нумерацию, чтобы заместители имели наименьшие цифры.

Слайд 10

Изомерия Изомерия строения алкильного заместителя: Расположение заместителей в бензольном кольце:

Слайд 11

Физические свойства Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется в воде Температура плавления = 5,5 °C Температура кипения = 80,1 °C Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти С воздухом образует взрывоопасные смеси Хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями Растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор Токсичен, канцерогенен .

Слайд 12

Химические свойства Галогенирование. Реакция протекает в присутствии катализаторов — безводных галогенидов алюминия или железа:

Слайд 13

Химические свойства При галогенировании гомологов бензола на свету замещение атомов водорода будет происходит в алкильном заместителе, при чем при ближайшем к кольцу атоме углерода — бензильное или α-положение :

Слайд 14

Химические свойства Нитрование. Проводится при нагревании нитрующей смесью — концентрированные азотная и серная кислоты. Серная кислота выступает в роли катализатора, а азотная кислота — реагент:

Слайд 15

Химические свойства Сульфирование Взаимодействие аренов с концентрированной серной кислотой. Результат реакции — введение сульфогруппы – SO 3 H:

Слайд 16

Химические свойства Введение алкильного заместителя. Реакция Фриделя-Крафтса . Процесс используется для получения гомологов бензола. Взаимодействие галогеналканов и аренов проходит только в присутствии солей железа (III) или алюминия : Окисление. При полном окислении арены, как и другие углеводороды, сгорают до образования углекислого газа и воды:

Слайд 17

Химические свойства Реакции присоединения. Присоединение водорода ароматической системой происходит в чрезвычайно жестких условиях — высокая температура, высокое давление и металлические катализаторы: Галогенирование бензола и его гомологов также возможно и на свету:

Слайд 18

Получение аренов Промышленные способы 1 ) Выделение из нефтяных фракций и каменноугольной смолы Основной метод выделения бензола и его гомологов. Остальные способы относятся к химическому модифицированию других веществ (высшие алканы , циклоалканы , ароматические галогенуглеводороды ) также выделенных из нефти или смолы. 2) Дегидрирование циклоалканов Получать арены можно только при дегидрировании циклогексана и его гомологов, например, метилциклогексана :

Слайд 19

Получение аренов 3. Дегидроциклизация алканов Реакция Зелинского-Казанского . При нагревании длинных алканов в присутствии металлических катализаторов происходит замыкание цикла — циклизация — и дальнейшая ароматизация:

Слайд 20

Получение аренов 4. Циклотриметризация ацетилена. Реакция Зелинского. Проходит при нагревании в присутствии активированного угля или неорганической кислоты в качестве катализаторов:

Слайд 21

Получение аренов Лабораторные способы. 5 ) Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью Реакция Дюма. В состав арена входит на один атом углерода меньше, чем в исходную соль. Этот недостающий атом углерода затрачивается на образование карбоната щелочного металла:

Слайд 22

Получение аренов 6.Реакция Вюрца-Фиттига Аналог реакции Вюрца , но с использованием ароматических галогенсодержащих веществ :

Слайд 23

Получение аренов 7. Алкилирование бензола алкенами Реакция проходит через образование наиболее стабильного карбокатиона на основе алкена — образуется связь с бензольным кольцом через наименее гидрированный атом углерода:

Слайд 24

Применение. Бензол и его гомологи являются сырьём для производства разнообразных органических веществ. Наиболее широко используется бензол. Основные области применения бензола — производство этилбензола, кумола, циклогексана и анилина. Толуол (метилбензол) используется как исходное вещество многих синтезов, так и в качестве растворителя. Толуол является сырьём для получения взрывчатых веществ, бензойной кислоты, заменителя сахара сахарина. Этилбензол используют для производства стирола, из которого производят полистирол и бутадиен-стирольный-каучук . Ксилолы и кумол применяют в качестве растворителей при производстве лакокрасочных материалов. Из изомеров ксилола получают соответствующих фталевые кислоты. Кумол используют для получения фенола и ацетона.