Ароматические углеводороды. Бензол
методическая разработка

Разработка урока химии по теме:

«Ароматические углеводороды. Бензол.»

(10 класс)

Цели и задачи урока:

-дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; изучить: способы получения бензола, химические свойства, применение бензола на основе свойств.

-выявить молекулярное, химическое и  электронное строение молекулы бензола;

-развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;

-развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при сопоставлении фактов.

Оборудование и материалы к уроку:

-на демонстрационном столе – бензол.

- для демонстрации презентации, видеоролика - мультимедийный проектор, компьютер, экран, телевизор, видеокассета.

Форма проведения урока:

-изучение нового материала.

Методы:

частично-поисковые;

наглядные;

метод проектов.

Ход урока.

1.Организационный момент. Взаимное приветствие.

Учитель. Ребята! Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда углеводородов. Но прежде, чем начать изучение нового материала, вспомним, какие мы изучили углеводороды.

Задание классу: сгруппируйте карточки.(тип гибридизации, валентный угол, расстояние между атомами углерода, формулы классов углеводородов)

Цель: систематизировать знания учащихся по изученным классам УВ, для использования при изучении нового материала.

2.Формулировка темы урока.

 Для того, чтобы назвать тему урока, и определить какой класс УВ мы будем изучать, вам придется просмотреть ролик.  Слайд №1

Год назад на одном из химических заводов в Китае произошла авария.

Итак, тема нашего урока – «Ароматические углеводороды. Бензол.»     Слайд №2

Запишем тему урока в тетради.

3.Изучение нового материала.

У углеводородов этого гомологического ряда  исторически сложившееся название - ароматические, которое они получили из – за того, что представители имеют характерный запах( иногда приятный, иногда- нет.)

В современной жизни это производные бензола: показ  благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей, нафталина, освежителя воздуха.

Изучая углеводороды, мы придерживаемся  строго плана.   Слайд №3

Задание классу: просмотрев ролик на какие пункты плана, вы можете ответить?

(Исходя из ролика учащиеся говорят о физических свойствах, о влияние на организм, о эффективных средствах  их обезвреживания, применение бензола)

(ответы учащихся + сообщения учащихся заранее подготовленные )

Физические свойства.

 -Бензол- бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары бензола ядовиты, температура кипения=+80,10С, температура плавления=+5,50С, легче воды, поэтому не смешивается с ней, перегоняется при кипячении

(на доске  вывешивается карточки: +80,10С, +5,50С)

- Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и анемии. Сильный канцероген.

- Наиболее эффективные средства их обезвреживания.

Сам Бензол и его производные химически малоактивны, способны к аккумуляции в организмах животных, почвах, дерновом покрове, иле, мхе. Водную среду очищают обычно засыпая участок поражения большим количеством пористого сорбента - известняка, песчаника, доломитовой крошки итп. Затем по возможности сорбент вычерпывают и захороняют. Почвы не очищают - их просто засыпают глинами или снимают верхний слой и опять засыпают.

Универсальных химических агентов обезвреживания ароматических углеводородов не существует.

- Применение бензола

Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку, он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая вода»). Слайд №4

Ребята еще раз внимательно посмотрите на план изучения углеводородов, и какой пункт вы можете раскрыть, основываясь на ваши знания?

Правильно получение.

Какие способы получения вы можете предложить.

(Ученики пишут на доске реакцию тримеризации ацетилена и ароматизацию гексана.)

Очень интересна история открытия бензола

-Историческая справка. (Сообщение ученика.)  Слайд №4

Открыть бензол , как это бывает нередко помог случай. Начиная с 10-х годов XIX века в Лондоне, для освещения улиц в фонарях стали использовть светильный газ. Его получали путём сухой перегонки каменного угля и хранили под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась жидкость , особенно обильно в холодную погоду. Майкл Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 года выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу С2Н. Истинную же формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.

Задание классу. На минуты станем исследователями и попробуем вывести формулу бензола

Слайд№5

Задача №1.

Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества.

Итак, формула вещества, обнаруженного Майклом Фарадеем-С6Н6.

Это основной представитель ароматических углеводородов. Его ещё называют обезьяньим бензолом, так как формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести обезьян , соединившихся друг с другом в виде математической фигуры-шестигранника. 27 января 1865 года –это дата рождения молекулы бензола. Итак, мы нашли молекулярную формулу бензола: С6Н6.   Слайд №:-6

(демонстрация карточек).

                    Арены.

• Представитель - С6Н6(бензол)
• Общая формула - СnН2n-6

Мини проект:

Но мы с вами помним, что существует теория химического строения А.М.Бутлерова, одно из положений которой гласит:

   «Свойства веществ зависят от химического  строения их молекул»

и понимаем, что знать одну молекулярную формулу вещества недостаточно, нужно знать еще и строение молекулы, чтобы судить о его свойствах. Поэтому наша задача сейчас попробовать выяснить это строение.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. Нам с вами проще – у нас есть некоторые факты, основываясь на которых я предлагаю вам составить структурную формулу бензола.

Задание классу: давайте попробуем  составить структурную формулу, которая бы соответствовала выведенной формуле С6Н6

Выдвижение гипотезы:

(Учащиеся самостоятельно в тетради , потом на доске пишут структурные формулы бензола, где учтено ,что это соединение  непредельное соединение, валентность углерода:

Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?

Это присоединение брома по кратным связям либо с раствором марганцовки.

Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной или перманганата калия  , как раствор обесцветиться.

 Видеоролик. Демонстрационный опыт. (бензол с раствором марганцовки)

Вывод: бензол с раствором марганцовки - никакого эффекта!

По- видимому, бензол  имеет циклическую структуру.

Слайд №6 Формула Кекуле

С двойными связями? Но раствор марганцовки!???

Вывод: что три двойные связи, сведенные в месте в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-новому.

Обьяснение учителя+ видео ролик из виртуальной лаборатории

(На доске карточки:              sр2                     120°               0,140 нм )

Споры вокруг теории строения бензола прекратились всего несколько десятилетий назад. Каковы же современные представления об электронном строении бензола?

Таким образом, химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято говорить полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они прочнее П – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не присоединяются).

Чтобы показать равномерность распределения электронов, часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри:

Такая структура называется бензольным или ароматическим ядром. А углеводороды, в составе молекул, в котором содержится ароматическое ядро, называются ароматическими углеводородами.

Химические свойства

Какой тип реакций будет характерен для бензола? (предположения учащихся)

     Действительно, бензол вступает и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но

1)Реакции замещения протекают легче чем у предельных углеводородов    (демонстрация видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)

     2)Реакции присоединения протекают труднее чем у   непредельных    углеводородов

       (демонстрация видеосюжетаиз виртуальной лаборатории  с   пояснениями)

Запомните:

Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом атомах углерода.

Вопрос классу: В причина?

Оказывается, 6 р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется больше энергии).

Изомерия    слайд №7

Для аренов характерна изомерия положения нескольких заместителей.

4.Закрепление изученного материала.

Не в количестве знаний заключается  образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь.

Итак , наступил момент истины на нашем уроке!

Вам , ребята раздаю тест состоящий из 9 вопросов, вам необходимо  ответить на вопросы, в тетради записать только номер правильного ответа, у вас получится девятизначное число.    

Тест.

1. Общая формула ароматических углеводородов:

        1) CnH2n-2;                            3) CnH2n;

        2) CnH2n-6;                            4) CnH2n+2.

2.Бензолу не свойственно:

        1) жидкое агрегатное состояние;

        2) характерный запах;

        3) температура кипения 80,1º С;

        4) хорошая растворимость в воде.

3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:

        1) циклического строения молекулы;

        2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;

        3) влияние π-электронного облака;

        4) равномерного распределения электронной плотности.

  4. Вещества с общей формулой CnH2n-6 относятся к классу:

        1) алканов;                               3) алкинов;

        2) алкенов;                               4) аренов.

5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:

        1) правильный шестиугольник;

        2) неправильный шестиугольник;

        3) треугольник с боковыми ответвлениями;

        4) квадрат с боковыми ответвлениями.

6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:

        1) sp;                                         3) sp3;

        2) sp2;                                       4) sp и sp2.

7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:

        1) хлорбензол;

        2) 1, 2, 3-трихлорбензол;

        3) бромбензол;

        4) гексахлорциклогексан.

8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr3) получается:

        1) бромбензол;                                     2) гексабромциклогексан;

        3) 1, 3, 5-трибромбензол;                   4) 1, 2-дибромбензол.

9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:

1) полимеризации;                        3) окисление раствором перманганата калия;

2) гидрогалогенирования;            4) гидрирования.

Слайд №8 (ключ теста)

Взаимопроверка. Подведение итогов.

5. Домашнее задание: § 7стр.  Упражнение №4 (письменно).

Литература:

1.О.С. Габриелян. Химия 10 класс (базовый уровень)

2.  сайт school-collection.edu.ru

2. Шульпин Г.Б. Молекула и формула. «Химия и жизнь», 1979, № 9, с. 23–27.

4. Электронное издание "Химия. 8-11 класс. Виртуальная лаборатория"

5. http://ru.wikipedia.org/wiki/VX

6. Видеокассеты Химия (Органическая химия )

7. http://him.1september.ru/urok/