МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ МОСКОВСКОЙ ОБЛАСТИ

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение

Московской области

Московский областной медицинский колледж №1

Орехово-Зуевский филиал

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ПРОЕКТ

тема

  «Исследование химических свойств аспирина»

Орехово-Зуево – 2023

Оглавление

Введение        3

Глава 1. Теоретическая часть        5

1.1. История создания аспирина        5

1.2. Фармакологическое действие аспирина        7

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты        8

Глава 2. Экспериментальная часть        11

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде        11

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую                 кислоту        12

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте        12

2.4. Определение фенолпроизводного (салициловой кислоты) в растворе        13

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков        13

Заключение        15

Список использованных источников        16

Введение

Ацетилсалициловая кислота – одна из самых известных и применяемых веществ в мире. Насчитывается около 50 лекарственных препаратов с этой кислотой в основе. В мире люди употребляют около 40000 тонн этого лекарства ежегодно. Ацетилсалициловая кислота в 1999 году официально отметила своё столетие и до сих пор это одно из самых популярных лекарств.

Ацетилсалициловая кислота применяется во многих отраслях медицины. В целях профилактики тромбозов, инфаркта миокарда и инсультов, а также в качестве жаропонижающей, обезболивающей и противовоспалительной терапии

Бесспорно, ацетилсалициловая кислота играет важную роль в нашей жизни. Но у этого медикамента имеется довольно большой список побочных эффектов, которые возникают при его приёме. Проблема приёма лекарственных средств заключается в грамотности их применения.

Объект исследования: лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту.

Предмет исследования: физико-химические и фармакологические свойства аспирина.

Цель работы: изучить характерные физические и химические свойства, механизм действия и способы безопасного применения лекарственных препаратов, содержащих ацетилсалициловую кислоту.

Для осуществления поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

• ознакомиться с литературой, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте;
• провести химические эксперименты, доказывающие свойства ацетилсалициловой кислоты;
• выяснить влияние ацетилсалициловой кислоты на организм человека;
• опытно-экспериментальным путем проверить подавление роста плесневых грибков на продуктах питания с помощью ацетилсалициловой кислоты.

Глава 1. Теоретическая часть

1.1. История создания аспирина

История медикамента аспирин – одна из самых продолжительных и красивых в истории. Ещё 2500–3500 лет назад в Древнем Египте и в Древнем Риме были известны полезные свойства ивовой коры, богатой салицилатами. Её применяли как жаропонижающее и болеутоляющее средство. На папирусах, датируемых II тысячелетием до н. э., немецким египтологом Георгом Эберсом среди других 877 медицинских рецептов были найдены рекомендации по использованию листьев мирта (также содержащих салициловую кислоту) при ревматических болях и радикулите. Около 1000 лет спустя отец медицины Гиппократ рекомендовал использовать отвар из ивовой коры при родовых муках и лихорадке. В середине ХVIII в. Эдмунд Стоун предоставил президенту Лондонского королевского общества отчёт о применении ивовой коры при лихорадке. Часто отвар из коры ивы использовали вместе с настойкой мака для обезболивания. В таком виде его принимали вплоть до середины XIX в., пока развитие химии не занялась исследованием лекарственных препаратов на основе растительного сырья.

В 1828 году профессор Мюнхенского университета Йоган Бюхнер выделил из ивовой коры горький на вкус гликозид, названный им салицин (от лат. salix — ива). Это вещество обладало жаропонижающим действием и при гидролизе давало глюкозу и салициловую спирт.

В 1829 году аптекарь Анри Леруа провёл гидролиз салицилового спирта. В 1838 году итальянский химик Рафаэль Пириа разделил салицин на две части и выявил, что лечебными свойствами обладает его кислая составляющая. Это были первые шаги к дальнейшей разработке лекарственного препарата.

В 1859 году профессор Марбургского университета раскрыл химическую структуру салициловой кислоты, что позволило открыть первую фабрику по её производству в Дрездене в 1874 году.

Однако все существующие на тот момент терапевтические средства из коры ивы вызывали сильную боль в животе и тошноту.

В 1853 году французский химик Шарль Фредерик Жерар в ходе экспериментов нашёл способ ацетилирования салициловой кислоты, но не довёл работу до конца. В 1875 году для лечения ревматизма и как жаропонижающее средство применяли салицилат натрия.

Огромная популярность салицилата натрия привлекла внимание немецкого химика Феликса Хоффмана, работавшего в компании «Байер». В сотрудничестве со своим руководителем Генрихом Дрессером они продолжили работу Жерара и открыли новый метод получения ацетилированной формы салициловой кислоты – ацетилсалициловую кислоту. Он в отличие от других препаратов не вызывал сильных побочных эффектов. Это открытие считается фундаментом создания современной версии препарата.

Для оценки безопасности полученного лекарства были проведены впервые в истории доклинические исследования препарата на животных. Таким образом, изучение фармакологических свойств лекарства стало началом клинических исследований лекарственных препаратов, которые с конца ХХ в. стали первоосновой доказательной медицины.

Исследования завершились успешно – препарат был рекомендован для терапевтического применения и была доказана его хорошая противовоспалительная способность.

6 марта 1899 года, когда новый лекарственное средство было запатентовано в Кайзеровском патентном ведомстве, считается днём создания лекарства Аспирин.

В основе торгового наименования препарата лежит латинское название ивы таволги (Spiraea), из которого получали салицилаты для производства.

27 февраля 1900 года Ф. Хоффман получил патент на своё изобретение ацетилсалициловой кислоты в США.

Более чем за 100 лет своего практического медицинского применения препарат Аспирин остался актуальным и расширил сферу своего применения в устранении болей, лечении симптомов простуды, а также в профилактике сердечно-сосудистых заболеваний.

1.2. Фармакологическое действие аспирина

Ацетилсалициловая кислота обладает противовоспалительным, болеутоляющим и жаропонижающим действием. Её применяют при головной боли, лихорадочных состояниях, невралгиях, а также в качестве противоревматического средства.

Противовоспалительное действие ацетилсалициловой кислоты объясняется её действием на очаги воспаления: уменьшением проницаемости капилляров, понижением концентрации гиалуронидазы, ограничением энергетического обеспечения воспаления путём прекращения синтеза АТФ. В механизме противовоспалительного действия имеет значение ингибирование процесса биосинтеза простагландинов.

Кроверазжижающее действие аспирина позволяет применять его для снижения внутричерепного давления, против образования кровяных тромбов. Доказано, что профилактический приём небольшой дозы ацетилсалициловой кислоты снижает риск инсульта и инфаркта миокарда у людей, склонных к сердечно-сосудистым заболеваниям.

Как и любое другое лекарственное средство, ацетилсалициловая кислота небезопасна. Передозировка может привести к отравлению, проявляющемуся тошнотой, рвотой, болями в желудке, головокружением, а в тяжёлых случаях – к воспалению печени и почек, поражению нервной системы и кровоизлияниям. При применении нескольких лекарств одновременно, нужно быть осторожным, так как лекарственные средства могут быть несовместимы друг с другом. Ацетилсалициловая кислота увеличивает токсический эффект сульфаниламидов, усиливает обезболивающее действие таких препаратов, как амидопирин, бутадион, анальгин.

Побочным эффектом ацетилсалициловой кислоты является раздражение слизистой оболочки желудка. Во избежание этого рекомендуется принимать препарат после еды, запивая большим количеством жидкости. Однако это не исключает возможность развития желудочно-кишечных кровотечений. Поэтому людям с гастритом или язвой желудка не стоит злоупотреблять ацетилсалициловой кислотой. Также не рекомендуется принимать это лекарство маленьким детям и беременным женщинам.

1.3. Химические свойства ацетилсалициловой кислоты

Ацетилсалициловая кислота представляет собой белые мелкие игольчатые кристаллы или кристаллический порошок со слабокислым вкусом.

Полное химическое наименование ацетилсалициловой кислоты -                2-ацетокси-бензойная кислота.

Рисунок 1 – химическая структура ацетилсалициловой кислоты

Физико-химические свойства аспирина:

• Химическая формула: С9Н8О4
• Молекулярная масса: 180,2 г/моль
• Температура плавления: 133-138 °C
• Константа диссоциации: 3,7 рКа

Ацетилсалициловая кислота производится путём нагревания салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

Наиболее характерной химической реакцией является гидролиз. Ацетилсалициловая кислота при гидролизе распадается на салициловую и уксусную кислоты. Гидролиз проводят при кипячении раствора ацетилсалициловой кислоты в воде в течение 30 секунд. Запах уксусной кислоты свидетельствует о том, что вещество начало гидролизоваться. После охлаждения салициловая кислота, плохо растворимая в воде, выпадает в осадок в виде пушистых игольчатых кристаллов.

При нагревании с гидроксидом натрия в водном растворе ацетилсалициловая кислота гидролизуется до салицилата натрия и ацетата натрия.

Ацетилсалициловая кислоты плохо растворима в воде комнатной температуры, растворима в горячей воде, в спирте, в растворах щелочей, эфире и хлороформе.

Одна часть ацетилсалициловой кислоты растворяется в:

• 300 частях воды
• 20 частях эфира
• 17 частях хлороформа
• 7 частях 96% этанола

Глава 2. Исследование химических свойств аспирина различных марок

2.1. Изучение растворимости аспирина в воде

Для изучения свойств использовали купленные в аптеке лекарственные препараты, содержащие ацетилсалициловую кислоту: «Упсарин упса», «Аспирин – С», «Ацетилсалициловая кислота».  

Методика исследования: растерли в ступке таблетки каждого из лекарств. Обозначили пробирки

№ 1 – АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА

№ 2 – КАРДИО АСПИРИН

№ 3 – УПСАРИН УПСА

Перенесли в пробирки по 0,1 г каждого лекарства. Добавили в каждую пробирку по 10 мл воды и отметили растворимость лекарств в воде. Нагрели на спиртовке пробирки с веществами.

Выводы:

Пробирка № 1 – АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – плохая растворимость;

Пробирка № 2 – КАРДИО АСПИРИН – хорошая растворимость;

Пробирка № 3 – УПСАРИН УПСА – хорошая растворимость.

Ацетилсалициловая кислота, согласно физическим свойствам, малорастворима в холодной воде. Но Кардио Аспирин и Упсарин Упса хорошо растворились уже в холодной воде. Ацетилсалициловая кислота в пробирке №1 практически не растворилась в холодной воде и также выпала в осадок после нагревания.

Результат опыта показывает, что аспирин в пробирке №1 малорастворим в воде, поэтому попав в желудок, есть риск, что он прикрепится к стенкам желудка и, раздражая их, может вызвать язвенные поражения.

2.2. Определение рН растворов, содержащих ацетилсалициловую                 кислоту

Методика исследования: рН исследуемых растворов в трех пробирках проверили с помощью универсальной индикаторной бумаги.

Выводы:

Пробирка № 1 – АЦЕТИЛАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – рН=3

Пробирка № 2 – КАРДИО АСПИРИН – рН=4

Пробирка № 3 – УПСАРИН УПСА – рН=7

Ацетилсалициловая кислота в пробирках №1 и №2 показала повышенную кислотность. В желудке находится определённая концентрация своей соляной кислоты, необходимой для обеззараживания и переваривания пищи, и повышение концентрации кислоты способствует нарушению кислотного баланса желудка.

2.3. Определение растворимости аспирина в этиловом спирте

Методика исследования: внесли в пробирки по 0,1 г лекарственных препаратов и добавили 10 мл этанола.  Нагрели на спиртовке пробирки с веществами.

Выводы:

Результаты эксперимента показали, что АСПИРИН в пробирке №1 выпадает в осадок в виде кристаллов, КАРДИО АСПИРИН в пробирке №2 образовала хорошо различимый белый осадок, такой же осадок, мы наблюдали в пробирке № 3, где находился УПСАРИН УПСА.

В инструкциях производителей аспирина указано, что недопустимо его применение совместно с этанолом, это также доказано нашими исследованиями, которые показали изменения свойств лекарств. Следует сделать вывод о недопустимости применения аспирина совместно с алкогольсодержащими лекарствами, а тем более с алкоголем

2.4. Определение фенолпроизводного (салициловой кислоты) в растворе

Методика исследования: взболтали по 0,1 г каждого препарата с                10-15 мл воды и добавили несколько капель хлорида железа (III). При его добавлении к раствору появляется фиолетовое окрашивание.

Выводы:

Пробирка № 1 – АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ КИСЛОТА – фиолетовое окрашивание

Пробирка № 2 – КАРДИО АСПИРИН – жёлтое окрашивание

Пробирка № 3 – УПСАРИН УПСА – фиолетовое окрашивание

В результате, было выявлено, что при гидролизе КАРДИО АСПИРИНА образуется больше уксусной кислоты, чем фенолпроизводных, вследствие того, что фиолетовой окраски не появилось. А при гидролизе УПСАРИН УПСА и АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, наоборот, больше образуется фенолпроизводных, чем уксусной кислоты.

Фенолпроизводное, это очень опасное для здоровья человека вещество, возможно, именно оно влияет на появление побочных эффектов при приеме ацетилсалициловой кислоты.  

2.5. Изучение влияния аспирина на рост плесневых грибков

Методика исследования:  поместить на 4 стекла кусочки хлеба, обозначить каждое стекло номерами (№1, 2, 3, 4 соответственно), смочить стекло №1 водой (контрольный образец), стекло №2 - раствором АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ, стекло №3 – раствором УПСАРИНА – УПСА, стекло №4 – раствором КАРДИО АСПИРИНА. Пробы выдержали в теплом месте при наличии влаги, уже через три дня мы заметим быстрый рост плесневых грибков в контрольном образце.  А там, где были добавлены растворы ацетилсалициловой кислоты, плесень не наблюдалась.

Выводы:

Ацетилсалициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствуют росту плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому она в больших количествах применяется для консервирования продуктов питания. Преимуществом этого вещества является его низкая токсичность и то, что она почти не имеет вкуса.

Заключение

При подготовке к исследованиям был выполнен обзор литературы, содержащей информацию об ацетилсалициловой кислоте, её свойствах и применении.

В ходе проведенных экспериментов были доказаны химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также ее влияние на организм человека.

Результаты опытов показали, что аспирин малорастворим в воде, этиловом спирте, некоторые разновидности препарата имеют повышенную кислотность и большое содержание фенолпроизводных. Было доказано, что ацетилсалициловая кислота подавляет рост плесневых грибков на продуктах питания.

Прежде чем пользоваться лекарственным средством, надо внимательно ознакомиться с инструкцией, так как неумелое использование или хранение может представлять потенциальную опасность для здоровья.

Список использованных источников

1.        Артеменко А.И. Применение органических соединений. – М.: Дрофа, 2005.

2.        Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, 2001.

3.        Пичугина Г.В. Химия и повседневная жизнь человека. М.: Дрофа, 2004.

4.        Справочник Видаль: Лекарственные препараты в России: Справочник.- М.: Астра-ФармСервис.- 2001.

5. Ацетилсалициловая кислота // Википедия. [2021]. Дата обновления: 09.04.2021. URL: https://ru.wikipedia.org/?curid=18097&oldid=113490357