диеновые углеводороды

Урок разбора нового материала

Тема:  Диеновые углеводороды.

•  Основные вопросы темы:

• Природный каучук, его строение и свойства.
• Проблема синтеза каучука и её решение.
• Синтетический изопреновый каучук, как представитель стереорегулярных каучуков.

План урока:

1. Запись темы и основных вопросов (3 мин.)
2. Изучение нового материала (15 мин.)
3. Просмотр кинофрагментов «Природный и синтетический каучук» (7 мин.)
4. Закрепление материала по инструкции (20 мин.)
5. Домашнее задание.

Оборудование: Реактивы: раствор брома в бензине, резиновый клей, бутадиен, раствор перманганата калия.

        Набор стержней и шариков для изготовления моделей молекул. Набор «Каучуки». Кинофильм «Природный и синтетический каучуки». Электронные уроки и тесты «Химия в школе».  

Ход урока:

1. Изучение нового материала. Демонстрация опыта.
2. Состав и строение диеновых углеводородов.

I.        Природный каучук, его строение и свойства.

Для ознакомления со свойствами натурального каучука извлекаем его из сока фикуса.

При помощи пресса до урока (соковыжималкой) выжимаем мельчайший сок из двух-трёх листов фикуса. Сок разбавляем в воде и добавляем 1 г. Хлорида кальция. Смесь взболтать и чуть-чуть подогреть.

По каплям в смесь добавляем спирт до появления хлопьев каучука. При помощи стеклянной палочки каучук извлекают и демонстрируют его эластичность, непредельность, растворимость в бензине.

- К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой,

СnH2n – 2 в молекулах, которых имеются двойные связи.

СТРОЕНИЕ

Атомы углерода при двойных связях находятся в состоянии sp2 – гибридизации.

Различают:

а) изолированные двойные связи

        H2C=CH-CH2-CH=CH2        пентадиен-1,4;

б) сопряжённые двойные связи

        H2C=CH-CH=CH-CH3        пентадиен-1,3;

в) кумулированные двойные связи

        H2C=C*=CH-CH2-CH3        пентадиен-1,2;

Наибольший интерес представляют молекулы с сопряжёнными двойными связями. Длина всех связей приблизительно одинакова, что объясняется перераспределением электронной плотности  π- связи (сопряжением).

2. Изомерия диенов.

1. Изомерия углеродного скелета:

а) H2C=CH-CH=CH-CH3        пентадиен – 1,3;

                    СH3        

б) H2C= CH - C=CH2        2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

2. Изомерия положения кратных связей:

а) H2C = CH – CH = CH2        бутадиен – 1,3;

б) H2C = C = CH – CH3        бутадиен – 1,2;

3. Пространственная изомерия;

H              CH2-                                     H                    H                                

              C = C                                                 C = C

- CH2              H                                        -CH2                    CH2-

                                         n                                                           n

        трансположение                                        цисположение

        бутадиен-1,3;                                                бутадиен-1,3;

4. межгрупповая изомерия (с алкинами).

3. Номенклатура диенов.

В названии цифрами указываются атомы углерода, после которых стоит двойная связь. Перед суффиксом – ен

частица ди-, например:

              1          2        3         4        5

        а) Н2С = СH – CH2 – CH = CH2                 пентадиен-1,4;

                  1     2    3         4         5        6

        б) H2C = C – CH2 – CH2 – CH = CH2        2-метил-гексадиен-1,5;

                   СH3

IV.                Химические свойства диенов.

        - Вступают в реакции присоединения за счёт разрыва R-связей.

Реагенты к диенам присоединяются по концевым группам, имеющим свободные валентности за счёт разрыва R-связей.

                                      t

H2C = CH – CH = CH2 + Cl:Cl          [H2C–CH=CH–CH2] + [Cl] + [Cl]      

Бутадиен -1,3;

H2C–CH = CH – CH2

         Сl                     Cl

1,4-дихлорбутен-2                                                                                                                                      

- Вступают в реакции полимеризации:  

nCH2 = CH – CH = CH2               (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n

                                       мономер полибутадиена

Диеновые легко полимеризуются, образуя каучуки.

                                                Каучуки делятся        

                                    Природные                Синтетические

                        Это полимер на основе                Получают путём полимеризации

                        Изопрена                                на катализаторах диеновых.

                        Углеводородов,

                        (2-метилбутадиен – 1,3;).

1. Синтез каучука впервые был разработан С. В. Лебедевым в 1932 г. на основе бутадиена – 1,3.

nCH2 = CH – CH = CH2               (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n

2. Наивысшей эластичностью обладают каучуки стереорегулярного строения (цис-формы):

СH3              CH2-                                                         

              C = C                         мономер изопрена.

- CH2              СH2                                        

                                      n        

3. из каучуков путём нагревания с серой получают резину (вулканизация каучука).

 В данном процессе происходит разрыв связей на некоторых участках макромолекулы и присоединение серы.

                                     Sn1, t

2…-СH2 – CH = CH –CH2- …               …CH2 – CH – CH – CH2 + …

                                                        S

                                                        S

                                        … CH2 – CH – CH- CH2 +….

Образуется сетчатая структура полимера (резина) за счёт сливания нескольких макромолекул каучука дисульфидными связями.

5. Закрепление материала.

1. Запишите формулы трёх представителей сопряжённых диенов.

Сравните их структурные формулы со структурой алкенов и сделайте вывод:

а) о пространственном строении их молекул.

б) возможных изомерах диеновых углеводородов.

2. Составьте формулы изомеров пентадиена, отличающихся:

а) по положению двойной связи;

б) по строению углеродного скелета;

3. Запишите уравнения реакций, характерные для диенов:

а) гидрогенизации;

б) галогенирования;

в) присоединение галогеноводородов;

г) полимеризации;

4. Составьте уравнения реакций горения бутадиена – 1,3;

5. Рассмотрите образцы натурального и синтетического каучуков. Убедитесь в эластичности каучуков.

6. Проведите эксперимент, подтверждающий непредельный характер каучуков.

К 1 мл. раствора Br2 в бензине прибавить 1 мл. резинового клея (раствор каучука в бензине), смесь хорошо встряхните. Что наблюдаем? (обесцвечивание окраски брома).

7. Запишите уравнения реакции получения каучуков на основе:

а) дивинила (бутадиен-1,3);

б) изопрена (2-метилбутадиен – 1,3);

8. Изобразите фрагменты макромолекул стереорегулярного строения.

а) поливинила;

б) полиизопрена;

9. Заслушивание докладов извлечения натурального каучука из млечного сока гевеи. (подводная работа).

10. Заслушивание доклада о решении проблемы синтеза каучука в нашей стране (подводная работа).

VI.        Домашнее задание. Ознакомление с текстом учебника.