Органическая химия

Слайд 1

Слайд 2

Основные темы: Органическая химия; Реакции органической химии; Насыщенные углеводороды; Альдегиды; Кетоны; Спирты и фенолы; Алканы.

Слайд 3

Органическая химия. Органических веществ очень много (около 10 млн.). Они построены гораздо сложнее, чем неорганические вещества, и поэтому их свойства заметно отличаются от свойств неорганических соединений: температуры плавления и кипения органических соединений значительно ниже; разлагаются и обугливаются, как правило, при более низких температурах; большинство органических веществ реагирует между собой гораздо медленнее, чем неорганическое вещества. Органические соединения (как природные так и синтетические) играют большую в жизни человека. Это пища, топливо, натуральные и искусственные ткани, каучуки, красители, лекарства. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (например белки, нуклеиновые кислоты). Успехи современной органической химии огромны. Органический синтез позволил получить довольно сложные соединения - некоторые гормоны, ферменты, витамины, красители. Еще более трудные задачи встанут перед органической химией завтра, когда химики смогут синтезировать более сложные органические соединения. Органические вещества используются практически во всех отраслях промышленности: пищевой, лакокрасочной, текстильной, фармацевтической, кожевенной и т.д. Без органической химии нельзя сегодня представить современную медицину, сельское хозяйство, машиностроение и транспорт, электропромышленность, строительство.

Слайд 4

Реакции органической химии. Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы: а) галогенирование – введение атома галогена; б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl; в) нитрование – введение нитрогруппы NO2; г) металлирование – введение атома металла; д) алкилирование – введение алкильной группы; е) ацилирование – введение ацильной группы RC(O). Крупный класс образуют реакции конденсации. При которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы.

Слайд 5

Насыщенные углеводороды. Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного или жидкого моторного топлива. При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH2, такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным

Слайд 6

Альдегиды. Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты. Окисление . Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag. Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II) R—COH + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O Присоединение синильной кислоты . Используется для удлинения углеродной цепи. R—COH + HCN → R-CH(OH)-CN Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов. R—COH + NaHSO3 → R-CH(OH)-SO3Na

Слайд 8

Кетоны. Существует три основных типа реакций кетонов. Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Взаимодействие со спиртами: CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5 c реактивами Гриньяра: C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3—COMgI → (C2H5)3—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные. Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов: CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает , поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами . Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

Слайд 9

Спирты и фенолы. Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты: первичные, вторичные, третичные. Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими). Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды. Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

Слайд 10

R = CH2–OH R = H R = CH3 R = C6H5 R = CH2–CH=CH2 метанол этанол бензиловый спирт бензилол 3-бутен-1-ол фенол

Слайд 11

Алканы. Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) Метан CH4 CH4 Этан CH3—CH3 C2H6 Пропан CH3—CH2—CH3 C3H8 н-Бутан CH3—CH2—CH2—CH3 C4H10 н-Пентан CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C5H12 н-Гексан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C6H14 н-Гептан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C7H16 н-Октан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C8H18 н-Нонан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C9H20 н-Декан CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 C10H22

Слайд 12

Конец.