Презентация на тему "Именные реакции в органической химии"

Опубликовано Кушниковская Галина Александровна вкл 08.10.2017 - 19:05

Автор:

Афлятунова Зарина

В материале представлена информация об именных реакциях в органичесой химии, ученых, в честь которых названы эти реакции, и открытиях, сделанных этими учеными.

Скачать:

Вложение	Размер
Именные реакции в органической химии	2.34 МБ
Реферат "Именные реакции в органической химии"	153.48 КБ

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Слайд 1

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Бутлеровские чтения Работу выполнила: Афлятунова Зарина Ильгизаровна Ученица 10 Б класса МБОУ «Лицей №9 имени А. С. Пушкина Зеленодольского муниципального района Республики Татарстан» Научный руководитель: Кушниковская Галина Александровна Зеленодольск, 2015

Слайд 2

Арбузов Александр Ерминингельдович 1877-1968 * окончил Казанский университет в 1900 г. * в 1905 г. описал перегруппировку эфиров кислот Р (III) при реакции с галогенопроизводными углеводородов в производные кислот P(V) (реакция Арбузова). * основоположник изучения химии фосфороорганических соединений в России. Механизм реакции

Слайд 3

Бертло Пьер Эжен Марселей 1827-1907 *французский химик и государственный деятель *основная область исследований - органическая, аналитическая, термо - и биохимия, история химии Бертло первым предложил способ циклотримеризации ацетилена в бензол при пропускании через раскаленные трубки при 500° С

Слайд 4

Одновременно с Вюрцем осуществил альдольную конденсацию. Бородин Александр Порфирьевич 1883-1887 Хим ик-органик и композитор (автор оперы «Князь Игорь»). Предложил способ получения алкилгалогенидов декарбоксилированием с еребряных солей карбоновых кислот галогенами в безводном органическом растворителе:

Слайд 5

С амоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем . металлов, Рb или Sn с образованием смеси углеводов ( формозы ): Бутлеров Александр Михайлович 1828-1886 Профессор Казанского, затем Петербургского университетов, академик. Создатель теории строения органических соединений. Открыл реакцию полимеризации, осуществил синтез сахаристого вещества, изучал гидратацию этилена. Очень много сделал для развития пчеловодства в России.

Слайд 6

Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855): в общем виде: Шарль Адольф Вюрц 1817-1884 Реакция Вюрца ( реакция Вюртца ) Французский химик, член Парижской академии наук ( 1867 ) и её президент с 1881 г., член-корреспондент Петербургской АН ( 1873 ). Вюрц был: *деканом медицинского факультета в Париже с 1866 по 1875 год, *сенатором недвижимости с 1881, *членом Академии медицины (1856) *членом Академии наук (1867)

Слайд 7

CH 3 I + NH 3 →[ CH 3 NH 3 ] I [ CH 3 NH 3 ] I + NH 3(изб.) → CH 3 NH 2 + NH 4 I Гофман Август Вильгельм (1818-1892) Немецкий химик-органик; изучал азот и \ фосфорорганические соединения, алкалоиды. Открыл несколько реакций. К примеру, термическое расщепление четвертичных аммониевых оснований с образованием олефинов; получение третичных алифатических аминов алкилированием аммиака алкилбромидами под давлением (реакция Гофмана):

Слайд 8

Жан-Батист Андре Дюма Реакция дюма CH 3 COONa (тв.) + NaOH (тв.) = CH 4 + Na 2 CO 3 *В 1827 году Дюма установил состав ацетона и сложных эфиров *В 1833—1834 годах он изучал действие хлора на органические соединения и сформулировал эмпирические правила замещения водорода хлором *В 1839 году совместно с Пелиго установил, что жиры являются сложными эфирами . Дюма также определил эмпирическую формулу индиго (1841), установил существование первого гомологического ряда в органической химии — ряда муравьиной кислоты (1843).

Слайд 9

Зайцев Александр Михайлович 1841-1910 * Ученик А. М. Бутлерова . По окончании Казанского университета работал в лабораториях Кольбе и Ш. А. Вюрца . *В 1870 защитил докторскую диссертацию «Новый способ превращения жирных кислот в соответствующие им алкоголи» Правило Зайцева Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода ( 1875 ):

Слайд 10

· разработал конструкцию противогаза · осуществил процессы каталитической ароматизации нефтей · получил алициклические кетоны каталитическим ацилированием нефтяных цикланов · один из основоположников учения об органическом катализе; открыл реакцию получения α-аминокислот Зелинский Николай Дмитриевич 1861 -1953 Реакция Зелинского: 3C 2 H 2 = C 6 H 6

Слайд 11

Коновалов Михаил Иванович 1858-1906 Русский химик-органик, ученик В.В.Марковникова ; разработал способ нитрования алифатических, алициклических, жирно-ароматических соединений азотной кислотой (12-20%) под давлением (механизм радикальный). Реакция Коновалова

Слайд 12

Кучеров Михаил Григорьевич 1850-1911 *Русский химик-органик. *Основные работы посвящены органическому синтезу. *Открыл (1881) каталитическую гидратацию ацетилена, его гомологов (по правилу Мар-ковникова ) и производных с образованием карбонильных соединений ( реакция Кучерова ):

Слайд 13

Лебедев Сергей Васильевич 1874-1934 * В 1928 г. получил СК полимеризацией бутадиена под действием металлического натрия. *По предложенному им способу в 1935 г. в СССР получен первый в мире промышленный синтетический каучук. Получение бутадиена пиролизом этанола ( 1926 ):

Слайд 14

Юрьев Юрий Константинович 1896-1965 *Русский химик-органик *Разработал метод взаимопревращений гетероциклических соединений (превращение фурана в пиррол, тиофен, селенофен при действии, соответственно, аммиака, сероводорода или селеноводорода над окисью алюминия в газовой фазе):

Слайд 15

Реакция фриделя-крафтса - способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl 3 , BF 3 , ZnCl 2 , FeCI 3 , минеральных кислот, окислов, катионообменных смол.

Предварительный просмотр:

«Бутлеровские чтения»

Именные реакции в органической химии

Работу выполнила: Афлятунова Зарина Ильгизаровна

Ученица 10 Б класса

МБОУ «Лицей №9 имени А. С. Пушкина

Зеленодольского муниципального района Республики Татарстан»

Научный руководитель: Кушниковская Галина Александровна

Зеленодольск, 2015

Цель работы: собрать необходимый материал для подготовки к Единому Государственному Экзамену (ЕГЭ) и Основному Государственному Экзамену (ОГЭ).

Арбузов Александр Ерминингельдович (1877-1968) - русский химик-органик.

Лауреат двух Сталинских премий (1943, 1947). Арбузов предлагал ввести усовершенствования в методику проведения эксперимента в Казанском университете: он предлагал вести перегонку тяжёлых веществ при пониженном давлении, но руководство лаборатории было против.

Реакция Арбузова идет через промежуточное образование фосфониевых солей с их дальнейшей перегруппировкой. На первой стадии происходит алкилирование по механизму SN2 алкилгалогенидом 2 триалкилфосфита 1 с образованием триалкоксифосфониевой соли 3.

Michaelis-Arbuzov Reaction Mechanism.png

На следующей стадии происходит нуклеофильная атака галогенид-иона на электрофильный атом углерода алкоксигруппы с отщеплением алкилгалогенида 5 и образованием диалкилфосфоната 4, эта стадия получила название перегруппировки Арбузова.

Пьер Эжен Марселен Бертло. В 1851 г. Бертло начал свои работы по синтезу органических соединений из простых веществ. Бертло синтезировал многие простейшие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол, а затем на их основе — более сложные соединения. В 1853—1854 гг. взаимодействием глицерина и жирных кислот Бертло получил аналоги природных жиров и т.о. доказал возможность их синтеза. Попутно он установил, что глицерин — трёхатомный спирт. Бертло первым предложил способ циклотримеризации ацетилена в бензол при пропускании через раскаленные трубки при 500° С (реакция представляет исторический, но не практический интерес):

Бородин Александр Порфирьевич (1883-1887). Бородин – автор более 40 работ по химии. Ученик Н. Н. Зинина. Основная область научных исследований – органический синтез. Им разработан способ получения бромзамещённых жирных кислот действием брома на серебряные соли кислот(1861); получил первое фторорганическое соединение – фтористый бензоил (1862) и разработал метод получения фторангидридов карбоновых кислот (1862). Исследовал (1863-1873) продуты конденсации альдегидов

Предложил способ получения алкилгалогенидов декарбоксилированием

серебряных солей карбоновых кислот галогенами в безводном органическом растворителе:

Безымянный.jpg

Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886) —русский химик. Важнейшим вкладом Бутлерова в мировую науку было создание теории химического строения, лежащей в основе современных представлений о природе химических соединений. Эта теория раскрыла связь свойств вещества с существованием устойчивой и специфичной для каждого вида веществ упорядоченности химических взаимодействий атомов в молекулах. Теория химического строения Б. сыграла важную роль в практической организации промышленного производства веществ с заданными свойствами.

Самоконденсация формальдегида под действием гидроксидов щел.-зем. металлов, Рb или Sn с образованием смеси углеводов (формозы):

На первой стадии образуется гликолевый альдегид, который с СН2О образует глицериновый альдегид СН2(ОН)СН(ОН)СНО, изомеризующийся в дигидроксиацетон СН2(ОН)СОСН2ОН. Альдегиды далее конденсируются в альдозы.

Шарль Адольф Вюрц (1817-1884). В 1849 Вюрц получил метиламин и этиламин — простейшие представители ряда жирных аминов. В 1856 Вюрц синтезировал этиленгликоль — первый из двухатомных спиртов, или гликолей, в 1859 — этиленхлоргидрин и при обработке его едким кали — окись этилена.

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):

$\mathsf{R\text{-}Br + Br\text{-}R \xrightarrow[-2NaBr]{+2Na} R\text{-}R}$

Гофман Август Вильгельм (1818-1892). Предложил способ синтеза формальдегида из смеси метанола с воздухом на платиновом катализаторе. Наблюдал (1845) полимеризацию стирола. В 1855 г. синтезировал триэтилфосфин, а в 1858 г. - фуксин (установил его состав в 1861 г.). Предложил (1881) способ получения из амидов кислот алифатических, жирноароматических и гетероциклических аминов (перегруппировка Гофмана).

Получение третичных алифатических аминов алкилированием аммиака алкилбромидами под давлением (реакция Гофмана):

CH3I+NH3→[CH3NH3]I

[CH3NH3]I+NH3(изб.) →CH3NH2+NH4I

Жан-Батист Андре Дюма. Научные работы Дюма относятся в основном к области органической химии. В 1826 году он предложил способ определения плотности паров, с помощью которого определил атомную массу нескольких элементов; однако Дюма не делал чёткого различия между атомом и молекулой, что привело его к ошибочным выводам. В 1830 году предложил объёмный способ количественного определения азота в органических соединениях (метод Дюма).

Реакция Дюма - декарбоксилирование солей карбоновых кислот с получением алканов, при сплавлении со щелочью (обычно NaOH или KOH):

R-COONa + NaOH(тв.) = R-H + Na2CO3

Зайцев Александр Михайлович (1841-1910). Научная деятельность А. М. Зайцева может быть разделена на два резко разграниченных друг от друга периода. Первый период связан с исследованием сернистых соединений, второй - с теорией химического строения.

Правило Зайцева — в органической химии эмпирическое правило, используемое для предсказания преобладающего продукта в реакциях отщепления воды или галогеноводородов от спиртов игалогенидов соответственно. Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода

Зелинский Николай Дмитриевич (1861 -1953). Исследования Зелинского были направлены на определение химических свойств углеводородов, разработку синтетических методов их получения. Они сыграли особую роль в последующей многолетней работе ученого по созданию методов переработки нефти и по нефтехимическому синтезу. Особое внимание Зелинского привлекали циклические нафтеновые углеводороды. Им были получены циклы невиданных размеров — по 20 и 40 атомов углерода в кольце.

Реакция Зелинского: тримеризация ацетилена над активированным углем. Образуется бензол. 3C2H2 = C6H6

Коновалов Михаил Иванович 1858-1906 Открыл (1888) нитрующее действие разбавленной азотной кислоты на предельные углеводороды при нагревании. Разработал способ получения из нитросоединений спиртов, альдегидов, кетонов и т. д., использовал реакцию нитрования для определения строения углеводородов.

Реакция Коновалова. Нитрование алифатических, алициклических и жирно-ароматических соединений разбавленной азотной кислотой

Кучеров Михаил Григорьевич (1850-1911). Основные работы посвящены изучению непредельных углеводородов. В 1881 Кучеров открыл метод гидратации соединений ацетиленового ряда в присутствии ртутных солей (Кучерова реакция), за что получил (1885) премию Русского физико-химического общества. Это общество учредило (1915) премию имени Кучерова, присуждавшуюся начинающим исследователям в области химии.

Реакция Кучерова — реакция гидратации ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. При гидратации ацетилена образуется ацетальдегид, в случае замещенных ацетиленов — главным образом кетоны:

$\mathsf{C_6H_5C\equiv CH + H_2O \xrightarrow[]{HgSO_4, H^+} C_6H_5C(O)CH_3}$ $\mathsf{HC\equiv CH + H_2O \xrightarrow[]{HgSO_4, H^+} CH_3CHO}$

Лебедев Сергей Васильевич (1874-1934) . Основные исследования посвящены полимеризации, изомеризации и гидрогенизации непредельных соединений. В 1910 г. впервые получил образец синтетического бутадиенового каучука. Разработал способы получения из нефтяных фракций загустителей смазочных масел, используемых в производстве высоковязких смазок для авиационных двигателей.

Получение бутадиена пиролизом этанола (1926):

Юрьев Юрий Константинович (1896-1965) . Основные работы посвящены химии гетероциклических соединений. Открыл (1936) и изучил реакцию каталитического превращения фурана в пиррол, тиофен и селенофен (реакция Юрьева).

Реакция Фриделя-Крафтса

Механизм реакции.

Реакция Фриделя — Крафтса — типичное электрофильное замещение в ароматическом ядре; роль катализатора сводится к генерации атакующей частицы — алкил- или ацилкатиона. Ниже рассмотрены примеры взаимодействия бензола с этилхлоридом и хлорангидридом уксусной кислоты:

$\mathsf{C_2H_5Cl + AlCl_3 \rightarrow C_2H_5^+[AlCl_4]^-}$