Изучение свойств карбоновых кислот на примере лимонной кислоты

Научное общество учащихся «Эврика»

Муниципальное бюджетное образовательное  учреждение

«Школа № 66»

Московского района г. Н. Новгорода

«Изучение свойств карбоновых кислот на примере лимонной кислоты»

Выполнила: Медникова Алина

ученица 10 б класса

Научный руководитель:

Корнилова И.В.,

 учитель химии

Нижний Новгород

2020

Оглавление

Введение…………………………………………………………………………...3
Глава 1. Обзор литературы по теме исследования                
1.1. История развития молочного дела………………………………………….6
1.2.  Виды молочного сырья…………………………………………………...…8
1.3. Характеристика состава молочного сырья……………………………...…10
1.4. Требования к качеству молока………………………………………..……19
Глава 2. Материал и методика
2.1. Методика отбора проб молока из образцов……………………………….25

Глава 3. Результаты и их обсуждение
3.1. Определение физико-химических показателей молока………………….29
3.2. Определение соответствия молока по показателям ГОСТа……………..30

Выводы………………………………………………………………………..….32

Заключение………………………………………………………………………33

Список литературы……………………………………………………………...34

Введение

Кислоты – необходимые для жизни человека химические соединения. Вместе с едой мы получаем растительные и животные белки, которые расщепляются на отдельные аминокислоты. Их них в каждом организме строятся свои белковые структуры, свои живые ткани. Органические кислоты в свободном виде поступают в человеческий организм с молочнокислыми продуктами, ягодами, фруктами, овощами. Некоторые из них являются витаминами, например, аскорбиновая, фолиевая, никотиновая и др. Молочная кислота образуется в мышцах при физической нагрузке.

Муравей впрыскивает в ранку при укусе яд, содержащий муравьиную кислоту, ее выделяют некоторые гусеницы, пчелы. Она содержится в стрекательных клетках медуз. Тропический паук стреляет во врагов струйкой жидкости, содержащей  уксусную кислоту.

Лимонная кислота, в наибольшей концентрации, содержится в ряде растений, в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, и недозрелых лимонах. Яблочная кислота - в незрелых яблоках, винограде, малине, рябине и других кислых растениях; муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах. Синильная кислота (сильнейший яд) содержится в небольших количествах в косточках слив, вишен или миндаля; винная кислота - в кислом соке многих фруктов (например, в винограде). Аскорбиновой кислотой наиболее богаты плоды свежего шиповника, чёрной смородины и облепихи; фолиевая кислота в значимых количествах содержится в зелёных листовых овощах, в некоторых цитрусовых, в бобовых.

Лимонная кислота широко используется как вкусовая добавка, улучшает  энергетический обмен, что способствует ускорению метаболизма.

Объект исследования:

- лимонная кислота;

Предмет исследования: физико-химические свойства лимонной кислоты.

Цель исследования: исследовать физические и химические свойства лимонной кислоты, как представителя карбоновых кислот..

Задачи исследования:

• Провести анализ литературных источников по составу, свойствам карбоновых кислот, лимонной кислоты.
• Провести химический анализ физических и химических свойств лимонной кислоты.
• Изучить и дать сравнительную анализ физических и хических свойтсв лимонной кислоты.

Актуальность проблемы:

Лимонная кислота всегда есть в человеческом организме. Ее производные — соли, выполняют важную роль при формировании костей, помогая регулировать размер кристаллов кальция. В биохимии соли данной кислоты имеют большое значение в качестве промежуточного звена в цикле трикарбоновых кислот, который имеет место при метаболизме у всех аэробных организмов. Обладает лимонная кислота и  ценными лечебными свойствами. Она способствует очищению организма от вредных веществ, лишних солей, шлаков, положительно влияет на работу систем пищеварения, улучшает зрение, сжигает углеводы, проявляет ценные противоопухолевые свойства, повышает иммунитет. Лимонная кислота также способствует выведению токсинов через клетки кожи.

С другой стороны, сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей. Высокая концентрация данного вещества, применяемая наружу или внутрь, является причиной серьезных ожогов. Также лимонная кислота является разрушителем зубной эмали, вступая с ней в реакцию из-за нейтрализации кальция. Страдающим желудочно-кишечными заболеваниями не рекомендуется (а в некоторых случаях даже запрещено) употреблять продукты, имеющие в своем составе Е330. Также ограничить их употребление или исключить из своего меню следует лицам с повышенной кислотностью, так как поступление в организм лимонной кислоты вызовет ухудшения состояния здоровья, может стать причиной сильных желудочных болей.

Глава 1. Обзор литературы по теме исследования

1.1 Характеристика карбоновых кислот.

   Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот CnH2nO2 .

По количеству карбоксильных групп в молекуле карбоновые кислоты подразделяются на:

• Одноосновные - 1 карбоксильная группа
• Двухосновные - 2 карбоксильных группы
• Трехосновные - 3 карбоксильных группы

По типу углеродного радикала на:

• Предельные
• Непредельные
• Ароматические

  Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами.

1. Номенклатура и изомерия карбоновых кислот.

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса "овая" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Многие карбоновые кислоты имеют тривиальные названия. Наиболее известные:

• Метановая - HCOOH - муравьиная кислота
• Этановая - CH3-COOH - уксусная кислота
• Пропановая - C2H5-COOH - пропионовая кислота
• Бутановая - C3H7-COOH - масляная кислота

• Пентановая - C4H9-COOH - валериановая кислота

Алгоритм составления названий карбоновых кислот:

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

   Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Для непредельных карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, положения кратной связи и межклассовая изомерия.

1.1.2. Химические и физические свойства карбоновых кислот.

Первые три кислоты гомологического ряда (муравьиная, уксусная, пропионовая) - жидкости, хорошо растворимые в воде. Следующие представители - маслянистые жидкости, слабо растворимые в воде. Кислоты, начиная с каприновой С9Н19СООН, - твердые вещества, нерастворимые в воде, но растворимые в спирте, эфире.

Все жидкие кислоты отличаются своеобразным запахами.

Высокомолекулярные твердые кислоты запаха не имеют. С увеличением молекулярной массы кислот повышается их температура кипения и уменьшается плотность.

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

• Кислотные свойства

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты. Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):

HCOOH  HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O  HCOO- + H3O+)

• Галогенирование

Галогенирование происходит по типу замещения в радикале, который соединен с карбоксильной группой. Напомню, что наиболее легко замещается водород у третичного, чуть сложнее - у вторичного, и значительно сложнее - у первичного атома углерода.

Сила карбоновых кислот тем выше, чем меньше электронной плотности сосредоточено на атоме углерода в карбоксильной группе. Поэтому самая слабая из трех кислот - уксусная, чуть сильнее - хлоруксусная, за ней - дихлоруксусная и самая сильная - трихлоруксусная.

• Особые свойства муравьиной кислоты

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала:

CН3 НСООН + Аg2О → 2Аg + СО2 + Н2О

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду

(HCOOH → (t, H2SO4) CO2↑ + H2O).

• Горение

Все органические вещества при горении распадаются на воду и углекислый газ:

CH3COOH + 2O2  2CO2 ↑+ 2H2O

• Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):

CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O

Таблица №1 (химические свойства).

Карбоновые кислоты меняют окраску индикаторов:

Рис. 1. Изменение окраски индикатора.

1.1.3. Получение карбоновых кислот.

Существует несколько способов получения карбоновых кислот:

• окисление спиртов – C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O (из этанола образуется уксусная кислота);
• окисление альдегидов – CH3COH + [O] → CH3COOH;
• окисление бутана – 2C4H10 + 5O2 → 4CH3COOH + 2H2O;
• карбонилирование спирта – CH3 + CO → CH3COOH;
• разложение щавелевой кислоты для получения муравьиной кислоты – C2H2O4 → HCOOH + CO2;
• взаимодействие солей с концентрированной серной кислотой – CH3COONa + H2SO4 → CH3COOH + NaHSO4

1.2 Характеристика лимонной кислоты

Формула лимонной кислоты:

Химическое название:

2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота,

3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая

Физические свойства лимонной кислоты.

• Кислая на вкус
• Твердая, кристалловидная белого цвета
• Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире
• Температура плавления 153°C
• Температура разложения = 175 °C.
• Молярная масса составляет 192,1 г/моль. Плотность — 1,665 г/см³
• Слабая кислота

Химические свойства лимонной кислоты

• Под действие серной кислоты лимонная кислота как α-гидроксикислота разлагается с образованием ацетондикарбоновой и муравьиной кислот.
• Взаимодействует с металлами
• Взаимодействует с основными оксидами
• Взаимодействует с основаниями
• Взаимодействует с солями
• Взаимодействует с аммиаком
• Подвергается электролитической диссоциации
• Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту 
• Лимонная кислота переходит в ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (теряется вода и углекислый газ и образование ацетона)
• В реакциях с сильными окислителями (перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид.
• В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и др.

1.2.2. Получение лимонной кислоты в промышленности.

Около 60 лет назад лимонную кислоту выделяли преимущественно из плодов цитрусовых растений. В настоящее время основной путь промышленного производства — биосинтез из сахара или сахаристых веществ (меласса) промышленными штаммами плесневого гриба Aspergillus niger. Поскольку основным сырьем для получения лимонной кислоты является меласса, в которой содержится много железа, то на стадии пред-ферментации его осаждают при помощи желтой кровяной соли -K4[Fe(CN)6]. Известны два способа ферментации Aspergillus niger - поверхностный и глубинный. Первый из них реализуют на предприятиях малой и средней мощности в виде жидкофазной ферментации на жидкой среде (например, в ряде стран Европы и Америки) и в виде твердофазной ферментации (например, в Японии). Ныне Е330 получают новыми способами. Среди них самыми популярными являются:

• с помощью плесневых грибов;
• из продуктов получения сахара;
• синтезирование.

Нахождение лимонной кислоты в природе.

Лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях).

В естественном виде лимонную кислоту содержат такие фрукты и ягоды, как: земляника, все цитрусовые, крыжовник, брусника, персики, лимоны в большом количестве (особенно несозревшие), ананасы, барбарис, хвойные, рябина, помидоры, клюква, абрикосы, гранаты, черная смородина, айва, вишня, китайский лимонник, малина, сливы, махорка и другие.

1.2.3. Особенные свойства лимонной кислоты и ее солей.

Лимонная кислота всегда есть в человеческом организме. Ее производные — соли, выполняют важную роль при формировании костей, помогая регулировать размер кристаллов кальция. В биохимии соли данной кислоты имеют большое значение в качестве промежуточного звена в цикле трикарбоновых кислот, который имеет место при метаболизме у всех аэробных организмов. Обладает лимонная кислота и  ценными лечебными свойствами. Она способствует очищению организма от вредных веществ, лишних солей, шлаков, положительно влияет на работу систем пищеварения, улучшает зрение, сжигает углеводы, проявляет ценные противоопухолевые свойства, повышает иммунитет. Лимонная кислота также способствует выведению токсинов через клетки кожи.

С другой стороны, сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей. Высокая концентрация данного вещества, применяемая наружу или внутрь, является причиной серьезных ожогов. Также лимонная кислота является разрушителем зубной эмали, вступая с ней в реакцию из-за нейтрализации кальция. Страдающим желудочно-кишечными заболеваниями не рекомендуется (а в некоторых случаях даже запрещено) употреблять продукты, имеющие в своем составе Е330. Также ограничить их употребление или исключить из своего меню следует лицам с повышенной кислотностью, так как поступление в организм лимонной кислоты вызовет ухудшения состояния здоровья, может стать причиной сильных желудочных болей.

1.2.4 Применение лимонной кислоты.

• В кондитерской промышленности лимонная кислота используется как подкислитель и усилитель вкуса.
• В алкогольные и прохладительные газированные и негазированные напитки лимонная кислота добавляется для придания им ощущения свежести.
• Кроме того, она является синергистом, т. е. веществом, усиливающим  действие антиоксидантов, таких, например, как аскорбиновая кислота.
• В консервной промышленности лимонная кислота используется как консервант вместо уксуса, который признан канцерогеном и применение которого в большинстве стран в пищевой промышленности резко ограничен.
• В масложировой промышленности лимонная кислота предохраняет продукцию от разлагающего действия находящихся в них следов тяжелых металлов, путем образования с ними комплексных соединений. Таким путем значительно снижается вероятность прогоркания жиров, маргаринов и животного масла.
• Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).
• В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).
• Применение в домашнем хозяйстве :

• Для продления времени стояния роз в воде, ее нужно обогатить сахаром и лимонной кислотой. Для вазы, в которую помещается пять литров воды нужно взять 1 г лимонной кислоты (1/8 чайной ложки) и стакан сахара, растворить в воде и поместить в этот раствор розы.
• Раствор для очищения утюга от накипи. Такой способ очистки применим для утюгов с возможностью подачи пара. Чтобы приготовить чистящий раствор, в стакане воды следует растворить столовую ложку лимонной кислоты. Этот раствор залить вместо воды в резервуар для подачи пара, подключить утюг к сети электропитания, установить отметку подачи пара на максимум и нажимая на кнопку подачи пара, постепенно очищать утюг. По окончанию проведения этой процедуры в резервуар для воды наливают чистую воду и повторяют процедуру несколько раз, с целью очистки парообразующих путей от следов лимонной кислоты.
• Раствор для очищения налет или потемнений на посуде из серебра, а также ювелирных украшениях, любые монеты, кулоны, перстни, браслеты и так далее.

• Раствор для очищения накипи на дне и стенках чайника. Очистить сантехнику и даже стены ванной комнаты можно при помощи порошка, полученного из Е 330. Желательно, чтобы фракции порошка были мелкими, а достигнуть этого можно, размолов средство в кофемолке (используя средства защиты дыхательных путей) или хотя бы измельчив скалкой на столе. Использовать так само, как и все чистящие порошки — нанеся небольшое количество на губку, постепенно очищать поверхность.

• Обладая легкими дезинфицирующими свойствами, Е 330 прекрасно подходит для очищения кухонных столов. Протирать стол слабым раствором этого вещества достаточно раз в неделю. Учитывая его свойство устранять неприятные запахи, им можно протирать также внутренние поверхности холодильника и кухонных шкафчиков.

Глава 2. Материал и методика исследования

1. «Растворение лимонной кислоты в воде, определение ph среды раствора».

В стакан с водой насыпаем 5 грамм лимонной кислоты, перемешиваем. Делаем выводы о растворимости лимонной кислоты. Несколько капель раствора лимонной кислоты капаем на универсальную индикаторную бумагу. Отмечаем изменение цвета. Сравниваем цвет с эталонной шкалой ph.

1. «Взаимодействие раствора лимонной кислоты с металлами»

В пробирку присыпаем стружку магния и приливаем 2 мл раствора лимонной кислоты. Отмечаем признаки реакции.

3. «Взаимодействие раствора лимонной кислоты с оксидами металлов»

В пробирку насыпаем немного порошка оксида меди и приливаем раствор лимонной кислоты. Пробирку подогреваем. Отмечаем признаки химической реакции.

4.«Взаимодействие раствора лимонной кислоты с щелочью»

В пробирку приливаем раствор гидроксида натрия, добавляем несколько капель фенолфталеина. Отмечаем изменение окраски раствора. Приливаем в пробирку 2 мл раствор лимонной кислоты. Отмечаем изменение цвета раствора щелочи.

5.«Взаимодействие раствора лимонной кислоты с солями»

В пробирку добавляем несколько грамм порошка карбоната кальция и приливаем раствор лимонной кислоты. Отмечаем признаки химической реакции.

6. «Взаимодействие раствора лимонной кислоты с пищевой содой»

В стакан с водой насыпаем 3 грамма пищевой соды, размешивает до растворения. В пробирку приливаем 2 мл раствора лимонной кислоты, затем 2 мл раствора питьевой соды. Отмечаем признак реакции.        

7. «Выявление биологической роли лимонной кислоты».

Разрезаем яблоко пополам. На одну половинку яблока наносим раствор лимонной кислоты, а вторую половинки оставляем непропитанной. Наблюдаю, что через некоторое время те половинки, которые не были смазаны раствором, темнеют.

8. «Осаждение белков молока лимонной кислотой».

        В стакан с молоком насыпаем немного кристаллов лимонной кислоты. Перемешиваем, отмечаем появившийся творожистовидный осадок.

Глава 3. Результаты и их обсуждение

Цель работы состояла в изучении физических и химических свойств карбоновых кислот на примере лимонной кислоты.

Таблица № 2

В ходе исследования физико-химических показателей лимонной кислоты мы выяснили, что  для лимонной кислоты характерны все типичные реакции кислот: диссоциация, взаимодействие с металлами, оксидами металлов, солями, щелочами. Определили, что лимонная кислота может участвовать в осаждении белка молока, может защищать продукты питания от процессов окисления, а так же использоваться, как разрыхлитель. Лимонная кислота обладает хорошей растворимостью, содержится в продуктах питания и безопасно  используется в пищевой промышленности и фармакологии.

ВЫВОДЫ

1.Исследуемая лимонная кислота проявляет типичные свойства карбоновых кислот.

2. Лимонная кислота замедляет процессы окисления, являясь природным антиоксидантом. Поэтому она играет большую биологическую роль в жизни человека.

3. Лимонная кислота участвует в процессе осаждения белков молока (глобулин).

4. Раствор лимонной кислоты и пищевой соды можно использовать в качестве разрыхлителя теста в кулинарии.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Исходя, из вышеизложенного, мы доказали, что действительно лимонная кислота обладает типичными химическими свойствами неорганических и органических кислот.  В работе мы определили, что лимонную кислоту можно использовать в качестве разрыхлителя, антиоксиданта и он участвует в процессе свертывании белка молока.

К преимуществам лимонной кислоты можно отнести ее  лечебные свойства. Она способствует очищению организма от вредных веществ, лишних солей, шлаков, положительно влияет на работу систем пищеварения, улучшает зрение, сжигает углеводы, проявляет ценные противоопухолевые свойства, повышает иммунитет. Лимонная кислота также способствует выведению токсинов через клетки кожи.

Однако, не следует забывать, что лимонная кислота – это кислота. Например, сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей

 К минусам магазинного молока можно отнести, то факт, что при тепловой обработке содержание витаминов ниже так как они частично разрушаются.

Список литературы

1. А. Ликум – «Всё обо всем» популярная энциклопедия для детей, Том 1. Москва, 1993г.
2. П.А. Оржековский, В.Н. Давыдов, Н.А. Титов – «Творчество учащихся на практических занятиях по химии». АРКТИ, Москва, 1999г.
3. П.И. Воскресенский – «Техника лабораторных работ». Химия. Москва. 1973г.
4. С.А. Шапиро, М.А. Шапиро – «Аналитическая химия». Высшая школа. Москва. 1989г.