лабораторные работы по органической химии
методическая разработка по теме

Методические указания

к выполнению лабораторных работ

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №1

ПРЕДЕЛЬНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Опыт 1. Бромирование углеводородов

Реактивы: насыщенные углеводороды (гексан, гептан) ненасыщенные углеводороды (жидкие) керосин, скипидар.

В сухую пробирку помещают 1 мл исследуемого углеводорода (или смеси углеводородов) и добавляют по каплям при легком встряхивании раствор брома. Если желтая окраска не исчезает на холоду, то смесь слегка нагревают. Устанавливают, сопровождается ли исчезновение окраски, обусловленной присутствием свободного брома, образованием бромистого водорода - газа, имеющего резкий запах, дымящегося на воздухе (особенно при внесении в пробирку палочки, смоченной аммиаком) и окрашивающего влажную синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. Выделение бромистого водорода хорошо заметно на темном фоне при встряхивании пробирки, если слегка подуть над ее отверстием.

Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера)

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл исследуемого вещества добавляют сначала равный объем раствора соды и затем постепенно по каплям при сильном взбалтывании раствор перманганата калия до прекращения изменения внешнего вида смеси.

Опыт 3. Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл вещества (смеси углеводородов) добавляют 1 мл конц. серной кислоты и сильно, но осторожно взбалтывают несколько минут, охлаждая пробирку в воде. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к конц. серной кислоте.

Опыт 4. Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Реактивы: насыщенные углеводороды (жидкие), ненасыщенные углеводороды (жидкие)

К 1 мл исследуемого вещества добавляют 1 мл конц. азотной кислоты и встряхивают смесь сначала осторожно, затем энергично в течение нескольких минут. Отмечают различное отношение насыщенных и ненасыщенных углеводородов к примененному реактиву.

Опыт 5. Образование и свойства этилена

Реактивы: этиловый (пропиловый) спирт (ректификат или сырец), бромная вода (разбавленная, светло-желтый раствор), перманганат калия (сильно разбавленный, ярко-розовый раствор)

Помещают в пробирку с речным песком 1 часть спирта и осторожно, при взбалтывании), приливают 3 части конц. серной кислоты. Присоединяют газоотводную трубку и начинают медленно и осторожно нагревать пробирку до начала равномерного выделения газа. Реакционная смесь при этом чернеет. Опускают газоотводную трубку в растворы перманганата калия и бромной воды.

Непредельный характер этилена (пропилена) проявляется в быстроте его бромирования и окисления, а также в несколько более ярком цвете пламени этилен (пропилена) по сравнению с цветом пламени горящего метана. На внесенной в пламя этилена (пропилена) фарфоровой пластинке появляется черное пятно сажи.

Для всех опытов напишите уравнения реакций.

ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА №2

Получение и свойства ацетилена

Опыт 1. Получение ацетилена взаимодействием карбида кальция с водой

На дно пробирки помещают кусочки карбида кальция, закрывают пробкой с газоотводной трубкой, снабженной  стеклянным наконечником. Образующийся ацетилен выделяется через газоотводную трубку. Проводят опыты 2, 3, 4.

Опыт 2. Горение ацетилена

Поджигают ацетилен у отводной трубки прибора. Обращают внимание на то, что чем меньше отверстие трубки, тем газ горит менее коптящим пламенем.

Опыт 3. Реакция ацетилена с перманганатом калия

Реактивы: 1%-ный раствор KMnO4, водный раствор карбоната натрия

В пробирку наливают 1 мл водного раствора перманганата калия, добавляют такой же объем раствора карбоната натрия и пропускают ток ацетилена.

Постепенно фиолетовая окраска раствора исчезает, появляется хлопьевидный осадок оксида марганца (IV) бурого цвета. Из ацетилена образуется смесь веществ (гликолевый альдегид, щавелевая кислота и др.), частично происходит полное окисление до оксида углерода (IV).

В кислой и нейтральной средах образуется главным образом СО2 и муравьиная кислота.

Опыт 4. Реакция ацетилена с бромом

В пробирку помещают 1 мл бромной воды и пропускают ток ацетилена. Происходит обесцвечивание водного раствора брома.

Опыт 5. Растворимость ацетилена в воде

Ацетилен растворяется в воде лучше метана и этилена и хорошо растворяется в ацетоне. В виде ацетонового раствора он обычно хранится в стальных баллонах с пористым наполнителем.

А) Пропускают ток ацетилена через воду в пробирке в течение нескольких минут. После этого нагревают воду до кипения и к отверстию подносят зажженную лучинку. Выделяющийся из воды ацетилен вспыхивает.

Опыт 6. Образование ацетиленида меди

Реактивы: бесцветный  аммиачный раствор хлорида меди (I)

Раствор готовят встряхиванием смеси 1 г однохлористой меди, 1-2 мл конц. водного раствора аммиака и 10 мл воды, дают отстояться, сливают и хранят над медной стружкой.

1. Смачивают полоску фильтровальной бумаги бесцветным аммиачным раствором хлорида меди (I) и подносят ее к отверстию газоотводной трубки с ацетиленом. Появляется красно-бурое окрашивание.

Эта очень чувствительная реакция применяется для обнаружения следов ацетилена, в том числе при санитарной экспертизе воздуха на предприятиях.

Написать уравнение реакции.

1. В пробирку наливают 1-2 мл бесцветного аммиачного раствора меди (I) [Cu(NH3)2]CI и пропускают ток ацетилена. Раствор окрашивается в красно-бурый цвет, затем выпадает красно-бурый осадок ацетиленида меди.

1. Осадок отфильтровывают на бумажном фильтре. Переносят фильтр с осадком на другой листок фильтровальной бумаги и осторожно подсушивают в выпаривательной чашке на водяной или песочной банею

Если внести щипцами сухой фильтр с ацетиленидом меди в пламя, то происходит громкий, но безопасный взрыв.

Остатки ацетиленида вместе с фильтром обрабатывают в стакане водой с добавлением конц. соляной или азотной кислот (≈ 1/4 объема воды).

Опыт 7. Получение ацетиленида серебра

Реактивы: 1%-ный раствор AgNO3, 5%-ный раствор аммиака, конц. CI или HNO3 .

В пробирку наливают 2 мл раствора АgNO3 и прибавляют по каплям разбавленный раствор аммиака до полного растворения образующегося в начале осадка оксида серебра.

Через полученный бесцветный раствор пропускают ток ацетилена. Выпадает желтовато-серый осадок ацетиленида серебра (в сухом виде взрывоопасен!)

Написать уравнение реакции.

По окончании опыта ацетиленид разлагают добавлением конц. соляной или азотной кислот (≈ 1/4 часть объема раствора).

Для всех опытов напишите уравнения реакций.

Лабораторная РАБОТА №3

Ароматические углеводороды

Опыт 1. Бромирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

В  сухую пробирку помещают 1 мл толуола, добавляют 1 мл раствора брома и встряхивают. Смесь делят на две части, отливая половину ее объема в чистую сухую пробирку. Одну часть с раствором брома оставляют стоять в штативе, другую - нагревают до кипения, после чего также ставят в штатив.

Признаками реакции бромирования является исчезновение окраски брома и выделение дымящегося на воздухе бромистого водорода.

Опыт 2. Влияние катализатора на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, алюминий (в виде проволоки или полоски), железо (в виде опилок), йод (кристаллический)

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу.

А. В сухой пробирке смешивают 2-3 мл исследуемого углеводорода с равным объемом раствора брома и делят смесь на четыре части, примерно одинаковые по объему. К трем порциям добавляют катализаторы: в первую - несколько кристалликов йода, во вторую - алюминия и в третью - маленькую щепотку железных опилок. В четвертую порцию катализатор не добавляют.

Смеси, содержащие толуол, оставляют при комнатной температуре, часто взбалтывая.

Наблюдая различия в быстроте и интенсивности выделения бромистого водорода, отмечают, как влияют различные катализаторы на ход бромирования.

Б. Для обнаружения влияния катализатора не только на скорость, но и на направление бромирования толуола, смеси нагревают без катализатора и с катализатором - железом до начала кипения. Энергичное бромирование наблюдается в обоих случаях. Затем обе пробирки охлаждают и погружают в каждую из них конец полоски фильтровальной бумаги, свернутой жгутом так, чтобы жидкость смочила бумагу. Вынув обе бумажки, слегка подсушивают их над электроплиткой или просто на воздухе и время от времени определяют запах смоченной части бумаги (осторожно!). Бромистый водород и растворитель улетучиваются очень быстро, затем испаряется и взятый в избытке толуол. После этого можно установить резкое различие запаха обеих бумажек.

После окончания опыта все пробирки ополаскивают в вытяжном шкафу теплым раствором щелочи.

Опыт 3. Влияние света на ход бромирования ароматических углеводородов

Реактивы:  ксилол, толуол

В каждую пробирку помещают одинаковый объем одного из углеводородов. Высота столба жидкости должна составлять 7-8 см. Затем на каждую пробирку надевают  кусок непрозрачной резиновой трубки или кольцо из полоски черной бумаги (закрепленной мягкой проволокой) так, чтобы часть столба жидкости (не менее 3-4 см) была закрыта от прямого света.

В каждую пробирку приливают по 5-10 капель раствора брома, встряхивают их и оставляют либо на рассеянном дневном свете, либо при освещении электрической лампочкой на расстоянии 2-3 см; освещенность всех пробирок должна быть примерно одинаковой. По часам отмечают время начала опыта. Через 1-10 мин (в зависимости от толщины стенок пробирок и интенсивности освещения) видимая часть раствора обесцвечивается сначала в одной из пробирок, затем - в другой. Записав время, потребовавшееся для обесцвечивания жидкости в каждой пробирке, сразу же открывают затемненную часть слоя данной жидкости и отмечают, исчезла ли окраска брома и в этой части.

У отверстия пробирок, в которых наблюдается обесцвечивание, выделяется дымящий на воздухе газ, иногда в жидкости заметны пузырьки. Испытывают на бумажках, какой запах имеют продукты реакции в обесцветившихся растворах сразу после испарения более летучих веществ.

В одной из пробирок жидкость остается окрашенной бромом очень длительное время.

Опыт 4. Окисляемость ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, серная кислота (разб.), перманганат калия

В пробирку помещают 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл разб. серной кислоты и добавляют несколько капель (0,5 мл) толуола. Сильно встряхивают  в течение нескольких минут. Что наблюдаете?

Опыт 5. Сульфирование ароматических углеводородов

Реактивы: толуол, ксилол

В пробирки помещают по 0,5-1 мл каждого из углеводородов и добавляют 4 мл конц. серной кислоты, затем пробирки нагревают на водяной бане до 80°С при частом и сильном встряхивании.

Углеводороды при встряхивании образуют с кислотой эмульсию (тем легче, чем дольше идет процесс) и постепенно растворяются. Отмечают различие во времени, которое требуется для полного растворения исследуемых углеводородов при одинаковом режиме нагревания и встряхивания.

Когда растворение закончится, все пробирки охлаждают в стакане с холодной водой, затем содержимое каждой пробирки выливают в колбочку или стаканчик с 10-15 мл холодной воды и отмечают, выделяется ли исходный углеводород или продукт реакции.

Опыт 6. Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой

Реактивы: толуол, ксилол

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу. Работают параллельно с двумя веществами.

В две пробирки помещают по 1 мл конц. азотной кислоты, добавляют в них соответственно 5-6 капель одного из углеводородов и сильно встряхивают. Жидкости в пробирках образуют нестойкую, быстро расслаивающую эмульсию. Продолжая часто встряхивать, нагревают смеси почти до кипения. Отмечают различие хода процесса в разных пробирках.

После 1-2 мин нагревания со встряхиванием пробирки приливают в каждую по 4-5 мл холодной воды. Отмечают характерный запах продуктов реакции. В двух пробирках продукты реакции выделяются в виде тяжелого окрашенного масла.

Лабораторная Работа №4

СПИРТЫ

Опыт 1. Растворимость спиртов в воде, горение спиртов

Реактивы и оборудование: спирты (этиловый, пропиловый, бутиловый, амиловый или изоамиловый); фарфоровые чашки, лучинки, пробирки.

А. В четыре пробирки наливают по 2 мл воды и в каждую добавляют по 0,5 мл этилового, пропилового, бутилового, амилового (или изоамилового) спиртов соответственно. Пробирки хорошо встряхивают. Отмечают, что этиловый и пропиловый спирты прекрасно растворяются в воде, бутиловый спирт растворяется плохо, а при растворении амилового спирта образуется эмульсия, которая быстро расслаивается. При этом амиловый (изоамиловый) спирт, подобно маслу, всплывает на поверхность воды. Отсюда и возникло название «сивушное масло», под которым понимают смесь высокомолекулярных одноатомных спиртов, в том числе и изоамилового. Высшие спирты могут образовываться при спиртовом брожении, поэтому при разбавлении водой плохо очищенного от сивушного масла этилового спирта происходит помутнение раствора.

Объясните, почему выше перечаленные спирты по-разному растворяются в воде.

Б. В три фарфоровые чашки наливают по 1 мл этилового, бутилового и амилового спиртов. Спирты поджигают лучиной и наблюдают характер горения. Высокомолекулярные спирты горят более коптящим и ярким пламенем.

Напишите уравнения реакций горения указанных спиртов и рассчитайте в них содержание углерода (в масс. %).

Опыт 2. Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта

Реактивы и оборудование: этиловый спирт (ректификат), сульфат меди CuSO4⋅5Н2О (в порошке); пробирки, пипетки.

В фарфоровой чашке или тигле нагревают на пламени горелки 1,5–2 г CuSO4⋅5Н2О, перемешивая соль медной проволочкой, до полного исчезновения голубой окраски соли и прекращения выделения паров воды. Дают остыть полученному белому порошку, пересыпают его в сухую пробирку и добавляют 2–3 мл этилового спирта. При встряхивании и слабом нагревании содержимого пробирки белый порошок быстро окрашивается в голубой цвет.

Опыт 3. Образование и гидролиз алкоголята

Реактивы и оборудование: этиловый спирт (обезвоженный, из опыта 1), натрий металлический; пробирки, скальпель, пинцет, фильтровальная бумага, проволока, лучины.

Полученный в опыте 1 обезвоженный этиловый спирт осторожно сливают с осадка в сухую пробирку и погружают в него кусочек чистого (свежеотрезанного, очищенного и отжатого от керосина) металлического натрия размером с горошину. Охлаждая пробирку в стакане с водой, предотвращают разогревание смеси и выкипание спирта. Когда газ станет выделяться спокойно, подносят к отверстию пробирки горящую лучину. Выделяющийся водород образует с воздухом смесь, вспыхивающую с характерным резким звуком.

Жидкость постепенно густеет, натрий покрывается слоем твердого алкоголята, и реакция замедляется настолько, что для её ускорения требуется слегка нагревать пробирку. Если выделение водорода почти прекратится, а натрий полностью не растворится, подогревают смесь до разжижения, удаляют из него оставшийся кусочек натрия при помощи изогнутой проволочки и помещают его в банку для остатков натрия.

2ROH + 2Na → 2RONa + H2

Полученный концентрированный раствор алкоголята при охлаждении закристаллизовывается.

Добавляют в ту же пробирку 5–6 мл воды и испытывают фенолфталеином реакцию полученного раствора.

RONa + H2O → ROH + NaOH

Опыт 4. Качественные реакции на спирты

Реактивы и оборудование: спирты (этиловый, изопропиловый, третичный бутиловый, бензиловый, аллиловый), реактив Лукаса (16 г безводного хлорида цинка в 10 мл концентрированной соляной кислоты), реактив Дениже (5 г оксида ртути (II) в 100 мл воды и 20 мл концентрированной серной кислоты); стаканы на 100/150 мл, пипетки,  пробирки.

А. Проба Лукаса (обнаружение первичного, вторичного и третичного спиртов). В сухой пробирке к 0,5 мл реактива Лукаса прибавьте 3–4 капли исследуемого спирта, энергично встряхните и оставьте в стакане с водой при 30°С на 1–2 мин. В пробирке с первичным спиртом раствор остаётся прозрачным, в пробирке с вторичным спиртом происходит помутнение жидкости, а если спирт третичный — на дне образуется масляный слой алкилгалогенида (различная подвижность гидроксигруппы в спиртах). Сделайте выводы.

Примечание. Различить третичные и вторичные спирты можно пробой с концентрированной соляной кислотой без хлорида цинка. В этих условиях третичные спирты реагируют в течение 3–5 минут, вторичные не реагируют.

Б. Проба Дениже (обнаружение третичных спиртов). 3 мл реактива Дениже кипятят в течение 1–3 мин. с 1 мл исследуемого вещества. Третичные спирты образуют осадок жёлтого или красного цвета, в то время как первичные или вторичные спирты если и образуют осадок, то белого цвета.

Опыт 5. Окисление этилового спирта

Реактивы и оборудование: этиловый спирт, бихромат калия (5%-ный водный раствор), перманганат калия (2н водный раствор), разбавленная и концентрированная серная кислота; пробирки.

А. Окисление хромовой смесью. Смешивают в пробирке 2 мл раствора бихромата калия, 1 мл разбавленной серной кислоты и 0,5 мл этилового спирта и осторожно нагревают смесь. Течение реакции окисления обнаруживается по изменению окраски раствора, а образование ацетальдегида — по его характерному запаху.

В. Окисление перманганатом калия. Поместите в пробирку 2 капли этилового спирта, 2 капли раствора перманганата калия и 3 капли концентрированной серной кислоты. Слегка нагрейте пробирку слабым пламенем горелки. Начинается обесцвечивание розового раствора, и выпадают бурые хлопья оксида марганца (IV). При избытке серной кислоты образуется бесцветный раствор. Ощущается запах уксусного альдегида. Напишите уравнение реакции.

Опыт 6. Комплексообразование многоатомных спиртов

Реактивы и оборудование: глицерин, этиловый спирт, этиленгликоль, сульфат меди (3%-ный водный раствор), гидроксид натрия (2н водный раствор), соляная кислота (разбавленная 1:5); пипетки, пробирки.

Поместите в пробирку 3 капли раствора сульфата меди, 3 капли раствора щёлочи и взболтайте. Появляется голубой студенистый осадок гидроксида меда (II), который при нагревании до кипения разлагается, выделяя черный осадок оксида меди (II).

Повторите опыт, но перед кипячением гидроксида меди (П) добавьте в пробирку 2–3 капли многоатомного спирта. При взбалтывании осадок растворяется и появляется тёмно-синее окрашивание образовавшегося глицерата меди.

При кипячении глицерат меди не разлагается и окраска не изменяется. Гликоляты устойчивы в щелочной среде, но разлагаются на исходные соединения (соли меди и гликоли) в кислой среде.

Лабораторная РАБОТА №5

Альдегиды и кетоны

        Опыт 1. Образование ацетальдегида при окислении спирта

        Реактивы: этиловый спирт, бихромат калия (в порошке)

        В пробирку с отводной трубкой всыпают 0,5 г бихромата калия, а затем приливают 2 мл разбавленной серной кислоты и 2 мл спирта и смесь встряхивают. Наблюдается разогревание и изменение окраски смеси.

        Закрепляют пробирку наклонно в лапке штатива и присоединяют отводную трубку, конец которой погружают почти до дна второй пробирки приемника, содержащей 2 мл холодной воды. Приемник помещают в стаканчик с холодной водой. Осторожно нагревают смесь пламенем горелки, регулируя равномерное кипение смеси, избегая переброса. В течение 2-3 мин объем жидкости в приемнике увеличивается почти вдвое, после чего прекращают нагревание и разбирают прибор.

        Отгон в приемнике имеет резкий запах ацетальдегида. Раствор используют для последующих опытов (3-4).

Опыт 2. Образование альдегидов из спиртов при отщеплении водорода 

        Реактивы: этиловый спирт, медь металлическая (в виде тонкой проволочной сетки)

        К обычной пробирке подбирают корковую пробку. Затем полоску тонкой медной сетки сворачивают в плотный цилиндр длиной 4-5 см, свободно входящий в ту же пробирку, но заполняющий весь ее просвет.

        Помещают в сухую пробирку 3 мл исследуемого спирта и 2 мл воды. Затем сильно накаливают свернутую сетку, держа ее тигельными щипцами в пламени горелки, при этом медь чернеет. Быстро вкладывают горячую сетку в пробирку со спиртом и тотчас же неплотно закрывают пробирку пробкой. Спирт бурно вскипает, появляется характерный запах альдегида, а медная сетка становится ярко-красной.

        Когда бурное кипение спирта прекратится, вставляют пробку плотнее и охлаждают пробирку в стакане с холодной водой. Затем вынимают пробку, переливают жидкость в другую пробирку и добавляют к ней примерно равный объем воды, которой предварительно ополаскивают свернутую сетку в первой пробирке.

        Получают водноспиртовой раствор ацетальдегида (из этилового спирта), который дает все характерные для альдегидов реакции (см. опыты 3, 4). Применяя такой раствор для последующих опытов, полезно в параллельных пробах убедиться, что исходный спирт не дает этих реакций.

Опыт 3. Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди

        Реактивы: формальдегид, ацетальдегид, полученный в опыте 2

        К 1 мл исследуемого альдегида добавляют 0,5 мл разбавленного раствора щелочи и затем по каплям раствор сульфата меди до образования осадка. Полученную смесь нагревают до начала кипения, при этом осадок изменяет свою окраску.

        Опыт 4. Восстановление альдегидами соединений серебра  

        Реактивы: формальдегид, ацетальдегид, полученный в опыте 2

        Предварительно готовят аммиачный раствор окиси серебра, добавляя к 4-5 мл раствора нитрата серебра разбавленный водный аммиак по каплям до растворения первоначально образующегося осадка.

        Раствор альдегида наливают (по 1 мл) в две пробирки и добавляют в каждую пробирку по 1 мл свежеприготовленного аммиачного раствора окиси серебра. В одну из пробирок добавляют еще 2-3 капли разбавленного раствора щелочи. Встряхнув пробирки, ставят их в штатив.

        Отмечают, в какой пробирке изменение наблюдается раньше. Если серебро не выделяется, то нагревают пробирки с жидкостью несколько минут на водяной бане до 50-60оС.

        Чтобы получить осадок серебра в виде зеркального слоя на стенках пробирки, перед проведением опыта следует тщательно вымыть пробирку горячим раствором щелочи и затем ополоснуть дистиллированной водой.

        По окончании работы с аммиачным раствором окиси серебра необходимо сразу же вымыть посуду, находившуюся в работе, а образовавшиеся осадки и налеты на стенках растворить в разбавленной азотной кислоте.

        Опыт 5. Образование ацетона

        Реактивы: ацетат кальция (безводный, в порошке)

Для получения безводного ацетата кальция кристаллическую соль (СН3СОО)2Са⋅2Н2О обезвоживают нагреванием до 120-130оС, после чего измельчают.

Опыт следует проводить в вытяжном шкафу!

В пробирку помещают 4-5 г сухого ацетата кальция, присоединяют отводную трубку и укрепляют пробирку в лапке штатива почти горизонтально так, чтобы дно пробирки было несколько выше, чем ее отверстие. Легким постукиванием достигают образования канала над слоем соли в пробирке. Отводную трубку погружают почти до дна в пробирку-приемник с 2 мл холодной воды, помещенную в стаканчик с водой.

Пробирку с ацетатом кальция нагревают пламенем горелки сначала осторожно, затем сильнее и, наконец, до красного каления; соль при этом частично обугливается и чернеет. Летучие продукты разложения соли переходят в приемник и первоначальный объем жидкости в нем увеличивается примерно вдвое, после чего прекращают нагревание, и сразу же разбирают прибор.

Отгон имеет резкий запах, желтую окраску и дает для ацетона характерную иодоформную реакцию (см. Некрасов, опыты 49, 73). Если отгон мутный (от частичек смолистых примесей), то фильтруют через маленький складчатый фильтр, предварительно смоченный водой.

После полного остывания реакционной пробирки к ее содержимому добавляют 2-3 мл разбавленной соляной кислоты. Наблюдается обильное выделение двуокиси углерода. При подкислении исходного ацетата кальция газ не выделяется.

Опыт 6. Получение оксима ацетона

Реактивы: ацетон (чистый), гидроксиламина гидро-хлорид, карбонат натрия (безводный, в порошке)

В широкую пробирку наливают 7 мл воды и растворяют в ней 2 г солянокислого гидроксиламина и 1,5 г безводной соды, при этом выделяется много двуокиси углерода. Полученный раствор хорошо охлаждают (лучше в ледяной воде) и при встряхивании добавляют к нему 1,5 мл ацетона. Наблюдается разогревание смеси и снова обильное выделение пузырьков углекислого газа; одновременно из раствора выпадают легкие белые кристаллы оксима ацетона, имеющие своеобразные запах. Смесь охлаждают еще несколько минут, после чего отсасывают и отжимают кристаллы в маленькой воронке с вкладышем, промывают их 2-3 каплями холодного спирта и сушат между листами фильтровальной бумаги. Выход - 1 г.

Опыт 7. Взаимодействие ацетона с сульфитом натрия

Реактивы: ацетон (чистый), сульфит натрия (сухое вещество), серная кислота (0,1-0,2 н)

0,1 г твердого сульфита натрия растворить в минимальном количестве воды и добавить 1 каплю раствора фенолфталеина; если появляется розовая окраска, то ее уничтожают, осторожно добавляя несколько капель (без избытка) разбавленной кислоты.

В другую пробирку помещают 1 мл воды и 1 каплю раствора фенолфталеина. Затем вносят в обе пробирки по 1-2 капли ацетона. Интенсивное покраснение жидкости, т.е. появление гидроксильных ионов, наблюдается лишь в смеси, содержащей сульфит натрия.

Опыт 8. Образование йодоформа из альдегидов и кетонов

Реактивы: ацетон (полученный в опыте 5), ацетальдегид (полученный в опытах 1, 2), формальдегид

Вместо растворов альдегидов и ацетона, полученных в предыдущих опытах, можно применять растворы 1-2 капель чистых веществ - ацетона, ацетальдегида, а также формалина - в 1-2 мл воды.

К 1-2 мл разбавленного водного раствора исследуемого вещества добавляют 1 мл раствора йода и затем несколько капель раствора щелочи до исчезновения окраски. В некоторых растворах немедленно и без нагревания образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом.

Лабораторная РАБОТА №6

Химические свойства карбоновых кислот

Опыт 1. Растворимость в воде карбоновых кислот и их солей

Реактивы: различные органические кислоты (уксусная, стеариновая, щавелевая, янтарная, винная, фумаровая).

Несколько капель или кристалликов (0,05-0,1 г) каждой из исследуемых кислот взбалтывают с 1-2 мл воды в пробирке; если кислота не растворяется при обычной температуре, смесь нагревают.  Для всех параллельных проб следует брать примерно одинаковые количества кислоты и воды.

Охладив нагретые смеси, отмечают, выделяются ли снова кристаллы кислоты, растворившейся лишь при нагревании.

Полученные водные растворы кислот используют для проведения опытов 2, 4, 5.

Пробы, содержащие осадок малорастворимой кислоты, взбалтывают, затем часть суспензии отливают в другие пробирки и добавляют по 2-3 капли разбавленного раствора щелочи; при встряхивании кристаллы кислоты растворяются.

Опыт 2. Сравнение степени ионизации кислот

Реактивы: различные органические кислоты (водные растворы, см. предыдущий опыт); фенол (насыщенный 6%-ный водный раствор); глицерин (5-10%-ный водный раствор); индикаторные бумажки конго.

Испытывают действие на бумажку конго водных растворов различных кислот примерно одинаковой концентрации (например, полученных в предыдущем опыте). Для этого проводят по сухой бумажке черту чистой тонкой палочкой, смоченной соответствующим раствором; получаются полоски различного цвета и разной интенсивности окраски.

Для сравнения испытывают таким же образом воду, растворы глицерина и фенола и разб. соляную (или серную) кислоту.

При действии слабых кислот бумажка конго окрашивается в коричнево-черный цвет, который затем бледнеет; при действии более сильных кислот - в синевато-черный, а при действии самых сильных - в устойчивый синий цвет.

Исследованные кислоты располагают в ряд по возрастающей степени кислотности. Различие в концентрации растворов может несколько отразиться на положении отдельных кислот в полученном ряду.

Опыт 3. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами

Реактивы: уксусная кислота (разбавленная); щавелевая кислота (насыщенная, 8%-ный водный раствор); ацетат натрия (в порошке); бикарбонат натрия (в порошке); янтарнокислый натрий (конц. водный раствор)

Для получения раствора янтарнокислого натрия (сукцината) смешивают 1 г янтарной кислоты с 3 мл воды и добавляют маленькими каплями при встряхивании конц. раствор едкого натра до растворения кислоты.

В отдельные пробирки помещают небольшие количества каждой из солей уксусной, угольной, янтарной кислот и добавляют по несколько капель раствора исследуемой органической кислоты, а также, для сравнения, разбавленной серной кислоты.

Вытеснение угольной кислоты обнаруживается по выделению двуокиси углерода, уксусной кислоты - по запаху при кипячении смеси, а янтарной кислоты - по образованию мути или осадка (сразу или при стоянии в течение 5-10 мин).

Опыт 4. Различие в окисляемости органических кислот

Материалы: различные органические кислоты (уксусная, щавелевая, винная, фумаровая).

Готовят водные растворы исследуемых органических кислот, смешивая 0,05-0,1 г кислоты и 1-2 мл воды (см. опыт 1.). К каждому из отдельных полученных растворов добавляют по 1 мл разбавленной серной кислоты и раствор перманганата калия по каплям. Различие в ходе окисления отчетливо обнаруживается по изменению окраски раствора сразу же или при стоянии в течение нескольких минут.

Опыт 5. Образование и гидролиз ацетата железа

Материалы: ацетат натрия (кристаллический); железистосинеродистый калий (желтая кровяная соль, 2%-ный водный раствор).

В пробирке растворяют 0,1-0,2 г ацетата натрия в 2-3 мл воды и добавляют 5-6 капель раствора хлорида железа (III) при встряхивании: жидкость, оставаясь прозрачной, окрашивается в буровато-красный цвет. Затем раствор нагревают до кипения и кипятят 1-2 мин, при этом выделяется красно-коричневый хлопьевидный осадок. Прекратив нагревание, дают жидкости отстояться, после чего осторожно, не взмучивая осадка, отбирают пипеткой немного прозрачного обесцветившегося раствора, переносят его в другую пробирку и добавляют несколько капель раствора желтой кровяной соли - реактива на ион трехвалентного железа.

Этот опыт можно проводить также и с уксусной кислотой. В этом случае растворяют несколько капель кислоты в 2-3 мл воды, тщательно нейтрализуют раствором щелочи по лакмусу и затем уже добавляют FeCI3.

Опыт 6. Взаимодействие виннокислой соли с гидроокисью меди

Материалы: виннокислый натрий или калий (3-5%-ный водный раствор).

Осаждают в пробирке голубую гидроокись меди, действуя на раствор медного купороса небольшим избытком разбавленного раствора щелочи. Затем добавляют раствор средней виннокислой соли. Гидроокись меди растворяется и образуется темно-синяя прозрачная жидкость.

Лабораторная РАБОТА №7

Производные кислот. Жиры. Мыла.

Опыт 1. Образование и гидролиз сложных эфиров

Материалы: изоамиловый спирт; его гомологи; хлорид натрия (насыщ. водн. р-р).

А. В двух пробирках смешивают по 2 мл спирта и ледяной уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавляют 0,5 мл конц. серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на 10 мин в горячую (60-70° С, но не кипящую) водяную баню, следя за тем, чтобы жидкость в пробирках не кипела. Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 2 мл воды. Отмечают запах образовавшегося сложного эфира и разницу в объемах отслаивающегося и всплывающего сложного слоя эфира в первой и второй пробирках. Поверхность раздела слоев эфира и воды лучше заметна при осторожном покачивании пробирки. Затем добавляют по 3 мл насыщенного раствора хлорида натрия и наблюдают изменение объема эфирного слоя.

Б. Сняв пипеткой часть отслоившегося алкилацетата, помещают примерно равные его количества (по 6-8 капель) в три чистые пробирки. Приливают во все пробирки по 1 мл воды и добавляют во вторую пробирку 1-2 капли разб. серной кислоты, а в третью пробирку 1-2 капли конц. раствора щелочи. Нагревая при встряхивании одновременно все пробирки в горячей (60-70° С) воде, отмечают  различие в скорости исчезновения капель, а также запаха сложного эфира во всех трех пробирках.

Опыт 2. Омыление жиров щелочью в водном растворе

Материалы: подсолнечное или другое жидкое растительное масло; хлорид натрия (насыщ. водн. р-р); индикаторные бумажки конго; этиловый спирт.

Опыт желательно проводить одновременно с различными жирами.

В небольшую фарфоровую чашку помещают 3 г жира и 6-7 мл конц. р-ра щелочи. Нагревают смесь на сетке или на песочной бане 20-30 мин до слабого кипения, часто перемешивая палочкой во избежание толчков при кипячении. Время от времени в смесь подливают дистиллированную воду взамен выкипающей, сохраняя первоначальный общий объем смеси.

Через 15-20 мин проверяют полноту омыления, для чего отливают несколько капель смеси в пробирку, добавляют 5-6 мл дистиллированной воды (лучше горячей) и нагревают раствор при встряхивании на водяной бане или пламенем горелки. Если проба растворяется в воде нацело, не выделяя капель жира, омыление можно считать законченным; в противном случае продолжают нагревать смесь жира и щелочи еще несколько минут, после чего снова проверяют полноту омыления.

Когда полное омыление достигнуто, в чашку добавляют при перемешивании палочкой 10-15 мл горячего насыщенного раствора поваренной соли, после чего дают смеси отстояться и остыть. На поверхности водного раствора всплывает слой мыла, затвердевающий при охлаждении; его отделяют и используют для опытов 4 и 5.

К оставшемуся водному раствору добавляют конц. соляную кислоту по каплям точно до нейтрализации по бумажке конго и жидкость фильтруют через маленький складчатый фильтр, предварительно смоченный водой.

Фильтрат упаривают в чашечке до начала кристаллизации солей. Затем охлаждают, добавляют 5-10 мл спирта и хорошо перемешивают, жидкость сливают, снова упаривают ее до консистенции сиропа и испытывают его на присутствие глицерина:

в пробирке получают гидроокись меди, для чего в разбавленный раствор сульфата меди вводят раствор едкой щелочи в небольшом избытке. Отфильтровав большую часть жидкости через маленький фильтр, вносят стеклянной палочкой небольшое количество осадка с фильтра в пробирку с 0,5-1 мл воды и несколькими мл сиропа, полученного в опыте 2. Встряхнув пробирку, дают ее содержимому отстояться и отмечают появление характерной окраски жидкости.

Опыт 3. Омыление жиров щелочью в водноспиртовом растворе

Материалы: те же, что и в опыте 2.

Опыт проводят одновременно с различными жирами.

В широкую пробирку помещают 3 г жира, 3 мл спирта и 3 мл конц. р-ра щелочи, перемешивают смесь встряхиванием или при помощи палочки и нагревают пробирку на водяной бане до начала кипения. Смесь быстро становится однородной, и через 3-5 мин. омыление уже полностью заканчивается.

(Проверку на полноту омыления см. в опыте 2).

К полученной густой жидкости добавляют при перемешивании горячий насыщенный р-р поваренной соли. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Раствором соли заполняют почти всю пробирку, чтобы высоленный слой мыла поднялся до ее отверстия. Дают смеси отстояться в течении нескольких минут на водяной бане, затем погружают пробирку почти до краев в стакан с холодной водой на 5-10 мин., при этом слой мыла затвердевает.

Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой или шпателем и используют для опытов 4, 5. В оставшемся растворе обнаруживают присутствие глицерина (см. опыт 2).

Опыт 4. Растворимость и обменные реакции мыла

Материалы: мыло (полученное в опытах 2 или 3); сульфат кальция (насыщ. 0,2% водный р-р); ацетат свинца (2-3% водный р-р).

А. В две пробирке помещают по 0,1-0,2 г одного и того же мыла и добавляют в обе пробирки дистиллированную воду: в одну пробирку 1 мл, а в другую 6-8 мл. Нагревая и встряхивая, переводят мыло в обеих пробирках в раствор, после чего охлаждают обе пробирки в стакане с холодной водой.

Более конц. раствор мыла образует при этом плотный студень; разбавленный же раствор остается жидким и при встряхивании сильно пенится.

Мыло, приготовленное из растительного масла, растворяется в воде значительно легче, чем мыло, приготовленное из сала.

Б. Полученный разбавленный, слегка опалесцирующий раствор мыла делят на три части и добавляют в таком же объеме в одну часть водопроводную воду, в другую - раствор сульфата кальция и в третью - раствор соли свинца. При введении двух последних растворов образуются белые осадки кальциевого и свинцового мыла; водопроводная вода, в зависимости от ее жесткости, дает муть или хлопья кальциевого и магниевого мыла. Во всех этих случаях жидкость над полученным осадком в отличие от исходного раствора мыла при встряхивании почти не образует пены.

Опыт 5. Гидролиз мыла

Реактивы: мыло (полученное в опытах 2 и 3); хлорид натрия (насыщ. водный р-р); этиловый спирт.

Около 0,5 г полученного высаливанием мыла растворяют при нагревании в 4-5 мл дистиллированной воды и повторно высаливают горячим насыщ. раствором хлорида натрия (см. опыт 3). Дав всплывшему мылу застыть, перекладывают его на фильтровальную бумагу и отжимают досуха.

Кусочек очищенного этим путем мыла помещают в сухую пробирку, приливают 1-2 мл спирта, взбалтывают и добавляют 1-2 капли фенолфталеина. Затем осторожно, по стенке, вливают эту жидкость в другую пробирку с 3-5 мл  воды и наблюдают изменение окраски на границе двух слоев.

Лабораторная РАБОТА №8

Химические свойства АМИНов,

АМИНОКИСЛОТ И АМИДов КИСЛОТ

Опыт 1. Реакция с азотистой кислотой (на первичные жирные амины и аминокислоты)

Реактивы:: соли первичных алифатических аминов, аминокислоты (гликокол), соляная кислота (2н), нитрит натрия (5 %), мочевина.

Растворите около 0,1 г вещества в 6 каплях соляной кислоты при комнатной температуре, охладите до 5°С во льду и добавьте 5 капель раствора нитрита натрия. Происходит выделение пузырьков азота.

Напишите уравнение реакции.

Опыт 2. Обнаружение третичных аминов по реакции с лимонной кислотой и уксусным ангидридом

Реактивы: триэтиламин, лимонная кислота (2% раствор в уксусном ангидриде).

Каплю раствора лимонной кислоты смешайте с каплей триэтиламина и нагрейте смесь на кипящей водяной бане. Возникает пурпурно-красная окраска. Химизм процесса не установлен.

Опыт 3. Гидролиз ацетамида

Реактивы: ацетамид (кристал.), гидроксид натрия (2н).

Несколько кристаллов ацетамида поместите в пробирку, добавьте 10 капель 2 н NaОН и нагрейте. Резкий запах аммиака и посинение лакмусовой бумажки свидетельствуют о гидролизе ацетамида.

Напишите схему реакции гидролиза ацетамида и взаимодействия продукта гидролиза со щелочью.

Опыт 4. Разложение мочевины при гидролизе и при нагревании

Реактивы: мочевина (20% и кристал.), гидроксид бария (насыщ.), сульфат меди (0,2н), гидроксид натрия (2н), раствор белка.

А. К 3 каплям мочевины добавьте 6 капель прозрачной баритовой воды и смесь нагрейте. Наблюдается образование газа (обнаружить по запаху и по посинению лакмусовой бумажки) и карбоната бария, выпавшего в осадок.

Напишите уравнение реакции.

Б. 0,2-0,3 г мочевины нагревайте до тех пор, пока полученный плав не затвердеет. Охладив пробирку, добавьте в нее 5-6 капель воды и прокипятите. Слейте жидкость в другую пробирку и добавьте 2-3 капли 2н NaОН и 1 каплю  СuSO4. Появляется розово-фиолетовое окрашивание комплексной медной соли биурета.

Напишите схему образования биурета.

В. К 3 каплям раствора белка добавьте равный объем 2н NaOН и 1 каплю СuSO4. Появляется розово-фиолетовое окрашивание комплексной соли биурета. Биуретовая реакция - одна из цветных реакций на белок и полипептиды.

Опыт 5. Конденсация мочевины с формальдегидом.

Реактивы: мочевина (кристал.), формалин (40%).

В сухую пробирку поместите 2-3 лопаточки мочевины так, чтобы высота слоя была 2-3 мм. Добавьте 3-4 капли 40% формалина, чтобы получился прозрачный раствор мочевины. Осторожно нагрейте над пламенем горелки. Реакция конденсации далее протекает экзотермически. Через несколько секунд содержимое пробирки мутнеет вследствие образования мочевино-формальдегидной смолы.

Опыт 6. Цветные реакции аминокислот

Реактивы: глицин (0,1%), ацетат натрия, сульфат меди, хлорид железа III (3%), нингидрин (0,1%).

А. К 3 каплям глицина добавьте кристаллик CuSO4 и кристаллик CH3COONa. Раствор становится густо-синим.

Б. К 2 каплям раствора глицина прилейте 1 каплю раствора FeCl3. Возникает красная окраска.

В слабокислых средах аминокислоты с солями меди и железа дают ярко окрашенные хелаты.

В. К 3 каплям глицина прибавьте 2 капли раствора нингидрина и взболтайте. Раствор окрашивается в фиолетовый цвет. При необходимости нагреть до кипения.

Некоторые аминокислоты могут давать желтую, красную или синюю окраску.

Лабораторная работа №9

УГЛЕВОДЫ

Опыт 1. Общая реакция на углеводы с α-нафтолом (реакция Молиша)

Реактивы: любые углеводы (сахара, крахмал, клетчатка), α-нафтол (10% спиртовой раствор), серная кислота (конц.).

В 1 мл воды вносят несколько крупинок сахара или крахмала, либо маленький кусочек фильтровальной бумаги размером 3 мм2 и 2 капли раствора α-нафтола. Наклонив пробирку, осторожно приливают по стенке 1 мл конц. серной кислоты так, чтобы она опустилась на дно, не смешиваясь с водным слоем. На границе слоев появляется красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании (осторожно!) смесь разогревается и окрашивается по всему объему.

Опыт 2. Взаимодействие сахаров с солями в щелочном растворе

Реактивы: глюкоза (1%), сахароза (1%), лактоза (1%), крахмальный клейстер (0,5%), cyльфат меди (0,2н), гидроксид натрия (2н).

В пробирку поместите по капле растворов caxаров, затем добавьте по 6 капель 2н NaOH, воды и каплю СuS04. Осадок Сu(ОН)2 при встряхивании растворяется и жидкость окрашивается в интенсивный синий цвет. Пробирки с раствором сахарата меди осторожно нагрейте. Что наблюдается?

Объясните, почему сахароза и крахмал не восстанавливают Cu(OH)2. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Опыт 3. Взаимодействие сахаров с аммиачным раствором окиси серебра

Реактивы: глюкоза (1%), лактоза (1%), нитрат серебра (0,2 н), гидроксид натрия (2 н), гидроксид аммония (2 н).

Опыт проводят одновременно с растворами различных сахаров.

К 1 капле 0,2н AgNO3 прибавьте 2 капли 2н NaOH и 3-4 капли 2н NH4OH до растворения образующегося осадка. Затем добавьте 1 каплю раствора сахара и осторожно нагрейте пробирки.

Что происходит? Напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Образование озазона глюкозы

Реактивы: глюкоза (I%), солянокислый фенилгидразин (кристал.), ацетат натрия (кристал.).

Тщательно разотрите в ступке 2 вес. ч. солянокислого фенилгидразина с 3 вес. ч. ацетата натрия (общий вес смеси 1 г). Добавьте 5 мл раствора глюкозы, перенесите смесь в пробирку и нагрейте на кипящей водяной бане (5-8 мин.). Пробирку необходимо часто встряхивать. Когда появятся жeлтые кристаллы озазона, поставьте пробирку в штатив. Постепенно образуются красивые желтые иглы озазона глюкозы.

Напишите уравнение реакции.

Опыт 5. Реакция Селиванова на фруктозу

Реактивы:  фруктоза (0,5%), резорцин (кристал.), соляная кислота (конц.).

Поместите в пробирку крупинку сухого резорцина и 2 капли конц. соляной кислоты. Добавьте 2 капли 0,5% раствора глюкозы и нaгpeйтe только до начала кипения. Постепенно жидкость приобретает красное окрашивание.

Опыт 6. Гидролиз (инверсия) сахарозы

Реактивы: сахароза (1%), соляная кислота (2н, конц.), гидроксид натрия (2н), сульфат меди (0,2н), резорцин (кристал.).

Поместите в пробирку 1 каплю 1% раствора сахарозы, добавьте 1 каплю 2н HCI и 6 капель воды. Нагрейте над пламенем горелки в течение 0,5-1 мин, затем отлейте половину раствора во вторую пробирку и добавьте в неё 6 капель 2н NaOH и 4-5 капель воды, чтобы высота слоя жидкости была 18-20 мм.

Добавьте 1 каплю 0,2н СuSO4 и нагрейте верхнюю часть синего раствора до кипения.

Что наблюдается? Объясните, почему раствор приобрел восстанавливающую способность.

Во второй части гидролизата, оставшейся в первой пробирке, проделайте реакцию Селиванова.

Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

Опыт 7. Проба на крахмал

Реактивы:  0,5% крахмальный клейстер, йод (0,1% раствор в 1% KI).

К 5 каплям раствора крахмала добавьте 1 каплю раствора йода. Полученную темно-синюю жидкость нагрейте. Окраска исчезает, но при охлаждении вновь появляется.

Опыт 8. Кислотный гидролиз крахмала

Реактивы:  крахмальный клейстер (0,5%), серная кислота (2н), йод (0,1% раствор в 1% KI), гидроксид натрия (2н), сульфат меди (0,2н).

Поместите в пробирку 1 каплю 0,5% крахмального клейстера. Добавьте 2 капли 2н Н2SO4 и поставьте пробирку в кипящую водяную баню. Через 20 мин обратите внимание на то, что мутный раствор клейстера перестал опалесцировать (стал прозрачным). С помощью пипетки нанесите 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавьте 1 каплю очень разбавленного раствора йода в йодиде калия.

Убедившись в отсутствии пробы на крахмал, добавьте к продукту гидролиза избыток щелочи (8 капель 2н NaOH ) и 1 каплю 0,2н CuSO4. Что при этом происходит? Нагрейте верхнюю часть раствора. Какие изменения должны произойти, если прошел гидролиз крахмала?

Напишите схему гидролиза крахмала с указанием промежуточных продуктов.

Лабораторная РАБОТА №10

Синтез β-Пентаацетилглюкозы

Реактивы:

Глюкоза безводная - 3 г

Уксусный ангидрид - 18 мл

Ацетат натрия безводный - 1,5 г

Этанол (для перекристаллизации)

В фарфоровой ступке тщательно растирают 3 г безводной глюкозы с 1,5 г СН3СООNа.

Смесь помещают в круглодонную колбу емкостью 100 мл. Приливают 18 мл уксусного ангидрида и энергично перемешивают. Колбу соединяют с обратным водяным холодильником. Нагревают на кипящей водяной бане, время от времени встряхивая ее. Нагревание продолжают 2 часа. Примерно через 30 мин реакционная смесь становится прозрачной.

После окончания нагревания смесь выливают тонкой струей при перемешивании стеклянной палочкой в стакан с 250 мл воды со льдом.

Выпавшую кристаллическую массу растирают под водой стеклянной палочкой. Через 1,5 ч, когда большая часть избытка уксусного ангидрида гидролизуется, осадок отсасывают на воронке Бюхнера и отжимают его стеклянной пробкой.

Очищают продукт перекристаллизацией из этанола. Выход – 4,5 г.

β-Пентаацетилглюкоза (пентаацетил-β-D-глюкопираноза, пентааце-тат β-D-глюкозы) – бесцветное кристаллическое вещество, в 100 г воды (18°С) растворяется 0,09 г; в 100 г этилового спирта (19°С) – 0,82 г; в 100 г диэтилового эфира (15°С) – 2,1 г; Тпл.=131°С.