Учебная перезентация "Химия производных карбоновых кислот"
презентация к уроку
Урок - презентация содержит материал о производных карбоновых кислот, их классификация, строение, состав, химические свойства, применение. Презентация предназначена для студентов СПО, изучающих химию по профессиям "Автомеханик", "Мастер ЖКХ", "Сварщик",
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
![]() | 1.96 МБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Номинация 3 – «Учебная презентация по теме(10 класс)» № рубрики 3.30: Химия производных карбоновых кислот.
Учебная презентация по теме: «Химия производных карбоновых кислот»
Содержание: Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры
План изучения: Классификация карбоновых кислот Номенклатура Изомерия Строение Физические свойства Химические свойства Получение Применение
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу – COOH . – COOH Карбоксильная группа R Углеводородный радикал
Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп: Одноосновные (содержат одну группу – COOH ) CH 3 -COOH (этановая к-та) CH 3- CH 2 -CH 2 -COOH (бутановая к-та) Двухосновные (содержат две группы – COOH) HCOOC-COOH (щавелевая к-та) HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH (янтарная к-та)
В зависимости от строения радикала: Предельные – (производные алканов) CH 3 -CH 2 -COOH (пропановая к-та) Непредельные – (производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов) CH 2 =CH-COOH ( пропеновая кислота ) Ароматические – (производные бензола, содержащие одну или несколько карбоксильных групп) – бензойная кислота
Номенклатура По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания – овая и слова « кислота». Нумерацию углеводородной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Однако чаще всего пользуются исторически сложившимися ( тривиальными ) названиями, связанными с источниками нахождения кислот в природе. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СООН пентан овая кислота валериановая кислота
Виды изомерии 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с C 3 H 7 COOH) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 – CH - COOH | CH 3 бутановая кислота 2- метилпропановая кислота CH 2 – CH 2 - COOH | CH 3 3- метилпропановая кислота
2. Изомерия положения кратной связи (для непредельных кислот): СН 2 =СН—СН 2 —СООН бутен-3-овая кислота СН 3 —СН=СН—СООН бутен-2-овая кислота винилуксусная кислота кретоновая кислота 3. Межклассовая изомерия ( одноосновные карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам) C 3 H 6 O 2 C n H 2n O 2 CH 3 -CH 2 COOH CH 3 -COO-CH 3 пропановая кислота метилацетат
Составьте формулы веществ 2,3-диметилмасляная кислота Бутен-3-овая кислота 3,3,4- триметил-2-этилгептановая кислота 2-метилпропеновая кислота (метакриловая кислота) 2,3 – диметилвалериановая кислота о-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота)
Строение Поляризация молекул Возможность образования водородных связей Высокие температуры кипения
Физические свойства
Растворимость в воде С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала
Общие свойства кислот ( лабораторные опыты ) В две пробирки налейте по 5 мл соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку добавьте индикатор. Что происходит? Напишете уравнения реакций. В две пробирки налейте по 5 мл растворов соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку всыпьте немного стружек магния. Сравните скорость реакции и напишите уравнения реакций в молекулярном и ионном виде.
Опыт 1: HCl = H + + Cl - CH 3 COOH = CH 3 COO - + H + Окраска индикатора в карбоновых кислотах слабее, что свидетельствует об их меньшей силе как кислот. Карбоновые кислоты – слабые электролиты. Чем больше R - , тем меньше сила кислот. Опыт 2: 2HCl + Mg = MgCl 2 + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 Реакция протекает быстрее с соляной кислотой, так как она сильная кислота. Сила карбоновых кислот меньше.
Насыпьте в две пробирки немного оксида меди ( II ) и прилейте в обе пробирки по 5 мл соляной и уксусной кислоты. Пробирки нагрейте. Каков цвет растворов? Составьте уравнения реакции в молекулярно-ионном виде. В пробирку с раствором карбоната натрия прилейте по 3 мл соляной и уксусной кислоты. Что происходит? Составьте молекулярно-ионные уравнение
Опыт 3: CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O CuO +2CH 3 COOH =(CH 3 COO) 2 Cu + H 2 CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O В обоих случая раствор стал сине-зеленным (окраска характерна для солей меди) Опыт 4: K 2 CO 3 + 2HCl = 2KCl + CO 2 + H 2 O CO 3 2- + 2H + = CO 2 + H 2 O K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH= 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O CO 3 2- + 2H + = CO 2 + H 2 O В обоих случаях происходит выделение газа .
Реакции с разрывом связи O - H : 2HCOOH+Mg (HCOO) 2 Mg+ H 2 C 2 H 5 COOH+ NaOH C 2 H 5 COONa+ H 2 O 2CH 3 COOH +CuO (CH 3 COO ) 2 Cu+H 2 O 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 формиат магния пропионат натрия ацетат меди ацетат натрия
Специфические свойства карбоновых кислот В пробирку налейте 2 мл концентрированной уксусной кислоты, столько же этанола и добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь этих веществ перемешайте и в течение 4 минут осторожно нагревайте, не доводя до кипения. Что происходит? Какое новое вещество образовалось? Как называется данная реакция? Запишите уравнение реакции Опыт 5: CH 3 COOH + C 2 H 5 OH=CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O В ходе реакции образуется сложный эфир – этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты),бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Данная реакция называется реакцией этерификации. Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности ядов, применяемых в энтомологических мори, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Один из самых популярных ядов для умерщвления насекомых. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .
Реакции с разрывом связи C - O : Реакции этерификации: O H 2 SO 4 ( к) . t O CH 3 -C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 метилацетат Реакции галогенирования: O O CH 3 -C + PCI 5 CH 3 -C + POCI 3 + HCI OH CI ацетхлорид
Реакции с участием двойной связи C = O Кислоты восстанавливаются до альдегидов или первичных спиртов под действием сильных восстановителей: RCOOH + 2[H] = RCHO + H 2 O RCOOH + 4[H] = RCH 2 OH + H 2 O RCOOH + 6[H] = RCH 3 + 2H 2 O Реакции окисления: C n H 2n+1 COOH+ (3n+1)/2 O 2 =(n+1)CO 2 +(n+1)H 2 O CH 3 COOH+2O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O
Реакции с участием углеводородного радикала CH 3 COOH+Br 2 = CH 2 BrCOOH + HBr Атомы водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода ( α – атоме) способны замещаться на атомы галогенов с образованием α -галогекарбоновых кислот. Введение в молекулу кислоты атома галогена увеличивает степень диссоциации и силу кислот, так как атомы галогенов обладают отрицательным индуктивных эффектом и оттягивают на себя электронную плотность от карбоксильной группы, связь О-Н становится более полярной и менее прочной O H-C OH муравьиная кислота-альдегидокислота Как альдегид: HCOOH +2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH А g + NH 4 HCO 3 +3NH 3 +H 2 O ( реакция «серебряного зеркала») t
HCOOH + 2Cu(OH) 2 Cu 2 O + 3H 2 O + CO 2 (реакция «медного зеркала») t HCOOH + HgCI 2 Hg + CO 2 + 2HCI Как кислота: проявляет все свойства кислот Специфические свойства : HCOOH CO + H2O H 2 SO 4( конц)
Получение Окисление алканов: O 2CH 4 +3O 2 2H- C + 2H 2 O OH Карбоксилирование алкенов: CH 3 -CH=CH 2 +CO+H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 - С OOH t, p, кат. t,p,H 3 PO 4 Окисление первичных спиртов: CH3-CH2-OH+ O2 CH3-CH2-COOH +H2O
Окисление альдегидов: O O R- C + 2[Ag(NH3)2]OH R- C + 2Ag + NH3 + H2O H O-NH4 O O R- C +2Cu(OH)2 R-C + Cu2O + H2O H OH Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов: CI CH3-C CI +3NaOH CH3-COOH + 3NaCI + H2O CI Гидролиз сложных эфиров: О O CH3-C + H2O CH3-C +C2H5OH O-C2H5 OH H + , t
Из всех карбоновых к-т уксусная к-та находит наиболее широкое применение. К-ту и ее производные широко используют в химической промышленности для получения искусственного волокна, пластических масс, негорючей кинопленки, красителей, медикаментов и т.д. Солями уксусной к-ты протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне. Ацетат свинца применяют для изготовления свинцовых белил и свинцовых примочек в медицине. В пищевой промышленности уксусную к-ту применяют для консервирования продуктов и в качестве приправы. Ряд сложных эфиров уксусной к-ты используют в кондитерском производстве. Применение
Сложные эфиры карбоновых кислот – это соединения, образующиеся при взаимодействии органических кислот со спиртами. Систематическая номенклатура сложных эфиров Кислотная часть Спиртовая часть радикал + алкан + оат:
Рациональная номенклатура сложных эфиров кислотная часть спиртовая часть радикал + кислотный остаток: Тривиальные названия сложных эфиров кислотная часть спиртовая часть название спирта + эфир + название кислоты (в Р.п.): этиловый эфир пропановой кислоты
Дайте названия следующим эфирам 1.метил –н- бутаноат 2.метил – н - бутират 3. метиловый эфир масляной кислоты 1. метилэтаноат 2. метилацетат 3. метиловый эфир уксусной кислоты 1. этилметаноат 2. этилформиат 3. этиловый эфир муравьиной кислоты 1. фенилэтаноат 2. фенилацетат 3. фениловый эфир уксусной кислоты
Изомерия Изомерия углеродного скелета: O CH 3 -C O-CH 2 -CH 2 -CH 3 O CH 3 - C O-CH-CH 3 CH 3 пропилацетат изопропилацетат Изомерия положения функциональной группы : O O C2H5-C CH3-CH2-CH2-C O-C2H5 метилбутират O-CH3 этилпропионат Межклассовая изомерия (сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам)
Физические свойства ЭФИР ЗАПАХ МУРАВЬИНОЭТИЛОВЫЙ РОМА ПРОПИОНОБУТИЛОВЫЙ АНАНАСА УКСУСНОИЗОАМИЛОВЫЙ ГРУШИ МУРАВЬИНОАМИЛОВЫЙ ВИШНИ УКСУСНОАМИЛОВЫЙ БАНАНОВ МАСЛЯНОЭТИЛОВЫЙ АБРИКОСОВ ИЗОВАЛЕРЬЯНОЭТИЛОВЫЙ ЯБЛОК Эфиры – летучие жидкости, мало растворимы в воде, хорошие растворители, обладают приятным запахом.
Химические свойства 1. Гидролиз: O O — C H 2 — CH 3 CH 3 — C + H 2 O O O H CH 3 — C + C 2 H 5 OH O O — C H 2 — CH 3 CH 3 — C + NaOH O O- Na CH 3 — C + C 2 H 5 OH (Щелочной гидролиз(омыление)) (Кислотный гидролиз) 2. Аммонолиз:
3. Восстановление:
Получение O H 2 SO 4( к) . t O CH3-C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 2. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеноалканами 1. Реакция этерификации: опыт
3. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами 4. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом
Сложные эфиры используются: Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н -октилацетат, изоамилизовалерат) В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций) В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат) В лекарственных препаратах (нитроглицерин) Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита) Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски) Применение сложных эфиров
Жиры Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.
Номенклатура По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Тристеарат глицерина (тристеарин)
Физические свойства Жиры не растворимы в воде Плотность их меньше 1г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения.
Жиры животные растительные твердые жидкие В составе предельные карбоновые кислоты: С 15 Н 31 СООН – пальмитиновая кислота С 17 Н 35 СООН – стеариновая кислота В составе непредельные карбоновые кислоты: С 17 Н 33 СООН – олеиновая кислота С 17 Н 31 СООН – линолевая кислота С 17 Н 29 СООН – линоленовая кислота
Химические свойства жиров: 1. Водный гидролиз: С 3 H 5 (COO) 3 -R + 3H 2 O ↔ C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH 2. Щелочной гидролиз(омыление): С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35 ) 3 + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa 3. Гидрогенизация (гидрирование) жиров: С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 3 3 ) 3 + 3H 2 → C 3 H 5 ( СО O) 3 C 17 H 35
Применение Пищевая промышленность (в частности, кондитерская). Фармацевтика Производство мыла и косметических изделий Производство смазочных материалов
Получение
Список используемой литературы: http://www.himhelp.ru/section25/section24/section128/ http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B http://alhimikov.net/organika/Page-7.html http://chemistry48.ru/chemistry/421-ximicheskie-svojstva-karbonovyx-kislot.html http://xumuk.ru/encyklopedia/1548.html Контрольно-измерительные материалы. Химия:10 класс / сост. Троегубова Н.П..- М.: ВАКО, 2011 Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия, 10: Учебник для общеобразовательных школ. Профильный уровень.- М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2010
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Свойства карбоновых кислот на примере уксусной кислоты. Лабораторная работа по химии.
Разработка лабораторной работы по теме: Свойства корбоновых кислот на примере уксусной кислоты.в разработку включены цель и задачи лабораторной работы и практический материал для проведения лабораторн...
Урок изучения нового материала "Карбоновые кислоты"
Тема урока: Карбоновые кислотыЗадачи:1)образовательные:- познакомить учащихся со строением молекул карбоновых кислот; - классификацией и номенклатурой карбоновых кис...
Методическая разработка практического занятия на тему «Одноосновные карбоновые кислоты» для студентов I курса специальности «Сестринское дело»
Аннотация на методическую разработку практического занятия, на тему «Одноосновные карбоновые кислоты » для студентов I курса специальности «Сестринское дело» выполненный преподавателем химии Иван...
Практическая работа№4, Свойства карбоновых кислот.
Свойства карбоновых кислот....
![](/sites/default/files/pictures/2023/11/26/picture-367990-1701013379.jpg)
Методическая разработка урока химии «Карбоновые кислоты, их строение, классификация, номенклатура. Карбоновые кислоты в природе» 10 класс. Профильный уровень.
Сегодня мы говорим о формировании метапредметных умений и навыков . Примером метапредметной компетенции может служить исследовательская компетенция.На мой взгляд, для учителя химии, на...
Контроль качества неорганических лекарственных средств производных карбоновых кислот и аминокислот
Аннотацияна методическую разработку лекции«Контроль качества неорганических лекарственных средств производных карбоновых кислот и аминокислот»преподавателя ГАПОУ КО «Калужский базовы...
![](/sites/default/files/pictures/2015/02/25/picture-572351-1424866039.jpg)
Тема урока: «Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот. Отдельные представители и их значение».
Тема: «Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот. Отдельные представители и и...