Учебная перезентация "Химия производных карбоновых кислот"
презентация к уроку

Слайд 1

Автор: Сандалова Светлана Ивановна Место работы: Государственное профессиональное образовательное автономное учреждение Амурской области «Амурский многофункциональный центр профессиональных квалификаций» E-mail: sandalova_777@mail.ru

Слайд 2

Номинация 3 – «Учебная презентация по теме(10 класс)» № рубрики 3.30: Химия производных карбоновых кислот.

Слайд 3

Учебная презентация по теме: «Химия производных карбоновых кислот»

Слайд 4

Содержание: Карбоновые кислоты Сложные эфиры Жиры

Слайд 5

План изучения: Классификация карбоновых кислот Номенклатура Изомерия Строение Физические свойства Химические свойства Получение Применение

Слайд 6

Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие функциональную группу – COOH . – COOH Карбоксильная группа R Углеводородный радикал

Слайд 7

Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп: Одноосновные (содержат одну группу – COOH ) CH 3 -COOH (этановая к-та) CH 3- CH 2 -CH 2 -COOH (бутановая к-та) Двухосновные (содержат две группы – COOH) HCOOC-COOH (щавелевая к-та) HOOC-CH 2 -CH 2 -COOH (янтарная к-та)

Слайд 8

В зависимости от строения радикала: Предельные – (производные алканов) CH 3 -CH 2 -COOH (пропановая к-та) Непредельные – (производные алкенов и других ненасыщенных углеводородов) CH 2 =CH-COOH ( пропеновая кислота ) Ароматические – (производные бензола, содержащие одну или несколько карбоксильных групп) – бензойная кислота

Слайд 9

Номенклатура По систематической номенклатуре название кислоты образуют от названия соответствующего алкана с добавлением окончания – овая и слова « кислота». Нумерацию углеводородной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. Однако чаще всего пользуются исторически сложившимися ( тривиальными ) названиями, связанными с источниками нахождения кислот в природе. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СООН пентан овая кислота валериановая кислота

Слайд 10

Виды изомерии 1. Изомерия углеродного скелета (начиная с C 3 H 7 COOH) CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH CH 3 – CH - COOH | CH 3 бутановая кислота 2- метилпропановая кислота CH 2 – CH 2 - COOH | CH 3 3- метилпропановая кислота

Слайд 11

2. Изомерия положения кратной связи (для непредельных кислот): СН 2 =СН—СН 2 —СООН бутен-3-овая кислота СН 3 —СН=СН—СООН бутен-2-овая кислота винилуксусная кислота кретоновая кислота 3. Межклассовая изомерия ( одноосновные карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам) C 3 H 6 O 2 C n H 2n O 2 CH 3 -CH 2 COOH CH 3 -COO-CH 3 пропановая кислота метилацетат

Слайд 12

Составьте формулы веществ 2,3-диметилмасляная кислота Бутен-3-овая кислота 3,3,4- триметил-2-этилгептановая кислота 2-метилпропеновая кислота (метакриловая кислота) 2,3 – диметилвалериановая кислота о-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота)

Слайд 13

Строение Поляризация молекул Возможность образования водородных связей Высокие температуры кипения

Слайд 14

Физические свойства

Слайд 15

Растворимость в воде С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается из-за гидрофобности углеводородного радикала

Слайд 16

Общие свойства кислот ( лабораторные опыты ) В две пробирки налейте по 5 мл соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку добавьте индикатор. Что происходит? Напишете уравнения реакций. В две пробирки налейте по 5 мл растворов соляной и уксусной кислоты. В каждую пробирку всыпьте немного стружек магния. Сравните скорость реакции и напишите уравнения реакций в молекулярном и ионном виде.

Слайд 17

Опыт 1: HCl = H + + Cl - CH 3 COOH = CH 3 COO - + H + Окраска индикатора в карбоновых кислотах слабее, что свидетельствует об их меньшей силе как кислот. Карбоновые кислоты – слабые электролиты. Чем больше R - , тем меньше сила кислот. Опыт 2: 2HCl + Mg = MgCl 2 + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 2CH 3 COOH + Mg = (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 2H + + Mg = Mg 2+ + H 2 Реакция протекает быстрее с соляной кислотой, так как она сильная кислота. Сила карбоновых кислот меньше.

Слайд 18

Насыпьте в две пробирки немного оксида меди ( II ) и прилейте в обе пробирки по 5 мл соляной и уксусной кислоты. Пробирки нагрейте. Каков цвет растворов? Составьте уравнения реакции в молекулярно-ионном виде. В пробирку с раствором карбоната натрия прилейте по 3 мл соляной и уксусной кислоты. Что происходит? Составьте молекулярно-ионные уравнение

Слайд 19

Опыт 3: CuO + 2HCl = CuCl 2 + H 2 O CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O CuO +2CH 3 COOH =(CH 3 COO) 2 Cu + H 2 CuO + 2H + = Cu 2+ + H 2 O В обоих случая раствор стал сине-зеленным (окраска характерна для солей меди) Опыт 4: K 2 CO 3 + 2HCl = 2KCl + CO 2 + H 2 O CO 3 2- + 2H + = CO 2 + H 2 O K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH= 2CH 3 COOK + CO 2 + H 2 O CO 3 2- + 2H + = CO 2 + H 2 O В обоих случаях происходит выделение газа .

Слайд 20

Реакции с разрывом связи O - H : 2HCOOH+Mg (HCOO) 2 Mg+ H 2 C 2 H 5 COOH+ NaOH C 2 H 5 COONa+ H 2 O 2CH 3 COOH +CuO (CH 3 COO ) 2 Cu+H 2 O 2CH 3 COOH+Na 2 CO 3 2CH 3 COONa+H 2 O+CO 2 формиат магния пропионат натрия ацетат меди ацетат натрия

Слайд 21

Специфические свойства карбоновых кислот В пробирку налейте 2 мл концентрированной уксусной кислоты, столько же этанола и добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь этих веществ перемешайте и в течение 4 минут осторожно нагревайте, не доводя до кипения. Что происходит? Какое новое вещество образовалось? Как называется данная реакция? Запишите уравнение реакции Опыт 5: CH 3 COOH + C 2 H 5 OH=CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O В ходе реакции образуется сложный эфир – этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты),бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Данная реакция называется реакцией этерификации. Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности ядов, применяемых в энтомологических мори, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Один из самых популярных ядов для умерщвления насекомых. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Слайд 22

Реакции с разрывом связи C - O : Реакции этерификации: O H 2 SO 4 ( к) . t O CH 3 -C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 метилацетат Реакции галогенирования: O O CH 3 -C + PCI 5 CH 3 -C + POCI 3 + HCI OH CI ацетхлорид

Слайд 23

Реакции с участием двойной связи C = O Кислоты восстанавливаются до альдегидов или первичных спиртов под действием сильных восстановителей: RCOOH + 2[H] = RCHO + H 2 O RCOOH + 4[H] = RCH 2 OH + H 2 O RCOOH + 6[H] = RCH 3 + 2H 2 O Реакции окисления: C n H 2n+1 COOH+ (3n+1)/2 O 2 =(n+1)CO 2 +(n+1)H 2 O CH 3 COOH+2O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O

Слайд 24

Реакции с участием углеводородного радикала CH 3 COOH+Br 2 = CH 2 BrCOOH + HBr Атомы водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода ( α – атоме) способны замещаться на атомы галогенов с образованием α -галогекарбоновых кислот. Введение в молекулу кислоты атома галогена увеличивает степень диссоциации и силу кислот, так как атомы галогенов обладают отрицательным индуктивных эффектом и оттягивают на себя электронную плотность от карбоксильной группы, связь О-Н становится более полярной и менее прочной O H-C OH муравьиная кислота-альдегидокислота Как альдегид: HCOOH +2 [Ag(NH 3 ) 2 ]OH А g + NH 4 HCO 3 +3NH 3 +H 2 O ( реакция «серебряного зеркала») t

Слайд 25

HCOOH + 2Cu(OH) 2 Cu 2 O + 3H 2 O + CO 2 (реакция «медного зеркала») t HCOOH + HgCI 2 Hg + CO 2 + 2HCI Как кислота: проявляет все свойства кислот Специфические свойства : HCOOH CO + H2O H 2 SO 4( конц)

Слайд 26

Получение Окисление алканов: O 2CH 4 +3O 2 2H- C + 2H 2 O OH Карбоксилирование алкенов: CH 3 -CH=CH 2 +CO+H 2 O CH 3 -CH 2 -CH 2 - С OOH t, p, кат. t,p,H 3 PO 4 Окисление первичных спиртов: CH3-CH2-OH+ O2 CH3-CH2-COOH +H2O

Слайд 27

Окисление альдегидов: O O R- C + 2[Ag(NH3)2]OH R- C + 2Ag + NH3 + H2O H O-NH4 O O R- C +2Cu(OH)2 R-C + Cu2O + H2O H OH Гидролиз тригалогензамещенных углеводородов: CI CH3-C CI +3NaOH CH3-COOH + 3NaCI + H2O CI Гидролиз сложных эфиров: О O CH3-C + H2O CH3-C +C2H5OH O-C2H5 OH H + , t

Слайд 28

Из всех карбоновых к-т уксусная к-та находит наиболее широкое применение. К-ту и ее производные широко используют в химической промышленности для получения искусственного волокна, пластических масс, негорючей кинопленки, красителей, медикаментов и т.д. Солями уксусной к-ты протравливают ткани при крашении, они способствуют закреплению красителей на волокне. Ацетат свинца применяют для изготовления свинцовых белил и свинцовых примочек в медицине. В пищевой промышленности уксусную к-ту применяют для консервирования продуктов и в качестве приправы. Ряд сложных эфиров уксусной к-ты используют в кондитерском производстве. Применение

Слайд 29

Сложные эфиры карбоновых кислот – это соединения, образующиеся при взаимодействии органических кислот со спиртами. Систематическая номенклатура сложных эфиров Кислотная часть Спиртовая часть радикал + алкан + оат:

Слайд 30

Рациональная номенклатура сложных эфиров кислотная часть спиртовая часть радикал + кислотный остаток: Тривиальные названия сложных эфиров кислотная часть спиртовая часть название спирта + эфир + название кислоты (в Р.п.): этиловый эфир пропановой кислоты

Слайд 31

Дайте названия следующим эфирам 1.метил –н- бутаноат 2.метил – н - бутират 3. метиловый эфир масляной кислоты 1. метилэтаноат 2. метилацетат 3. метиловый эфир уксусной кислоты 1. этилметаноат 2. этилформиат 3. этиловый эфир муравьиной кислоты 1. фенилэтаноат 2. фенилацетат 3. фениловый эфир уксусной кислоты

Слайд 32

Изомерия Изомерия углеродного скелета: O CH 3 -C O-CH 2 -CH 2 -CH 3 O CH 3 - C O-CH-CH 3 CH 3 пропилацетат изопропилацетат Изомерия положения функциональной группы : O O C2H5-C CH3-CH2-CH2-C O-C2H5 метилбутират O-CH3 этилпропионат Межклассовая изомерия (сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам)

Слайд 33

Физические свойства ЭФИР ЗАПАХ МУРАВЬИНОЭТИЛОВЫЙ РОМА ПРОПИОНОБУТИЛОВЫЙ АНАНАСА УКСУСНОИЗОАМИЛОВЫЙ ГРУШИ МУРАВЬИНОАМИЛОВЫЙ ВИШНИ УКСУСНОАМИЛОВЫЙ БАНАНОВ МАСЛЯНОЭТИЛОВЫЙ АБРИКОСОВ ИЗОВАЛЕРЬЯНОЭТИЛОВЫЙ ЯБЛОК Эфиры – летучие жидкости, мало растворимы в воде, хорошие растворители, обладают приятным запахом.

Слайд 34

Химические свойства 1. Гидролиз: O O — C H 2 — CH 3 CH 3 — C + H 2 O O O H CH 3 — C + C 2 H 5 OH O O — C H 2 — CH 3 CH 3 — C + NaOH O O- Na CH 3 — C + C 2 H 5 OH (Щелочной гидролиз(омыление)) (Кислотный гидролиз) 2. Аммонолиз:

Слайд 35

3. Восстановление:

Слайд 36

Получение O H 2 SO 4( к) . t O CH3-C + CH 3 OH CH-C + H 2 O OH O-CH 3 2. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеноалканами 1. Реакция этерификации: опыт

Слайд 37

3. Взаимодействие хлорангидридов со спиртами 4. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом

Слайд 38

Сложные эфиры используются: Как растворители, пластификаторы, ароматизаторы (этилформиат, изобутилформиат, бензилформиат, фенилэтилформиат, изоамилацетат, н -октилацетат, изоамилизовалерат) В пищевой промышленности (создание фруктовых эссенций) В парфюмерно-косметической промышленности (линалилацетат, терпинилацетат, бензилацетат, метилсалицилат) В лекарственных препаратах (нитроглицерин) Как взрывчатое вещество (нитроглицерин, основа динамита) Политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи (воски) Применение сложных эфиров

Слайд 39

Жиры Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Слайд 40

Номенклатура По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. Тристеарат глицерина (тристеарин)

Слайд 41

Физические свойства Жиры не растворимы в воде Плотность их меньше 1г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения.

Слайд 42

Жиры животные растительные твердые жидкие В составе предельные карбоновые кислоты: С 15 Н 31 СООН – пальмитиновая кислота С 17 Н 35 СООН – стеариновая кислота В составе непредельные карбоновые кислоты: С 17 Н 33 СООН – олеиновая кислота С 17 Н 31 СООН – линолевая кислота С 17 Н 29 СООН – линоленовая кислота

Слайд 43

Химические свойства жиров: 1. Водный гидролиз: С 3 H 5 (COO) 3 -R + 3H 2 O ↔ C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH 2. Щелочной гидролиз(омыление): С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35 ) 3 + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa 3. Гидрогенизация (гидрирование) жиров: С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 3 3 ) 3 + 3H 2 → C 3 H 5 ( СО O) 3 C 17 H 35

Слайд 44

Применение Пищевая промышленность (в частности, кондитерская). Фармацевтика Производство мыла и косметических изделий Производство смазочных материалов

Слайд 45

Получение

Слайд 46

Список используемой литературы: http://www.himhelp.ru/section25/section24/section128/ http://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9A%D0%B0%D1%80%D0%B1%D0%BE%D0%BD%D0%BE%D0%B2%D1%8B%D0%B5_%D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D1%8B http://alhimikov.net/organika/Page-7.html http://chemistry48.ru/chemistry/421-ximicheskie-svojstva-karbonovyx-kislot.html http://xumuk.ru/encyklopedia/1548.html Контрольно-измерительные материалы. Химия:10 класс / сост. Троегубова Н.П..- М.: ВАКО, 2011 Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия, 10: Учебник для общеобразовательных школ. Профильный уровень.- М.: ООО «ТИД «Русское слово – РС», 2010