Опорные схемы-конспекты по органической химии

Правила составления названий органических соединений.

 Главное место в органической химии занимает международная систематическая номенклатура, разрабатываемая комиссией Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК).

Название органического соединения отражает особенности его строения.

У соединений жирного ряда корень слова обозначает число углеродных атомов главной цепи. Главной считают самую длинную и непрерывную цепь атомов углерода, имеющую наибольшее число заместителей или связанную со старшей функциональной группой:

С                                  -мет

С – С                            -эт

С – С – С                     -проп

С – С – С – С               -бут

С – С – С – С – С        -пент и далее корни греческих числительных.

Обозначения боковых заместителей вводят в виде приставок в алфавитном порядке.

В названиях радикалов к обозначению числа углеродных атомов добавляют суффикс –ил (метил-, этил-). Отсутствие или наличие двойной, тройной связи обозначают суффиксами –ан, ен, ин.

          При наличии повторяющихся заместителей используют умножающие приставки ди, три, тетра, пента и т. д. Местоположение заместителей указывают с помощью локантов – цифр или букв, разделенных запятыми. При этом сумма локантов должна быть наименьшей.

          Старшую функциональную группу обозначают в последнем суффиксе.

В таблице 1 представлены классы органических соединений  и названия функциональных групп.

                                                                                                   Таблица 1.

   Группа, стоящая выше, считается старшей.

При составлении названия

1. определяют функциональные группы и с помощью таблицы – их старшинство;
2. старшая функциональная группа обозначается в суффиксе, все остальные в префиксе;
3. определяют родоначальную структуру соединения (в ациклических соединениях – это главная углеродная цепь, в карбоциклических – цикл);
4. главная углеродная цепь должна содержать максимальное число атомов углерода, заместителей, кратных связей, функциональную группу ;
5. нумеруют атомы родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила по возможности меньший номер. При отсутствии функциональной группы предпочтение при нумерации отдают положениям кратных связей, а при их отсутствии заместителям;
6. составляют название, соблюдая такую последовательность:

• указывают в алфавитном порядке названия функциональных групп, кроме старшей, и углеводородных радикалов(заместителей) и с помощью цифр отмечают их положение в  основной цепи. Если заместителей несколько, то перед их названием добавляются приставки ди-, три-, тетра-, пента- и т.д.
•  приводят название родоначальной структуры;
•  указывают положение кратных связей (добавляя к обозначению числа углеродных атомов суффиксы –  ен  (в случае наличия двойной связи –С=С-),  -ин  (в случае тройной –С=С-),

-диен (в случае наличия двух двойных связей-С=С-С=С-) и старшей функциональной    группы( в помощью соответствующего суффикса).

Пример:       CH3

              3       |2     1

           СН2 – С – СН2

            |          |      |

         NH2    CH3  OH       

Решение:

1. Старшая функциональная группа: гидроксильная – суффикс «ол»
2. Аминогруппа рассматривается как заместитель
3. Главная цепь – три атома углерода, все связи одинарные – основа «пропан»
4. Нумерация атомов углерода главной цепи  со стороны старшей функциональной группы -ОН
5. Заместители: аминогруппа у 3 атома углерода и два метильных радикала у 2 атома углерода
6. Сначала называют заместители, начиная с аминогруппы с указанием локанта (3), два метильных радикала обозначают множительной приставкой «ди», а локант 2 повторяют дважды: 3-амино-2,2-диметил;

            затем – основа пропан и суффикс с указанием  места положения старшей группы: пропанол-1

            Название: 3 - амино  - 2,2  – диметилпропанол – 1

Задача 1.1

Назовите по систематической номенклатуре следующее соединение:

6            5          4           3          2          1

СН3 – СН – СН2 – СН – СН = СН2       

            |                    |  

           СН3              ОН

Решение:

1. Функциональная группа: гидроксильная – суффикс «ол».
2. Главная цепь: шесть атомов углерода – основа «гекс».
3. Степень насыщенности: двойная связь «ен».
4. Заместитель: «метил».
5. Нумерация со стороны функциональной группы.
6. Название:   5-метилгексен-1-ол-3

Задача 1.2

Напишите структурные формулы изомерных соединений состава С4Н9Вr. Назовите их по систематической номенклатуре.

Решение:

1. В состав соединения входят углерод, водород и бром. Следовательно, вещество относится к классу галогенопроизводных. Соотношение атомов отвечает общей формуле СnH2n+1Hal, значит это производное предельного углеводорода.
2. Возможна изомерия углеродного скелета и положения функциональной группы.
3. Записываем схемы возможных углеродных скелетов и для каждого варьируем положение атома брома.                            
4.                                                                                         Вr

С – С – С – С             С – С – С – С        С – С – С                   |

 |                                          |                       |      |                   С – С – С              

Вr                                       Вr                    Вr  С                          |

                                                                                                     С

5. Расставляем атомы водорода и даем названия.

         СН2 – СН2 – СН2 – СН3             СН3 – СН – СН2 – СН3           СН2 – СН – СН3                                                        Вr                                                                                    

          |                                                              |                                       |          |                                                 |

         Вr                                                           Вr                                   Вr       СН3                                 СН3 – С – СН3

         1-бромбутан                                       2-бромбутан          1-бром-2-метилпропан                              |

                                                                                                                                                                              СН3                                     
                                                                                                                                                   2-бром-2-метилпропан

Одинаковых названий нет. Число структурных изомеров равно 4.

Задачи для самостоятельного решения

1. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С6Н14. Назовите их по систематической номенклатуре.
2. Напишите структурные формулы 2-бром-5-метилгексена-1 и трех его изомеров различных видов.
   3.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н10О2 Назовите их по систематической номенклатуре.

4.Напишите структурные формулы всех возможных изомерных радикалов: С3Н7, С4Н9, С5Н11. Назовите их.

6. Дайте название по систематической номенклатуре трет-бутиловому спирту.
7. Исправьте ошибки в следующих названиях:

а) 2-этилгексан;                   б) 2,4,5-триметилгексан     в) 2-пропилпентан;  г) 2-метил-3-изопропилпентан;

д) 3,3-хлор-1-метилциклогексан;           е) 2-метилбутен-3.

8.Напишите формулы геометрических изомеров следующих углеводородов: пентена-2;  2,5-диметилгксена-3;  3-метилпентена-2;  гексадиена-2,4.

9.Напишите структурные формулы всех изомеров состава С7Н12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов и назовите их.

10.Напишите структурные формулы  вторичных и третичных спиртов состава С6Н14О и назовите их.

11. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С5Н10О.

12.Напишите структурные формулы всех возможных аминов с общей формулой С4Н11N. Назовите их и укажите какие из них являются первичными, вторичными, третичными по замещению у атома азота.

13. Напишите структурные формулы аминокислот состава С4Н9О2N и назовите соединения, содержащие  а) первичную аминогруппу;                 б) вторичную аминогруппу.
14. Напишите структурные формулы всех изомеров метилэтилбензола. Назовите их.

15. Сколько изомерных соединений может дать каждый из ксилолов при введении в ядро третьего заместителя хлора? Назовите их.

16.Напишите структурные формулы оптических изомеров фруктозы. Отметьте асимметрические атомы углерода.

*Готовимся к ЕГЭ:    Задания на установление соответствия (В1):

1. МОЛЕКУЛЯРНАЯ  ФОРМУЛА                            КЛАСС (ГРУППА)

                                                                              ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) C4H6                                                                  1) углеводы

Б) C4H8O2                                                              2) арены

В) C7H8                                                                  3) алкины

Г) C5H10O5                                                           4) сложные эфиры     5) альдегиды

2. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ                                 ОБЩАЯ ФОРМУЛА

А) пропен                                                                1) CnH2n+2

Б) изопрен                                                                                                 2) CnH2n

В) нонан                                                                  3) CnH2n–2

Г) бензол                                                                 4) CnH2n–4

                                                                                 5) CnH2n–6

3. НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА                 КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

                                                              СОЕДИНЕНИЙ

А) этаналь                                           1) арены

Б) метанол                                          2) альдегиды

В) глицин                                           3) спирты

Г) этин                                                4) алкены

                                                             5) аминокислоты

                                                             6) алкины

4. НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ                                   КЛАСС СОЕДИНЕНИЯ

А) бутадиен-1,3                                                         1) сложные эфиры

Б) гексанол-1                                                             2) углеводороды

В) фенилаланин                                                        3) спирты

Г) метилформиат                                                       4) карбоновые кислоты

                                                                                    5) аминокислоты

                                                                                    6) простые эфиры

1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА              НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А) СН3СН2СНО                           1) этилацетат

Б) ClСН2СООН                            2) метилпропиловый эфир

В) СН3СООСН2СН3                     3) пропаналь

Г) СН3СН2СН2ОСН3                    4) хлоруксусная кислота

                                                       5) пропанол-1

2. Установите соответствие между названием вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА     КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) толуол                                         1) спирт

Б) 2-метилбутанол-1                       2) простой эфир

В) изопропилэтаноат                      3) кетон

Г) ацетон                                          4) сложный эфир

                                                          5) арен

3. Установите соответствие между составом вещества и числом его структурных изомеров

СОСТАВ ВЕЩЕСТВА        ЧИСЛО СТРУКТУРНЫХ ИЗОМЕРОВ

А) С5Н12                                                 1) два

Б) С3Н6                                                     2) три

В) С4Н10О                               3) четыре

Г) С4Н6                                   4) пять

                                                5) шесть

4. Установите соответствие между названием органического соединения и классом, к которому оно принадлежит.

Задания с выбором ответа.

1. Изомеры различаются

1. качественным составом          3)значением молярных масс
2. химическим строением           4)количественным составом

2. Количество различных циклоалканов, соответствующих формуле С5Н10

             1) 2;    2) 3;   3) 4;   4) 5

3. Структурным изомером нормального гексана является

1.     3-этилпентан        2) 2-метилпропан      3)2,2-диметилпропан      4)2,2-диметилбутан

4. Изомером бутановой кислоты является

1. Бутанон      2)пентановая кислота        3) бутаналь      4) 2-метилпропановая кислота

Правила систематической номенклатуры алканов

1.        Выбрать наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть:

2.        Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе располагаются заместители; если заместители равноудалены от концов главой цепи, то углеродную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе стоит более простой (с меньшим числом атомов углерода)заместитель:

 1          2      3        4                                    5          4         3         2       1                        1          2         3            4           5           6  

СН3-СН-СН2-СН3                                         СНз-СН2-СН2-СН-СНз                 СНз-СН2- СН  -  СН - СН2- СНз

          │                                                                │                                          │        │

            СН3                                                           СН3                                           СН3     С2Н5

3.        Указать номер того атома углерода, от которого отходит ответвление, затем  через дефис записать название радикала — заместителя:  

 1          2         3         4                                                           1            2          3        4         5

сн3- сн- сн2- сн3                                 сн3- сн2- сн- сн2- сн3

            │                                                                                                 │

     СН3                                                                               С2Н 5

2-метил-                                                                                     3-этил-

4.        Если замещающих групп несколько, то цифрой отмечают каждую из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке:

1         2        3          4          5        6        7        8

сн3-сн2-сн—сн  - сн -сн2-сн2-сн3              4-метил-5-пропил-3-этил-

                     │        │          │

                   С2Н5 СН3     С3Н7         

5.        Если в молекуле есть одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют числа, указывающие их местоположение, затем их количество (греческими корнями ди-, три-, тетра-, пента-) и название:

  1           2       3      4                5        6         7

СН3-СН – СН - СН2- СН2- СН - СН3                                     2,3,6-триметил
              │        │                                  │

             СН3     СН3                                   СН3

 6.        Если с одним и тем же атомом углерода связаны два одинаковых заместителя, то цифру повторяют дважды:                          СН3

                                                                                                            │

                                       СН3-СН - СН3                                                 2,2-диметил
                                                                                   │                                                                                

                                                                           СН3                 

7.        Направление нумерации атомов углерода в главной цепи выбирают так, чтобы цифры, определяющие положения заместителей, были наименьшими:

                                                             СН3
                                                                                                             │

                                 СН3-  С – СН2 – СН  - СН3                       2,2,4-триметил

                                                                                        │                            │

                                                      СН3                  СН3                                  

    (Сумма цифр: 2 + 2 + 4 = 8, в противном случае 4 + 4 + 2 = 10.)

8.        К названию последнего радикала добавляют название алкана, который содержит столько же атомов углерода, как и выбранная главная цепь:

    1        2       3        4                     1          2         3            4           5           6  

   СН3-СН-СН2-СН3                        СНз-СН2- СН  -  СН - СН2- СНз                              СН3

            │                                                      │         │                                                 │

                СН3                                                                                            СН3     С2Н5                                                    СН3-СН - СН3

 2-метилбутан                            З-метил-4-этилгексан                                    │

                                                                                         СН3

                                                                                                                   2,2-диметилпропан

Задание 1 .   Составьте названия органических веществ по их структурным формулам:

сн3- сн – сн2- сн2- сн3                        СН3                            сн3- сн2- сн- сн- сн3

         │                                                                 │                                                      │      │

         СН3                                    сн3- сн2 – с- сн2- сн3                                       СН3  СН3

                                                                    │

                                                                    СН3

Задание 2. Составьте структурную формулу  органического вещества по его названию:

                   2,4-диметил-3-этилоктана.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

              t0, Сакт.           CH3 Cl, AlCl3                  Сl2, УФ        КОН водн.,             t0

1. Этин    →      Х1        →        толуол   →     Х2   →        Х3   → С6Н5-СН2-СООН

                                            H2 SO4 разб.      H2 SO4 конц. t0                                      Br2                     KOH, H2 O, t0

2. Калий → этилат калия     →    Х1        →      СН2  =  СН2     →     Х2         →      Х3

                                                        Н2 О       1200 t0, кат.                                       СН3 Cl, AlCl3         Cl2 ,УФ

3. Карбид алюминия  →   Х1   →   Х2   →  бензол     →      Х3     →  Х4

                                                                        KMnO4, H+         CaCO3                t0

4. CaC2 → этин → этаналь   →         Х1   →   Х2   →  Х3

                                       СН3 Cl, AlCl3                                                                                                        СН3 ОН, Н+

5. Метан → Х1      →      бензол   →         Х2   → бензойная кислота →    Х3

                                               Br2, свет              КОН(спирт.)          HBr                Na

6. СН3-СН2-СН(СН3)-СН3   →      Х1    →      Х2    →    Х1  →  Х3 → СО2

                   NaMnO4, NaOH     электролиз                         Cl2, свет               KOH, H2 O           H2 SO4, t0

7. СН3СНО   →           Х1       →             С2Н6 →          Х2 →           Х3        →   (С2Н5)2О

             H2 O, Hg2+       KMnO4, H+                             NaOH    CH3 I     H2 O, H+

8. С2Н2       →  Х1         →     СН3СООН →  Х2   →  Х3   →   уксусная кислота

                             Н2, кат.               Na            HCl      KMnO4, H2 SO4

9. СН4  → НСНО→       Х1  → Х2  → Х1      →  Х3

               Сакт., t                                                  Br2 ,hν          KOH(спирт.)                KMnO4, H2 O

10. С2Н2   → Х1   → С6Н5С2Н5      →  Х2       →      Х3           →      Х4

                                               [Ag(NH3)2]OH Cl2,hν        NaOH(спирт.)                                   СН3ОН, Н+                        полимеризация

11. СН3-СН2-СНО     →                Х1   →     Х2   →      Х3           →           Х4             →     Х5

                   H2SO4, 2000     кат., t      [ Ag(NH3)2]OH                   HCl        KMnO4, H2O

12. Этанол     →    Х1    →  Х2       →         Ag2C2→       Х2   →    Х3

                  Cакт., t     Cl2, FeCl3,                                                                                t, KMnO4

13. С2Н2    →    Х1      →       Х2  →  С6Н5СН3  → СН3-С6Н4-NO2  → Х3

                                    электролиз           Cl2, hν              NaOH,H2O             H2SO4 (конц),   t ‹ 140

14. СН3СООН→ Х1      →  С2Н6   →      Х2 →         Х3             →        Х4

                      Н2, Ni, t           HBr                                                                      [Ag(NH3)2]OH 

15. СН3СНО →     Х1 → Х2  → этилен   →  СН3СНО  →         Х3

 16. С6Н12О6→С2Н5ОН→ CH3 – CHO→ CH3 – COOH→ClCH2 – COOH→Н2N–CH2 – COOH

                                                              Br2, свет             КОН                                 Na

17.  СН3 – СН2 – СН(СН3) – СН3                            Х1                Х2                Х1                   Х3→ СО2

                                                                   Cu(OH)2                          +Cl2, hν                          NaOH         CH3OH, H+                       полимеризация

18.СН3 – СН2 – СОН                             Х1                 Х2                   Х3                    Х4                      X5

                                   H2SO4                                [Ag(NH3)]OH                   HCl                 KMnO4, H2O

19.этанол                        Х1                   Х2                   Ag2C2                 Х2                       X3

20.пропилацетат                  Х1               СН4           Х2                 винилацетилен                   X3

                                                               Br2                  KOHcпирт.       H2O

21.CH3COOH                        Х1                       С2Н6                   X2                    Х3                       Х4

                  C, 400oC                             Cl2, кат                                                                        CO2 + H2O                  Br2 + H2O

22. C2H2                          Х1                Х2                     C6H5OK                  X3                    X4

23.этан→бромэтан→этилен→этиленгликоль→щавелевая кислота→оксалат калия

Упражнения по теме:

  Химические свойства и получение алканов.

1. Составьте уравнения реакций, характеризующих химические свойства:

а)  н-бутана               б)  н-пентана           в)  н-гексана

г) метилпропана      д) 2-метилбутана     е) 2,3-диметилбутана

2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить:

а)  пропан                    б)  бутан                             в)  метилпропан

г)  2-метилбутан         д)  2,3-диметилбутан        е)  пентан

3. Напишите  уравнения реакций Вюрца для следующих веществ:

а) 1-хлорпропан                б)  йодэтан и 2-йод-2-метилпропан

в) 2-бромбутан                  г)1-йод-2-метилпропан и 2-йодпропан

д) 2-хлор-2-метилпропан   е) 2-хлор-2-метилбутан и   хлорэтан

ж) 2-бром-2-метилбутан и 2-бром-2,3-диметилбутан

з) 3-хлор-2,4-диметилпентан и 2-хлор-3-этилпентан

4. Напишите уравнения  реакций Вюрца, при которых получаются следующие вещества:

а) 2,3-диметилбутан                    б) 2-метил-3-этилгексан

в) 2,5-диметилгексан                   г) н-гексан

д) 2,2-диметилпропан                 е) 2,2,3-триметилбутан

5. Какие углеводороды образуются при декарбоксилировании следующих солей:

1. СН3-СООNa                            б) CH3-(CH2)2COONa

в)   CH3-CH-COONa                     г) CH3- CH2- СН-СООNa

               CH3                                                                                   C2H 5

д)   CH3- СН2-СООNa                   е) (CH3)2CH-CH2-CООNa

   6.      Напишите уравнения реакций,  с помощью которых можно
          осуществить можно осуществить превращения:

           а) метан → этен → этан → хлорэтан → бутан → СО2

           б) пропан → Х → 2,3-диметилбутан

                   ↓

                   У → гексан

         в) метан→2хлорметан→этан→хлорэтан→бутан→метилпропан

         г) карбид алюминия→метан→2-нитропропан

                                                  ↓

                                               ацетилен

        д) углерод → 2-бром-2,3-диметилбутан

        е) этан → 2,3-диметилбутан

7.  Напишите уравнения реакций к следующим схемам. Назовите
     продукты реакций.

              +Cl2                  +Na             +Br2             +Na           AlCl3

а) СН4     →     А   →    В     →     С  →    D    →     E

                                          +Сl2                   ___ Y

б)  С6Н14 → С3Н8   →  Х  ─┤__ Z

                                                                                      E

                             +NaOH                +Cl2                 +C2H5Cl, +Na        ↑

в)  СН3СООNa      →       A      →   B    ─────→  D     → F

                                                                                     ↓

                                                                                     G

8.  Относительная плотность паров алкана по воздуху равна 7,31.
    Выведите молекулярную формулу алкана.

9.  Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 2,59г/л.
    Массовая доля углерода в нем равна 82,76%. Выведите
    молекулярную формулу углеводорода.
10. Плотност паров органического вещества по кислороду равна 1,375.
    При сжигании4,4г этого вещества образуется 13,2г углекислого
    газа и 7,2г воды. Выведите молекулярную массу органического
    вещества.

11.  Найдите массу воды, необходимую для получения метана из 3,6г
     карбида алюминия.

12. Найдите массу 10%-ного раствора азотной кислоты, необходимой
     для получения 15г нитроэтана.

13. При хлорировании метана объемом 112л получен тетрахлорметан
     массой 500,5г. Найдите долю выхода продукта реакции.

14.  Найдите массу бутана, полученного при крекинге 285г октана,
      если доля выхода продукта реакции составляет 75% теоретически
     возможного.

15. Какой объем кислорода потребуется для сжигания метана,
     полученного действием соляной кислоты на 216г карбида
     алюминия?

16. Какой объем этана потребуется для получения синтезом Вюрца
    11,6г бутана, если доли выхода продуктов реакций в процессе синтеза равняя соответственно 75 и 80% теоретически возможного?

17. Найдите массу 2-нитробутана, полученного при действии 980г
    10%-ного раствора азотной кислоты на87г бутана, если доля
    выхода продукта реакции  составляет 75 5 о теоретически
    возможного.

Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи урока: 

Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов, взаимное влияние атомов в молекуле на примере этилена и пропилена, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными способами получения.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи). 

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы. 

Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания); наглядные (мультимедийное наглядное пособие).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий алкенов различного строения.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока. 

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.  

         Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Решение задачи на нахождение молекулярной формулы органического вещества по массовым долям элементов и относительной плотности паров этого вещества. (Слайд 2)

Элементный анализ этилена показывает, что в его состав входят примерно 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность этилена по отношению к водороду равна 14.

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами:

        H    H                H    H

         |      |                  :     :

        C==C                C::C

         |      |                  :     :

        H    H                H    H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизация). (Слайд 4) В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы НСН близки к 120º.

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная. (Слайд 5)

Виды структурной изомерии:

• изомерия углеродного скелета

                                                            ,

• изомерия положения двойной связи  

                                                                ,

• межклассовая изомерия

                                                        .

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную  —  транс-изомерами:

                               .

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

                     СH3

                        |

 H3C—CH2—C—CH==CH2                  H3C—C==CH—CH—CH2—CH3 

                        |                                                   |                 |

                       CH3                                             CH3           CH3 

    3,3-диметилпентен-1                             2,4-диметилгексен-2

(Слайд 6: Выполнение тестового задания № 1 для закрепления навыков составления структурных формул изомеров.)

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды. (Слайд 7)

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

      \   π  /                    \        /

      C==C + A—B → C—C

      /   σ  \                   / |  σ  | \

                                   А     В

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. (Слайд 8) Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Присоединение водорода (гидрирование):     Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3

2. Присоединение галогенов:        Н2С=СН2 + Cl2  → Cl−H2C—CH2−Cl

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

3. Присоединение галогеноводородов:        H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?

(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному. Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно.

                                СН3−HСδ+=Сδ−Н2  +  Н+Вr − →  Н3С—CHВr−СН3

Реакция идет по ионному механизму.

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НСl и др.).

4. Присоединение воды (реакция гидратации):

H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3

                                                                         |

                                                                        OH

Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

1. Горение:      Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O

2. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

                               3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно лавсан, взрывчатые вещества.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов: H3C—CH=CH—CH3 + 2O2 → 2H3C—COOH

3. Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:

                                            Ag, 350°C

              2Н2С=СН2  +  O2       →     2Н2С—СН2 

                                                                  \     /

                                                                    О

Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки, пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации. (Слайд 11)

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

Реакция изомеризации. При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

(Слайд 12: Выполнение тестового задания № 2 для отработки умений в написании уравнений химических реакций.)

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С5Н10 до С18Н36 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.

В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.

Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Из галогенопроизводных алканов:

.

      2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А12O3 (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

(Слайд 14: Выполнение тестового задания № 3 для обобщения знаний по изученному материалу.)

III. Выводы:

• Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.
• Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.
• Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия π-связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

IV. Домашнее задание: § 12, № 3

V. Литература:

1. О.С. Габриелян и др. Химия 10 М.: Дрофа 2002

2. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов, Е.Е. Остроумова Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях 10 М.: Дрофа 2003

3. В.Б. Воловик, Е.Д. Крутецкая Органическая химия  упражнения и задачи СПб: Оракул 1999

4. А.К. Лёвкин, А.А. Карцова Школьная химия самое необходимое СПб Аволон Азбука-классика 2004