Методическая разработка урока по химии на тему «Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства»
методическая разработка

Васильева Яна Валерьевна

 

Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл tema_fenol._fizicheskie_i_himicheskie_svoystva_fenola.docx312.25 КБ

Предварительный просмотр:

ОГА ПОУ «Вейделевский агротехнологический техникум имени Грязнова В.М.»

Методическая разработка урока по химии

 на тему

«Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства»

Преподаватель:

Васильева Яна Валерьевна

Вейделевка,2020 год

Тема: «Фенолы — номенклатура, получение, химические свойства»

 

Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами. Так же  как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

одноатомные фенолы

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

многоатомные фенолы

Существуют и многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильных групп в бензольном кольце.

Познакомимся поподробнее  со строением и свойствами простейшего представителя этого класса- фенолом С6Н5ОН . Название этого вещества и легло в основу в основу названия всего касса — фенолы.

Физические свойства фенола

Фенол-твердое, бесцветное кристаллическое вещества, t°плавления=43°С, t°кипения=181°С, с резким характерным запахом.Ядовит.Фенол при комнатной температуре незначительно  растворяется в воде. Водный раствор фенола называют  карболовой кислотой.При попадании на кожу он вызывает ожоги,поэтому с фенолом нужно обращаться очень осторожно!

Химические свойства фенола

фенол структура строениеФенолы в большинстве реакций по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе p-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше, чем спиртов. Для фенолов реакции разрыва связи С-О не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы)

Кислотные свойства фенола

Атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Т.к. кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов, то фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов:

образование фенолятов

Кислотность фенолов зависит от природы заместителей (донор или акцептор электронной плотности), положения относительно ОН-группы и от количества заместителей. Наибольшее влияние на ОН-кислотность фенолов оказывают группы, расположенные в орто- и пара-положениях. Доноры увеличивают прочность связи О-Н (тем самым уменьшая подвижность водорода и кислотные свойства), акцепторы уменьшают прочность связи О-Н, при этом кислотность возрастает:

фенолы изменение кислотности

Однако кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем  у  неорганический и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства  фенола примерно в 3000 раз меньше,чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята  натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол.

свободный фенол

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной  кислоты также приводит к образованию фенола:

свободный фенол2
Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (3) с образованием интенсивно окрашенного  в фиолетовый цвет комплексного соединения.Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах.Другие фенолы,содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа(3).

Реакции бензольного кольца фенола

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций  электрофильного замещения в бензольном кольце.

  1. Бромирование фенола. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется добавление катализатора (бромид железа(3)). Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома  направляются в  орто- и  пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения  объясняется рассмотренными выше особенностями электронного  строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

2,4,6-трибромфенол

Эта реакция, так же как и реакция с хлоридом железа(3), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрирование фенола также происходит легче, чем нитрирование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь  орто- и пароизомеров нитрофенола:

нитрирование фенола

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6, тринитритфенол-пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

образование пикриновой кислоты

3. Гидрирование ароматического ядра фенола  в присутствии  катализатора проходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом происходит  с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

фенол+формальдегид

В молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит,возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве  реагентов:

фенол+формальдегид 2

Реакция поликонденсаци, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением  побочного низкомолекулярного  продукта(воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

реакция поликонденсации

Образование линейных молекул происходит  при обычной температуре. Проведение этой же реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде.В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы  с уникальными свойствами. Полимера на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению,действию воды, щелочей, кислот.Они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и  детали машин,полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы,сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе.Таким образом, фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

фенол свойства

фенол химические свойства

Получение фенола

фенол получение

Применение фенолов

            Фенол — твердое вещество, с характерным запахом, вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Растворяется в воде, его раствор называют карболовой кислотой (антисептик). Она была первым антисептиком введенным в хирургию. Широко используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ.


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Методическая разработка урока английского языка по теме "«Enjoying your home»

В данной работе представлена  разработка открытого урока английского языка с подробным описанием всех его этапов: приветствие, фонетическая зарядка, отработка лексики и грамматики....

Методическая разработка урока английского языка по теме "«Enjoying your home»

В данной работе представлена  разработка открытого урока английского языка с подробным описанием всех его этапов: приветствие, фонетическая зарядка, отработка лексики и грамматики....

Методическая разработка урока по химии "Химия крови"

Название темы данной работы «Химия крови» отсутствует в рабочей программе государственного стандарта образования, но целесообразность её очевидна при изучении химии в медицинских училищах....

Методическая разработка урока производственного обучения на тему: "Технология классической химической завивки"

В данной разработке представлен алгоритм действий при выполнении химической завивики, дневник наблюдений за качеством работы обучающихся, инструкционо-технологическая карта, разноуровневые тесты прове...

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ для студента Тема: Определённый интеграл и его свойства. Формула Ньютона-Лейбница. Применение определённого интеграла для нахождения площади криволинейной трапеции

Методическая разработка практического занятия создана для организации работы студента на практическом занятии. Содержит задания для самостоятельной работы по теме, задания для проверочной ра...

Методическая разработка урока английского языка по теме "Уроки победы"

Разработку можно использовать для проведения урока или внеклассного мероприятия по теме "Уроки победы: герои моряки"....