Методическая разработка для студентов I курса. Химия углеводов
учебно-методическое пособие

Слайд 1

МДК 03.01 Теория и практика лабораторных биохимических исследований Преподаватель ПМ 03.01, Лелюк Е.И. Методическая разработка теоретического материала для студентов I курса специальности «Лабораторная диагностика»

Слайд 2

Раздел 2. Химия биоорганических соединений Тема 2.1 Химия углеводов Теоретические занятия – 4 часа: Лекция 2.1.1. Общая характеристика углеводов. Лекция 2.1.2. Классификация, физико-химические свойства углеводов.

Слайд 3

Цели Образовательные: Обобщить, систематизировать, углубить и закрепить теоретические знания, полученные студентами на лекциях и в процессе самостоятельной работы над предложенной темой; Проконтролировать и оценить степень усвоения студентами материала изучаемых тем. Развивающие: Развивать логическое мышление и творческую активность студентов, умение анализировать, сравнивать; Развивать делать выводы относительно однотипных заданий. Воспитательные: Воспитывать познавательный интерес к изучаемой дисциплине; Воспитывать профессиональные навыки при выполнении заданий, имеющих непосредственное отношение к выбранной профессии.

Слайд 4

Лекция 2.1.1. Общая характеристика углеводов. ЗАДАЧИ: Изучить историю открытия углеводов; Изучить общую характеристику углеводов; Изучить содержание углеводов в веществах растительного и животного происхождения; Изучить биологическую роль углеводов; Изучить пищевую ценность углеводов. Изучить применение углеводов в медицине и производстве.

Слайд 5

История открытия углеводов В Древней Индии - сахароза

Слайд 6

История открытия углеводов

Слайд 7

Характеристика углеводов Углеводы – это класс соединений, образованных углеродом, водородом и кислородом, с наиболее часто встречающейся химической формулой: Углеводы органические вещества, содержащие неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу, а также несколько гидроксильных групп (многоатомные спирты)

Слайд 8

Биологическая роль Энергетическая. При окислении 1 г углеводов выделяется 17кДж энергии (4,1ккал). В качестве основного энергетического источника используется свободная глюкоза или запасы углеводов в виде гликогена . Пластическая. Углеводы используются для построения АТФ, АДФ и нуклеиновых кислот. Они входят в состав некоторых ферментов. Отдельные углеводы являются компонентами клеточных мембран. Резервная. Углеводы запасаются в скелетных мышцах, печени и других тканях в виде гликогена .

Слайд 9

Биологическая роль Защитная. Сложные углеводы входят в состав компонентов иммунной системы; мукополисахариды находятся в слизистых веществах, покрывающих поверхность сосудов, бронхов, пищеварительного тракта, мочеполовых путей и защищают от проникновения бактерий, вирусов, а также от механических повреждений. Специфическая. Отдельные углеводы участвуют в обеспечении специфичности групп крови, выполняют роль антикоагулянтов, являются рецепторами ряда гормонов или фармакологических веществ, оказывают противоопухолевое действие. Регуляторная. Клетчатка пищи не расщепляется в кишечнике, но активирует перистальтику кишечника, ферменты пищеварительного тракта, усвоение питательных веществ.

Слайд 10

Содержание углеводов В растениях до 80% От животных до 2 % Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70—80 % глюкозы и фруктозы.

Слайд 11

Содержание углеводов Простые углеводы Сложные углеводы

Слайд 12

Пищевая ценность

Слайд 13

Функции усваиваемых углеводов Глюкоза является основной формой, обеспечивая энергетические нужды организма. Избыток сахара превращается в гликоген, который расходуется как источник глюкозы, если мало углеводов поступает с пищей. При потреблении фруктозы уровень глюкозы в крови увеличивается менее резко. Фруктоза в большей степени задерживается печенью, а поступив в кровь, скорее вступает в обменные процессы. Утилизация фруктозы не требует инсулина, поэтому она может потребляться и больными сахарным диабетом.

Слайд 14

Функции неусваиваемых углеводов Не усваиваемые углеводы не утилизируются ; Составляют (вместе с лигнином) пищевые волокна , чем важны для пищеварения Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека: стимулируют моторную функцию кишечника; препятствуют всасыванию холестерина; играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов; способствуют снижению токсичных веществ жизнедеятельности микроорганизмов и выведению из организма токсичных элементов. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

Слайд 15

Применение углеводов в Медицине Экспериментальная биология : для хроматографии используются декстраны Клиническая медицина: декстраны сердечные гликозиды препараты, содержащие хондроитинсульфат и глюкозамины ; кристаллическая целлюлоза , лактулоза гепарин гликозидные антибактериальные средства ( стрептомицин, эритромицин) В парентеральном питании широко применяют: фруктозу, глюкозу, сорбитол, декстран , глицерол .

Слайд 16

Применение углеводов в Производстве Брожение – процесс с участием углеводов, используемый в ряде пищевых технологий: в производстве кисломолочных продуктов, пива, кваса, спирта, вина, во время тестоприготовления . Различают несколько видов брожения: спиртовое , молочнокислое , уксуснокислое, пропионовокислое , маслянокислое .

Слайд 17

Вопросы для закрепления Из каких растений получают сахар? Из каких элементов состоят углеводы? Назовите главный источник содержания углеводов. В чем заключается биологическая роль углеводов? Какая функция у неусвояемых углеводов?

Слайд 18

Ответы на вопросы Вопрос Ответ 1. Из каких растений получают сахар? Тростник и свекла 2. Из каких элементов состоят углеводы? Углерод, водород и кислород 3. Назовите главный источник содержания углеводов 80% растительного происхождения 4. В чем заключается биологическая роль углеводов? 1. Энергетическая. 2. Пластическая. 3. Резервная. 4. Защитная. 5. Специфическая. 6. Регуляторная. 5. Какая функция у неусвояемых углеводов? Пищевые волокна: -стимулируют моторную функцию кишечника; -препятствуют всасыванию холестерина; -играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов; -оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению; -адсорбируют желчные кислоты; способствуют снижению токсичных веществ жизнедеятельности микроорганизмов и выведению из организма токсичных элементов.

Слайд 19

Внеаудиторная работа Учебный материал по теме лекции

Слайд 20

Лекция 2.1.2. Классификация, физико-химические свойства углеводов. ЗАДАЧИ: Изучить классификацию углеводов Изучить строение, физико-химические свойства альдоз и кетоз . Изучить строение сахарозы, лактозы, мальтозы. Изучить химические свойства дисахаридов. Изучить строение полисахаридов. Изучить свойства полисахаридов.

Слайд 21

Классификация углеводов Все известные углеводы можно подразделить на две большие группы – простые углеводы и сложные углеводы . Отдельную группу составляют углеводсодержащие смешанные полимеры, например, гликопротеины – комплекс с молекулой белка, гликолипиды – комплекс с липидом, и др. Простые углеводы (моносахариды, или монозы) являются полигидроксикарбонильными соединениями, не способными при гидролизе образовывать более простые углеводные молекулы. Если моносахариды содержат альдегидную группу, то они относятся к классу альдоз ( альдегидоспиртов ), если кетонную – к классу кетоз ( кетоспиртов ). В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле моносахаридов различают триозы (С 3 ), тетрозы (С 4 ), пентозы (С 5 ), гексозы (С 6 ) и т.д. Сложные углеводы (полисахариды, или полиозы ) представляют собой полимеры, построенные из остатков моносахаридов. Они при гидролизе образуют простые углеводы. В зависимости от степени полимеризации их подразделяют на низкомолекулярные (олигосахариды, степень полимеризации которых, как правило, меньше 10) и высокомолекулярные (дисахариды). Олигосахариды – сахароподобные углеводы, растворимые в воде и сладкие на вкус. Их по способности восстанавливать ионы металлов (Cu2+, Ag +) делят на восстанавливающие и невосстанавливающие . Полисахариды в зависимости от состава можно также разделить на две группы: гомополисахариды и гетерополисахариды . Гомополисахариды построены из моносахаридных остатков одного типа, а гетерополисахариды – из остатков разных моносахаридов. Задание! Согласно представленному тексту оформить простую схему. Исполнение задания 3-5 минут.

Слайд 22

Классификация углеводов Правильная схема

Слайд 23

Моносахариды Это углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов. У них число атомов углерода равно числу атомов кислорода (СnН 2 nОn): триозы (C3H6O3) – альдоза , кетоза тетрозы (С4Н8О4) – элитроза , треоза пентозы (С5Н10О5) – арабиноза, ксилоза, рибоза гексозы (С6Н12О6) – глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза.

Слайд 24

Моносахариды Глюкоза (пример альдогексозы ) Фруктоза (пример кетогексозы ) Рибоза (пример альдопентозы) Структурные формулы циклической формы Структурные формулы циклической формы Структурные формулы циклической формы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы линейной формы Структурные формулы линейной формы

Слайд 25

Триозы - продукты распада углеводов в тканях. Они образуются в фосфорилированном состоянии при расщеплении фруктозо-1,6-дифосфорной кислоты. В тканях фосфотриозы не накапливаются, а подвергаются дальнейшим превращениям. С = О Н СНОН СН 2 ОН глицериновый альдегид СН 2 ОН СН 2 ОН С = О диоксиацетон СН 2 ОН СНОН СН 2 ОН глицерин Они образуются при окислении трехатомного спирта глицерина. В случае окисления первичной спиртовой группы образуется глицериновый альдегид , а при окислении вторичной- диоксиацетон

Слайд 26

Тетрозы Последняя возникает как промежуточный продукт при фотосинтезе, а также при пентозном цикле распада углеводов в организме человека. Цепочка состоит из четырех углеродных атомов. К тетрозам относятся эритроза и эритрулоза : СН 2 ОН С =О СНОН СН 2 ОН эритроза С  Н СНОН СНОН СН 2 ОН О эритрулоза

Слайд 27

Пентозы Ксилоза часто встречается в растениях. Цепочка состоит из пяти углеродных атомов. К пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза , которые входят в состав РНК и ДНК, рибоза образуется так же в пентозном цикле распада глюкозы: Н НОН 2 С ОН НО НО ОН О Н Н рибоза Н НОН 2 С ОН НО Н ОН О Н Н дезоксирибоза Входят в состав мононуклеотидов нуклеиновых кислот.

Слайд 28

Гексозы – простые сахара, содержащие в молекуле шесть атомов углерода. Гексозы, поступающие в организм являются главным источником энергии — при разложении 1 г гексоз высвобождается около 4,1 ккал). В живых организмах встречаются только альдогексозы — d-глюкоза и d-галактоза, d-манноза (только в растениях) — и кетогексоза — d-фруктоза.

Слайд 29

Д-глюкоза , виноградный сахар, декстроза, альдегидо -спирт, основной углевод организма, т.к. является основным источником энергии, входит в состав многих олиго- и полисахаридов. Формы существования:

Слайд 30

Д-галактоза является пространственным изомером глюкозы, составной частью молочного сахара (лактозы), а также некоторых полисахаридов и составной частью цереброзидов - сложных липидов (гликолипидов), входящих в состав мозга. Может изомеризоваться в глюкозу в печени, молочной железе. ОН Н Н Н Н ОН СН 2 ОН О ОН ОН ГЛЮКОЗА ОН СН 2 ОН Н Н О Н Н О ОН ОН ГАЛАКТОЗА Н

Слайд 31

Д-фруктоза , плодовый сахар, является изомером глюкозы, кетоза , левулеза содержится в плодах, фруктах, меде . Вращает поляризованный луч влево, отсюда название - левулеза. Фруктоза входит в состав сахарозы . ОН О СН 2 ОН ОНН 2 С ОН НО Н Н Н ОН О СН 2 ОН ОНН 2 С ОН НО Н Н Н При распаде расходуется меньше энергии, чем при распаде глюкозы.

Слайд 32

Свойства альдоз и гексоз Физические свойства: бесцветные кристалические вещества обладают сладким вкусом (фруктоза в 3 раза слаще глюкозы) легко растворимые в воде, плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире.

Слайд 33

Свойства альдоз и гексоз Химические свойства : Глюкоза всасывается быстро, галактоза – медленнее, а фруктоза – в 2 раза медленнее. Являясь двуфункциональным соединением, глюкоза проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида (в растворе) - качественная реакция. Содержат карбонильную (альдегидную или кетонную ) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов.

Слайд 34

Химические свойства : Горение (а также полное окисление в живом организме): C6H12O6 + 6O2 6CO2 +6H2O Как многоатомный спирт при комнатной температуре реагирует с Cu (OH)2, образуя раствор синего цвета. Как альдегид окисляется аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала) или гидроксидом меди(II) (качественные реакции): HOCH2—(CHOH)4—CHO+ Ag2O HOCH2—(CHOH)4—COOH+2Ag глюкоза глюконовая кислота HOCH2—(CHOH)4—CHO + Cu (OH)2 HOCH2—(CHOH)4—COOH + Cu2O + 2H2O Как альдегид вступает в реакции присоединения (восстанавливается): HOCH2—(CHOH)4—CHO+ H2 HOCH2—(CHOH)4—CH2OH глюкоза сорбит (гексангексаол-1,2,3,4,5,6)

Слайд 35

Химические свойства : Реакции гидроксильной группы: взаимодействие с гидроксидом меди (II) – ярко синий раствор моносахариды (глюкоза) участвуют в специфических ферментативных процессах. Расщепление глюкозы под действием ферментов: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2­↑ – спиртовое брожение, C6H12O6 → 2CH3CH(OH)COOH – молочнокислое брожение.

Слайд 36

Аминосахариды Это производные моносахаридов, в молекуле которых один атом водорода заменен на аминную группу (NН3). Большинство природных аминосахаров представляет собой: 2-дезокси-2-аминоальдозы, из которых наиболее широко распространены 2-дезокси-2-амино-D-глюкоза (называемая также глюкозамином или хитозамином ) 2-дезокси-2-амино-D-галактоза ( галактозамин , или хондрозамин )

Слайд 37

Дисахариды Олигосахариды - сахара, имеющие в своем составе две или более молекул моносахаров , соединенных друг с другом гликозидной связью, т.е. идущей от альдегидной (или кетонной ) группы одного моносахарида к какой-либо группе другого моносахарида. Дисахариды - сахара, имеющие в своем составе две молекулы моносахаров . Молекулы моносахаров соединены между собой 1-4-гликозидной связью. В результате соединения двух моносахаридов друг с другом выделяется молекула воды. К дисахаридам относятся сахароза, лактоза и мальтоза . ( С 12 Н 22 О 11 )

Слайд 38

Свойства дисахаридов Обладают сладким вкусом, но сладость их неодинакова. Для характеристики степени сладости различных углеводов обычно сладость сахарозы принимают за 100%, а сладость лактозы – 16%. Все дисахариды гидролизуются в кислой среде или под влиянием ферментов по гликозидной связи с освобождением моносахаридов (моносахариды в этих условиях не гидролизуются). К восстанавливающим дисахаридам относят мальтозу и лактозу, поскольку они окисляются ионами серебра (I) и меди (II). Сахароза это невосстанавливающий дисахарид. Дисахариды, как и моносахариды образуют простые и сложные эфиры при взаимодействии, соответственно, с галогеноалканами или ангидридами кислот. Дисахариды, как и моносахариды являются многоатомными спиртами. Дисахариды, которые имеют свободный полуацетальный гидроксил (лактоза, мальтоза) способны образовывать гликозиды.

Слайд 39

Полисахариды Полисахариды – это высокомолекулярные вещества, состоящие из большого количества (сотен и тысяч) остатков моносахаридов. Сложные углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода. (С 6 Н 10 О 5 )n

Слайд 40

К важнейшим гомополисахаридам относятся крахмал, клетчатка (целлюлоза), гликоген, инулин, пектиновые вещества. Крахмал. Содержание крахмала в зернах пшеницы достигает 75%, риса - 80%, в клубнях картофеля - 25%. Крахмал существует в формах: амилозы и амилопектина.

Слайд 41

Гликоген полисахарид с разветвленной цепью, разветвления повторяются через каждые 8-12 остатков глюкозы. Молекула гликогена построена из остатков глюкозы, соединенных друг с другом 1,4- и 1,6-гликозидными связями.

Слайд 42

Клетчатка ( целлюлоза ) растительный полисахарид, состоящий из остатков β-глюкозы, что препятствует расщеплению ее пищеварительными ферментами человека и животных (исключение составляют некоторые микроорганизмы). Имеет линейное строение, 1000 и более мономеров в молекуле.

Слайд 43

Свойства крахмала и целлюлозы Физические свойства крахмала и клетчатки . Крахмал – аморфное вещество, нерастворимое в холодной воде, но частично растворимое в горячей (набухает) Целлюлоза – порошок белого цвета, не растворимый в воде, не набухает даже в горячей воде. Химические свойства крахмала и клетчатки. Горение (практическое значение имеет для целлюлозы) Крахмал и целлюлоза подвергаются гидролизу, однако целлюлоза значительно труднее подвергается гидролизу, чем крахмал. При гидролизе крахмала и целлюлозы образуется - глюкоза. Качественная реакция на крахмал: с йодом возникает синее окрашивание. Термическое разложение целлюлозы без доступа воздуха приводит к образованию метанола, уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов. С уксусной и азотной кислотой целлюлоза образует сложные эфиры

Слайд 44

Гетерополисахариды - полигликозиды , в состав которых кроме глюкозы входят другие сахара или их производные ( аминосахара ). В их составе обнаружены также: азотистые основания; органические кислоты. Мукополисахариды Гиалуроновая кислота Хондроитинсульфаты Гепарин Сиаловые кислоты

Слайд 45

Тест для закрепления Задание: Ответьте на 10 вопросов. Выберете один правильный ответ. Критерии оценки: 10-9 баллов – отлично «5» 8 баллов– хорошо «4» 7 баллов – удовлетворительно «3» 6 и менее баллов– неудовлетворительно «2»

Слайд 46

Студентам раздать тестовые задания на печатном носителе 1. К гексозам относятся: А) глюкоза Б) фруктоза В) галактоза Г) все перечисленное верно 2. Рибоза и дезоксирибоза относятся к: А) гексозам Б) пентозам В) тетрозам Г) триозам 3. К тетрозам относятся: А) глюкоза Б) фруктоза В) рибоза Г) эритроза 4. К олигосахаридам относятся: А) сахароза Б) лактоза В) мальтоза Г) все перечисленное верно 5. Лактоза это: А) тростниковый сахар Б) молочный сахар В) солодовый сахар Г) все перечисленное верно 6. Сахароза относится к классу: А) моносахаридов Б) олигосахаридов В) гомополисахаридов Г) гетерополисахаридов 7. Мальтоза состоит из: А) глюкозы и глюкозы Б) глюкозы и фруктозы В) глюкозы и галактозы Г) галактозы и фруктозы 8. Запасной формулой глюкозы в животном организме является: А) крахмал Б) гликоген В) клетчатка Г) все перечисленное верно 9. К гомополисахаридам относятся: А) крахмал Б) клетчатка В) гликоген Г) все перечисленное верно 10. К гетерополисахаридам относятся: А) гепарин Б) гиалуроновая кислота В) хондроитин сульфаты Г) все перечисленное верно

Слайд 47

Проверка тестовых заданий 1. К гексозам относятся: А) глюкоза Б) фруктоза В) галактоза Г) все перечисленное верно 2. Рибоза и дезоксирибоза относятся к: А) гексозам Б) пентозам В) тетрозам Г) триозам 3. К тетрозам относятся: А) глюкоза Б) фруктоза В) рибоза Г) эритроза 4. К олигосахаридам относятся: А) сахароза Б) лактоза В) мальтоза Г) все перечисленное верно 5. Лактоза это: А) тростниковый сахар Б) молочный сахар В) солодовый сахар Г) все перечисленное верно 6. Сахароза относится к классу: А) моносахаридов Б) олигосахаридов В) гомополисахаридов Г) гетерополисахаридов 7. Мальтоза состоит из: А) глюкозы и глюкозы Б) глюкозы и фруктозы В) глюкозы и галактозы Г) галактозы и фруктозы 8. Запасной формулой глюкозы в животном организме является: А) крахмал Б) гликоген В) клетчатка Г) все перечисленное верно 9. К гомополисахаридам относятся: А) крахмал Б) клетчатка В) гликоген Г) все перечисленное верно 10. К гетерополисахаридам относятся: А) гепарин Б) гиалуроновая кислота В) хондроитин сульфаты Г) все перечисленное верно

Слайд 48

Внеаудиторная работа Название дисахарида Состав дисахарида Учебный материал по теме лекции; Оформить в рабочую тетрадь сводную таблицу «Строение дисахаридов» :

Слайд 49

Список источников Основные источники: Учебник «Теория и практика лабораторных биохимических исследований» Н.В.Любимова , И.В.Бабкина , Ю.С.Тимофеев , учебное пособие.- М.: Гэотар -медиа, 2019. Л.М. Пустовалова Теория лабораторных биохимических исследований, Ростов н/Д; Феникс, 2016 г.- 397, с.-(Среднее медицинское образование) Кишкун А.А. Клиническая лабораторная диагностика: учебное пособие.- М.: Гэотар -медиа, 2013.-с.1000 Клиническая лабораторная диагностика: Т. 1, 2 / под ред. профессора В. В.Долгова . — М. : ООО « Лабдиаг », 2018. —624 с. Интернет-ресурсы: http://www.biokhimija.ru/ http://humbio.ru/humbio/biochem/000b6185.htm http://www.xumuk.ru/ http://meduniver.com/Medical/Biology/2.html http://www.biochemistry.ru/biohimija_severina/B5873Content.html