Конспект урока 9 класс "Спирты"
план-конспект урока на тему

Тема урока «Спирты»

Цели урока:

Образовательные: Продолжить формирование знаний о классах органических соединений, понятиях гомологии и изомерии, Сформировать у учащихся представления о строении, физических  свойствах спиртов. Ознакомить с представителями спиртов, их влиянием на организм человека, нахождением в природе.

Развивающие: Развивать умение устанавливать причинно-следственные связи между явлениями и навыки обобщения и выделения главного в материале урока. Способствовать дальнейшему формированию умений абстрактно мыслить, анализировать, ставить проблемы и находить пути их решения.

Воспитательные: Подвести учащихся к осмыслению нравственных понятий. Формировать у учащихся убежденность в безнравственности пьянства и алкоголизма, закрепление отрицательного отношения к алкоголю.

Оборудование: мультимедийный комплект; презентация; стаканы;  реактивы: этанол, амиловый спирт, этиленгликоль, глицерин, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия.

Ход урока

I. Актуализация знаний.

(Проверка знаний химических терминов)

Какие элементы могут входить в состав органических веществ?

Какие вещества называют гомологами?

Какие вещества называют изомерами?

–ОН   Как называется эта функциональная группа?

II. Изучение нового материала

На первых уроках органической химии, мы четко уяснили, что в состав органических веществ входят С, Н,О,N, даже  S и P, галогены и другие химические элементы. Только что изученные вещества – это углеводороды, в их состав входят С и Н. А органические соединения, в состав которых входит кислород, называются кислородсодержащими. К ним относятся спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и др. вещества. Сегодня мы с вами начинаем изучать спирты. Их очень много. Но мы начинаем с одноатомных предельных. Запишите тему урока.

Классификация, номенклатура и изомерия спиртов.

Этиловый спирт вы уже знаете. Экспериментальным путём было установлено, что в состав этилового спирта входят 2 атома углерода, 6 атомов водорода, и 1 атом кислорода. Получается формула С2Н6О. Согласно теории А.М. Бутлерова этой формуле соответствует две структурные формулы:

        Н    Н                               Н             Н

        │    │                               │             │        

Н ─ С ─ С ─ ОН (1)       Н ─ С ─ О ─ С ─ Н (2)

        │    │                               │             │    

        Н    Н                               Н             Н

Какая же из этих формул соответствует строению этилового спирта? Строение молекул определяет свойства веществ, на этом основании формула № 1 отвечает строению этилового спирта. В этой формуле один из водородных атомов связан с атомом кислорода. Связь между ними ковалентная полярная, если между атомом О и Н. Экспериментально было доказано, что этиловый спирт реагирует с активными металлами, вытесняя водород. Сколько атомов водорода вытесняется, это можно доказать опытом. (Рис. на доске)

В колбу с мелкими кусочками натрия приливается по каплям этиловый спирт, выделяющийся водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр, объём вытесненной воды соответствует объёму выделившегося водорода. Опытом установлено, что из каждой молекулы спирта вытесняется только один атом водорода. Формула (№2) не даёт объяснение такому факту, т.к. атомы водорода равноценны. А №1 отражает особое положение одного атома Н, который соединён с атомом  С через кислород и он менее прочно связан и вытесняется натрием.  Связь  О –Н полярная.                                                        Расчеты показывают, что из 0,1 моль спирта при взаимодействии с металлическим натрием удается получить (при н.у.)1,12 л водорода. Это означает, что из 1 моль спирта натрий вытесняет11,2л или 0,5 моль водорода. Из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода. Объяснение такому факту дает только формула СН3 – СН2 – ОН . Один атом водорода находится в особом положении: соединен с атомом углерода через кислород. Он и вытесняется натрием. Вторая формула не дает объяснения  такому факту. Согласно этой формулы все атомы водорода равноценны.

Вывод: формула (№1) является структурной формулой этилового спирта и группа ОН – гидроксогруппа, характерна для спиртов, соединяется с углеводным радикалом, поэтому молекулярная формула спирта С2Н5ОН или СН3- СН2-ОН.  Определение записывают в тетрадь: Спирты – производные углеводородов, содержащих одну или несколько гидроксильных групп.

Спиртами называются производные  УВ в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксогруппами. ОН- это функциональная группа спиртов, поскольку она обеспечивает характерные свойства спиртов.

Общая формула спиртов: СnH2n+1OH  или    R-OH

2. Номенклатура спиртов. К названию углеводорода добавляют количество гидроксогрупп (префикс), затем – суффикс ОЛ, затем указываются номера атомов углерода, с которыми соединены функциональные группы.

    метанол       СН3ОН         метиловый

    этанол          С2Н5ОН        этиловый

    пропанол     С3Н7ОН        пропиловый

    бутанол        С4Н9ОН        бутиловый

    пентанол      С5Н11ОН       амиловый  

Изомерия спиртов. Для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии: углеродного скелета, положения функциональной группы,  межклассовая изомерия  

1. изомерия углеродного  скелета

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН           С4Н9ОН

         бутанол – 1

СН3 – СН – СН2 – ОН                       С4Н9ОН

           │

           СН3   

2 - метилпропанол -1

2) изомерия положения гидроксогруппы

СН3 – СН2 – СН2 – ОН                    С3Н7ОН

          пропанол – 4

СН3 – СН – СН3                                                С3Н7ОН

           │

           ОН

      пропанол – 2

3) изомерия классов: одноатомные предельные спирты и простые эфиры изомерны

С2Н5ОН                                             СН3 – О – СН3

этиловый                                           диметиловый

  спирт                                                      эфир

3. Спирты могут быть получены синтетическими и биохимическими методами

а) синтетические

1) гидролиз галагенопроизводных при действии водного раствора щёлочи

CH3 – CH2 – Cl  +  NaOH → CH3 – CH2 – OH  + NaCl

2) гидратация этилена

                                  H3PO4, t, p

C2H4 + H2O    →    C2H5OH

3) восстановление альдегидов

                О

               //              Ni  

СН3  –  С   +   Н2   →  С2Н5ОН

              \

               Н

4) метанол получают из водяного газа

                              t0, кат.  

СО + 2Н2  → СН3 – ОН

б) биохимические

Это получение спиртов при брожении сахаристых веществ в присутствии дрожжей.

С12Н22О11 + Н2О → 2С6Н12О6

С6Н12О6  → 2С2Н5ОН + 2СО2↑

Спирты получают из картофеля, ячменя и др. продуктов, получают также из древесных опилок, получается «древесный» или метиловый спирт, который является ядом. Метиловый спирт используется только в технических целях.

4. Одноатомные спирты с короткой цепью – жидкости, а высшие с С12Н25ОН  - твёрдые вещества. С увеличением Mr, понижается  t кип

По сравнению с соответствующим УВ температура кипения спиртов выше. Посмотрите, на таблицу

                               Температуры кипения.

Повышение температуры объясняется появлением особого вида связей – водородных. Она образуется как между молекулами спирта, воды, воды и спирта.

R – O      R                           H – O     H                     R  - O    H

       │     │                                  │     │                             │    │

       Н …О – Н                           Н… О – Н                      Н…О - Н    

Метанол, этанол, пропанол в воде растворяются в неограниченном количестве. Высшие спирты в воде не растворимы. Метанол, этанол, пропанол имеют специальный алкогольный запах, некоторые спирты имеют неприятный запах, высшие спирты запаха не имеют. СН3ОН  - ЯД! Небольшая доза, всего один глоток вызывает отравление, слепоту, паралич, чаще всего – смерть. В годы ВОВ немцы специально поставляли цистерны с метанолом, солдаты думая, что это винный спирт, пили его и потом были тяжёлые последствия.

Рассматриваются типы классификации спиртов.

По числу гидроксильных групп спирты бывают одноатомные и многоатомные (двухатомные, трехатомные и т. д.)

По характеру углеводородного радикала спирты бывают предельные, непредельные, ароматические.

По характеру атома углерода, с которым связана гидроксильная группа, спирты бываю первичные, вторичные, третичные.

Бывают ли четвертичные спирты?  (Существование четвертичных спиртов невозможно, так как четвертичный атом углерода должен быть связан с 4-мя другими атомами углерода и на гидроксильную группу не остается свободных связей)

Физические свойства спиртов.

Демонстрация растворимости в воде спиртов: в стаканчиках одинаковые объемы этилового и амилового спиртов (по 5 мл).Прилить одинаковые объемы воды и отметить, что амиловый спирт растворяется не полностью.                                                                                        Предельные одноатомные спирты, имеющие до 11 атомов углерода, являются жидкостями, спирты с числом атомов углерода 12 и более являются твердыми веществами. Уже первые члены гомологического ряда являются жидкостями, а углеводороды, иногда более тяжелые, являются газообразными, например, пропан – газ, метанол – жидкость (на классной доске записываются формулы пропана и метанола).

Чем это можно объяснить? Водородные связи. Водородная связь это связь между частично положительными атомами водорода и сильно электроотрицательными атомами других элементов. Влияние водородных связей на физические свойства спиртов. Это можно объяснить наличием в молекулах спиртов водородных связей. Водородные связи способствуют хорошей растворимости веществ, повышению температуры плавления и кипения веществ вследствие объединения нескольких молекул.

Химические свойства.

1) Спирты реагируют с активными Ме.

2С2Н5ОН  + 2Na → 2C2H5ONa  + H2↑

                                                              этилат  нартия

2) Реагирует с галогеноводородными кислотами

                                                                       Н2SO4

CH3 – CH2 – OH  + HCl   →  HCl + CH3 – CH2 – Cl + H2O

                                                                                                                      Хлорэтан

3) Реакция дегидратации.        Д.О.

                           t, H2SO4

C2H5OH    →  C2H4↑ + H2O

4) Образование простых эфиров при избытке спирта

                                                                    t=1400C

C2H5OH  +  HO – C2H5  →  C2H5 – O – C2H5  + H2O

                                                                                         диэтиловый эфир

5) Горят на воздухе

С2Н5ОН  +  3О2  →  2СО2↑ + 3Н2О

6) Спирты реагируют с органическими кислотами с образованием сложных эфиров

               О                                                  О

             //                              H2SO4                //

СН3 – С        + НО – С2Н5    ↔   СН3 – С        +   Н2О

             \                                                     \

              ОН                                                 О - С2Н5    

                                                                                                          Этилацетат

Это реакция этерификации.

7) Качественная реакция на спирты.

                                                О

                                             //

С2Н5ОН  + Cu   → CH3 – C    +   Cu  +  H2O

                                              \

                                                H

Отдельные представители спиртов. Их значение и применение                                      Влияние алкоголя на организм человека.

Спирты или алкоголи находят широкое применение в промышленности и народном хозяйстве в качестве топлива, растворителей, сырья для химической промышленности.

Применение спиртов:                                                                                                                                     1) получение уксусной кислоты;                                                                                                                            2) лекарства;                                                                                                                                                                 3) фруктовые воды;                                                                                                                                             4) духи, одеколон;                                                                                                                                               5) каучуки;                                                                                                                                                            6) красители;                                                                                                                                                                 7) растворители;                                                                                                                                                      8) горючее для двигателей;

А горючим является метанол с этаном. С этим вопросом  связана современная проблема охраны окружающей среды. На нашем уроке присутствуют два специалиста – эколог и заведующий отделом информации.

Эколог.   Мы знаем, что чистый воздух имеет огромное значение в жизни человека, в хозяйственной деятельности. Воздух атмосферы имеет постоянный газовый состав: азот -78%, кислород – 21%, углекислый газ – 0,03% и другие вещества. Но воздух за последнее время сильно загрязнился. Автомобили выбрасывают огромное количество газов, из их выхлопных труб попадает в атмосферу сотни тонн углекислого газа, соединений азота, углеводородов. Эти вещества соединяются с водой и образуют различные соединения. Они долго держатся в воздухе, а затем выпадают в виде кислых туманов и дождей. А т.к. у нас преобладает автомобильный вид транспорта, то за последние 100 лет за счёт сжигания топлива человек в атмосферу добавил 400 млрд.тонн СО2.  Миллионы кубометров газов выбрасывают автомобили в атмосферу. На улицах, где скапливается много машин, концентрация газов достигает опасных размеров. Инженеры ищут различные пути ликвидации такого воздействия на атмосферу.

А заведующая отделом информации доложит, как решается часть проблемы охраны окружающей среды.

Заведующая отделом информации.  Современные проблемы окружающей среды включают такую острую проблему, как выбор наименее токсичного топлива для автомобиля. Мы познакомились с тем, что в США предусматривается перевод к 1997 году 1 млн. автомобилей на альтернативные виды топлива. Один из них – метанол. Его производство уже налажено. Другое топливо – этанол. Уже в Мексике на нём работает большинство автомобилей. Применение метанола и этанола в качестве топлива двигателей значительно снимут уровень загрязнения атмосферы. Но и у этого вида топлива есть свои преимущества и недостатки.

Этиловый спирт. Этанол используется для приготовления спиртных напитков, несмотря на то, что оказывает отрицательное воздействие на организм. Но надо знать всем, что этанол – это ядовитое наркотическое вещество. Что же по этому поводу думают врачи наркологи.

Нарколог.  Ребята! Малые дозы алкоголя от 30 – 50 г не только снижают работоспособность человека, но и уменьшают желание работать. В результате алкогольной интоксикации у людей теряется интерес к жизни. Алкоголики опускаются, становятся раздражительными, грубыми, эгоистичными, у них развивается крайне быстрая утомляемость. При хроническом алкоголизме развиваются дегенеративные изменения мозга, психозы, галлюциноз, белая горячка. У алкоголиков развивается цирроз печени. При нарушенном питании существует риск приобретения цирроза печени даже при систематическом употреблении 20 г этанола в день или 1 стакана вина. Внушите, что алкоголь – большой враг, внушите презрение и равнодушие к нему, в будущем своим детям и внукам,  тогда и окружающий мир будет намного счастливее.

Вывод: одноатомные и многоатомные спирты – одни из самых важных продуктов, полученных химиками;                                                                                                            использование спиртов должно быть обусловлено научной необходимостью и разумным применением.

III. Закрепление.

 Задание 1: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН

классифицировать данный спирт по всем типам классификации, назвать вещество (гексанол – 1 , предельный, одноатомный, первичный спирт)

Общая формула одноатомных предельных спиртов.  (СnH2n+1OH или R – OH)

Задание 2. Написать формулу гомолога гексанола.

Задание 3.Составитьформулы изомеров гексанола.

1. Какие вещества называют спиртами?                                                                                      2. Что означает термин «предельный спирт»?                                                                                     3. Что означает термин «одноатомный спирт»?

4. Написать структурную формулу предельного одноатомного первичного спирта, содержащего 7 атомов углерода                                                                                                           5. Какие виды изомерии возможны у предельных одноатомных спиртов?                     6. Почему уже первые члены гомологического ряда предельных одноатомных спиртов являются жидкостями?                                                                                              7. Какой спирт обладает большей растворимостью пропанол или октанол?

IV. Домашнее задание: § 35, стр. 216  упр.4,5

V. Итоги урока. Оценки за урок.