Главные вкладки

    Статья по химии (11 класс) по теме:
    Уравнивание окислительно-восстановительных реакций с участием органических веществ методом электронного баланса.

    Воробьев Валерий Олегович

    В статье обсуждается возможность описания ОВР с участием органических веществ с помощью метода электронного баланса. Также даны рекомендации по составлению уравнений реакций.

    Скачать:

    ВложениеРазмер
    Uravnivanie_OVR_statya.doc35 КБ

    Предварительный просмотр:

    Уравнивание окислительно-восстановительных реакций с участием органических веществ методом электронного баланса.

       Реакции окисления органических веществ часто встречаются в базовом курсе химии. При этом, их запись обычно представляется в виде несложных схем, часть из которых дает лишь общее представление о превращениях веществ различных классов друг в друга, не учитывая конкретных условий протекания процесса (например, реакции среды), которые влияют на состав продуктов реакции. Между тем, требования ЕГЭ по химии в части С таковы, что возникает необходимость записи именно уравнения реакции с определенным набором коэффициентов. В данной работе приведены рекомендации по методике составления таких уравнений.

       Для описания окислительно-восстановительных реакций применяют два метода: метод электронно-ионных уравнений и метод электронного баланса. Не останавливаясь на первом, отметим, что метод электронного баланса изучается в курсе химии основной школы и поэтому вполне применим для продолжения изучения предмета.

       Уравнения электронного баланса прежде всего описывают процессы окисления и восстановления атомов. Кроме этого, специальные множители указывают на коэффициенты перед формулами веществ, содержащих атомы, которые участвовали в процессах окисления и восстановления. Это, в свою очередь, позволяет находить остальные коэффициенты.

       Пример 1. Окисление толуола перманганатом калия в кислой среде.

       C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = …

       Известно, что боковые метильные радикалы аренов обычно окисляются до карбоксила, поэтому в данном случае образуется бензойная кислота. Перманганат калия в кислой среде восстанавливается до двузарядных катионов марганца. Учитывая наличие сернокислотной среды, продуктами будут сульфат марганца (II) и сульфат калия. Кроме того, при окислении в кислой среде образуется вода. Теперь схема реакции выглядит так:

       C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 = C6H5COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O

       Из схемы видно, что изменяется состояние атома углерода в метильном радикале, а также атома марганца. Степени окисления марганца определяются по общим правилам подсчета: в перманганате калия +7, в сульфате марганца +2. Степени окисления атома углерода можно легко определить исходя из структурных формул метильного радикала и карбоксила. Для этого нужно рассмотреть смещение электронной плотности исходя из того, что по электроотрицательности углерод занимает промежуточное положение между водородом и кислородом, а связь С-С формально считается неполярной. В метильном радикале атом углерода притягивает три электрона от трех атомов водорода, поэтому его степень окисления равна -3. В карбоксиле атом углерода отдает два электрона карбонильному атому кислорода и один электрон атому кислорода гидроксильной группы, поэтому степень окисления атома углерода +3.

       Уравнение электронного баланса:

    Mn+7 + 5e = Mn+2     6

    C-3 – 6e = C+3           5

       Перед формулами веществ, содержащих марганец необходим коэффициент 6, а перед формулами толуола и бензойной кислоты – 5.

       5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + K2SO4 + H2O

       Далее уравниваем число атомов калия:

       5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + H2O

       И число атомов серы:

       5C6H5-CH3 +6 KMnO4 +9H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 +3K2SO4 + H2O

       На заключительном этапе необходим коэффициент перед формулой воды, который можно вывести подбором по числу атомов водорода или кислорода:

        5C6H5-CH3 +6 KMnO4 + H2SO4 = 5C6H5COOH + 6MnSO4 + K2SO4 + 14H2O

       Пример 2. Реакция «серебряного зеркала».

       Большинство литературных источников указывают, что альдегиды в этих реакциях окисляются до соответствующих карбоновых кислот. При этом окислителем служит аммиачный раствор оксида серебра (I) – Ag2Oамм.р-р. В действительности реакция протекает в щелочной аммиачной среде, поэтому должна образовываться соль аммония или СО2 в случае окисления формальдегида.

       Рассмотрим окисление уксусного альдегида реактивом Толленса:

       CH3CHO + Ag(NH3)2OH = …

       При этом продуктом окисления будет ацетат аммония, а продуктом восстановления – серебро:

        CH3CHO + Ag(NH3)2OH = CH3COONH4 + Ag + …

       Окислению подвергается атом углерода карбонильной группы. Согласно строению карбонила, атом углерода отдает два электрона атому кислорода и принимает один электрон от атома водорода, т.е. степень окисления углерода +1. В карбоксильной группе ацетата аммония атом углерода отдает три электрона атомам кислорода и имеет степень окисления +3. Уравнение электронного баланса:

    C+1 – 2e = C+3         1

    Ag+1 + 1e = Ag0      2

       Поставим коэффициенты перед формулами веществ, содержащих атомы углерода и серебра:

           CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH = CH3COONH4 + 2Ag + …

       Из четырех молекул аммиака в левой части уравнения, одна будет участвовать в солеобразовании, а три оставшиеся выделяются в свободном виде. Также в составе продуктов реакции будет вода, коэффициент перед формулой которой можно найти подбором (1):

       CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH = CH3COONH4 + 2Ag + H2O

       В заключение отметим, что альтернативный способ описания ОВР – метод электронно-ионных уравнений -  при его преимуществах, требует дополнительное учебное время для изучения и отработки, которое, как правило, крайне ограничено. Однако и известный метод электронного баланса при его грамотном использовании приводит к требуемым результатам.

       

       


    По теме:
    методические разработки, презентации и конспекты

    Разработка урока по теме "Окислительно- восстановительные реакции с участием органических веществ"

    Данная разработка успешно применяется при проведении факультативных занятий,а также при подготовке учащихся к сдаче единого государственного экзамена по химии...

    Презентация "Упражнение в расстановке коэффициентов методом электронного баланса"

    В презентации представлен алгоритм расстановки коэффициентов методом электронного баланса, а также 18 схем реакций для упражнений в расстановке коэффициентов с проверкой...

    Элективное занятие "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии"

    Занятие призвано расширить, углубить и обобщить знания учащихся в области окислительно-восстановительных реакций в органической химии....

    разработка ЦОРа по теме "Метод электронного баланса"

    расстановка коэффициентов с применением метода электронного баланса...

    Окислительно-восстановительные реакции в органической химии (на примере алкенов)

    В презентации показаны метод электронного баланса и электронно-ионного для расстановки коэффициентов, а также зависимость продуктов реакции от условий и строения молекулы исходного вещества....

    Алгоритм расстановки коэффициентов методом электронного баланса

    Алгоритм расстановки коэффициентов методом электронного баланса....

    Составление уравнений ОВР методом электронного баланса

    Составления ОВР методом электронного баланса. Тест на ОВР....

    Конспект урока "Составление уравнений окислительно-восстановительных реакций методом электронного баланса" (Химия, 8 класс)

    Цель урока: обеспечение условий для самостоятельного вывода учащимися и применения ими на практике алгоритма по составлению ОВР методом электронного баланса. Прилагается презентация....

    Составление уравнений окислительно – восстановительных реакций методом электронного баланса.

    Конспект урока по теме "Составление уравнений окислительно- восстановительных реакций методом электронного баланса"...

    ИСПОЛЬЗОВАНИЕ МЕТОДА ПОЛУРЕАКЦИЙ В РЕАКЦИЯХ С УЧАСТИЕМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

    В методическом материале подробно описан метод полуреакций, необходимый для расстановки коэффициентов в органических веществах....