Тесты для подготовки к ЕГЭ по химии
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс) на тему

Получение алканов

1.изомеризация алканов

2. гидрирование алкенов

3. крекинг нефтепродуктов

4. реакция Вюрца – галогеналканы+ металл (натрий)

5. гидролиз AI4C3 –получение СН4

6. Соль карбоновых кислот +щелочь (р. Дюма)

7. газификация угля С+Н2→СН4

8. Синтез газ СО+Н2→разные алканы +Н2О

9. Пиролиз солей карбоновых кислот со щелочами – при этом уменьшается число атомов углерода на единицу

Химические свойства алканов  (СпН2п+2)

I-Реакции радикального замещения

1. Замещение-галогенирование –цепной свободнорадикальный механизм

2. Нитрование (р.Коновалова)

II- Реакции дегидрирования

1. Дегидрирование- приводит к образованию - алкенов, алкинов, аренов

III-реакции окисления

1. Горение

2. Каталитическое окисление метана приводит к образованию -спиртов, альдегидов, карбоновых кислот (катализатор, температура, давление)

IV- Реакции идущие с разрушением углеродной цепи

1.Пиролиз алканов на С+Н2   при 1000 0или на С2Н2 +Н2

2. Крекинг алканов

3. Изомеризация алканов (катализатор)

4. При взаимодействии метана с перегретым водяным паром образуется синтез-газ

СН4 +Н2О →СО +3Н2

Получение циклоалканов

1. Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С5 – С7.

2. Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов, вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк.

3.  Важным промышленным способом получения циклоалканов С5 и С6 является реакция дегидроциклизации алканов.

4. Существуют и другие методы получения циклоалканов. Так, например, циклогексан и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов, являющихся продуктами нефтепереработки.

Циклоалканы  (Сп Н2п)

Химические свойства

I) малые циклы С3-С4

 1) Характерны реакции присоединения

а) Гидрирование- присоединение водорода с раскрытием цикла и получением алканов

б) Галогенирование – присоединение галогенов с раскрытием цикла и образованием дигалогеналканов

 !!! в) Гидрогалогенирование- присоединение НГ

II) Средние циклы  С5 – С6

1) Характерны реакции замещения атомов водорода на галоген, реакция идет по цепному радикальному механизму

2) Специфическая  реакция  для циклогексана – каталитическое дегидрирование ( отнятие 3 молекул водорода) приводящее к образованию аренов

III-Горение

Получение алкенов

1. Крекинг алканов

2.Дегидрирование алканов

3. Дегидрогалогенирование алканов

4.Дегидратация спиртов

5.Из галогенпроизводных алканов  при действии  спиртового раствора щелочи при нагревании

Химические свойства алкенов  (СпН2п)

I-Реакции присоединения

1.Гидрирование

2.Галогенирование

3.Гидрогалогенирование

4.Гидратация

II-Реакции окисления

1.Горение

2.Реакция Вагнера- качественная реакция с перманганатом калия, обесцвечивание марганцовки

3.Католитическое окисление этилена - получают ацетальдегид

4. При пропускании смеси этилена с воздухом над серебряным кат. при нагревании, образуется оксид этилена (эпоксид)

III- Полимеризация

Получение алкинов

1.Дегидрирование алканов

2. Пиролиз метана при температуре 1500оС

3.Карбидный способ  из СаС2 и воды

4.Из дигалогеналканов – дегидрогалогенирование   спиртовым раствором щелочи при нагревании

Химические свойства алкинов  (СпН2п-2)

I-Присоединение

1.Гидрирование

2.Галогенирование

3.Гидрогалогенирование

4.Гидратация (реакция идет одноступенчато). Реакция Кучерова. Из ацетилена получают альдегид, из  других алкинов получают кетоны . 

( Эльтекова правило, утверждает, что производные ненасыщенных алифатических углеводородов, содержащие ОН-группу у атома углерода, при котором имеется двойная С=С связь (т. н. енолы), неустойчивы и превращаются (уже в момент образования) в изомерные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны).)

II-Окисление

1.Горение

2.Обесцвечивание раствора KMnO4

III - Полимеризация

1.Димеризация

2.Тримеризация -  реакция Зелинского

IV – Кислотные свойства алкинов

1.Взаимодействие с металлами (в жидком аммиаке)

2.Взаимодействие с   оксидом серебра (аммиачный раствор)

Получение алкадиенов

1.Каталитическое дегидрирование алканов, алкенов

2. Способ Лебедева- из этилового спирта-дегиратация и дегидрирование

3. Из дигалогеналканов под действием спиртового раствора щелочи, при этом образуется вода и галогениды металлов.

Химические свойства алкадиенов  (СпН2п-2)

I-Реакции присоединения

1..Гидрирование

 2.Галогенирование

3.Гидрогалогенирование

4 Не дают реакции гидратации

II- Реакции полимеризации (образуются каучуки)

4.Полимеризация ( 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен, бутадиеновый каучук или дивиниловый каучук, хлорпреновый или хлорпрен (2-хлорбутадиеновый каучук)

III- Реакция горения

Получение Аренов.

1.Выделение из природных источников (нефти, каменного угля)

2.Ароматизация нефти:

  а)дегидрирование циклопарафинов

  б)циклизация и дегидрирование алканов

3.Тримеризация алкинов – реакция Зелинского с использованиев катализатора – активированного угля

4.Алкилирование бензола –получение гомологов бензола

Химические свойства аренов  ( СпН2п-6)  Бензол

I.Реакции замещения

1.Галогенирование - монозамещение

2.Алкилирование - монозамещение

3.Нитрование -  монозамещение

4.Сульфирование- монозамещение

II. Реакции присоединения идут с разрушением ароматической системы в жестких условиях (Т,Р, катализатор)

1.Галогенирование (не обесцвечивает бромную воду)

2.Гидрирование

III. Реакции окисления

1..Горение

2. Не окисляется  KMnO4, не обесцвечивает

Свойства гомологов Бензола

I.Реакции замещения

1.  Галогенирование в положении 2,4,6

2.  Нитрование в положении 2,4,6

3.  Галогенирование по радикалу боковой цепи

II. Реакции окисления

1. Окисляется  KMnO4, обесцвечивает раствор. Окисление идет по 

-углеродному атому боковой цепи с образованием бензойной кислоты

2. Горение

Получение одноатомных спиртов

1.При действии щелочи (водный раствор) на галогенпроизводные алканов

2.Гидратация алкенов (правило Морковникова)

3.Восстановление -кислородосодержащих соединений (альдегидов,кетонов) -водородом

4.Брожение глюкозы (ферментативное) – только для этанола

5.Из синтез-газа – только для метанола

CO + 2H2 =CH3OH

Одноатомные спирты

Химические свойства одноатомных спиртов  СпН2п+1ОН или СпН2п+2О

I тип реакций.  Реакции с участием водородного атома ОН- группы

(кислотные свойства)

1.Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами (кислотные свойства)

2. С органическими кислотами – реакция Этерификации в присутствии сильных кислот (замещение)

II тип реакций. Отщепление ОН-группы

1.  Реакция с галогеноводородом  в присутствии сильной кислоты.

III тип реакций. Реакции окисления    

1.Горение

2.Окислительное дегидрирование- Взаимодействие спирта с оксидом меди(II)- качественная реакция

IV  тип реакций. Дегидратация  

1.Дегидратация внутримолекулярная (t выше  1800С) с образованием этилена и воды

2.Дегидратация межмолекулярная ( t ниже  1400С) с образованием простого эфира и воды

R-O-R –общая формула простого эфира, где  R- радикал(ы) алкана

Получение многоатомных спиртов

1.Окисление алкенов раствором KMnO4

2.Взаимодействие оксида этилена с водой

3.Гидролиз, водным раствором щелочи, полигалогенпроизводных алканов ( 1,2 дихлорэтан – этиленгликоль, 1,2,3 трихлорпропан – глицерин)

4.Глицерин получают из пропена в результате цепочки превращений:

пропен1,2- дихлорпропан  1,2,3-трихлорпропан глицерин

Многоатомные спирты

Химические свойства многоатомных спиртов

1.Взаимодействие со щелочными и щелочноземельными металлами

2.Взаимодействие с галогеноводородами

3.Реакция этерификации с карбоновыми кислотами и азотной кислотой (образуются сложные эфиры)

4.Реакция со щелочами ( усиление кислотных свойств, отличие от одноатомных спиртов) с образованием гликолятов или глицератов

5. Горение

6.Дегидратация межмолекулярная

8.Качественная реакция с Cu(OH)2

Получение фенола

1. Из каменноугольной смолы

2. Кумольный способ-окисление изпропилбензола(кумола)

3. Из галогенаренов со щелочами

4. Из фенолятов щелочных металлов при действии сильной кислоты

Химические свойства фенола С6Н5- ОН

(карболовая кислота)

I Кислотные свойства

1.Взаимодействие с активными  металлами

2.Взаимодействие со щелочами (отличие от одноатомных спиртов)

II Реакции замещения

1.Нитрование

2.Бромирование (с бромной водой-качественная  реакция) выпадает белый осадок

III Реакции поликонденсации

1.Взаимодействие с формальдегидом (альдегид)

IV Качественная реакция

1.Взаимодействие с растворимыми солями железа (III)  -образуется фиолетовое окрашивание.

V. Реакция, идущая с разрывом 6-электронной связи  ядра бензола

1.гидрирование фенола и образование циклогексанола.

Получение альдегидов

1. Окисление спирта ( оксидом меди(II)) Первичные спирты окисляются до альдегида, а вторичные до кетонов.

2. Гидратация алкинов в кислой среде в присутствии солей ртути (р.Кучерова) Из ацетилена получают альдегид, из гомологов ацетилена – только кетоны.

3. Окисление – алканов, алкенов.

4. Пиролиз карбоновых кислот или их солей

5.Из  дигалогеналканов при действии водного раствора щелочи (гидролиз)

Альдегиды

Химические свойства альдегидов

I.Реакции присоединения- по разрыву связи

1.Гидрирование (восстановление в спирт) альдегиды-в первичные спирты, кетоны-во вторичные спирты

2.Присоединение циановодорода

3.Присоединение  NaHSO3

4. Присоединение спиртов – образуются ацетали

II. Реакции окисления- образуются карбоновые кислоты

1.Реакция «серебряного зеркала» (качественная реакция) OH

2.Окисление с помощью Cu(OH)2  (качественная реакция)

III.  Реакции замещения.атомов водорода у 2-атома углерода на галогены

IV. Поликонденсация формальдегида с фенолом-образуется полимерный продукт-

фенолформальдегидная смола

Физические свойства альдегидов

Формальдегид (метаналь)- газ, растворим в воде, раствор называют формалином, остальные члены ряда альдегидов – жидкости, высшие альдегиды - твердые

Получение карбоновых кислот

1. Окисление алканов (каталитическое)

2. Окисление алкенов

3. Окисление первичных спиртов

4. Окисление альдегидов

5. Гидролиз

а) тригалогеналканов

б) сложных эфиров

в) нитрилов

Карбоновые кислоты

Химические свойства карбоновых кислот

СnH2nO2     CnH2n+1COOH

I. Кислотные свойства

1.Реакция с солями

2.Реакция с основаниями

3.Реакция с  основными оксидами

4.Реакция с металлами (до Н)

II. Реакции по углеводородному радикалу

1. Реакции замещения.атомов водорода у 2-атома углерода на галогены

III. Образование функциональных производных карбоновых кислот ( ОН-группа замещается на ФГ или атом галогена)

1.Образование галогенангидридов –реакция с хлоридом или бромидом фосфора (V)

2.Образование амидов (хлорангидриды кислот реагируют с аммиаком)

3.Образование ангидридов(кислоты реагируют друг с другом ,межмолекулярная дегидратация)

4.Этерификация со спиртами (образуются сложные эфиры)

IV. Декарбоксилирование ароматических кислот или солей карбоновых кислот

1. Бензойная кислота превращается в бензол при нагревании

2.Соли карбоновых кислот разлагаются при нагревании в присутствии щелочи, с образованием углеводорода и карбоната металла

Муравьиная кислота – особые свойства

а) При взаимодействии с конц. серной кислотой образуется угарный газ и воду

б) Как альдегид вступает в реакцию «серебряного зеркала» образуя угольную кислоту.

Получение сложных эфиров

1. Реакция этерификации - взаимодействие кислоты и спирта

2. Взаимодействие спиртов с ангидридами кислот

3. Взаимодействие спиртов  с галогенангидридами кислот

Сложные эфиры

Химические свойства сложных эфиров.

СnH2nO2     RCOOR

1.Гидролиз под действием  воды (в присутствии кислот)  - при этом образуется спирт и карбоновая кислота (обратимая реакция)

2. Гидролиз под действием щелочи - образуется спирт и соль карбоновой кислоты (необратимая )

3. Горение

СnH2nO2 + О2  → nCO2   + nH2O

Жиры- это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

CH2-O-CO-R
|
CH-О-CO-R
|
CH2-O-CO-R

где R, R и R — радикалы (иногда — различных) жирных кислот.
Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечетных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).
Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях и обычно плохо растворимы в спирте.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты:
Насыщенные:
* стеариновая (C17H35COOH)
* пальмитиновая (C15H31COOH)
Ненасыщенные:
* пальмитолеиновая (C15H29COOH, 1 двойная связь)
* олеиновая (C17H33COOH, 1 двойная связь)
* линолевая (C17H31COOH, 2 двойные связи)
* линоленовая (C17H29COOH, 3 двойные связи)
* арахидоновая (C19H31COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

Животные жиры (как правило, твердые)
Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами.

Растительные масла(как правило, жидкие)
В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений, в которых содержание жиров может быть более 50 %.

Свойства жиров:

1. щелочной гидролиз → получается глицерин и соли.
2. Жидкие жиры подвергаются гидрированию с образованием саломаса

Мыла-

это натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот

Жидкое мыло- калиевые соли высших карбоновых кислот

Твердое мыло- натриевые соли высших карбоновых кислот

Углеводы

Углеводы – органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причём водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воды (2:1).

Общая формула углеводов – Cn(H2O)m.

Получение глюкозы

1) Получение глюкозы из формальдегида

2) Гидролиз крахмала

3) Фотосинтез (хлорофилл, солнечный свет)

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2.

Глюкоза     (моносахарид, альдегидоспирт, альдоза, гексоза)

Химические свойства глюкозы

I. Реакции по альдегидной группе

1. Окисление- «реакция серебряного зеркала», образование глюконовой кислоты

глюкоза + Ag2O (аммиачный раствор Ag(NH3)2 OH  )

2. Окисление гидроксидом меди (II) при нагревании, образование глюконовой кислоты

3. Окисление азотной кислотой - при этом окисляется альдегидная группа и шестой углеродный атом до карбоксила, образуется двухосновная кислота (сахарная).

4. Окисление  бромной водой (Br2 +H2O), образование глюконовой кислоты

5. Восстановление альдегидной группы водородом - образуется шестиатомный спирт сорбит

II.Реакции по гидроксильным группам (свойства многоатомных спиртов)

1. Образование простых эфиров - реакция с иодистым метилом, при этом атом водорода во всех  ОН-группах замещается на метильный радикал.

2. Образование глюкозидов с метанолом, при этом образуется простой эфир только за счет гликозидного гидроксила циклической формы.

3. Образование сложных эфиров – реакция этерификации, с уксусной кислотой

4. Образование алкоголятов – реакция с гидроксидом меди (II) без нагревания. (сахараты).

III. Специфические свойства глюкозы – брожение глюкозы.(Под действием микроорганизмов или ферментов молекулы глюкозы способны расщепляться с образованием молекул с меньшей молекулярной массой)

1.  Спиртовое брожение

С6Н12О6 2С2Н5ОН   + 2СО2

2.  Молочнокислое брожение

С6Н12О6 молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота)

3. Маслянокислое брожение 

Сахароза (дисахарид) – многоатомный спирт,

(не альдегид!)

Молекула сахарозы состоит из соединенных друг с другом остатков глюкозы и фруктозы.

1) Для сахароза не характерна реакция  « серебряного зеркала»

2) Для сахароза не характерна реакция  с гидроксидом меди (II) при нагревании

3) Для сахароза  характерна реакция

 с гидроксидом меди (II) без нагревания

4) Основное свойство для сахарозы – гидролиз в присутствии сильной кислоты (Н+)

С12Н22О11  + Н2О = глюкоза + фруктоза

5) с О2 -горение

Крахмал (состоит из двух типов полимерных цепей: амилозы - растворимой фракции (80%) и амилопектина- нерастворимого в воде)

Свойства крахмала (полисахарид)

1) Гидролиз

2) С раствором йода (йод вызывает посинение крахмала -качественная реакция)

Свойства целлюлозы(полисахарид)

1) Гидролиз

2) С неорганическими кислотами

3) С органическими кислотами

4) с О2  горение

5) термическое разложение

С6Н12О6 масляная кислота (бутановая) + углекислый газ + водород

4. В живом организме происходит окисление глюкозы кислородом воздуха, в результате образуется углекислый газ и выделяется большое количество энергии, необходимой для функционирования клетки. Этот процесс обратный фотосинтезу.

Получение аминов:

1. Восстановление нитроалканов  водородом (реакция Зинина)

2. Восстановление нитробензола водородом – получение анилина (реакция Зинина)

3. При нагревании галогеналканов с аммиаком

4. Спирты реагируют с аммиаком с образованием аминов и воды

5. Соли аминов взаимодействуют со щелочами с образованием аминов

Примечание.

Действием галогеналканов на  первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные

Получение аминокислот:

1. Взаимодействие                                                  α-галогенопроизводных карбоновых кислот с аммиаком

2. гидролиз белков

3. Из альдегидов, последовательным действием на них циановодорода и аммиака и гидролизом образующего нитрила до кислоты.

Амины- органические основания   CnH2n+1NH2 (CnH2n+3N)

Свойства аминов:

Анилинаммиакпервичный аминвторичный амин  - увеличение основных свойств.

I-основные свойства

1) с водой-образуют основания-гидроксиды

2) с неорганическими кислотами образует соли

3) с органическими кислотами образует соли

II-Реакции окисления

1) горят на воздухе (в отличии от аммиака, при этом образуются углекислый газ, азот и вода)

III- реакция алкилирования

1) С галогеналканами – при этом образуются вторичные и третичные амины

Физические свойства аминов

До 3-х  атомов углерода в амине-газы, с 4-х атомов углерода до 11 ат. жидкости, хорошо растворимы в воде.

Свойства анилина -ароматического амина

С6Н5-NH2 ( СnH2n-7NH2)

1. плохо растворим в воде, маслянистая жидкость.
2. не реагирует с водой
3. взаимодействует с неорганическими кислотами с образованием солей
4. взаимодействует с органическими кислотами  с образованием солей
5. взаимодействует с бромной водой  ( замещение атомов водорода в бензольном кольце- обесцвечивание)
6. взаимодействует с азотной кислотой (замещение атомов водорода в бензольном кольце)
7. взаимодействует с галогеналканами

       8 ) Окисляется на  воздухе

Соли аминов – твердые вещества, имеющие  ионный вид связи, хорошо растворимы в воде, реагируют со щелочами с образованием аминов. Соли анилина обесцвечивают бромную воду.

Аминокислоты

Свойства аминокислот (твердые, бесцветные вещества, хорошо растворимые в воде, при нагревании разлагаются)

I.Кислотные свойства аминокислот

1. С металлами

2. С оксидами металлов

3. С основаниями

4. С солью ( если в продуктах реакции образуется газ, осадок или малорастворимое вещество)

5. Реакция этерификации ( со спиртами)

II Основные свойства аминокислот

1. С  неорганическими и  органическими кислотами образуют соли.

III. Особое свойство аминокислот

1.Реагируют друг с другом (поликонденсация) с образованием пептидов.

2. С кислородом при нагревании разлагаются

1

4

2

4

3

4

4

2

5

4

6

3

7

2

8

2

9

3

10

2

11

2

12

2

13

3

14

1

15

3

16

4

17

1

18

2

19

2

20

2

21

1

22

2

23

2

24

2

25

4

26

3

27

3

28

4

29

3

30

1

31

4

32

4

33

1

34

4

35

4

36

3

37

2

38

2

39

2

1

2

2

3

3

3

4

2

5

2

6

1

7

3

8

3

9

1

10

2

11

1

12

2

13

3

14

1

15

1

16

1

17

2

18

1

19

2

20

2

1

2

2

1

3

2

4

2

5

3

6

4

7

2

8

1

9

2

10

2

11

2

12

3

13

2

14

4

15

4

16

3

17

1

18

4

19

2

20

2

21

2

22

4

23

2

24

2

25

1

26

1

27

3

28

3

29

2

30

4

31

4

32

3

33

2

34

1

35

3

36

2

1

1

2

2

3

2

4

1

5

3

6

3

7

2

8

3

9

3

10

3

11

4

12

2

13

4

14

4

15

4

16

4

17

3

18

4

19

4

20

3

21

1

22

3

23

1

24

4

25

2

26

1

27

2

28

2

29

4

30

1

31

2

32

2

33

2

34

1

35

2

36

4

37

2

38

3

1

4

2

2

3

4

4

2

5

3

6

3

7

2

8

3

9

2

10

4

11

3

12

2

13

1

14

1

15

3

16

3

17

4

18

4

19

3

20

2

21

3

22

3