Строение, свойства бензола, его применение и получение
план-конспект занятия по химии (10 класс)

Тема: «Строение, свойства бензола, его применение и получение»

10кл.

Учитель:МашееваЦ.Д.

Цели урока:

I. Расширить знания учащихся об углеводородах - познакомить их с ароматическими углеводородами. Знать определение ароматических углеводородов, строение молекулы бензола, способы его получения и применения.

2. Уметь объяснять свойства бензола на основе его строения, записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства бензола. Уметь сравнивать химические свойства бензола со свойствами предельных и непредельных углеводородов. Иметь представление о ядохимикатах, условиях их использовали• в сельском хозяйстве на основе требований охраны природы.

3. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о причинно-следственной связи между составом, строением, свойствами и применением бензола; выявить общее и особенное на примере химических свойств бензола, раскрыть многообразие генетических связей между углеводородами.

По ходу урока демонстрация тех опытов, которые требуются по программе.

Ход урока

I. Повторение и обобщение.

1. Фронтальный опрос.

-Что представляют собой алкины.

- Строение.

- Свойства.

2. Работа у доски (2 ученика).

II. Изучение нового материала

1. 
   Понятие об ароматических углеводородах.
2. 
   Вывод молекулярной формулы бензола. Решение задачи.

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С - 92,3%, а Н - 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Найти молекулярную формулу вещества. Что можно сказать о его строении?

Решение задачи у доски.

Вывод: формула вещества С6Н6 - это бензол. Это вещество должно иметь непредельный характер.

3. Выяснение строения бензола:

а) Доказательством непредельности вещества служит качественная реакция с бромной водой. (Демонстрация опыта взаимодействия бензола с бромной водой.)

С6Н6 + Вг2 → (бромная вода не обесцвечивается, реакция не идет).

(Демонстрация опыта взаимодействия бензола с раствором КМпО4.)

С6Н6 + [О] → (реакция не идет, раствор КМпО4 не обесцвечивается) р-р КМпО4

Тогда возникает противоречие: по составу - непредельный углеводород, а по свойствам - предельный?

4. Вывод формулы бензола. Первую структурную формулу бензола предложил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле. Он представил формулу бензола в виде правильного шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями, в котором каждый атом углерода связан с водородным атомом.

5. Экспериментальные доказательства шестичленности бензола.

а) В 1866 году Бертло синтезировал в электрическом разряде бензол из ацетилена (С2Н2).

б) В 1922 году Зелинский и Казанский осуществили синтез бензола из ацетилена на активированном угле (тримеризация),


При этом 1 молекула бензола присоединила 3 молекулы водорода.

г) В 1912 году Зелинский осуществил обратный процесс (дегидрирование циклогексана).



6. Электронное строение бензола. Однако формула Кекуле не могла объяснить, почему бензол не обладает свойствами непредельного углеводорода: не обесцвечивает бромную воду и раствор КМпО4. Вместо этого при действии брома протекает реакция замещения, характерная для предельных углеводородов. И все же в определенных условиях возможны и реакции присоединения. Эти противоречия помогла объяснить электронная теория.

Электронное строение бензола ( по учеб.)

7. Изомерия и номенклатура.

При замещении водородных атомов в молекуле бензола различными радикалами образуются гомологи бензола.



Международное название ароматических углеводородов - арены.

Если в бензольном кольце только один заместитель, то такое соединение не имеет ароматических изомеров, т.к. все атомы в бензольном ядре равноценны. Но если с кольцом связаны два заместителя, то они могут находиться в разных положениях. Поэтому в ряду бензола появляется новый вид структурной изомерии, обусловленный взаимным расположением заместителей в кольце.



Химические свойства бензола.

Все химические свойства (реакции) для бензола можно разделить на три группы:

1. 
   гр. — реакции замещения в бензольном ядре;
2. 
   гр. - реакции присоединения к ьензольномЗ^ядру;
3. 
   гр. - реакции окисления!

В реакциях замещения при вступлении в молекулу второго заместителя могут образовываться три изомера, отличающиеся взаимным положением заместителей: орто-, мета- или параизомеры.

Это зависит от уже имеющегося в бензольном ядре заместителя. Все заместители (по ориентирующему действию) в реакциях замещения в бензольном ядре можно разделить на две группы.

Заместители 1-й группы (первого рода): углеводородные радикалы, группы - ОН, - NH2, галогены и др. Они направляют последующие заместители в орто-и параположение.

Заместители 2-й группы (второго рода). Это группы - NO2, SO2— ОН, - СООН, - CN и др. Они направляют последующие заместители в мета-положение.






Вывод по химическим свойствам

_По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т. к. вступает в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения - труднее, чем у непредельных. Так сказываются на свойствах бензола особенности его электронного строения.

2. 
   Применение бензола (самостоятельно).
3. 
   Получение бензола (самостоятельно).
   III. Закрепление знаний, умений, навыков

а) Какие экспериментальные данные подтверждают циклическое строение бензола?

б) Какие углеводороды называются ароматическими? Почему?

в) Какое противоречие существует между структурной формулой Кекуле и свойствами бензола? Почему?

г) В чем особенность электронного строения бензола?

IV. Задание на дом:

§ §18 в. 3-7.