Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Окислительно -восстановительные реакции в органической химии Подготовила Аргудаева И.В Учитель химии МБОУ ЦО № 10

Слайд 2

Определение степени окисления атомов углерода в молекулах органических веществ

Слайд 3

Окисление алканов Неполное окисление — взаимодействие алканов с окислителями в мягких условиях. Не образуется углекислый газ. 1.Окисление бутана Получение уксусной кислоты. Промышленный способ : 2 . Каталитическое окисление метана кислородом Возможно получение метанола, формальдегида или муравьиной кислоты. Все реакции проходят в присутствии катализатора и высокой температуры :

Слайд 4

Окисление алкенов Окисление алкенов происходит по двойной связи: в жестких условиях разрываются и σ-, и π-связи, а в мягких условиях разрывается только π-связь. Жесткое окисление Качественная реакция: обесцвечивание раствора перманганата. Происходит разрыв молекулы по двойной связи.

Слайд 5

Окисление алкенов Подтвердим схематическое описание реальными уравнениями реакций

Слайд 6

Окисление алкенов Окисление в нейтральной среде Окисление по Вагнеру. Качественная реакция: обесцвечивание раствора перманганата калия и выпадение бурого осадка MnO 2 . Окисление проводится при 0 °C. В результате взаимодействия образуются двухатомные спирты. Промышленный способ окисления алкенов с двойной связью до альдегидов. Окисление этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора PdCl 2 + CuCl 2

Слайд 7

Окисление алкенов Эпоксидирование Реакция Прилежаева . Этилен и другие алкены могут взаимодействовать с кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора с образованием эпоксидов Полное окисление — горение Как и другие вещества, состоящие из атомов углерода и водорода, алкены сгорают с образованием углекислого газа и воды.

Слайд 8

Окисление алкинов Мягкое окисление В процессе взаимодействия алкинов с окислителями первоначально происходит «разрыв» π-связей. Мягкое окисление нейтральным (слабощелочным) раствором перманганата калия KMnO 4 Жесткое окисление Раствором KMnO 4 в кислой среде. Способ определения положения кратной связи в алкине по продуктам окисления. Определение положения кратной связи: если в процессе окисления выделился газ (углекислый CО 2 ), то тройная связь находилась при крайнем атоме углерода.

Слайд 9

Окисление алкадиенов Алкадиены подвергаются окислению по кратным (двойным) связей. Неполное окисление перманганатом калия a) в жестких условиях (кислая среда и нагревание) происходит полный разрыв двойных связей с образованием дикарбоновых кислот b) в мягких условиях (нейтральная среда и охлаждение) диены превращаются в многоатомные спирты — реакция Вагнера

Слайд 10

Окисление аренов При полном окислении арены, как и другие углеводороды, сгорают до образования углекислого газа и воды. Отличие их окисления в том, что углеводородный радикал может превращаться в различные продукты в зависимости от количества углеродов в нем При окислении этилбензола происходит разрыв С–С связи в углеводородном заместителе и образование бензойной кислоты и углекислого газа.

Слайд 11

Окисление аренов При окислении пропилбензола также происходит разрыв С–С связи в углеводородном заместителе и образуется бензойная кислота. Оставшаяся часть заместителя из двух атомов углерода превращается в уксусную кислоту.

Слайд 12

Окисление аренов

Слайд 13

Окисление аренов

Слайд 14

Окисление спиртов Мягкое окисление проводится с помощью медного катализатора и повышенной температуры или с помощью оксида меди (II), а жесткое окисление — типичными сильными окислителями KMnO 4 /K 2 Cr 2 O 7 . Первичные спирты при мягком окислении будут образовывать альдегиды. Те же спирты, но с использованием жестких окислителей, будут превращаться в карбоновые кислоты, если процесс проводится в кислой среде.

Слайд 15

Окисление спиртов При проведении окисления в щелочной среде образуются соли соответствующих карбоновых кислот Вторичные спирты при использовании любого вида окисления будут образовывать кетоны Для окисления циклогексанола ( реакция из ЕГЭ ) часто применяют концентрированную азотную кислоту HNO 3 , иногда для ускорения процесса применяют катализатор — сульфат марганца MnSO 4 :

Слайд 16

Окисление альдегидов Реакция «серебряного зеркала» Качественная реакция. Альдегиды взаимодействуют с аммиачным растворов оксида серебра Реакция окисления с гидроксидом меди ( II ) Качественным признаком этой реакции является следующий переход окраски осадка: голубой Cu (OH) 2 — желтый CuOH — красный Cu 2 O.

Слайд 17

Окисление кетонов Горение По сравнению с альдегидами, которые окисляются даже кислородом воздуха без нагревания, кетоны очень устойчивы к воздействию окислителей. В целом, интерес представляет только реакция полного окисления, т. е. горения . Окисление циклических кетонов Циклические кетоны могут окисляться с раскрытием цикла концентрированной азотной кислотой HNO 3 с получением дикарбоновых кислот .

Слайд 18

Окисление муравьиной кислоты Альдегидный фрагмент подвергается окислению всевозможными окислителями и даже кислородом воздуха, при чем схематически можно изобразить изменения структуры муравьиной кислоты . При взаимодействии с перманганатом калия в кислой среде образуется углекислый газ . Нестандартное окисление можно провести с применением хлор. Заметьте, что вода в качестве побочного продукта не образуется:

Слайд 19

Окисление фенолов Фенолы подвержены окислению даже на воздухе. Именно поэтому белые кристаллы фенола при хранении начинают расплываться и розоветь. Легче всего под воздействием окислителей превращаются двухатомные фенолы . Горение фенолов Происходит до углекислого газа и воды .

Слайд 20

Окисление аминов Взаимодействие с азотистой кислотой Качественная реакция, позволяющая определить тип амина: выделение бесцветного газа (азота, N 2 ) с первичными аминами. Первичный амин реагирует с HNO 2 выделением газообразного азота и образованием спирта . Вторичный амин реагирует с HNO 2 без выделения газа. Запоминаем факт взаимодействия, а не уравнение реакции . Горение Горение может проходить даже на воздухе. Азотсодержащие углеводороды сгорают до углекислого газа, воды и азота .