Урок-обобщение

Тема: «Спирты и фенолы»

Цель урока:

1. Обобщить полученные сведения о спиртах и фенолах, их строении и химических свойствах;
2. сделать  выводы об общности и различии свойств спиртов и фенолов на основе электронных представлений:
3. продолжить формировать представления о единстве материального мира
4. научиться работать с обучающими компьютерными программами.

Оборудование:

1. Обучающая компьютерная программа «1 С: Репетитор»

2. Таблицы: «Электронное строение спиртов», «Фенол»

3. Шаростержневые модели атомов.

4. Карта заданий к уроку.

Хронометраж урока:

1. Сообщение темы и цели урока / 3 мин/
2. Электронное строение спиртов и фенолов и их химические свойства / 20 мин/
3. Работа с картой заданий / 15 мин/
4. Выполнение химических опытов / 5 мин/
5. Решение качественных задач с использованием компьютера /10 мин/
6.  Компьютерное тестирование /10 мин/
7. Подведение итогов урока. Выводы ./5 мин/

Ход урока.

1. Строение и реакционная способность спиртов и фенолов.

Вопрос: Дать определение классу спиртов.

Ответ: Спирты- производные УВ, в которых атомы водорода замещены на одну или несколько гидроксогрупп.

Вопрос: Как можно классифицировать спирты?

Ответ: По радикалу и по количеству групп –ОН.

/на доске составляется схема/:

                                        R-(ОН)n

      СnH2n+1`                      CnH2n-1                                                

R: предельный      непредельный       ароматический

n=1  - одноатомные

n≥2  - многоатомные

Примечание: Если группа –ОН связана непосредственно с бензольным кольцом, то соединение относится к классу фенолов.

I. Электронное строение и химические свойства спиртов и фенолов.

Вопрос: Что общего в электронном строении спиртов и фенолов и в чем отличие? Как это влияет на их химические свойства? Какие реакционные центры можно выделить в их молекулах?                                        ∙∙

   СН3→О←Н                 ─О←Н

Ответ:

1 реакционный центр:

RO−H  -  кислотные свойства.

Радикалы, связанные с ОН-групой влияют на подвижность атома водорода в ней:

-СН3 – электроноакцептор,  - С6Н5  - электронодонор.

Вывод: Чем больше сдвиг электронной плотности к атому кислорода от радикала, тем слабее выражены кислотные свойства. Метанол более слабая кислота, чем фенол.

Вопрос: Как это подтверждается опытным путем?

Ответ: Спирты реагируют с Na, а фенолы еще и с NaOH.

Задание: Используя данные о реакционной способности группы –ОН в спиртах и фенолах, спрогнозировать свойства неизвестного  вещества, имеющего следующую формулу:

HO-          -CH2-OH

Ответ:  Данное соединение сочетает в себе структуры спиртов и фенола, следовательно, будет давать реакции этих веществ:

HO-        -CH2O-H  + 2Na → Na-O-−−        -  - -CH2O-Na + H2↑

H-O-              - CH2-OH + NaOH → Na-O-        - - C     −CH2-OH + H2O

Вопрос: Как  можно повысить кислотные свойства спиртов?

Ответ: Введением в молекулу спирта сильного электроноакцепторного заместителя, например, галогена.

Задание: Сравнить кислотные свойства следующих спиртов:

1. 2-бром-бутанол-1, 3-бромбутанол-1,  4-бромбутанол-1
2. 2-фторпроанол-1, 2-хлопропанол-1, 2- бромпропанол-1
3. 3-хлорпропанол-1,  3,3-дихлопропанол-1,   3,3,3-тихлопропанол-1.

Выводы по заданию:

1. Атомы галогенов, имеющие высокую электроотрицательность, усиливают поляризацию связи –О←Н в сторону атома кислорода; атом водорода становится более подвижным, а кислотные свойства спирта усиливаются.
2. Чем дальше находится атом галогена от связи –О←Н, тем его влияние меньше, т.к индуктивный эффект «затухает» по цепи, поэтому самыми сильными кислотными свойствами обладает 2-бромбутанол /задание 1/
3. Чем больше Э.О. атома галогена, тем сильнее его влияние /-I/, поэтому,
   2-фторпропанол обладает самыми сильными кислотными свойствами /задание 2/.
4. Чем больше атомов галогена в молекуле, тем больше их влияние, следовательно, 3,3,3-трихлопропанол обладает самыми выраженными кислотными свойствами /задание 3/.

2 реакционный центр:  R─OH   -  замещение группы –ОН.

В спиртах эта реакция возможна, а в феноле – нет, так как группа –ОН «привязана» к бензольному кольцу за счет эффекта сопряжения (+М).

II. Используя карту заданий, расшифровать схему … и записать соответствующие уравнения реакций:

Расшифровка схемы:

CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O   /рис.1/

Этанол                                                 этилен

СH3OH + HCl→CH3Cl + H2O   /рис.2/

Метанол                             хлорметан

СH3-OH + HO-CH3CH3-O-CH3  + H2O    /рис.3/

Метанол                                                         диметиловый эфир

СH2=CH2 + HOH  CH3-CH2-OH     /рис.4/

Этилен                                                                    этанол

Практическое задание:

1.Провести опыты, подтверждающие химические свойства спиртов, а также качественные реакции на данные классы соединений, используя рисунок 2 карты заданий.

2. «Озвучить» рисунок 3 карты заданий:

С2H5OH →C2H4 + H2O

2C2H5OHCH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

C2H5OH +Cu→ CH3-COH

3. Занимательные опыты.

3.1 «Несгораемый платок»:

Оборудование: носовой платок из хлопчатобумажной ткани, горелка, тигельные щипцы, длинная лучинка, этанол.

Описание опыта:

        Прополоскать в воде носовой платок, затем слегка отжать его (так, чтобы он был достаточно влажным) и хорошо пропитать его спиртом.

        Захватить платок за один из его концов тигельными щипцами и, держа их в вытянутой руке, поднести к  ткани длинную лучинку. Спирт сразу вспыхнет – создается впечатление, что горит платок. Но горение прекращается, а платок остается невредимым, так как температура воспламенения влажной ткани значительно выше, чем для спирта.

. Опыт основан на реакции взаимодействия спиртов с кислородом - горении:

2C2H5OH + 7O2→ 4CO2+ 6H2O

1. Окисление спиртов сильными окислителями (KMnO4):

Оборудование: штатив с пробиркой, H2SO4конц., этанол, перманганат калия

Описание опыта.

        Пипеткой аккуратно, не смачивая стенок, вносят в сухую пробирку, закрепленную в штативе, 5 мл концентрированной серной кислоты. Затем по стенке другой пипеткой осторожно приливают 5 мл этилового спирта так, чтобы получилось два слоя. После этого насыпают 1-1,5 г KMnO4.

         Через некоторое время на границе двух слоев появляются яркие вспышки, ощущается запах уксусного альдегида.

Уравнение реакции:

5C2H5OH + 2KMnO4 + 3 H2SO4→ 5CH3-COН + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

 Этанол                                                  этаналь

Примеры решений:

правильное        неправильное

Пример задачи на знание

химических свойств спиртов:

III. Решение качественных химических задач на знание свойств спиртов и фенолов с использованием компьютерной программы «1 С : Репетитор».

Интерактивный режим решения качественных задач позволяет предпринимать несколько попыток решения поставленной задачи, что способствует закреплению полученных знаний о реакционных центрах и связанных с ними химических свойства спиртов.

IV. Компьютерное тестирование по теме.

Вопросы теста:

Функциональная группа спиртов – это:

а / СOH     б/  -OH           в/ - СOOH         г/ -С2Н5

2. Этанол может реагировать с :

а/ натрием и кислородом

б/ бромидом меди(II) и оксидом меди (II)

в) уксусной кислотой и метаном

г) этиленом и формальдегидом

3. Фенолят натрия можно получить:

а/ только реакцией спиртов и металлического натрия

б/ только реакцией фенола и едкого натра

в/ обоими способами (а и б)

г/ реакцией спиртов и поваренной соли

4. При сильном нагревании этанола с концентрированной серной кислотой в качестве основного продукта образуется:

а/ сульфат

б/ этилен

в/ сложный эфир

г/ простой эфир

5. Сколько изомерных спиртов отвечает формуле C4H9OH:

а/ 2             б/ 3                          в/ 4                 г/ 5

Оценка результативности:

За каждый правильный ответ – 1 балл. Время выполнения  - 10мин.

Выводы по уроку:

1. Наличие полярной  группы –О←Н обуславливает сходство химических свойств спиртов и фенолов /реакция с щелочными металлами/
2. Наличие в молекуле алифатических /в спиртах/ и ароматических /в фенолах/ радикалов по-разному влияют на поляризацию связи -О←Н: 

        положительный индуктивный эффект предельных радикалов делает связь R→О←Н менее полярной, что является причиной слабых кислотных свойств спиртов /реагируют только с активными металлами и не реагируют с щелочами/;

        влияние же бензольного кольца проявляется в сопряжении π-электронов с неподеленной парой электронов атома кислорода, что усиливает поляризацию связи

–О←Н и приводит к усилению кислотных свойств фенола по сравнению со спиртами

/ реакция с NaOH/.

3. Вышеперечисленные особенности подтверждают положение ТХС о взаимном влиянии атомов в молекуле.