Урок по теме: Бензол 10 класс
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок по теме: Ароматические углеводороды (арены). Бензол.

Тип урока: комбинированный, изучение нового материала

Цель: 

- познакомить учащихся с новым типом химической связи, характерным для данной группы соединений, на примере бензола;

- разобрать строение, физические и химические свойства бензола.

Задачи урока 

I. Образовательные.

1. Познакомить учащихся с понятием ароматических углеводородов;

2. Разобрать строение ароматических углеводородов на примере бензола;

3. Разобрать химические свойства бензола и закрепить умение  написания уравнений реакций.

II. Воспитатель

Показать единство материального мира

III. Развивающие.

Развивать у учащихся умение выделять главное, существенное в учебном материале, сравнивать, обобщать и систематизировать, устанавливать причинно-следственные связи. Приобретение  навыков самостоятельной работы.

Оборудование: опорорный конспект + реактивы и оборудование для проведения опытов

Задача

Углеводород имеет соств: 92,3% - С, 7,7% - Н, плотность его паров по водороду равна 39. Определите молекулярную формулу вещества.

Дано:                                        Решение:

ω (С) = 92,3%                       m (C) = 100г • 0,0923 = 92,3г

или 0,0923                            m (H) =100г • 0,077 = 7,7г      

ω (Н) = 7,7 %                       ν(С) : ν(H)= 92,3/12 : 7,7/1 = 8:8

или 0,077                              С:H = 8:8 – простейшая формула

DCxHy/H2 = 39                         M (CxHy) = 39 • 2 = 78г/моль

____________                     12х + х = 78

CxHy                                                         13х = 78

                                             х = 6

                                             Ответ: С6Н6 - истинная формула

При решении  задачи получили вещество состава С6Н6.

К какому же из известных классов углеводородов можно отнести это вещество?

Это соединение называется бензол.

Итак, запишем тему урока: «Ароматические углеводороды. Бензол».

Общая формула ароматических углеводородов (или аренов) CnH2n-6 (n≤6). А формула самого бензола С6H6.

Мы приступаем к изучению нового для вас класса соединений. Во-первых, давайте выясним, откуда такое красивое название?

Соединения, о которых пойдет речь, получали из природных смол, эфирных масел, бальзамов, обладающих приятным запахом.

Но впоследствии было установлено, что далеко не все соединения имеют приятный запах.

Самым типичным ароматических углеводородов является бензол. На его примере мы рассмотрим свойства этого класса.

Строение бензола

Давайте выпишем формулы известных нам углеводородов

С6H6 – бензол

С6H14 – алкан (гексан) CnH2n+2

С6H12 – алкен (гексен)

Что это значит? Уменьшение числа атомов H говорит о наличии = или = связей. А это значит, что бензол относится к непредельным углеводородам.

Давайте проведем реакции, доказывающие непредельный характер:

Опыт №1

В 1ой пробирке – получаем этилен (при взаимодействии этанола с концентрированной серной кислотой)

Во 2ой – бензол

В каждую пробирку добавляем бромную воду
В 1ой пробирке раствор обесцветился, во 2ой никаких изменений не произошло.

Опыт №2

В 1ой пробирке – получаем этен (при взаимодействии…

Во 2ой – бензол

В каждую пробирку добавляем перманганат калия
В 1ой пробирке раствор обесцветился, во 2ой никаких изменений не произошло.

Будьте аккуратны при выполнении опытов с бензолом! Бензол является ядовитым веществом.

Как вы думаете, что это значит? Какое строение имеет бензол?

Бензол имеет какое-то особое строение.
Давайте вспомним, за счет чего происходит обесцвечивание:
(для этого запишем реакцию этилена с бромной водой  и перманганатом калия)

СH2=CH2 + Br2/aq 🡪 CH2Br – CH2Br

СH2=CH2 + KMnO4 + H2O  🡪 CH2OH – CH2OH + MnO2 + KOH

Как видно, реакции идут за счет разрыва = кратной связи и присоединяется Br2 или H2O.

Проблемный вопрос: Согласно общей формуле бензола С6H6 можно предположить, что у бензола присутствуют кратные связи. Тогда почему для него не характерны реакции присоединения?

В 1865 году Ф.А. Кекуле было высказано предположение о циклическом строении бензола с чередованием простых и двойных связей (опорный конспект, блок 1). Исходя из этого, какой тип гибридизации характерен для бензола? Мы знаем, что для соединений с = связью характерна sp2-гибридизация, то есть образуются 3 гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под под углом 1200 между ними образуются простые сигма связи.

Кроме того каждый атом имеет одну негибридизованную орбиталь, лежащую перпендикулярно плоскости, такие орбитали перекрывыватся между собой и образуют π-связи. Таким образом образуется электронное облако, в котором электронная плотность распределена равномерно. Эти орбитали образуют устойчивую сопряженную систему.

Такая молекула будет более устойчива, следовательно, будет труднее вступать в химические реакции.

Теперь, зная строение бензола, попробуйте сами сформулировать характерные для него признаки:

1. Для бензола не характерны реакции присоединения, а только замещение
2. Бензол устойчив к действию окислителей

А сейчас давайте запишем определение ароматических углеводородов (или аренов):

- органические соединения, в которых имеется одно или несколько бензольных колец

А что же такое бензольное кольцо?
- это замкнутая плоскость, в которой расположены атомы С, с чередование = и - связей.

Как вы знаете строение вещества обуславливает его свойства.
Разберем следующие пункты:
1. Производные бензола

2. Физические свойства бензола
3. Химические свойства бензола
4. Применение

Производные бензола и номенклатура ароматических углеводородов

Изомеров у бензола нет, так как при этом будет нарушаться его циклическое строение. Но есть гомологи: при этом цепь удлиняется засчет углеводородного радикала. В зависимости от того, в какое положение присоединены заместители различают: орто-, мета-, пара-. (опорный конспект, блок 2) Подробнее рассмотрим строение гомологов, составив формулы следующих веществ:

Метилбензол (толуол)

Этилбензол

Пропилбензол

1,2 диметилбензол

1метил3этилбензол

1метил4пропилбензол

Физические свойства бензола (опорный конспект, блок 3)

Токсичен, имеет характерный неприятный запах, плохо растворяется в воде, но хорошо в органических растворителях, легкокипящая бесцветная жидкость (80,1 0С) при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу.

Получение (преобразуем схемы в уравнения химических реакций)

(опорный конспект, блок 4)

1. Из нефти (каталитический риформинг)
2. Из циклогексан
3. Из ацетилена (Зелинский)

Химические свойства (опорный конспект, блок 5)

 (закончим уравнения реакций, расставим коэффициенты и назовем полученные вещества)

1. Реакция горения (окисление)

2C6H6 + 15O2 🡪 12CO2 + 6H2O

2. Реакция замещения

а) галогенирование

                            + Br2 🡪                              + HBr        

                                              бромбензол

б) нитрование

                             + HNO3 🡪                         + H2O    

                                               нитробензол

3.  Реакция присоединения

а) c хлором на свету

                               +  3Сl2 🡪 

                                                      Гексахлорциклогексан

в) гидрирование

                               +  3H2 🡪 

                                                       Циклогексан

Закрепление знаний (используя опорный конспект)

Задание 1уровня

1. Какие углеводороды называют ароматическими?
2. Какой вид гибридизации характерен для бензола и какова его молекулярная формула?
3. Какие связи в молекуле бензола и сколько их?
4. С чьими именами связано происхождение бензола?
5. Сколько структурных формул бензола? Запишите их
6. Важнейшие источники получения ароматических углеводородов?
7. Какие физические свойства характерны для бензола?

      Задание 2 уровня

Бензол реагирует с каждым веществом набора:

а) Br2, O2, KMnO4

б) H2O, HNO3, CI2

в) CI2, O2, HNO3

г) HCI, Br2, H2

Напишите уравнения возможные уравнения, укажите условия их протекания.

Домашнее задание          § 15, упр.4-6

Определите вещества Х, Y, Z в схеме превращений: