Способы получения и химические свойства органических веществ.
материал по химии (11 класс) по теме

Карманова Светлана Анатольевна

Способы получения и химические свойства органических веществ. Материал можно использовать для подготовки к ЕГЭ.

Скачать:

ВложениеРазмер
Microsoft Office document icon metody_polucheniya_i_himicheskie_svoystva_alkanov.doc381.5 КБ

Предварительный просмотр:

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)

C2H5I+CH3I+2Na=C3H8+2NaI

2. Восстановление непредельных углеводородов

H3C- CH=CH2+H2s H3C-CH2-CH3

3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью

CH3COONa + NaOH sNa2CO3+CH4s

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.

1.Галогенирование

СH4+Cl2=CH3Cl+HCl

2.Нитрование

реакция

3.Реакции горения

С5H12+8O2=5CO2+6H2O

4.Сульфохлорирование

CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2sCH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl
CH
3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOHsCH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl
Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные

H3C-CH2-CH2BrsH3C-CH=CH2+NaBr+H2O

2.Действие на спирты водоотнимающих средств

реакция

3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов

реакция

4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)

реакция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.

1.Присоединение галогенов

CH2=CH-CH3+Cl2sCH2Cl-CHCl-CH3

2.Присоединение водорода

CH2=CH-CH32sCH3-CH2-CH3

3.Присоединение галогенводородов

CH2=CH-CH3+НClsCH3-CHCl-CH3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода)

4.Присоединение воды

s

5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция Вагнера)

s

6.Полимеризация алкенов

http://www.alhimikov.net/organika/reak_07.GIF

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Высокотемпературный крекинг метана.

реакция

2.Гидролиз карбида кальция

реакция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.

1.Присоединение галогенов

реакция

2.Присоединение водорода

реакция

3.Присоединение галогенводородов

реакция

4.Присоединение воды

реакция

5.Присоединение спиртов

реакция

6.Присоединение кислот

реакция

7.Присоединение синильной кислоты

реакция

8.Реакция димеризации

реакция

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ(АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ).

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Дегидрирование циклогексана

реакция

2.Тримеризация ацетилена

реакция

3.Выделение из нефти, каменноугольного дегтя

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ.

I.Реакции замещения

1.Взаимодействие с галогенами

реакция

2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами

реакция

3.Взаимодействие с непредельными углеводородами

реакция

4.Реакция нитрования

реакция

II.Реакции присоединения

1.Присоединение водорода

реакция

2.Присоединение хлора на свету

реакция

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей

реакция

2.Действие воды на этиленовые углеводороды

реакция

3.Восстановление альдегидов и кетонов

реакция

реакция

4.Сбраживание растительного сырья, содержащего крахмал

С6H12O6s2C2H5OH+2CO2

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.

I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

1.Взаимодействие со щелочными металлами

C2H5OH+2NasC2H5ONa+H2S

2.Взаимодействие с карбоновыми кислотами

реакция

II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы

1.Взаимодействие с галогеноводородами

C2H5OH+HBrsC2H5Br+HOH

2.Отщепление воды

C2H5OHsCH2=CH2+H20

3.Межмолекулярная дегидратация

C2H5OH+HOC2H5s(C2H5)2O+H2O
Образуется диэтиловый эфир

III.Реакции окисления

1.Отщепление водорода (дегидрирование)

реакция

2.Окисление спиртов сильными окислителями [например KMnO4+H2SO4]

реакция
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны

3.Реакции горения спиртов

C2H5OH+3O2=2CO2+3H2O

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ,КЕТОНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1.Дегидрирование спиртов

реакция

2.Окисление спиртов

реакция

3.Получение из солей карбоновых кислот

реакция

4.Восстановление хлорангидридов кислот

реакция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.

I.Реакции присоединения

1.Присоединение синильной кислоты

реакция

2.Присоединение водорода

реакция

II.Реакция замещения карбонильного кислорода

1.Взаимодействие с гидроксиламином

реакция

2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора

реакция

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Окисление спиртов

реакция

2.Окисление альдегидов

реакция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1.Взаимодействие с металлами

2CH3COOH+Cas(CH3COO)2Ca+H2

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH3COOH+CaOs(CH3COO)2Ca+H2O

3.Реакция нейтрализации

2CH3COOH+Ca(OH)2s(CH3COO)2Ca+2H2O

4.Взаимодействие с солями

2CH3COOH+CaCO3s(CH3COO)2Ca+H2O+CO2

5.Действие галогенирующих агентов

реакция

6.Реакция этерификации

CH3COOH+HOСH2CH3sCH3COOC2H5+H2/O

7.Галогенирование кислот

CH3COOH+Br2sCH2BrCOOH

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Сложные эфиры - класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу. Общая формула сложных эфиров

формула

 

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами(реакция этерификации)

реакция

2.Взаимодействие спиртов с галогенангидридами

реакция

3.Взаимодействие с ангидридами кислот

реакция

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.

1.Гидролиз сложных эфиров

реакция

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

ПОЛУЧЕНИЕ.

1. Действие аммиака на алкилгалогениды(реакция Гофмана)

H3C-I+NH3 +NaOHsCH3NH2+NaI+H2O

2.Восстановление нитросоединений

H3C-NO2+3H2sH3CNH2+2H2O

3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей

CH3-CO-NH2+2NaOH+NaOBrsCH3NH2+Na2CO3+NaBr+H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.

1.Солеобразование

H3C-NH2+HClsH3C-NH2·HCl

2.Действие на амины азотистой кислоты

реакция

3.Действие на амины азотистой кислоты

H3C-NH2+O=NOHsCH3OH+N2

Одноатомные предельные спирты
С
nН2n+1OH

 

Строение молекул

Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:

Получение

В промышленности:

а) гидратацией алкенов:

б) сбраживанием сахаристых веществ:

в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;

г) из синтез-газа получают метанол:

В лаборатории:

а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:

С4Н9Вr + AgОН С4Н9OН + AgBr;

б) гидратацией алкенов:

Химические свойства

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2C2H5 – OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2.

2. Взаимодействие с кислотами:

3. Реакции окисления:

а) спирты горят:

3Н7ОН + 9O2 6СО2 + 8Н2О;

б) в присутствии окислителей спирты окисляются:

4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации:

Многоатомные предельные спирты

Строение молекул

По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

Получение

В промышленности:

а) гидратацией этиленоксида:

б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

В лаборатории:
как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:

Химические свойства

Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие с кислотами:

3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):

Фенолы R–OH или R(OH)n

Строение молекул

В отличие от радикалов алканов (СН3–, С2Н5 – и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы.
Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.

Получение

В промышленности:

а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;
б) из бензола и пропилена:

в) из бензола:

С6Н6 С6Н5Сl С6Н5 – OH.

Химические свойства

В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.

1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:

2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:

3. Реакции поликонденсации:

Альдегиды

Строение молекул

Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует s)-связь, а между атомами углерода и кислорода – одна s)-связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Химические свойства

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

Одноосновные предельные
карбоновые кислоты

Строение молекул

Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:

Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением спиртов:

в) окислением альдегидов:

г) специфическими методами:

Химические свойства

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:

СН3СООН Н+ +СН3СОО.

2. Реагируют с металлами:

2HCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2.

3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:

HCOOH + КОН НСООК+ Н2О.

4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

2СН3СООН + К2СО3 2СН3СООК + СО2 + Н2О.

5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:

6. Реагируют со спиртами:

Сложные эфиры

Получение

Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и минеральных кислот со спиртами:

Химические свойства

Характерное свойство сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу:


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Оксиды.

Особенности программы под редакцией Новошинского И. И.  состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи...

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Основания.

Особенности программы под редакцией Новошинского И. И.  состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи...

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Соли.

Ресурс предназначен для учителей химии, работающих по программе И.И.Новошинского, по которой важнейшие классы изучаются в 2 этапа. Если Вы работаете по другой программе можно объеденить 2 презентации ...

Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Кислоты..

Этой презентацией я заканчиваю публикации по важнейшим классам неорганических соединений. Эта презентация 2го этапа изучения класса кислот, первая была размещена ранее. Дополненна гиперссылками на рес...

"Физические свойства карбоновых кислот. Общие химические свойства органических и неорганических кислот"

Данная презентация составлена к уроку по теме " Физические свойства карбоновых кислот. Общие свойства органических и неорганических кислот"....

Презентация к уроку по химии "Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ"

P { margin-bottom: 0.21cm; } Цели урока:Образовательные: P { margin-bottom: 0.21cm; } Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ...

Презентация "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" химия 9 класс

Презентация к уроку химии 9 класса "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал...