Различия изомеров по свойствам.
статья по химии (10 класс) по теме

Различия изомеров по свойствам.

        Понятие изомерии является в современной химии одним из основных. Впервые учащиеся с ним знакомятся в курсе органической химии, обычно в 10 классе. В учебниках различия свойств изомеров приводится по мере последовательного изучения веществ различных классов и в результате, к моменту завершения курса, в лучшем случае сохраняются лишь разрозненные сведения, освещающие этот вопрос.

        В настоящей работе сделана попытка обобщения данного материала, что может быть полезным на итоговых уроках по курсу органической химии, особенно при профильном обучении в свете новых ФГОС, а также на факультативах и элективных курсах по предмету.

        В основу систематизации различий изомеров по свойствам были положены параметры, характеризующие именно эти различия, а не классы соединений. Это освещает проблему с несколько иной стороны и дает учителю возможность как использовать приведенные ниже примеры, так и предложить учащимся подобрать примеры собственные, что, конечно, поможет выработать взгляд на курс органической химии как на единое целое.

        Традиционно, описывать различие изомеров начинают с физических свойств веществ, принадлежащих к разным классам, например, этанола и диметилового эфира. Вместе с тем, это можно показать и на примере веществ одного класса. Так натуральный каучук (цис- изомер) эластичен, тогда как гуттаперча (транс- изомер) обладает лишь пластичностью.

 Различия по температурам кипения  можно показать как на примере алканов

2,2-диметилбутан кипит при 50о С, а н- гексан при 69о С. Такое различие показывает, что разветвленные изомеры имеют температуры кипения ниже, чем неразветвленные.

        Геометрические изомеры – малеиновая и фумаровая кислоты – плавятся при разных температурах ( соответственно, 130,5о C и 187о С). Видимо играет роль характер водородных связей. У малеиновой кислоты преобладают внутримолекулярные, а у фумаровой – межмолекулярные водородные связи.

        Изомеры различаются и скоростями однотипных реакций в которые они вступают. В частности, 2-метилбутан в реакциях радикального галогенирования более активен, чем 2,2-диметилпропан, так как  было установлено, что водород при третичном атоме углерода замещается легче, нежели при первичном.    

        Эти же кинетические различия проявляются и в реакциях электрофильного замещения у аренов. Пропилбензол галогенируется или нитруется медленнее, чем изопропилбензол, ведь более разветвленный радикал проявляет индуктивный эффект большей величины, что облегчает подобные реакции.

        Изомеры, имеющие одну и ту же функциональную группу могут вести себя по разному. Пара-метилфенол легко нейтрализуется раствором щелочи, тогда как бензиловый спирт со щелочами практически не реагирует. В этом, в частности, проявляется разница в поведении фенольного и спиртового гидроксила.

        Таутомерные формы глюкозы различаются, например, отношением к реактиву Толленса. В реакцию серебряного зеркала вступает только линейная форма, тогда как циклические формы этой реакции не дают.

        Возможно у изомеров протекание реакций с одним и тем же реагентом, но по различным механизмам. Галогенирование пропена протекает по электрофильному механизму, а механизм галогенирования циклопропана, видимо, радикальный.

        Образование продуктов разных классов также может иллюстрировать различия изомеров по свойствам. Пентадиен-1,4 при гидратации образует непредельный двухатомный спирт, а любой изомерный алкин – кетон.

        Направление реакций при действии одного реагента на изомеры может быть различным. В амиде молочной кислоты при действии хлороводорода гидроксил замещается хлором, аминогруппа при этом сохраняется. Аминопропионовая кислота же охотно образует соль – гидрохлорид.

        Возможно также образование разного числа продуктов реакции. При гидрогалогенировании бутена-1, как и в других подобных реакциях, несмотря на правило Марковникова, все равно образуется два продукта, один из которых преобладает. Бутен-2 образует единственный продукт.

        В заключение, следует отметить, что приведенные примеры далеко не исчерпывают рассматриваемую тему. Ведь изомерия возможна и для неорганических соединений. Гремучая кислота (НОNС) сильно отличается по свойствам от циановой кислоты (НОСN). Цис и транс формы дихлордиамминплатины обладают принципиально разной противоопухолевой активностью. «Изомерию», если можно так выразиться, можно встретить даже в русском языке, ведь слова НОС и СОН; ПАЛЬТО и ЛАПОТЬ; АПЕЛЬСИН и СПАНИЕЛЬ по сути дела тоже «изомерны».

        В.О.Воробьев, учитель химии ГОУ №77, методист ИМЦ Петроградского района Санкт-Петербурга.