Пример 1. 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 1. 

1. Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) — CnH2n+2
   Тогда схема реакции сгорания выглядит так:
   CnH2n+2 + О2 → CO2 + H2O
   Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.
   Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):
   ν(CnH2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль. 
2. При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН)2 выпадает осадок карбоната кальция:
   СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3 + Н2О
   Масса осадка карбоната кальция — 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.
   Значит, его количество вещества
   ν(СаСО3) = 8 / 100 = 0,08 моль.
   Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.
3. Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С4Н10.

Ответ: С4Н10. 

Пример 2. Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 2. 

1. Общая формула алкадиенов — СnH2n−2.
   Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
   СnH2n−2 + 2Br2 → СnH2n−2Br4 
2. Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br2) = mраствора • ω = 80 • 0,02 = 1,6 г
ν(Br2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

3. Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

4. Мдиена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.
5. Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С5Н8.

Ответ: C5H8. 

Пример 3. При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 3. 

1. Формула предельного одноатомного спирта — CnH2n+1OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции — т.е. с выделенной отдельно группой ОН.
2. Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2CnH2n+1OH + 2Na → 2CnH2n+1ONa + H2
C3H6 + H2 → C3H8 

3. Можно найти количество пропена, а по нему — количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C3H6) = V / Vm = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H2) = 0,005 моль,
νспирта = 0,005 • 2 = 0,01 моль.

4. Находим молярную массу спирта и n:

Mспирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт — бутанол С4Н7ОН.

Ответ: C4H7OH. 

Пример 4. Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 4. 

1. Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
   CnH2n+1COOCmH2m+1
   Соответственно, спирт будет иметь формулу
   CmH2m+1OH,
   а кислота
   CnH2n+1COOH.
   Уравнение гидролиза сложного эфира:
   CnH2n+1COOCmH2m+1 + H2O → CmH2m+1OH + CnH2n+1COOH 
2. Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
   Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

mH2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
νH2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

Мкислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
Мспирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

MCnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 — уксусная кислота
MCmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 — этанол.

Таким образом, искомый эфир — это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH3COOC2H5

Пример 5. Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 5. 

1. Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
   NH2–CH(R)–COOH.
   Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.
2. Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
   NH2–CH(R)–COOH + NaOH → NH2–CH(R)–COONa + H2O
   Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли — равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH2–CH(R)–COOH) = 74 + МR 
M(соли NH2–CH(R)–COONa) = 96 + МR
νаминокислоты = 8,9 / (74 + МR),
νсоли = 11,1 / (96 + МR)
8,9 / (74 + МR) = 11,1 / (96 + МR)
МR = 15

Легко увидеть, что R = CH3.
Можно это сделать математически, если принять, что R — CnH2n+1.
14n + 1 = 15, n = 1.
Это аланин — аминопропановая кислота.

Ответ: NH2–CH(CH3)–COOH 

3-0.  Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что к 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Проверочная работа по теме: «Алканы»

Вариант I

    Уровень А. Выберите правильный ответ:

1. Укажите формулы предельного углеводорода

а) CН4,  б) С2Н6  ,  в) С6 Н6  ,   г) С4 Н12 

2.  Дайте название алкана:

С Н3 – С Н –С Н –С Н3

           С Н3   С Н3

а) 3-этилпентан, б) 2-метилпентан, в) 2,3-диметилбутан,  г) гексан.

3.  Для алканов характерна изомерия:

а) положения кратной связи, б) углеродного скелета,

в) положения функциональной группы, г) геометрическая.

4.  Углеводороды с формулами С5 Н12  и С7 Н14  являются:

а) гомологами, б) изомерами, в) верного ответа нет, г) аналогами.

5.  Для алканов наиболее характерны реакции:

а) присоединения, б) замещения, в) полимеризации, г) окисления.

6.  С увеличением относительной молекулярной массы температура плавления

н-алканов:

а) увеличивается,  б) уменьшается, в) не изменяется, г) изменяется периодически.

7.  Какая из реакций алканов протекает при облучении смеси исходных веществ светом?

а) крекинг, б) дегидрирование , в) хлорирование , г) горение .

8.  Гидролизом карбида алюминия можно получить:

а) С2 Н2  , б) С3 Н8 , в) С Н4 , г) С2 Н6 .

9.  В результате крекинга алкана получены пропен и пропан. Какой алкан

подвергся крекингу?

а) октан, б) гексан, в) гептан, г) нонан.

10. Укажите тип гибридизации атомов углерода в алканах:

а)   sp, б)  sp2, в) sp3, г) нет гибридных орбиталей.

Уровень Б.     Вариант 1.

1. Соотнесите формулу алкана с его названием:

1) С Н3- С Н2- С Н2- С Н3     2) С Н3- С Н- С Н2- С Н – С Н3   3) СН3 – СН- СН3

                                                               С Н3          СН3                              СН3

4) С Н3- С Н  - С Н  -  СН2 - С Н3

              С Н3   С2Н5

а) 2- метилпропан,  б) н-бутан,  в) 2- метил-3-этилпентан,  г) 2,4- диметилпентан.

2.  Допишите уравнения реакций:

  а) СН3-СH2-CH3 + Сl2 =                б) С4 Н10 + О2 =

3.  Составьте формулы 2-х изомеров вещества состава С5 Н12. Назовите их.

Уровень В.    Вариант 1.

1.Придумайте и запишите формулу углеводорода, содержащего четвертичный атом углерода. Назовите его.

2. Допишите левые части уравнений, укажите условия проведения реакций:

а) …          С Н3- С Н- С Н3 + НСl            б)    …      С Н2 = С Н – С Н3 + Н2

                             С l            

      3. Дана цепочка превращений: Аl4 С3       Х        С Н2= С Н2

        Напишите уравнения  соответствующих реакций.                                          

         Проверочная работа по теме: «Алканы»

Вариант II

    Уровень А. Выберите правильный ответ:

2. Укажите формулы предельных углеводородов

а) C3Н6 ,  б) С8 Н18  ,  в) С10 Н22  ,   г) С7 Н8 

2.  Дайте название алкана:

С Н3 – СН – СН – С Н3

            СН3   СН3

а) 3-этилпентан, б) 2-метилпентан, в) 2,3-диметилбутан, г) гексан.

3.  Для алканов характерна изомерия:

а) положения кратной связи, б) углеродного скелета,

в) положения функциональной группы, г) геометрическая.

4.  Углеводороды с формулами СН4  и С8Н18  являются:

а) гомологами, б) изомерами, в) верного ответа нет, г) аналогами.

5.  Для алканов наиболее характерны реакции:

а) присоединения, б) замещения, в) полимеризации, г) окисления.

6.  С уменьшением относительной молекулярной массы температура плавления

н-алканов:

а) увеличивается, б) уменьшается, в) не изменяется, г) изменяется периодически.

7.  Какая из реакций алканов протекает при использовании никелевого катализатора для  исходных веществ?

а) крекинг, б) дегидрирование, в) хлорирование,  г) горение .

8.  Пиролизом натриевой соли пропановой кислоты гидроксидом натрия можно получить:

а) С Н4 , б) С2 Н6 , в) С3 Н8 , г) С6 Н14 .

9.  В результате крекинга алкана получены пропен и бутан. Какой алкан

подвергся крекингу?

а) октан, б) гексан , в) гептан , г) нонан.

10. Укажите тип гибридизации атомов углерода в алканах:

а) sp3, б)sp2, в) sp, г) нет гибридных орбиталей.

Уровень Б.    Вариант 2.

1.  Соотнесите формулу алкана с его названием:

1) С Н3 –С Н2 –С Н2 –С Н2 –С Н3    2) С Н3 – С Н2 –С Н – С Н3

                                                                                        С Н3

3) С Н3 –С Н2 –С Н – С Н2 – С Н3    4) С Н3 – С Н – С Н – С Н3

                          С2Н5                                         С Н3   С Н3

а) 2,3- диметилбутан,  б) 2- метилбутан,  в) 3- этилпентан,  г) н-пентан.        

2.   Допишите уравнения реакций:

а) С2 Н6 + С l2  =   …          б) С3 Н8 + О2 =         …

3.  Составьте формулы 2-х изомеров вещества состава С6Н14. Назовите их.

Уровень В.    Вариант  2.

1. Придумайте и запишите формулу углеводорода, содержащего два третичных атома углерода. Назовите его.
2. Допишите левые части уравнений, укажите условия проведения реакций:

      а)    …       4А1(ОН)3 + 3С Н4            б) …        С Н3 –  С Н – С Н3

                                                                                                 С Н3

      3.   Дана цепочка превращений:

         С Н3 - С Н2 - Вr        Х        С Н3 – С Н = С Н – С Н3

    Напишите уравнения соответствующих реакций.