Методическое пособие "Номенклатура предельных углеводородов"
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс) по теме

Ракчеева Наталия Александровна

Методическое пособие  «Номенклатура предельных углеводородов»предназначено  для использования обучающимися  с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции  и систематизации полученных знаний по дисциплине.

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл nomenklatura.rar160.52 КБ

Предварительный просмотр:

Министерство образования и молодежной политики Ставропольского края

ГБПОУ  «Ставропольский региональный многопрофильный колледж»

Номенклатура предельных углеводородов

г. Ставрополь, 2015

Методическое пособие  «Номенклатура предельных углеводородов»

предназначено  для использования обучающимися  с целью самостоятельного изучения данной темы в случае болезни или пропусков занятий, коррекции  и систематизации полученных знаний по предмету.

       

Содержание

Введение…………………………………………………………………………..4

1. Насыщенные неразветвленные соединения………………………………….6

2.Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем………….7

3.Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями…..9

Литература………………………………………………………………………..12

Номенклатура предельных углеводородов

    В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а)алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.

Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

Схема 1

Схема 1

    В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

    Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

   Рациональная номенклатура по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

   Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

     Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

     В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C6H5)3CH – трифенилметан).

    В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C2H5OH — этиловый спирт;

C2H5Cl — этилхлорид;

CH3–O–C2H5 — метилэтиловый эфир;

CH3–CO–CH = CH2 — метилвинилкетон.

      В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C6H5–C6H5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

      Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH3–O–CH2–CH2–NH–CH2–CH2–S–CH3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

      Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1. Насыщенные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) — метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

 

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

СН4

метан

 

С6Н14

гексан

С2Н6

этан

 

С7Н16

гептан

С3Н8

пропан

 

С8Н18

октан

С4Н10

бутан

 

С9Н20

нонан

С5Н12

пентан

 

С10Н22

декан

 Одновалентные радикалы

    Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН" в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами:

СН3– — метил;

СН3–СН2–СН2–СН2– — бутил;

СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СН2– — гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

 

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

СН3

метил

 

С6Н13

гексил

С2Н5

этил

 

С7Н15

гептил

С3Н7

пропил

 

С8Н17

октил

С4Н9

бутил

 

С9Н29

нонил

С5Н11

пентил

 

С10Н21

декил

2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

   Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

img2

*Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

img3

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

img4

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

img5

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

img6

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

img7

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

img8

img9

img10

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

img11

3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

    При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять:

а) в алфавитном порядке        или         б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

Image600

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

Image601

менее сложна, чем

Image602

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

Image604

менее сложна, чем

Image603

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

img14

б) порядок расположения по сложности:

img15

    Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

  В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

img16

2, 3, 5, 6, 7, 9  — ряд цифр наименьший

2, 4, 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

img16

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

    Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

img17

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Литература:

1.О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова Химия, 10 класс, учебник. – М., Дрофа, 2012 г.

2.Л.С.Гузей, «Химия» 10-11 класс, учебник, М., Дрофа, 2012 г.


По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Учебно-методический комплекс по теме "Предельные углеводороды"

Несмотря на многообразие применяемых в школе форм организации обучения, урок пока остается основной ее формой. Моя презентация-это презентация целого ряда ур...

Предельные углеводороды

Презентация к уроку "Предельные углеводороды" для 10 класса....

Презентация "Предельные углеводороды"

В краткой и наглядной форме, в форме презентации, учащиеся могут ознакомиться с основным материалом по теме "Предельные углеводороды" в 9 классе (можно и в 10): нахождение в природе, получение, физиче...

контрольная работа по теме "Предельные углеводороды"

Контрольная работа по теме "Предельные углеводороды" разработана для учащихся 10 классов (базовый уровень); 28 различных вариантов; каждый вариант работы состоит из 4-х заданий....

Урок по теме Предельные углеводороды

Можно познакомится с конспектом и мультимедийной презентацией по данной теме...

Методическая разработка урока химии для 9 класса в соответствии с требованиями ФГОС второго поколения.Тема:"Предельные углеводороды"(мультимедийное сопровождение)

Методическая разработка урока химии для 9 класса "Предельные углеводороды" разработана в соответствии с требованиями ФГОС второго поколения. Разработка содержит план-конспект  урока-структуру и х...

Технологическая карта урока химии в 9 классе по теме "Предельные углеводороды. Метан как представительпредельных углеводородов"

Публикация содержит технологическую карту урока по программе к учебникам химии Рудзитиса Г.Е. И фельдмана Ф.Г....