Презентация по органической химии "Алкины"
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Слайд 2

Содержание Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация , кислотные свойства, окисление) Применение Источники информации

Слайд 3

Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC  CH .

Слайд 4

Номенклатура Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин . Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближ е к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3 4- метилпентин-2

Слайд 5

Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 пентин-1 пентадиен-1,3

Слайд 6

Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 –С 16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Слайд 7

Получение 1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана . 1500 º С 2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2 2) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 Cr2O3 , t 2 H 2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

Слайд 8

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов . Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3– C ≡ C – CH 3 +2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

Слайд 9

Строение молекулы ацетилена sp -гибридизация валентный угол 180 ° две p -орбитали остаются негибридными. sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C – H

Слайд 10

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s - орбиталью атома водорода, образуя σ - связь С–Н . Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ - и двух π -связей.

Слайд 12

Для алкинов характерны все реакции присоединения , свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π -связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь ( ≡ С–Н).

Слайд 13

Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH 3 – C ≡ CH + H 2 t° , Ni CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH 2 + H 2 t° , Ni CH 3 – CH 2 – CH 3

Слайд 14

2) Галогенирование . Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2 3) Гидрогалогенирование . Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2 CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

Слайд 15

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова , образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO 4 C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O → C 2 H 5 – C – CH 3 H 2 SO 4 || O

Слайд 16

Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

Слайд 17

5) Полимеризация . Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена . kat HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ CH kat CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) C акт. , t 3С H ≡ CH → С 6 Н 6 (бензол)

Слайд 18

Кислотные свойства . 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов . (образование ацетиленида натрия) HC ≡ CH + 2 Na → NaC ≡ CNa + H 2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl ( аммиачный р-р )

Слайд 19

Окисление 7 ) Горение 2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓ Горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500 ºC. 2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8) Окисление . В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Слайд 20

Применение

Слайд 21

Проверь свои знания 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам?

Слайд 22

2. Тройная связь является сочетанием . . . а) трех σ-связей б )одной σ- и двух π-связей в) двух σ- и одной π-связи г) трех π-связей 3. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле ацетилена? а) sp3 б) sp в) sp2 4. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .

Слайд 23

5. Закончите уравнения реакций HC≡CH + Br2 → ……. HC ≡ CH + Ag 2 O → ….. ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + H 2 O →…… HC ≡ CH + HBr → …… В какой из приведенных реакций образуется взрывчатое вещество?

Слайд 24

6. Из технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Массовая доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция равна: Ответ 1 : 32,5 Ответ 2 : 21,2 Ответ 3 : 25,7 Ответ 4 : 41,3