ЕГЭ. Задание №33.(из банка заданий ФИПИ)
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (11 класс)

ЕГЭ. Задание №33 (из банка заданий ФИПИ).  

                                                                            Подготовила учитель химии

                                                                            Рябихина Галина Анатольевна

      Цепочки превращений являются важным механизмом проверки знаний учащихся,     способствуют развитию их логического мышления.    

      Впервые с простейшими цепочками превращений органических веществ школьники встречаются в 9 классе при изучении темы: «Органические вещества». В курсе изучения органической химии в 10 классе уже широко применяются задания такого типа по всем темам. Часто реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений, используются на обобщающих уроках. В 11 классе на заключительном этапе также выполняются задания по осуществлению превращений органических веществ.

 Эта тема очень важна, так как отражена в заданиях  ЕГЭ по химии.

     Для того, чтобы успешно выполнять такие задания, необходимо изучить теоретическую часть, знать основные классы органических соединений, их номенклатуру, химические свойства веществ, лабораторные и промышленные способы их получения, механизмы реакций.  Например, рассмотрим первую цепочку превращений.

1.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                          KMnO4, Н2О, 0 °С          изб. HBr               изб. KOH(спирт.), t º        [Ag(NH3)2]OH

пропанол-1 →     пропен                            X1                    X2                        Х3                           Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

А). Проанализировали данную цепочку, определив классы веществ, к которым будут относиться продукты реакции, указанные в цепочке.

Б). Приступаем к написанию уравнений реакций. Для получения пропена из пропанола-1 осуществим реакцию дегидратации:

                                      tº˃140º, Н2SO4(к)  

    СН3-СН2- СН2ОН                                   СН3-СН=СН2 + Н2О

B) Для окисления пропена  в мягких условиях воспользуемся реакцией Е.Вагнера, в результате чего получится двухатомный спирт.

                                                                   0ºC

3СН3-СН=СН2 + 2КMnO4 + 4H2O                        3CH3- CHOH-CH2OH + 2MnO2↓ + 2КОН

Г) Спирты многоатомные, как и одноатомные, вступают в реакцию с галогеноводородами, образуя дигалогеналканы.

     CH3- CHOH-CH2OH + 2НBr                       CН3 – СНBr – CHBr +  2H2O

Д) На полученный продукт действуют спиртовым раствором щёлочи, взятым в изб. След., Х3 будет алкин. Реакция дегидрогалогенирования.

                                                      изб.,  спирт, t º  

CН3 – СНBr – CHBr + 2КОН                              СН3- С ≡ СН + 2КBr + 2Н2О

Е) Алкины с концевой тройной связью вступают в реакцию замещения атомов водорода на металл:

СН3- С ≡ СН + [Аg(NH3)2]OH                           CH3-C ≡ CАg + 2NH3↑ + H2O

 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                         Н2SO4(к),180ºС     KMnO4, Н2О    изб. НBr                                изб.[Аg(NH3)2] OH

СН3-CH2–OH                       Х1                      X2                     X3              этин                          X4

                                                                                     ОºС          

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

5. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                 брожение          КMnO4, Н2SO4, tº                     NaOH         NaOH, tº          НNO3, tº

C6H12O6                      Х1                               СН3СООН            Х2                    Х3                     Х4

 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ. Для глюкозы допустимо использование молекулярной формулы.

6. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

       Br2                КОН, H2O,tº       К2Cr2O7, Н2SO4

X1         бромэтан                     X2                                ацетальдегид → Х2 → бутадиен-1,3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:      

                                      Br2, свет       КОН(сп.),tº        Br2      КОН(сп),изб.,tº                     Н2О,Hg²+

СH3−CH2−CH2−CH3                  X1                     X2        X3                        CH3C≡CCH3                 X4

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                         изб.НBr         изб.КОН(сп),tº                               Сu(OH)2

C2H4 → этиленгликоль                Х1                           Х2 → СН3СНО                       Х3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                           NaOH,tº                                        КОН(сп.),t º      Н2О, Н+        КMnO4, Н2SO4,tº

бутират натрия                 Х1 → 2-бромпропан                     Х2                Х3                                    Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

11. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

              Н2,кат., tº         Н2SO4(к), tº     КMnO4, Н2SO4, tº                                     NаОН(тв.),  tº          

бутанон                     Х1                    Х2                             Х3          ацетат натрия                      Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:                                              

                                                                        КMnO4,КОН, tº

CH3COONa → CH4 → X1 → C6H6 → X2                           C6H5COOK

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                   НBr, tº                            Н2О,Н+          КMnO4,Н2О,tº

пропанол-1            X1→ пропен                X2                        ацетон  →X2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                          Nа            Рt, tº           СН3Сl, АlCl3        КМnO4, Н2SO4                         NаOH

1-бромпропан          X1          X2                       X3                            C6H5COOH          X4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

             Н2О, Hg²+     КMnO4, Н2SO4,tº                   NаОН       СН3I       Н2О, (Н+)

HC≡CH            X1                                   CH3COOH          X2          X3                  уксусная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                     Н2О                                                                      СН3СООН, Н+

этилат калия              X1 → хлорэтан → X2   → этиленгликоль                          X3

 При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

19. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                   KMnO4, Н2О, 0º        2НBr                                   Н2О, Нg²+,tº     Cu(OH)2,tº

H2C=CH2                          X1                   X2 → CH≡CH                    X3                     X4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                         С2Н4, Н+     КMnO4, Н2SO4, t º          CH3OH,tº, Н+

X1→ бензол                    X2                          X3                                 X4                        CO2

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

21. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                              Zn                                             Nа                                                           КМnO4, Н2SO4,tº

1,3-дибромбутан → Х1               2-бромбутан            Х2            1,2 – диметилбензол                       Х3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                        HCl        HBr (изб)               H2O, Нg²+                 Н2, кат., tº

CH3C≡CAg        X1          X2   →   X1             ацетон                      X3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

23. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

                 С(акт.),  tº         C2H5Сl, АlCl3       Сl2, свет

ацетилен                    Х1                       Х2                     Х3    →    стирол → полистирол.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

24. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

          Br2, свет         КОН + Н2О                            Br2           изб. КОН(спирт.), tº

C3H8             X1                       X2  →  C3H6         Х3                                 X4.

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

25. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

           Н2О        КМnO4                    Н2SO4, tº                                     Н3РО4(к)

CaC2           Х1            К2С2О4               Х2         НСООК                    Х3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

26. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

      Br2, свет                 NH3(изб.)       НNO2         СuO, tº              КМnO4, Н2SO4, tº

Х1                    СН3Br                    Х2               Х3              Н2СО                                  Х4

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

27. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

                                            Н2, кат. t º    NH3, 300С               СО2 + Н2О         tº

CH3CHCl2→CH3CHO            X1               C2Н5NH2             Х2                   Х3

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ

28.  Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.