органические вещества
план-конспект урока по химии (10 класс)

Урок по теме: "Предмет органической химии. Номенклатура. Изомеры"

Цели урока:

1.Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.

2.Выявить причины многообразия органических веществ.

3. Продолжить формирование умения составлять структурные формулы на примере органических веществ.

4. Сформировать представление об изомерии и изомера.

Ациклические — их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

Предельные (насыщенные)

Непредельные (ненасыщенные)

Циклические — соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
а) алициклические (предельные и непредельные);
б) ароматические.

Гетероциклические — соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов — гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

Названия предельных углеводородов

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН" в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ".

Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3, 5, 6, 7, 9  — ряд цифр наименьший

2, 4, 5, 6, 8, 9

или

2+3+5+6+7+9 = 32 — сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Названия предельных одноосновных спиртов

По числу замещающих гидроксильных групп различают одноатомные спирты (алкоголи) и многоатомные спирты: двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины), четырехатомные (эритриты) и т.д.

При составлении названий многоатомных спиртов, по номенклатуре ИЮПАК, к названию соответствующего углеводорода добавляют суффикс"–ДИОЛ" или "–ТРИОЛ" соответственно. Например:

  этандиол                        1,2,3 – пропантриол         - названия ИЮПАК

      этиленгликоль                       глицерин                 - тривиальные названия

Составление названия органического соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.

Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.

В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.

В состав корня входит название главной цепи или цикла.

Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан,двойная – ен, тройная– ин.

Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

  Если в соединении кроме гидроксогруппы (—OH) содержится другая функциональная группа, которая по старшинству должна быть принята за главную, то гидроксогруппа получает приставку "ГИДРОКСИ–" вместо суффикса "–ОЛ" (ранее встречалось слово "ОКСИ–" но это обозначение кислорода).

5 – гидроксигексанал (или 5 – гидроксигексаналь)

4.2. "АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ"

Название альдегид применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с атомом водорода (—COH)

Альдегиды чаще всего имеют тривиальные названия, обычно такие же, как кислоты, в которые они переходят при окислении.

Название неразветвленного ациклического альдегида образовывают путем добавления окончания "–АЛ" ("–АЛЬ" в русской терминологии) к названию углеводорода, содержащего тоже число атомов углерода, например:

Наличие кратных связей или боковых цепей в молекуле альдегида обозначается аналогично алканам:

3-метилпентаналь

По рациональной номенклатуре альдегиды жирного ряда иногда рассматривают как производные уксусного альдегида, например: триметилуксусный альдегид, метилэтилуксусный альдегид и т.д.

Для альдегидов широко применяются не систематические – тривиальные названия. Они образуются из соответствующих тривиальных названий карбоновых кислот. Эти названия приведены в таблице 7.

Таблица 7

Названия альдегидов

Исключение: этандиальдегид обычно называют глиоксалем.

Название кетон применяется к соединениям, содержащим карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами.

Названия кетонов образуются путем добавления окончания "–ОН" или     "–ДИОН" и т.д. к названию углеводорода соответствующего главной цепи.

2-бутанон                                        2,4-гескандион

По радикально-функциональной номенклатуре названия кетонов производят от названий углеводородных радикалов, связанных с карбонильной группой, добавляя окончание "–КЕТОН"

Таблица 8

Названия кетона

      диэтилкетон                                     диметилкетон

      3-пентанон                                     пропанон

У некоторых кетонов, также как и у альдегидов, сохраняются тривиальные названия

ацетон                     диацетил

 "КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ"

Карбоновыми кислотами являются соединения, содержащие в своем строении карбоксильную группу (—COOH)

Названия одноосновных карбоновых кислот строится по трем видам номенклатур.

Тривиальные названия не выражают строения соединения и обычно отражают историю, происхождение веществ, выделение их из природных продуктов, путь синтеза т.д.

По рациональной номенклатуре карбоновые кислоты рассматриваются как замещенные уксусной кислоты (метилэтилуксусная, триметилуксусная и т.д.).

Номенклатура ИЮПАК. Имеются два варианта образования названия.

1-й вариант: углеродный атом карбоксильной группы считается составной частью углеродного скелета, и название кислоты образуется из названия соответствующего углеводорода путем добавления к нему окончания "–ОВАЯ КИСЛОТА". Этот вариант наиболее предпочтителен для простых алифатических кислот.

гексановая кислота

2-й вариант: карбоксильная группа рассматривается в качестве заместителя в углеводородной цепи. К названию соответсвующего углеводорода добавляется окончание "–КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА"

1-пентанкарбоновая кислота

 предельных одноосновных карбоновых кислот образуют из названий алканов с таким же числом атомов углерода с добавлением суффикса:

Таблица 9

Названия карбоновых кислот

(выделенными являются наиболее предпочтительные названия)

* названия исключены из номенклатуры ИЮПАК

При наличии заместителей в углеводородной цепи ее нумеруют либо цифрами, тогда № 1 получает атом углерода входящий в карбоксильную группу, либо буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.) – тогда первая буква будет приходиться на атома углерода следующий за карбоксильной группой:

ε

δ

γ

β

α

 ε–аминокапроновая кислота

(6–аминокапроновая кислота)

Если карбоновая кислота является непредельной кислотой, то все номенклатурные правила для названия кислоты сохраняются без изменения:

Если карбоновая кислота содержит две карбоксильные группы, то по номенклатуре ИЮПАК в название такой кислоты добавляется окончание                 "–ДИОВАЯ КИСЛОТА":

Таблица 10

Названия двухосновных карбоновых кислот

(выделенными являются наиболее предпочтительные названия)

Если карбоксильная группа соединена с бензольным кольцом, то такая кислота называется:

Если от карбоксильной группы отнять протон, то получаются анионы карбоновых кислот, а при нейтрализации заряда катионами – соли карбоновых кислот.

Название аниона карбоновой кислоты получают, заменяя окончание

"–ОВАЯ КИСЛОТА", окончанием "–ОАТ":

HCOO—          метанОАТ-ион, формиАТ-ион;

HCOOK          метанОАТ калия, формиАТ калия.

CH3COO—          этанОАТ-ион, ацетАТ-ион;

CH3COOK          этанОАТ калия, ацетАТ калия.

4.4. " ЭФИРЫ"

4.4.1. "ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ"

Соединения R1–O–R2 имеют общее название простые эфиры и могут быть названы либо по заместительной. Либо по радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК.

По заместительной номенклатуре названия несимметричных простых эфиров образуют, используя названия радикалов R1–O– как приставки к названиям углеводородов, соответствующих второму радикалу R2. Старший компонент принимается за основу соединения:

CH3–CH2–O–CH=CH2   этоксиэтилен;

CH3–CH2–O–CH2–CH2Cl   1-хлор-2-этоксиэтан.

C6H5–O–CH3   метоксибензол

По радикально-функциональной номенклатуре названия простых эфиров обычно производят от названий углеводородных радикалов R1 и R2 соединенных кислородом, при этом в названии соединения появляется слово "ЭФИР":

CH3–O–CH2–CH3   метилэтиловый эфир,

CH3–CH2–O–CH=CH2   винилэтиловый эфир

C6H5–O–CH3   метилфениловый эфир

В названии симметричных эфиров вводиться приставка ди-:

CH3–CH2–O–CH2–CH3   диэтиловый эфир

иногда эту приставку опускают и симметричные эфиры называют просто – этиловый эфир.

Если в эфире присутствует старшая характеристическая группа, то кислородная связь двух одинаковых частей молекулы, каждая из которых является соединением–основой, может быть обозначена приставкой "ОКСИ–":

HO–CH2–CH2–O–CH2–CH2–OH          2,2’-оксидиэтанол;

HOOC–CH2–CH2–O–CH2–CH2–COOH          3,3’-оксидипропионовая кислота

Эфиры, имеющие атом кислорода, непосредственно присоединенный к двум смежным углеродным атомам цепи, обозначаются приставкой "ЭПОКСИ–":

эпоксиэтан, но чаще оксид этилена

1-хлор-2,3-эпоксипропан

4.4.2. "СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ"

По тривиальной номенклатуре в названии сложных эфиров указывается кислота и спирт, из которых получен сложный эфир:

метиловый эфир уксусной кислоты

бутиловый эфир пропионовой

пропионовой

кислоты

Более краткие названия получаются, если исходить из аналогии номенклатуры солей соответствующих кислот, причем название спиртового остатка ставят перед названием аниона кислоты:

                                                                метилацетат

                                                                             бутилпропионат

По номенклатуре ИЮПАК построение названия происходит аналогичным образом C3H7OOC2H5 – этилбутират (по Льежской номенклатуре суффикс "–АТ" меняется на суффикс "–ОАТ" этилбутаноат).

Эти же номенклатурные правила используются для построения названий жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот (глицериды).

В зависимости от количества этерифицированных спиртовых групп глицерина различают моно-, ди- и триглицериды.

тристеарид

4.5. "АМИНЫ"

Аминами называются соединения, получаемые путем замещения атомов водорода в аммиаке какими-либо радикалами. В зависимости от числа замещенных атомов водорода различают:

первичные амины

вторичные амины

третичные амины

Для моно аминов, а также для аминов с не очень сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная номенклатура: в названиях перечисляют радикалы замещающие водород в аммиаке и в конце добавляют окончание "–АМИН":

этиламин

метилэтиламин

диметиламин

триэтиламин

По номенклатуре ИЮПАК аминогруппа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой "АМИНО–":

2-аминобутан

                                        2-гидроксопропановая кислота

                                                (молочная кислота)

                                                        4-метил-2,5-дихлоргексен-2

3-аминосульфоновая-1 кислота

метиловый эфир 2,5-диметилгексанон-3-овой-1 кислоты

2-бром-5-гидрокси-4-метилгекен-2-аль

Под химическим строением понимают порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности.

Изомерия – это явление существования разных веществ – изомеров.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но обладающие различным строением и свойствами.

Умение строить структурные формулы изомеров отрабатываются на примерах:

C2H6O (этанол и диметиловый эфир), C4H10 (бутан и изобутан). Учитель показывает, как можно записать краткую структурную формулу

Домашнее задание: выучить записи в тетради, построить все возможные изомеры состава C7H16. Прг. 1, упр. 6 (п), с. 26 – гом. ряд метана