Качественные реакции в органической химии.
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10, 11 класс)

Вещество, функциональная группа

Реактив

Схема реакции

Характерные признаки

Непредельные углеводороды (алкены, алкины, диены, циклоалканы (малые циклы)), кратные связи

р-р KMnO4 (розовый)

СН2=СН2 + Н2О + КMnO4 → КОН + MnO2↓+ СН2(ОН)-СН2(ОН)

обесцвечивание р-ра

р-р I2 (бурый)

СН2=СН-CН3 + I2 → СН2(I)-СН(I)-CH3

обесцвечивание р-ра

р-р Br2 (желтый)

СН2=СН2 + Br2 → СН2(Br)-СН2(Br)

обесцвечивание р-ра

Ацетилен

Аммиачный р-р Ag2O

СН≡СН + [Ag(NH3)2]OH → AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O

образование осадка желтого цвета (взрывоопасен)

Бензол

нитрующая смесь HNO3 + H2SO4

                t0C, H2SO4(конц.)

C6Н6 + HNO3      →    C6H5-NO2 + H2O

образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля

Толуол

р-р KMnO4 (розовый)

C6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4  → C6H5-COOH + H2O + K2SO4 + MnSO4

обесцвечивание р-ра

Фенол (карболовая кислота)

р-р FeCl3 (светло-желтый)

C6H5OH + FeCl3 → (C6H5O)3Fe + HCl

Окрашивание р-ра в фиолетовый цвет

насыщенный р-р Br2 (бромная вода)

C6H5OH + Br2 → C6H2Br3OH↓ + HBr

образование белого осадка со специфическим запахом

Анилин (аминобензол)

р-р хлорной извести CaOCl2(бесцветный)

Окрашивание р-ра в фиолетовый цвет

Этанол

насыщенный р-р I2 + р-р NaOH

C2H5OH + I2 + NaOH → CHI3↓ + HCOONa + NaI + H2O

образование мелкокристаллического осадка СНI3 светло-желтого цвета со специфическим запахом

CuO (прокаленная медная проволока)

     C2H5OH + CuO → Cu↓ + CH3-CHO + H2O

выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида (запах листвы)

Гидроксогруппа (спирты, фенол, гидроксикислоты)

Металлический Na

R-OH + Na → R-O-Na+ + H2↑

C6H5-OH + Na → C6H5-O-Na+ + H2↑

выделение  пузырьков газа (Н2), образование бесцветной студенистой массы

Эфиры (простые и сложные)

Н2О (гидролиз) в присутствии NaOH  при t°

CH3-C(O)-O-C2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH

специфический запах

Многоатомные спирты, глюкоза

Свежеосажденный гидроксид меди (II) в сильно щелочной среде

ярко-синее окрашивание р-ра

Карбонильная группа  – СНО (альдегиды, глюкоза)

Аммиачный р-р Ag2O

R-CHO + [Ag(NH3)2]OH →  R-COOH + Ag↓ + NH3↑ + H2O

 Реакция «серебряного зеркала»

Свежеосажденный Сu(OH)2

R-CHO + Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + H2O

образование красного осадка Сu2O

Карбоновые кислоты

р-р Na2CO3

 R-COOH + Na2CO3 → R-COO-Na+ + H2O + CO2↑

выделение СО2

спирт + H2SO4 (КОНЦ.)

R-COOH + HO-R1 ↔ RC(O)OR1 + H2O

специфический запах сложного эфира

Муравьиная кислота

Свежеосажденный Сu(OH)2

HCOOH + Cu(OH)2 →  Cu2O↓  + H2O + CO2↑

образование красного осадка Сu2O

Аммиачный р-р Ag2O

HCOOH + [Ag(NH3)2]OH  →  Ag↓  + H2O + CO2↑

Реакция «серебряного зеркала»

Олеиновая кислота и другие непредельные кислоты

р-р KMnO4 (розовый) или I2(бурый) или Br2 (желтый)

C17H33COOH + KMnO4 + H2O →

C8H17-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-COOH + MnO2↓ + KOH

C17H33COOH + I2  → C8H17-CH(I)-CH(I)-(CH2)7-COOH

обесцвечивание р-ра

Ацетаты (соли уксусной кислоты)

р-р FeCl3

CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + NaCl

окрашивание р-ра в красно-бурый цвет

Белок

пламя

реакция горения

запах «паленого», жженых перьев

НNO3 (конц.); t, °С

ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка)

без нагревания – появляется желтое окрашивание р-ра; при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет

Свежеосажденный Сu(OH)2

биуретовая реакция (образуется комплексное соединение)

сине-фиолетовое окрашивание р-ра