Алкены
методическая разработка по химии (10 класс)

https://конспекты-уроков.рф/svidetelstvo-o-publikacii-konspekta-uroka

Рябенкова Ирина Петровна, учитель химии,

МАОУ Дятьковская СОШ №5 Брянская область

Введение. Урок разработан и проведен  в 10 общеобразовательном классе. Изучение предмета ведётся по одночасовой программе (35 часов в 10 классе) по учебникам для общеобразовательных учреждений авторов Г.Е. Рудзитиса, Ф.Г. Фельдмана «Химия. Органическая химия, 10 класс», базовый уровень, Москва, Просвещение, 2018; рекомендованный Министерством образования и науки Российской Федерации.

Данный предмет учащиеся изучают после предмета химии в 8-9 классах, где они познакомились с важнейшими химическими понятиями, неорганическими и органическими веществами, применяемыми в промышленности и в повседневной жизни. На тему алкены  в 10 классе отводится один час (урок).

Тема урока: Алкены. Получение, химические   свойства и применение алкенов.

Цели и задачи урока: 

• рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
• углубить и конкретизировать понятия о пи-связи, о механизмах химических реакций;
• дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
• разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов;
• продолжить формирование умения работать с учебником.

Оборудование: прибор для получения газов,  раствор КМnO4,  этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».

ХОД УРОКА

1. Организационный момент
2. Постановка учебной задачи

1) Выберите одно  лишнее. Объясните свой выбор

            1) пропан    2) пропен     3) циклопропан    4) бутан

2) Выберите одно  лишнее. Объясните свой выбор.

1)    СН3 -  СН2 - СН2 – СН2 -  СН3          2)  СH3 -  CН - СH3

                                                                           CH3

3) СН2=СН – СН3                                      4)   СH3 -  CН - CН - СH3

                                                                    CH3     CH3

Учащиеся должны прийти к выводу, что изучать на уроке более подробно будем класс алкены. Так как это не первый класс углеводородов, который мы изучаем, то план изучения учащимся знаком. Исходя из строения, предполагаем, какие виды изомерии  характерны для них. Прогнозируем, какими свойствами должны обладать данные углеводороды. Учащиеся работают в группах, изучая материал учебника, каждая группа работает над своей темой.                                                             

  III. Изучение нового материала (стадия осмысления)

Работа в группах.(5 мин)

Каждая группа делает краткие сообщения по своим вопросам.

Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.

Таким образом:

1. Какие углеводороды называются алкенами?

2.  Каковы особенности их строения?

3.  В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?

Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.

Объяснение учителя, реакции пишут обучающиеся

 Способы получения алкенов

Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов

 – крекинг алканов C8H18 ––> C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 oС)
                                  октан               бутен        бутан
– дегидрирование алканов C4H10 ––> C4H8 + H2; (t, Ni)
                                               бутан             бутен     водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C4H9Cl  +  KOH ––>  C4H8  +   KCl  +  H2O;

– дегидрогалогенирование дигалогеналканов
– дегидратация спиртов С2Н5ОН ––> С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)

 Номенклатура алкенов

Особенности номенклатуры алкенов заключаются в следующем:

1. Нумерация углеродной цепи начинается с того конца, где ближе расположена двойная связь

2. В конце названия изменяется суффикс -ан соответствующего предельного углеводорода на -ен или -илен, и, если это необходимо, указывается атом углерода, при котором находится двойная связь

Рассмотрим пример:

1. Нумерация главной цепи начинается слева направо, так как двойная связь ближе к левой части молекулы.

2. Называем радикал, расположенный у второго атома углерода: 2-метил

3. В главной цепи находится четыре атома углерода, следовательно, она соответствует предельному углеводороду – бутану.

4. Так как присутствует двойная связь, то суффикс – ан меняется на суффикс -ен и указывается положение двойной связи: бутен-1.

5. Соединяем суффикc с корнем и получаем название 2-матилбутен-1.

Химические свойства алкенов

Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной - и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.

Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов

 Реакции присоединения

Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и  тройные связи.

Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва  -связи:

а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:

H2C = CH2 + H  :  H ––> [H2C· – CH2·] + [H·] + [H·]

б) если алкен и  реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:

в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).

– реакция полимеризации nCH2 = CH2 ––> n – CH2 – CH2 –– > (– CH2 – CH2 –)n
                                                      этен                                                                полиэтилен

б) реакция окисления

 Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства (инструкция на столах учащихся)

Инструкция по получению  этилена и опытов с ним

1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.

– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)

C2H4 + 3O2 ––> 2CO2 + 2H2O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)

Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»

– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)

При  более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):

CH3– CH = CH2 + 4 [O] ––> CH3COOH + HCOOH

– каталитическое окисление

Запомните главное!

1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
   2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что - связь под действием реагентов легко разрывается.
   3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp2 – в sp3- гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
   4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.

 Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).

1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.

IV. Закрепление изученного материала

        Решить тесты (на проверку первичного закрепления)

Вариант 1.

1. Название вещества, формула которого СН3 – СН – СН = СН – СН3

                                                                                                                                 СН3

     А) 2 – метилпентен-3                               В)  2 – метилпентен-2                                  

     Б) 2 – метилпентен-4                                Г)  4 – метилпентен-2    

2.  Вещества, формулы которых СН2=СН2       и     СН2=СН - СН2 –СН3     

     А) веществами разных классов                 В) гомологами

     Б) одним и тем же веществом                    Г) изомерами

3. Продуктом реакции пропена с бромоводородом является

    А) 1- бромпропан                      В) 1,2 – дибромпропан

    В) 2 – бромпропан                     Г) 1,2,3 – трибромпропан

4. Реакции гидрирования соответствует схема

    А)  …+Н2О  → С2Н5ОН                    Б) …+Н2   → С3Н8

    В)  …   →  С2Н4 + Н2                         Г) …   →    С2Н4 + Н2О

5. Изомером вещества, формула которого СН2=СН - СН2 –СН3     

    А) 2- метилбутен – 2                 В) бутан

     Б) бутен – 2                               Г) бутин - 1

6. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

    А) этилен                                    В) бутан

    Б)  2- метилпропан                          Г) пропан

Вариант 2.

1. Название вещества, формула которого СН3 – СН= С – СН2 – СН3

                                                                                                                                               СН3

     А) 2 – метилпентен-3                               В)  3 – метилпентен-2                                  

     Б) 2 – метилпентен-4                                Г)  3 – метилпентен-3    

2.  Вещества, формулы которых СН2=СН - СН3    и     СН2=СН - СН2 –СН3     

     А) веществами разных классов                 В) гомологами

     Б) одним и тем же веществом                    Г) изомерами

3. Продуктом реакции бутена-1 с хлороводородом является

    А) 2- хлорбутан                      В) 1,2 – дихлорбутан

    В) 1– хлорбутан                    Г) 1,2,3 – трихлорбутан

4. Реакции гидратации соответствует схема

    А)  …+Н2О  → С2Н5ОН                    Б) …+Н2   → С3Н8

    В)  …   →  С2Н4 + Н2                         Г) …   →    С2Н4 + Н2О

5. Изомером вещества, формула которого СН2=СН - СН2 –СН3     

    А) 2- метилбутан                 В) циклобутан

     Б) бутан                               Г) бутин - 1

6. Вещество, для которого характерна реакция гидрирования:

    А) 2- метилбутан              В) пентан

    Б) пропан                           Г) пропилен

Учащиеся проверяют друг у друга и ставят оценку

Решение упражнения на химические свойства алкенов

Вставьте в таблицу пропущенные продукты реакции

Варианты ответов: этан, пропан, бутан, 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан, 1,3-дибромпропан, этанол, пропанол-1, пропанол-2, хлорэтан, 1-хлорпропан, 2-хлорпропан.

Решение: проверка выполнения задания с обсуждением.

Первый шаг: При гидрировании алкенов водородом образуются предельные углеводороды – алканы с соответствующим числом атомов углерода. Поэтому первая колонка заполняется продуктами реакции – этан и пропан:

Второй шаг: При галогенировании алкенов галогены, в данном случае бром, присоединяются по месту разрыва двойной связи, образуя дигалогенпроизводные, например:

Поэтому второй столбец заполняется следующими веществами: 1,2-дибромэтан, 1,2-дибромпропан.

Третий шаг: При гидратации (присоединении воды) образуются спирты. При реакции пропилена с водой важно помнить о правиле Марковникова, поэтому продуктами реакции будут этанол и пропанол-2:

4. При гидрогалогенировании алкенов продуктом реакции будут галогеналканы. И опять нужно помнить о правиле Марковникова для гидрогалогенирования пропилена:

Поэтому правильный ответ в этом задании: хлорэтан и 2-хлорпропан

Д/з: п.4, сообщение на тему «Применение алкенов»