Гетероциклические соединения
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Гетероциклическими называют соединения циклического строения, содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы (один или несколько) других элементов (кислорода, азота, серы, фосфора и др.).

Слайд 3

Гетероциклические соединения – самая распространенная группа органических соединений. Они входят в состав многих веществ природного происхождения, таких как нуклеиновые кислоты, хлорофилл, гемоглобин крови , алкалоиды, пенициллины, многие витамины. Гетероциклические соединения играют важную роль в процессах метаболизма, обладают высокой биологической активностью. Значительная часть современных лекарственных веществ содержит в своей структуре гетероциклы .

Слайд 4

Классификация : 1) по размеру цикла (числу атомов в цикле); 2) по природе гетероатома ; 3) по числу гетероатомов в цикле; 4) по степени ненасыщенности (насыщенные и ненасыщенные).

Слайд 5

1) По числу атомов в цикле: трех- , четырех- , пяти- , шести- и семичленные.

Слайд 6

2) по типу элемента , входящего в состав цикла По природе гетероатома наиболее распространены гетероциклы , в состав которых входят атомы азота, кислорода или серы.

Слайд 7

3. По числу гетероатомов , входящих в цикл С одним гетероатомом С двумя гетероатомами

Слайд 8

4. По степени насыщенности гетероциклы могут быть Насыщенные Ненасыщенные

Слайд 9

4. По степени насыщенности гетероциклы могут быть Ароматические имеют плоское строение и замкнутую систему π-электронов. наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероцикличес -кие соединения. по некоторым свойствам гетероциклы сходны с соответствующими алифатическими и карбоциклическими соединениями. аналогично карбоциклическим соединениям, наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы .

Слайд 10

Пятичленные гетероциклы а) с одним атомом азота б ) с двумя атомами азота

Слайд 11

Эти гетероциклы имеют плоское строение и единую π-систему из шести электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов – от атома кислорода, серы или азота). В этом проявляется сходство данных соединений с бензолом: пятичленные гетероциклы обладают ароматическим характером и склонны к реакциям замещения.

Слайд 12

Шестичленные гетероциклы а) с одним атомом азота (пиридин и его производные) б) с двумя атомами азота (пиримидин и его производные)

Слайд 13

Конденсированные (бициклические) гетероциклы (пурин и его производные)

Слайд 14

Большое значение имеют гетероциклы , конденсированные с бензольным кольцом или с другим гетероциклом .

Слайд 15

При названии гетероциклов широко используются тривиальные названия :

Слайд 16

Гетероциклические соединения, как и бензол, более склонны к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Они вступают в типичные для бензола реакции электрофильного замещения, устойчивы по отношению к восстановителям и окислителям. ₽ Эти особенности в химическом поведении определяются наличием в их кольцах электронного секстета. Благодаря сопряжению, связи выравниваются, и кольцо становится плоским. Однако стабильность секстетов π-электронов в молекуле бензола и в молекулах гетероциклов различна.

Слайд 17

Пиррол – С 4 Н 4 NH пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Пиррол – бесцветная жидкость с запахом хлороформа, Т кип = 130 0 С, практически не растворим в воде, растворяется в спирте и ацетоне, на воздухе быстро окисляется и темнеет. Сосновая лучина, смоченная соляной кислотой, окрашивается парами пиррола в красный цвет (отсюда название pyrrol – «красное масло »).

Слайд 18

Химические свойства 1. Взаимодействие с активными металлами. Как слабая кислота пиррол вступает в реакцию с металлическим калием, образуя соль — пиррол-калий ( пироллат калия):

Слайд 19

2.Реакции присоединения: Гидрирование. Полимеризация. Под действием сильных минеральных кислот пиррол вступает в реакции полимеризации.

Слайд 20

3. Реакции электрофильного замещения: Нитрование. Галогенирование

Слайд 21

Способы получения

Слайд 22

Пиридин С 5 Н 5 N простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота Пиридин – бесцветная жидкость с характерным неприятным запахом, Т кип = 115 0 С. Хорошо растворяется в воде и органических жидкостях. Ядовит! Вдыхание его паров может привести к тяжелому поражению нервной системы

Слайд 23

Химические свойства Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы и атома азота с неподеленной электронной парой. Основные свойства! Неподеленная электронная пара атома азота в молекуле не участвует в образовании единой π-электронной системы, поэтому пиридин подобно аминам, проявляет свойства основания. Пиридин – более слабое основание, чем алифатические амины.

Слайд 24

1) Взаимодействие с водой: 2) Взаимодействие с кислотами:

Слайд 25

3) Реакции электрофильного замещения. Наряду с основными свойствами пиридин проявляет свойства ароматического соединения . Нитрование:

Слайд 26

Реакции присоединения ( гидрирование) Как и бензол, пиридин может присоединять водород в присутствии катализатора с образованием насыщенного соединения пиперидина.

Слайд 27

4) Реакции нуклеофильного замещения. Аминирование .

Слайд 28

Получение Выделение из каменноугольной смолы. 2 . Синтез из ацетилена и циановодорода .

Слайд 29

Пурин С 5 H 4 N 4 соединение , в молекуле которого сочетаются структуры шести-и пятичленного гетероциклов (пиримидина и имидазола), содержащих по два атома азота и имеющих два общих углеродных атома. Пурин представляет собой бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде.

Слайд 30

Пурин проявляет амфотерные свойства . Слабые основные свойства связаны с атомами азота шестичленного (пиримидинового) цикла. Слабые кислотные свойства обусловлены группой N-H пятичленного цикла имидазола (по аналогии с пирролом ).

Слайд 31

Пиримидин С 4 Н 4 N 2 шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Пиримидин — низкоплавкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, Тпл = 22,50C, Ткип = 1240C.

Слайд 32

Пиримидин проявляет свойства очень слабого основания , т.к. атомы азота в sp 2 -гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару. Для пиримидина, подобно пиридину, характерна 6p-электронная ароматическая система. Поэтому его цикл обладает повышенной устойчивостью. Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота, пиримидин еще менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства также выражены слабее, чем у пиридина.