Презентация Альдегиды
материал для подготовки к егэ (гиа) по химии (10 класс)

Слайд 1

Альдегиды: формальдегид и ацетальдегид. Ацетон

Слайд 2

Молекулы альдегидов и кетонов содержат карбонильную группу С=О , поэтому их относят к карбонильным соединениям. Молекулярная формула насыщенных альдегидов и кетонов – C n H 2n O . Альдегиды и кетоны широко распространены в природе. Запах многих из них ассоциируется у нас с плодами и продуктами, из которых они были выделены. Например, альдегид ванилин содержится в ванили, а кетон малины – в спелых плодах ягод малины. Альдегиды и кетоны

Слайд 3

Названия альдегидов образуют добавлением к корневому слову суффикса –аль, кетонов – суффикса –он. В альдегидах атом углерода карбонильной группы связан с атомом водорода: - С О Н альдегидная группа О Н Н - С О Н СН 3 - С О Н С 2 Н 5 - С метаналь , формальдегид, муравьиный альдегид этаналь , ацетальдегид, уксусный альдегид пропаналь , пропионовый альдегид В кетонах атом углерода карбонильной группы связан с двумя органическими радикалами: СН 3 – С – СН 3 О СН 3 – С – С 2 Н 5 О С 2 Н 5 – С – С 2 Н 5 О СН 3 – С – С 3 Н 7 О пропанон , диметилкетон , ацетон бутанон, метилэтилкетон пентанон-3, диэтилкетон пентанон-2, метилпропилкетон

Слайд 4

Более электроотрицательный атом кислорода притягивает к себе подвижную электронную пару π -связи. В результате у атома кислорода карбонильной группы создаётся область повышенной электронной плотности, и он приобретает частичный отрицательный заряд σ - , при этом на атоме углерода возникает частичный положительный заряд σ + . СН 3 - С О Н СН 3 – С – СН 3 О σ + σ - σ - σ + Атом углерода карбонильной группы находится в sp 2 –гибридном состоянии и образует три σ -связи, которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, и одну π -связь с атомом кислорода. Строение молекулы

Слайд 5

Физические свойства формальдегида С Н Н О Бесцветный газ с резким неприятным запахом; При температуре −19,2°С сжижается и превращается в жидкость; Токсичен, в больших концентрациях ядовит. Хорошо растворяется в воде, поскольку способен образовывать водородные связи с молекулами воды. Водный раствор формальдегида называют формалином;

Слайд 6

Физические свойства ацетальдегида Н Н Н Н С С О Является легкокипящей жидкостью с резким запахом зелёной листвы; Хорошо растворим в воде; Очень токсичен!

Слайд 7

Физические свойства ацетона С С С Н Н Н Н Н Н О Н еограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями; Хорошо растворяет многие вещества. Б есцветная летучая жидкость с характерным резким запахом;

Слайд 8

Формальдегид применяют: для стерилизации медицинских инструментов; для склеивания древесной стружки при производстве фанеры и древесно-стружечной плиты; формальдегид добавляют в лаки, краски, клеи, пластмассы .

Слайд 9

в качестве ароматизатора в продуктах питания и напитках; Ацетальдегид применяют: для получения уксусной кислоты; в производстве пластмасс и синтетических волокон.

Слайд 10

в качестве растворителя лаков, красок, эмалей; для обезжиривания тканей; для очистки оборудования от масел и жиров. Ацетон используют:

Слайд 11

Способы получения карбонильных соединений Окисление спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов: СН 3 – СН 2 – ОН + CuO CH 3 - C О Н t ° + Cu + H 2 O ; Вторичные спирты окисляются до кетонов: СН 3 – СН – СН 3 + CuO CH 3 – C – CH 3 + Cu + H 2 O . ОН О 2. Каталитическое дегидрирование спиртов: СН 3 – СН 2 – ОН CH 3 – C + H 2 . Cr 2 O 3 , t ° О Н

Слайд 12

3. Гидролиз дигалогенпроизводных , содержащих по два одинаковых заместителя у одного атома углерода: СН 3 – СН Br 2 + 2KOH ( водн .) СН 3 – C + 2KBr + H 2 O ; О Н С H 3 – CBr 2 – CH 3 + 2KOH ( водн .) CH 3 – C – CH 3 + 2KBr + H 2 O . О 4. Гидратация алкинов (реакция Кучерова): CH CH + H 2 O СН 3 – C ; Hg 2+ О Н СН 3 – С СН + Н 2 О CH 3 – C – CH 3 . О Hg 2+

Слайд 13

5. Ацетон в промышленности получают при кумольном синтезе фенола: CH CH 3 CH 3 O 2 , H 2 SO 4 OH + CH 3 – C - CH 3 . O

Слайд 14

Химические свойства а) взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») - качественная реакция на альдегидную группу: CH 3 – C + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH CH 3 – COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O ; О Н Формальдегид окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония: H – C + 4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O . О Н Окисление Альдегиды очень легко окисляются до карбоновых кислот:

Слайд 15

б) Окисление гидроксидом меди( II ): С H 3 – C + 2Cu(OH) 2 CH 3 – C + Cu 2 O + 2H 2 O . О Н О O Н t ° В результате этой реакции образуется осадок оксида меди( I ) красно-кирпичного цвета – качественная реакция на альдегидную группу. Кетоны окисляются в очень жёстких условиях сильными окислителями с разрывом углерод-углеродной связи у карбонильного атома углерода и образованием смеси карбоновых кислот.

Слайд 16

2. Взаимодействие с галогенами. Альдегиды и кетоны в безводной среде вступают в реакции галогенирования. С H 3 – C + Cl 2 CH 2 Cl – C + HCl ; О Н О Н CH 3 – C – CH 3 + Cl 2 CH 2 Cl – C – CH 3 . O O

Слайд 17

3. Гидрирование. Альдегиды восстанавливаются водородом до первичных спиртов, кетоны – до вторичных спиртов: CH 3 – C + H 2 CH 3 – CH 2 – OH ; О Н Ni CH 3 – C – CH 3 + H 2 CH 3 – CH –CH 3 . Ni OH O