Программа элективного курса "Актуальные вопросы органической химии"
элективный курс по химии (10 класс) по теме

Лисун Н.М.

Актуальные вопросы органической химии

Пояснительная записка

Элективный курс является курсом профильной подготовки, предметно-ориентированным, сопровождает учебный предмет «химия» в общем  образовании школьников.

Программа курса включает ознакомление с основными положениями методологии органической химии, с ее наиболее интересными тенденциями, складывающимися в настоящее время. Программа составлена с учетом современных достижений теоретической органической химии. Из огромного материала отобраны вопросы, которые имеют наибольшее значение для понимания основных проблем органической химии и позволяют учащимся самостоятельно работать с учебными пособиями. Курс рассчитан на 17 часов.

Цель дисциплины – формирование знаний в области органической химии, касающихся познания живой материи, обеспечение выработки естественно-научного мировоззрения обучающихся.

Задачи дисциплины:

–  систематизировать представления о строении молекул органических соединений,

– развить знания о законах протекания химических реакций и их механизмах,

- уметь осуществлять самостоятельный поиск химической информации с использованием различных источников информации, использовать компьютерные программы для обработки и передачи информации и ее представления.

При разработке занятий курса эффективно использовать коллективные и индивидуальные форма организации занятий с использованием компьютерных технологий, что позволит осуществить дифференцированный подход к процессу обучения.

Содержание программы

Введение

Предмет органической химии. Разнообразие органических веществ и методы изучения их строения. Загрязнение среды и трансформация в природе.  

Сравнительный анализ теорий строения органических соединений.

Теория А. М. Бутлерова. Основные положения теории химичес кого строения органических веществ  А. М. Бутлерова. Взаимные влияния атомов в мо лекуле. Значение теории.

Электронная теория химической связи. Электровалентная и ковалентная связи и их характеристика.

Ковалентная связь, ее образование способами коллигации и координации. Семиполярная связь — комбинация ковалентной и ионной. Понятие о водородной связи. Роль водородной связи в структурировании биополимеров. Октетные формулы Льюиса. Понятие об эффективном и формальном зарядах атомов в молекуле. Характеристика ковалентной связи: энергия, длина, кратность, полярность, поляризуемость, направленность в пространст ве. Понятие о валентности, ковалентности, координационном числе.

Теория направленных валентностей. Связь между электронной структурой элементов, их положени ем в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева, зарядом их ионов и числом ковалентных связей в молекулах или ионах.

Теория гибридизации. Три валентных состояния атома углеро да, правила для определения гибридизации атомов в молекуле.

Тетраэдрическая гибридизация. sр3-Гибридизация. Распределе ние электронной плотности в гибридной орбитали. Электронное строение и углы между направлением валентностей в молекулах этана, пропана и других углеводородов. Тетраэдрическая гибриди зация атомов азота, кислорода. Тригональная гибридизация (sр2-гибридизация). Модель сое динений с двойной связью, схема σ- и π-связей, углы между на правлением валентностей в молекулах этилена, пропилена, бута диена. Тригональная гибридизация атомов кислорода, азота. Схема σ- и π-связей в молекулах уксусной кислоты и других соединений.

Диагональная гибридизация (sp-гибридизация). Модель соединений с тройной связью, схема σ- и π-связей в молекулах ацети лена, аллена, оксида углерода (IV).

Энергия, длина и поляризуемость простой, двойной и тройной связи в этане, этилене и ацетилене. Зависимость значений электро отрицательности и длины ковалентного радиуса от валентного состояния атома углерода. Расчет длин связей в различных сое динениях с учетом ковалентного радиуса атома углерода. Энер гия, длина и полярность связей С - Н в алканах, алкенах и алкинах.

Теория электронных смещений

Взаимное влияние атомов в молекуле: индукционные и мезомерные эффекты. Индуктивный эффект. Зависимость полярности σ-связей от электроотрицательности элементов. Таблица электроотрицатель ности по Полингу. Два вида индуктивных эффектов: +I, —I. За висимость значения I-эффекта от эффективной ЭО заместителей. Затухание индуктивного эффекта по цепи σ-связей. Влияние I-эф фектов на физические и химические свойства.

Мезомерный эффект. Перераспределение электронной плотнос ти в системе π-связей, стабилизация системы. Неполярный (М) и полярные (+М, —М) эффекты. Типы сопряжения: π,π; ,[π, р]; р, π; [р, р), σ, π.

Энергия мезомерии, влияние на устойчивость сис темы. Влияние мезомерного эффекта на физико-химические свойства.

Изомерия. Структурная изомерия. Определение. Примеры (изомерия углеродного скелета, положения функциональной группы, таутомерия и др.).

Стереоизомерия:  конфигурационная и конформационная.

Конфигурационная изомерия: оптическая и геометрическая.

Оптическая изомерия. Понятие о хиральности. Соединения с одним асимметрическим атомом углерода, энантиомеры (антиподы), рацематы. Проекционные формулы Фишера, знак вращения и конфи гурация 2-бутанола. Правила для определения относительной конфи гурации. Соединения с двумя различными и одинаковыми асимметрии ческими центрами (антиподы, рацематы, диастереомеры, мезоформы).

Геометрическая изомерия (цис, транс или Z, Е) на примере 2-бутена. Физические и химические свойства оптических и геометрических изомеров.

Конформационая изомерия. Причина заторможенного вращения вокруг σ-связи. Конформация, конформер, конформационный изомер.

Классификация органических реакций. По направлению: присоединение (А), отщепление (Е), замещение (S), перегруппировка. По характеру реагирующих частиц: гомолитические (SR, АR) и гетеролитические (нуклеофильные SN,, AN и электрофильные SE,, AE). Понятие о субстрате и реагенте, радикальных, электро-фильных и нуклеофильных частицах. Поня тие о моно-, би- и полимолекулярных реакциях.

.

Тематическое планирование

 БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

Основная литература:

1. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение органических веществ: Пособие для учащихся 10 кл. – 3-е изд.  – М.: Просвещение, 1980. – 144 с.
2. Васильева К.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Трошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. - М., 1982.
3. Иванов В.Т., Горленко В.А., Гева O.K. Органическая химия. - М., 2003.
4.  Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2002.
5.  Нифантьев Э. Е., Миллиареси Е. Е. Курс органической химии. - М: Прометей, 1993.
6.  Шабаров Ю. С. Органическая химия. - М.: Химия,2000.

Дополнительная литература:

7. Белобродов В.Л., Зубарян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2003.
8. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. - М.,1999.
9. Днепровский А. С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. - Л., 1979.
10.  Морисон Р., Бойд Р. Органическая химия. - М., Мир, 1974.
11. Нейланд О. Я. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 1990.
12. Несмеянов А. К., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. - М., Химия, 1974. - Т. 1-2.
13. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. - М.: Просвещение, 1982.
14. Робертс Дж., Касерио М. Основы органической химии. - М.: Мир, 1978. - Т. 1-2.
15. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. - М.: Химия, 1991.
16. Терней А. Современная органическая химия. - М.: Мир, 1981. - Т. 1-2.
17. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия.- М.: Дрофа,2005.