Материалы к уроку "Спирты". 9 класс
методическая разработка по химии (9 класс) по теме

Дополнительная информация к уроку.

(сообщения учащихся)

МЕТАНОЛ

Открытие

1859 г. Марселен Бертло выполнил полный синтез метанола. Процесс пиролиза без доступа воздуха (сухой перегонки) древесины известен человеку давно. В XVII веке таким способом помимо древесного угля получали также жидкий продукт, называемый древесным уксусом. Эта смесь содержала уксусную кислоту, метиловый спирт и ацетон. В 1661 году Роберт Бойль выделил из этой смеси метанол. Правда, название у него было другое. Спирт, выделяемый из древесины, называли древесным спиртом. Название «метил» происходит от греческих слов «дерево» и «вино». Так стали называть радикал, входящий в состав древесного (метилового) спирта, а отсюда пошло и название «метан». В 1834 году французские химики Жан Батист Дюма и Эжен Пелиго установили состав древесного спирта СН4О и сравнили его с винным спиртом. Так среди органических веществ был выделен класс алкоголей, или спиртов.

Получение

До 1923 года метанол по старинке получали из продуктов сухой перегонки древесины. Современный способ получения метанола – синтез из угарного газа и водород:

СО + 2Н2 → CH3OH

Физ. свойства.

Метанол -  бесцветная жидкость с запахом, подобным запаху этилового спирта; tкип 64,5 °С, плотность 0,7924 г/см3 (20 °С). С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5% М. с. образует взрывоопасные смеси; температура вспышки 15,6 °С. М. с. смешивается во всех соотношениях с водой и большинством органических растворителей.

Применение.

Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH3OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков.

Кроме того, его применяют (ограниченно из-за гигроскопичности и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в топливных элементах. При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50% меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси

Во многих странах метанол применяется в качестве денатурирующей добавки к этанолу при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.

Действие на организм.

Токсичность метанола выше, чем этанола. Это яд, действующий на нервную и сосудистую системы, прием внутрь 5 - 10 мл может привести к тяжелому отравлению, слепоте, а 30 мл - к смертельному исходу. Более высокая токсичность метанола по сравнению с этанолом объясняется тем, что продукты его превращений в организме – чрезвычайно опасный формальдегид и муравьиная кислота, которые вызывают ацидоз и смерть от дыхательной недостаточности.

Этанол

История  открытия

Первое упоминание о каком-то виде «алкоголя» встречается в IV в. н. э. в писаниях китайского алхимика Гэ Хуна. На Западе открытие этанола приписывалось то алхимику, отождествляемому с Раймондом Луллием, то его современнику Арнольду из Виллановы. Поиск истинного эликсира привел псевдо-Луллия к изготовлению «aqua vini» — первого бренди. Луллий был так поражен чудесами, что счел открытие это явным предвестником конца света. Верный своим алхимическим корням, псевдо-Луллий создал свою «универсальную панацею», ферментируя вино из конского навоза в течение 20 дней.

 «Этиловый спирт — легко воспламеняющаяся бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к сильнодействующим наркотикам, вызывающим сначала возбуждение, а затем паралич нервной системы». Он имеет  жгучий вкус и хорошо растворим в воде. 

 Получение.

 В пром-сти Э. с. получают анаэробным брожением углеводов растит, происхождения в присут. дрожжей. Сбраживание пищевого растит, сырья - наиб, древний способ получения Э. с., известный с доисторич. времен. уравнение: С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2

Второй способ получения Э. с.- прямая гидратация этилена; катализатор - ортофосфорная к-та на пористом носителе:

СН2 = СН2 + Н2О → НО − СН2 − СН2 − НО

Применение.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов.

Химическая промышленность:

1. Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилен и др.;
2. Широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
3. Является компонентом антифриза и стеклоомывателей.
4. В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой.
6. В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как антисептик

1. как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
2. дубящие свойства 96 % этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
3. растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
4. консервант настоек и экстрактов 
5. пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
6. в согревающих компрессах;
7. для физического охлаждения при лихорадке
8. антидот при отравлении этиленгликолем и метиловым спиртом;

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является необходимым компонентом спиртных напитков

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Применяется как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Влияние на организм.

При принятии внутрь большого количества этанола в форме алкогольных напитков возникает состояние опьянения. При чрезмерном потреблении, может вызывать остановку сердца и смерть. В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием. Уже после небольших доз алкоголя происходит угнетение сосудодвигательного центра, приводящее к расширению сосудов кожи. Этанол обладает умеренной аналгезирующей активностью, уменьшает остроту восприятия стрессовых факторов, снижает чувство страха.

Этанол при хроническом потреблении вызывает цирроз печени. Клетки печени погибают, на их месте образуется рубец из соединительной ткани, не выполняющий функций печени. Уменьшается способность печени сохранять витамин А, наблюдаются другие нарушения обмена веществ.

Этанол прекрасно проникает через плаценту, влияя на плод, а также выводится и с молоком. Об отрицательном влиянии вина на потомство известно с древности. Задолго до наших дней было отмечено, что у пьющих людей чаще бывают мертворождённые дети и выкидыши. Если же ребёнок родился живым, то нередко он отстаёт в развитии и растёт умственно неполноценным. Не случайно законы Древней Греции и Рима запрещали молодым людям пить спиртное. Запрещалось пьяному мужу приближаться к жене. Был издан закон о недопустимости употребления вина новобрачными. На Руси также с давних пор считалось плохим признаком пить вино на собственной свадьбе. Связь здоровья детей с состоянием родителей подмечена и в других странах.

Прием этанола с целью повышения устойчивости к холоду не может быть оправдан: под влиянием алкоголя возрастает теплопродукция, но одновременно возрастает и теплоотдача. Расширение кожных сосудов создает ложное ощущение тепла, но растет его потеря за счет радиации и потоотделения.

 Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное лекарственное средство, а также как растворитель фармацевтических препаратов, экстрактов и настоек. Хроническое употребление алкогольных напитков может привести к алкоголизму.

Внешний вид

Этиленгликоль (синонимы: моноэтиленгликоль, МЭГ) является простейшим двухатомным спиртом с химической формулой:

ОН-CН2-СН2-ОН

и представляет собой бесцветную вязкую жидкость почти не имеющую запаха.

Получение этиленгликоля

Впервые этиленгликоль был получен еще в 1859 году! При нагревании дибромэтана с ацетатом серебра вначале был получен этиленгликольдиацетат. Затем при добавлении к этиленгликольдиацетату  гидроксида калия  был получен этиленгликоль. Затем он был получен непосредственно гидролизом дибромэтана. Первое промышленное производство этиленгликоля было налажено в США в середине двадцатых годов прошлого века методом гидролиза этиленхлоргидрина. В настоящее время это метод уже не применяется, т.к. он заменен более простым, экономически выгодным и экологически чистым (т.к. не связан с применением опасного хлора) методом гидратацией окиси этилена, которую в свою очередь получают окислением обыкновенного этилена.

Применение

  Области применения этиленгликоля весьма разнообразны. Это вещество используется при синтезе многих важных органических соединений, в том числе полимеров, в качестве растворителя и даже в производстве чернил и паст для шариковых ручек. Но, безусловно, наиболее интересное применение этиленгликоль нашел в качестве низкозамерзающей жидкости (антифриза). Вообще эта чудесная жидкость заменяет воду там, где вода не "справляется", причем не только благодаря более низкой температуре замерзания, но и более высокой температуре кипения. Примеры использования: охлаждающая жидкость в двигателях внутреннего сгорания, теплоноситель в системах отопления и нагрева, холодоноситель в системах охлаждения, антиобледенитель в авиации. 

Корозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии. Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

Этиленгликоль - Яд!
Токсическое действие этиленгликоля зависит от ряда обстоятельств: индивидуальной чувствительности организма; количества; состояния нервной системы; от степени наполнения желудка; наличия или отсутствия рвоты. Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления.

Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

Характерно двухфазное действие яда. Первоначально проявляется наркотический эффект, что связано с действием на центральную нервную систему всей молекулы спирта, проявляющийся в состоянии опьянения и нарушения психической деятельности. Эти явления наблюдаются в течение 24-48 часов с момента отравления. При этом отмечается угнетение дыхания. Будучи сосудистым и протоплазматическим ядом, этиленгликоль вызывает отек, набухание и некроз сосудов. Результатом этого действия является кислородное голодание тканей мозга. Понижается кислородопереносящая функция гемоглобина. Нарушается обмен веществ с накоплением недоокисленных продуктов.

В ранние сроки отравления больные погибают от острой сердечной недостаточности или от отека легких. Если отравленный вышел из стадии мозговых явлений, то дальнейшая симптоматика является результатом второй фазы токсического действия этиленгликоля, а именно результатом второй фазы токсического действия продуктов его окисления - щавелевой кислоты и её солей (щавелевого кальция). Последний накапливается в мозгу, в почках и других органах. Происходит обеднение кальцием крови и тканей, что ведет к нарушению нервно-мышечной функции, нарушению свертываемости крови. Этиленгликоль ведет к усиленному распаду белков и глубокому изменению углеводного обмена.

    Глицерин

Был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. Впоследствии К.Шееле доказал, что все жиры и масла в своем составе имеют сладкую основу. Долгое время технический глицерин получали по методу Шееле: жировые вещества обрабатывали раствором гидроксида свинца; образовавшиеся свинцовые соли жирных кислот осаждали сероводородом, а раствор глицерина упаривали до получения товарного продукта.

В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином. Позже были установлены химические формулы глицерина и эфирных соединений жирных кислот и глицерина в растительных маслах и животных жирах. Он получил патент на производство жирных кислот из жировых веществ при обработке их известью или другими щелочами с последующим разложением мыла серной кислотой. Так был открыт первый промышленный способ получения технического глицерина омылением нейтральных жиров гидроксидами с последующим извлечением глицерина из подмыльных щелоков. Этот способ до сих пор используют во всех странах мира.

Потребность в глицерине еще больше возросла после того, как в 1847 г. Асканьо Собреро, итальянский химик, нагрел глицерин со смесью серной и азотной кислот. Полученный продукт при попытке его выделения взорвался с огромной силой. Так был открыт сложный эфир глицерина и азотной кислоты – нитроглицерин. Естественно, новое вещество пробовали применять в военных целях.

Однако капризная взрывчатка часто взрывалась раньше, чем это требовалось. Укротить нитроглицерин удалось шведскому инженеру-химику, изобретателю и промышленнику Альфреду Нобелю. Завод по производству взрывчатых веществ на основе нитроглицерина был впервые построен под руководством А.Нобеля в Стокгольме, однако в 1864 г. он был полностью разрушен в результате взрыва. В 1867 г. А.Нобель открыл, что кизельгур поглощает трехкратное количество нитроглицерина и при этом образуется пластичный продукт - динамит, практически безопасный в обращении. В 1875 г. А.Нобель изобрел гремучий студень - смесь нитроглицерина с нитроцеллюлозой, а в 1888 г. предложил нитроглицериновый порох - баклистит.

Физические свойства глицерина. Это густая сиропообразная жидкость без запаха и цвета, сладкая на вкус, хорошо растворимая в воде.

Получение. (см. слайд)

Области применения глицерина.

    Глицерин с его уникальными физическими и химическими свойствами имеет широкое применение в различных областях промышленности.

   Табачная промышленность.  Благодаря высокой гигроскопичности глицерин используют для регулирования влажности табака с целью устранения неприятного раздражающего вкуса.

    Производство пластмасс.  Глицерин является ценной составной частью при получении пластмасс и смол. Эфиры глицерина широко применяют в производстве прозрачных упаковочных материалов. Например, целлофан обладает отличной гибкостью и не теряет своих свойств ни в жаре, ни в холоде.

   Пищевая промышленность.   Глицерин используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ. Глицерин широко применяют при производстве безалкогольных напитков.  Глицерин используют при получении горчицы, желе и уксуса. 

    Сельское хозяйство.  Глицерин используют при обработке семян и сеянцев. Разбавленные растворы глицерина помогают прорастанию овса и других злаков.

   Медицинская промышленность.  Глицерин находит широкое применение в медицине и производстве фармацевтических препаратов. Его используют в следующих целях: для растворения лекарств; придания влажности таблеткам и пилюлям; повышения вязкости жидких препаратов; предохранения от высыхания мазей, паст и кремов. Глицерин обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран.

  Текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности.  Глицерин в текстильной промышленности применяют в прядении, ткачестве, печатании, крашении и шлихтовании. Глицерин придает тканям эластичность и мягкость. Его используют для получения анилиновых красок, растворителей для красок, а также в качестве антисептической и гигроскопической добавки к краскам для печатания. Глицерин широко используют при производстве синтетического шелка и шерсти.

  В бумажной промышленности глицерин применяют при выпуске кальки, пергамента, папиросной бумаги, бумажных салфеток и жиронепроницаемой бумаги.

  В кожевенной промышленности глицерин добавляют к водным растворам хлорида бария, который используют в качестве препарата для консервирования кож. Глицерин является одним из компонентов восковых эмульсий для дубления кож.

   Лакокрасочная промышленность.  Глицерин - ценный компонент полировочных составов, особенно лаков, применяемых для окончательной отделки. 

   Производство моющих и косметических средств.  Большое количество сортов туалетного мыла содержит глицерин, который усиливает его моющую способность, придает белизну коже и смягчает ее. Глицериновое мыло способствует удалению красящих веществ кожи, загоревшей на солнце. Обладая гигроскопичными свойствами, он увлажняет кожу, придавая ей мягкость и эластичность.

    Военное дело.  Глицерин используют для получения нитроглицерина, из которого производят динамит, бездымный порох и другие взрывчатые вещества, применяемые в мирных целях и военном деле.