Методическое пособие по теме : Изомерия органических соединений
методическая разработка (химия, 10 класс) по теме

10 класс

Изомерия органических соединений

Вещества, имеющие одинаковый состав, одинаковую молекулярную формулу и массу, но различное строение, а, следовательно, и различные свойства, называются изомерами, а само явление - изомерией.

Существует два вида изомерии:

1. Структурная изомерия
2. Пространственная изомерия  

1. Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

( для всех классов органических соединений)

     2. Местоположение кратной связи 2.

              ( для алкенов, алкадиенов, алкинов, циклоалкенов, непредельные

             функциональные соединения)

     3. Местоположение функциональной группы

          ( соединения с функциональными группами: СПИРТЫ,

             КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ,

             СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)

     4. Другой класс органических соединений

             АЛКЕНЫ↔ ЦИКЛОАЛКЕНЫ

             АЛКИНЫ ↔ АЛКАДИЕНЫЕ

             ОДНОАТОМНЫЕ        ПРОСТЫЕ

             СПИРТЫ                 ↔     ЭФИРЫ

             АЛЬДЕГИДЫ ↔ КЕТОНЫ

             КАРБОНОВЫЕ       СЛОЖНЫЕ

              КИСЛОТЫ        ↔    ЭФИРЫ

2. Пространственная изомерия

1.Конформационная изомерия молекул

            а. Конформационная изомерия молекул с открытыми цепями

( вращение вокруг простых связей, например у алканов)

               Б. Конформоционная изомерия циклических систем

                    ( изменение формы циклов, связанных с уменьшением

                      заслонённого С-Н взаимодействия)

                     пример:

                     циклогексан - имеет строение правильное плоское кольцо,

                                                                         конформация ванны

                                                                         конформация кресла

  2. Геометрическая (цис - , транс-)  

               а. соединения, содержащие двойную связь

       Транс - изомеры имеют более высокую температуру плавления,  

        меньшую растворимость, чем у цис-изомеров.

                                       Бутен-2

                              Т0 плавления = - 1390 С                        Т0 плавления = - 1060 С

                              Т0 кипения    =  + 3,7 0 С                      Т0 кипения    =  + 0,96 0 С   

2. в циклических системах (отсутствие вращения вокруг σ – связи в циклах)                               

                     цис-транс-Изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана 

цис-изомер                                                                                      транс-изомер

3. Оптическая изомерия

      ( свойство трёхмерной структуры не совпадать со своим зеркальным

         изображением)

L- Слева                                                                        D- справа

Алгоритм составления структурных формул  изомеров

алкенов

Дано соединение, имеющее  молекулярную формулу - С6Н12

1. составляем линейную структурную формулу

а. Н2С=СН-СН2-СН2-СН2-СН3   гексен-1

 Рассмотрим все возможные виды изомерии для этого соединения.

1. Положение кратной связи:

б. Н3С-СН=СН-СН2-СН2-СН3   гексен-2

                  в. Н3С-СН2-СН=СН-СН2-СН3   гексен-1

                  ( другие варианты отсутствуют)

 II. Изомерия углеродного скелета

1. сокращаем длину цепочки на один углеродный атом,

не меняя положение кратной связи

                 а. СН2=С-СН2-СН2-СН3         2-метилпентен-1

                              │

                              СН3

                 б. СН2=СН-СН-СН2-СН3       3-метилпентен-1

                                      │

                                       СН3

2. Сокращаем длину цепочки на два углеродных атома,

    не меняя положение кратной связи

                   а. СН2=С— СН-СН3       2,3-диметилбутен-1

                                 │    │

                                 СН3 СН3 

                                         СН3

                                        │                                      

                   б.  Н2С=СН-С-СН3         3,3-диметилбутен-1  

                                        │

                                         СН3

3. Изменяем местоположение двойной связи и изомерию углеродного

скелета одновременно:

а. Н3С-С=СН-СН2-СН3   2-метилпентен-2

            │

            СН3 

          б.  Н3С-СН-СН=СН-СН3   3-метилпентен-2

             │

                       СН3

                              СН3

                             │

           в.  Н3С-С=С-СН3   2,3-диметилбутен-2

              │

                        СН3

3. Пространственная изомерия

Гексен-1    не существует

       СН3

       │

    Н-С=С-Н    транс-гексен-2

                           │

                            С3Н7 

       СН3 С3Н7

                     │    │

                 Н-С = С-Н    цис-гексен-2

        С2Н5

       │

    Н-С=С-Н    транс-гексен-3

                           │

                            С2Н5 

       С2Н5  С2Н5

                     │      │

                 Н-С  =  С-Н    цис-гексен-3