Ароматические углеводороды, арены, бензол
план-конспект урока по химии (9 класс) по теме

9 класс.  Тема: Ароматические углеводороды, арены, бензол

                                        тема:   Бензол.

1.Общая характеристика класса:

Ароматическими углеводородами называются соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры- бензольные ядра

Термин « ароматические соединения» возник в начальный период развития органической химии

когда установили, что вещества ряда бензола выделяются из природных ароматических веществ.

2.Более правильной формулой бензола будет такая  формула:

                                                         CH

                                                   HC      CH

                                                   HC      CH

                                                          CH

3.Общая формула углеводородов ряда бензола:

 CnH2n-6      где n=6,7,8,9,10….     т.е.n>6

 4.Гомологический ряд. Номенклатура и изомерия.

                                                 рациональная                    

                 CH    

         HC        CH        

         HC        CH                                                                                                                                    

                      CH

                                                              бензол                                              

                 CH    

          HC        C-  СH3     

          HC        CH

                          CH

                                                             метилбезол                 

                CH    

        HC         C -CH2-CH3       

         HC        CH

                      CH                    

                                                            этилбензол                    

Изомерия:   Структурная:

  1. Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала):

               CH                                                                     CH            2      1

         HC        C-CH2-CH2-CH3                                 HC       C  -  CH-CH3                                                           

         HC        CH                                                       HC       CH       | 3

                      CH                                                                     CH            CH3

              Пропилбензол                                          изопропилбензол,  

                                                2.Изомерия по количеству радикалов заместителей.

                CH                                                      CH          

         HC         C-СH2-CH3                         HC          C-CH3

         HC         CH                                       HC          C-CH3

                      CH                                                        CH

              этилбензол,                                  1,2-диметилбензол,                                                          

                                                  3.Изомерия по положению радикалов заместителей

                                                   относительно друг     друга.

                CH3                                                                                CH3                                            CH3

                 | 1                                                           |                                                  |

                 C                                                          C                                                C

          HC       C-CH3                                    HC        CH                               HC       CH

          HC       CH                                          HC        C-CH3                         HC        CH

                 CH                                                        CH                                            C

                                                                                                                                 |                                                                              

                                                                                                                                CH3

                   орто -положение                              мета-положение               пара-положение

 5.Получение ароматических углеводородов и бензола

а) в промышленных масштабах  бензол и его гомологи получают из нефти и каменного угля, поэтому их часто называют  нафтены 

б)реакция тримеризации или реакция Зелинского

                 Cакт,5000С

3СH≡CH                    CH                          Сакт- раскаленный активированный уголь

                                HC        CH        

                                HC        CH

                                                            CH

6. Физические свойства ароматических углеводородов:

Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или твердые вещества с характерным запахом. Углеводороды. имеющие в молекуле не более одного бензольного кольца. легче воды (=0.8-0.9). В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.

7.Химические свойства:

Для  ароматических углеводородов   характерны реакции замещения.

                                         А) реакции  замещения:

1.галогенирования – качественная реакция  на бензол

                 CH                 Fe Br3            CH    

         HC        CH   + Br2          HC        C-Br      + HBr    

         HC        CH                           HC        CH

                       CH                                          CH

                                                        бромбензол(белый осадок)

                                       Б) реакции  присоединения:

2.гидрирование:

                CH                     Ni                 CH2   

         HC        CH   + 3H2         H2 C       CH2       

         HC        CH                           H2 C       CH2

                      CH                                          CH2

                                                                                   циклогексан

8. Отдельные представители:

Бензол ( C6H6)-жидкость с довольно приятным, ароматным запахом, легче воды

 ( пл.0.88г/мл) ,  tкип=800C, плохо растворим в воде, получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя. Применяется как исходный продукт для многих органических синтезов ( красителей, медикаментов, взрывчатых веществ)