Бензол
учебно-методический материал по химии (10 класс) по теме

Тема:                          «Ароматические углеводороды.

Бензол – представитель  аренов.

Строение молекулы и физические свойства бензола.»

Цель урока: Изучить строение и физические  бензола, познакомиться с классом ароматических углеводородов.

Задачи: на примере бензола познакомить учащихся с углеводородами, которые имеют замкнутые цепи, научить строить структурную формулу бензола, изучить физические свойства бензола с помощью демонстрационных опытов, закрепить умение сравнивать состав и строение веществ, прогнозировать свойства, повторить задачи на вывод формул.

Ход урока.

1. Организационный момент.

2. Повторение (фронтальный опрос)

1)Какие классы органических веществ мы изучили?

(алканы, алкены, алкины)

2)Какие углеводороды относятся к непредельным, ненасыщенным?

(алкены, алкины)

3)С помощью, каких качественных реакций можно распознать непредельные У.В.?

(обесцвечивание бромной воды и раствора марганцовки)

4) На доске перечень реакций: Гидрирование

                                                     Гидратация

                                                     Дегидрирование

                                                     Горение

                                                     Окисление

Какие реакции характерны для непредельных У.В?

Объяснение         (рассказ учителя, постановка проблемы)

В начале 19 века в столицах некоторых государств, в том числе и в Петербурге, улицы и площади стали освещать с помощью газовых фонарей. Для этого использовали газ, который получали при коксовании угля. Газ хранился в баллонах под давлением,  и вскоре была замечена досадная закономерность: в летние ночи фонари горели ярко, а зимой, особенно в сильные морозы, они еле – еле светили. Это повторялось из года в год. И вот в Англии владельцы лондонского газового завода обратились к своему знаменитому земляку – физику и химику Майклу Фарадею за консультацией. Ученый провел опыты со светильным газом и установил, что при охлаждении и давлении часть газа конденсируется и собирается на дне баллона в виде прозрачной жидкости.

Задача 

Анализ этой жидкости  показал, что данное вещество содержит

92, 3% углерода, 7,7 % водорода.   Плотность паров этого вещества по воздуху  равна 2,69. Определите формулу данного вещества.

(задачу решает ученик на интерактивной доске, определяет формулу С6 Н6 )

Учитель:

Формула показывает нам непредельный характер этого углеводорода.

Мичерлих называет это вещество  бензин, но вскоре другой химик Либих переименовал его в БЕНЗОЛ. (ол –масло)

Спустя некоторое время бензол был обнаружен в каменноугольной смоле.

Демонстрации.

(Учитель демонстрирует бензол.)

Учитель:

Бензол – представитель класса ароматических углеводородов- аренов.

Почему возникло такое название – ароматические?

(многие вещества этого класса обладали приятным запахом)

Обратите внимание на агрегатное состояние вещества.

(бесцветная жидкость)  

Работа с учебником.

На стр. 53 прочитать о физических свойствах бензола.

  Почему опасно вдыхать пары бензола?

     (вызывает анемию, лейкемию)

Демонстрационные опыты.

 «Физические свойства бензола»

(проводятся учителем, учащиеся записывают выводы в тетрадь, часть опытов демонстрируется как видеофайл)

Опыт -1  Кристаллизация бензола.

Опустить пробирку с бензолом в стакан со льдом.

Происходит замерзание жидкости

Вывод: Бензол легко замерзает при низкой температуре.

Опыт -2  Отношение к воде

Смешать бензол и воду. Рассмотреть смесь на темном фоне.

Бензол всплывает сверху воды.

Вывод: бензол легче воды. С водой не смешивается.

Опыт -3  Отношение к другим растворителям.(видеоролик)

Смешать бензол со спиртом и эфиром. Рассмотреть смесь на темном фоне.

Вывод: Бензол растворяется в органических растворителях.

Опыт -4  Бензол как растворитель, (видеофайл)

В пробирку с подсолнечным маслом налить бензол. Масло растворяется

Вывод:  Бензол –  хороший растворитель.

Опыт -5. Горючесть бензола.

видефайл

Вывод: бензол горючая и огнеопасная жидкость, на воздухе горит коптящим пламенем.

Опыт -6  Отношение к раствору марганцовки и бромной воде

( видеофаил).

 Налить в пробирку с раствором марганцовки бензол. Цвет раствора не изменяется.

Вывод: Не обесцвечивает раствор марганцовки.

Рассказ учителя.

Последний опыт показывает сходство бензола с классом алканов, поскольку также не обесцвечивает раствор марганцовки  и бромную воду. Но установленная формула свидетельствует о непредельном характере бензола.

Долгое время не удавалось установить структурную формулу бензола и объяснить, как соединяются атомы углерода в молекуле.

В 1865 году немецкий химик Фридрих Кекуле предложил циклическую формулу бензола в виде правильного 6 –угольника с чередующимися одинарными и двойными связями.

( схема  формулы)

Вот что писал Кекуле в 1865 году:

«Я сидел и писал учебник, но работа продвигалась плохо, мои мысли блуждали где-то далеко. Я подвинул мое кресло к камину и задремал. Снова атомы запрыгали перед моими глазами. На этот раз малые группы атомов скромно оставались на заднем плане. Мой мысленный взор различал структуры большого размера, длинные цепи тесно группировались, все они изгибались подобно змеям. Но что это?

Одна из змей ухватила собственный хвост, и эта фигура завертелась перед моими глазами.  Итак, цикл, кольцо!»

Циклическую формулу бензола  подтвердили и другие химики с помощью экспериментов.

Доклад ученика

Более 100 лет пользовались  формулой Кекуле.

Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола. При SP² гибридизации из 1S орбиталь и 3P орбитали образуют 3 гибридных орбитали и 1 негибридную P-орбиталь. Гибридные орбитали образуют 3 δ- связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π- электронное облако. Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π- связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

Сочетание 6 δ- связей с единой π- электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ- связями и единым π- электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром. Физические методы исследования показали:

Форма молекулы            Длина связи              Валентный угол                    Тип гибридизации атомов углерода

Правильный плоский

 шестиугольник                    0, 140 нм                         120°                                      SP²

Закрепление материала: тестовый контроль.

Домашняя работа:  решение цепочки превращения

Ацетат натрия – метан – бромметан – этан – хлорэтан – этен – этин - бензол