Конспект занятия по органической химии Получение, свойства и применение алканов
план-конспект занятия по химии на тему

Конспект занятия

Получение, свойства и применение алканов

Продолжаем изучение алканов по единому для всех классов органических веществ плану.

5. Получение.
6. Физические и химические свойства.
7. Применение.

5. Получение.

Предельные УВ можно получать в больших количествах (промышленные способы получения) и в небольших – для проведения различных опытов (лабораторные способы получения).

Основные промышленные способы получения:

1) из природного сырья (нефти, природного и попутного нефтяного газов) с помощью ректификации.

Ректификация (фракционная перегонка) – физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения.

Газообразные алканы чаще получают из природного и попутного нефтяного газов, а твердые – из нефти.

2) газообразные и жидкие алканы находят более широкое применение в народном хозяйстве, чем твердые. Поэтому часть твердых (высших) алканов, получившихся в результате ректификации, используют для получения низших предельных УВ. Для этого их подвергают крекингу.

Крекинг – разложение молекул высших углеводородов под действием высокой температуры примерно пополам.

                      С10Н22    С5Н12 + С5Н10

                       декан                          пентан        пентен

3) При крекинге высших УВ, как мы видим, кроме предельных УВ образуются непредельные УВ. Из них также можно получить алканы с помощью реакции гидрирования.

Гидрирование – присоединение водорода к молекулам непредельных УВ.

                  С5Н10 + Н2  С5Н12

                   пентен                                     пентан

Основные лабораторные способы получения.

4) Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с натрием образуются предельные УВ и галогенид натрия.

              2СН3 – СН2Br + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaBr

                          бромэтан                                                       бутан                              бромид натрия

Синтез Вюрца хорошо протекает только в том случае, когда атом галогена присоединен к первичному атому углерода. В результате этой реакции цепь атомов углерода увеличивается в два раза. Если натрием подействовать на смесь галогеналканов (например, бромэтан и бромметан), то в результате образуется смесь алканов (этан, пропан и бутан).

5) Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, например, карбида алюминия, водой образуется метан.

                         Al4C3 + 12 H2O → 4 Al(OH)3 + 3 CH4

6. Физические и химические свойства.

С увеличением молекулярной массы в гомологическом ряду алканов их физические свойства последовательно изменяются: повышаются температуры кипения и плавления. Первые четыре члена ряда метана – газы, последующие (С5 – С15) – жидкости. Начиная с С16Н34, предельные УВ являются твердыми веществами. Газообразные и твердые алканы запаха не имеют, а жидкие  - имеют характерный бензиновый запах. Отсутствие в молекулах предельных УВ полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, но растворяются в неполярных углеводородных растворителях (по принципу «подобное растворяется в подобном»). Кроме того, жидкие алканы сами являются органическими растворителями.

Как уже говорилось, в молекулах алканов связи малополярны и очень прочны, поэтому они не могут вступать в реакции с заряженными частицами (ионами). Неполярные связи склонны к гомолитическому разрыву, поэтому наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов - реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода заменяется на атом галогена или какую-либо группу атомов. Кроме реакций замещения, для алканов характерны реакции отщепления, разрыва цепи и некоторые другие.  

1. реакции замещения (наиболее характерны для алканов).

а) галогенирование – процесс замещения атомов водорода на атомы галогенов (хлор, бром, йод, фтор). Эти реакции проводятся под действием УФ-излучения или высокой температуры, и в их результате образуется смесь галогензамещенных алканов. Схематично хлорирование метана можно изобразить следующим образом:

         СН4 + Cl2 CH3Cl + HCl

              метан                            хлорметан

                             CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

                                         хлорметан                         дихлорметан

                                             CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl

                                                                                                             трихлорметан,

                                                                                                              хлороформ

                                                                 CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

                                                                                                                                    тетрахлорметан

б) нитрование (реакция Коновалова) – процесс замещения атома водорода на нитрогруппу.

                        СН4 + HNO3 CH3NO2 + H2O

                                                                                 нитрометан

2) реакции отщепления (также характерны для алканов)

         а) дегидрирование – отщепление от молекулы алкана молекулы водорода и получение непредельного УВ.

                                СН3 – СН2 - СН3  СН3 – СН = СН2 + Н2 

                                                            пропан                                          пропен

         б) ароматизация . Алканы с шестью и более атомами углерода в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных                                                           СН3

                                                                                            ׀

            СН3СН2СН2СН2СН2СН2СН3                                     + 4Н2

3) окисление

         а) горение (характерно для всех углеводородов)

                 СН4 + 2О2 →  СО2↑ + 2Н2О

                           2СН4 + 3О2 →  2СО↑ + 4Н2О         при недостатке

                           СН4 + О2 →  С + 2Н2О                      кислорода

         б) каталитическое окисление. В зависимости от условий проведения реакции (температура, давление) и природы катализатора могут образовываться спирты, альдегиды или карбоновые кислоты.

                 СН4 СН3ОН  Н – С = О  Н – С = О

                метан             метанол                             Н                          ОН

                                                               метаналь                         метановая, или

                                                                                                                                   уксусная кислота

4) разрушение цепи. В результате этих реакций происходит разрыв связей между атомами углерода или между атомами углерода и водорода.

            а) пиролиз – термическое разложение без доступа воздуха при пониженном давлении.

                     СН4  С + 2Н2

            б) крекинг         С6Н14 → С3Н8 + С3Н6

            в) изомеризация – процесс превращения углеводородов нормального (линейного) строения в разветвленные.

                       СН3 – СН2 – СН2 – СН3  СН3 – СН – СН3

                                        бутан                                           ׀

                                                                                          СН3          2-метилпропан

7. Применение.

Предельные УВ, в особенности метан, находят очень широкое применение в народном хозяйстве. Их применение связано с их свойствами.

1) Благодаря высокой теплоте сгорания алканы используют в качестве достаточно дешевого топлива в быту, в промышленности, как моторное топливо.

2) Получение спиртов, альдегидов, органических кислот, а далее из них – каучуков, синтетических моющих средств, синтетических жиров, смазочных материалов, лаков, эмалей и т.д.

3) Метан – источник водорода для синтеза аммиака, ацетилена – для газосварки, сажи – для резины и типографской краски.

4) Получение галогенпроизводных:

    - хлорметан – растворитель;

    - дихлорметан – используют как растворитель и в холодильной технике;

    - трихлорметан (хлороформ) – как растворитель, получение фреонов, тефлона, хлорофоса;

    - тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) – как растворитель, получение фреона, гашение пламени, обезжиривающее средство;

    - хлорэтан – средство местной анестезии.