Амины.
план-конспект урока по химии (10 класс) на тему

Конспект урока химии (10 класс)

Учитель: Смирнова Н.А.

Тема урока: Амины.

Цели урока:

Образовательная:

• закрепить знания учащихся о причинах, порождающих многообразие аминов,
• расширить представление о ковалентной связи на примере аминов,
• усвоить строение и свойства аминов,
• дать новое понятие термина “основание в свете протолитической теории”,
• расширить сведения о влиянии строения веществ на их свойства,
• способствовать формированию умения учащихся находить причинно-следственные связи между явлениями,
• развивать у учащихся умение выделять главное, сравнивать, сопоставлять, сообщать информацию о загрязнении окружающей среды аминами, а так же о действии их на организм человека.

Воспитательная:

Сформировать положительное отношение к изучению предмета, умение выслушивать своих товарищей, воспитывать творчески мыслящую личность.

Оборудование:

            Периодическая система химических элементов Д.И.Менделеева, экран, проектор (для демонстрации слайдов, роликов), плакаты ученых.

 Используемые учебники и учебные пособия: 

 Габриелян О.С. Химия 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: ДРОФА. 2003.

Тип урока: Урок изучения нового материала.

Ход урока:

I. Введение.

Перечисляем с учениками классы органических веществ.

В органической химии имеются вещества, содержащие в своем составе азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную роль в нашей жизни. (Например белки). Большой вклад в изучение и получение азотосодержащих органических соединений внесли русские ученые А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.

Называем азотосодержащие соединения и записывают их формулы. Анализируя их строение,  приходим к выводу, что некоторые соединения содержат нитрогруппу, связанную непосредственно с углеводородным радикалом – это нитросоединения.

Известны и другие соединения, содержащие азот. Важнейшие из них – амины, аминокислоты, белки.

Амины можно представить как производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы

II. Номенклатура.

На доске написать структурные формулы аммиака и аминов. Ученики видят общее между аммиаком и аминами.

Вещества называют по тем радикалам, которые входят в состав молекулы, с прибавлением слова “амин”.

Назвать вещества.

CH3 – CH2 – CН2 – NH2

1 - аминпропан

CH3 – CН2 – CН2 – CН2 – NH2

1 – аминобутан

Амины делятся на:

III. Физические свойства аминов.

 Метиламин, диметиламин и триметиламин — газообразные вещества,  с запахом аммиака, хорошо растворяются в воде, так как их молекулы образуют водородные связи с молекулами воды. Средние члены алифатического ряда – жидкости со слабым запахом тухлой рыбы, с постепенно повышающейся температурой кипения. Высшие амины (начиная с С16Н35N — твердые нерастворимые вещества, не имеющие запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества, практически нерастворимые в воде. Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

IV. Химические свойства.

Опыт №1. (Показываю на проекторе). Взаимодействие анилина с соляной кислотой.

На доске записываю уравнение реакции.

С6H5NH2 + HCl → (С6H5NH3)+ Cl-  получился хлорид фениламмония

Таким образом, АМИНЫ представляют собой органические основания.

Амины – производные алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они отличаются от аммиака только углеводородными радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние на атом азота.

Радикал отталкивает электронную плотность, следовательно, электронная плотность на атоме азота в амине больше, чем в молекуле аммиака. Значит, амин сильнее притягивает к себе протоны воды и кислот, то есть является более сильным основанием.

Главный вывод: С позиций протолитической теории основания обладают свойством присоединять протон, поэтому аммиак и амины – основания, причем амины более сильные основания.

Опыт №2. (Показываю на проекторе). Горение анилина.

На доске параллельно записываем уравнение реакции горения аминов:

4CH3NH2 + 9O2 → 4CO2 + 2N2 + 10 H2O

Низшие амины из-за их запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не выяснил, что в отличие от аммиака они горят на воздухе с образованием углекислого газа

Опыт №3. (Показываю на проекторе). Галогенирование анилина.

На доске параллельно записываем уравнение реакции анилина с бромной водой:

C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr

 2,4,6-Триброманилин

V. Получение аминов

   С древних времен люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. У данного продукта довольно высокая цена и химики ищут строение этого вещества, чтобы синтезировать промышленным способом.

    В 1840г русский химик немецкого происхождения Фрицше обнаружил, что при нагревании со щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал ее анилином (от арабского an-nil синий). В это же время Цнфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил новый продукт, названный им кристаллином. В это же время немецкий химик Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл вещество, назвал его кианол. В 1841г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензидама.

 В 1843г Гофман пришел к выводу, что все эти продукты – одно и тоже вещество. Химики остановились на названии анилин.

C6H5NO2 + 6[H] t,kat-Ni → C6H5-NH2 + 2H2O реакция Зинина.

Никола́й Никола́евич Зи́нин  1812 — 1880 — выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества

При всём внешнем благополучии и несомненных творческих удачах Зинин, по воспоминаниям современников, был лишён душевного равновесия и раздражался в тех случаях, где другие учёные проявили бы искреннюю заинтересованность.

Немецкому ученому А.Гофману удалось модифицировать метод получения анилина из нитробензола, открытый Зининым. Гофман заменил сульфид аммония другим восстановителем — водородом в момент выделения. На основе модифицированного метода он организовал промышленное производство анилина, что вызвало раздраженную реакцию Зинина, приоритет которого никто не оспаривал: «Вечно немцы уводят открытия у нас из-под носа».

Исследуя нитропроизводные, Зинин вместе с В. Ф. Петрушевским начал работы над созданием взрывчатой композиции на основе нитроглицерина, безопасной при транспортировке. В итоге был найден хороший вариант — пропитка нитроглицерином карбоната магния. Об этом Зинин рассказывал своему соседу по даче Альфреду Нобелю, сыну Эммануила Нобеля — владельца завода по производству мин. Идея пригодилось А. Нобелю спустя несколько лет. Во время транспортировки нитроглицерина одна из бутылей разбилась, и жидкость пропитала инфузорную землю, насыпанную между бутылями для предупреждения возможного удара. Нобель, вероятно, вспомнивший рассказы Зинина о том, что нитроглицерином следует пропитывать порошкообразные вещества, достаточно быстро оценил свойства образовавшейся композиции, названной впоследствии динамитом и принёсшей ему громадные прибыли. Узнав все это, Зинин заметил: «Этот Альфред Нобель выхватил у нас динамит из-под носа».

VI. Применение.

 Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

VII. Загрязнение окружающей среды.

Амины и окружающая среда.

а) предприятия, которые используют или производят эти соединения;

б) крупные животноводческие комплексы и птицефабрики;

в) автотранспорт (выхлопные газы);

г) бытовое загрязнение (при пользовании газом, стирке белья,

приготовлении пищи и т.д.);

Рассказываем о действии аминов на организм человека.

VIII. Задача.

Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186г 1%-ного раствора анилина.

Дано:

W(С6Н5NH2)= 1%

W(Br2)= 2%

m(p-paС6Н5NH2)= 186г

Найти:

m(p-paBr2)-?

Решение:

С6Н5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2 + 3HBr

W(в-ва)= m(в-ва)/m(смеси)

m(С6Н5NH2) = m(p-paС6Н5NH2)*W(С6Н5NH2) = 186*0,01 = 1,86 г

n=m/M, M(С6Н5NH2) =93г/моль

n(С6Н5NH2) = m(С6Н5NH2)/M(С6Н5NH2) = 1,86/93 = 0,02 моль

По уравнению реакции: 3n(Br2) = n(С6Н5NH2) = 3*0,02моль = 0,06 моль

m(Br2) = n(Br2)*M(Br2) = 0,06*160 = 9,6 г

m(p-paBr2) = m(Br)/W(Br2) = 9,6/0,02 = 480 г.

IX. Вопросы для закрепления:

1. Какие из приведенных веществ относятся к аминам?

X. Домашнее задание. 

 § 25, упражнение 1-3