Дистанционное обучение по теме: непредельные углеводороды. Алкадиены. Каучуки.
статья по химии (10 класс) на тему

Дистанционное обучение по теме: непредельные углеводороды. Алкадиены. Каучуки.

  В данной статье я хочу рассмотреть метод дистанционного обучения в школе на тему: алкадиены, каучуки. Что же такое дистанционное обучение?

 Дистанционное обучение (ДО) — взаимодействие учителя и учащихся между собой на расстоянии, отражающее все присущие учебному процессу компоненты (цели, содержание, методы, организационные формы, средства обучения) и реализуемое специфичными средствами Интернет-технологий или другими средствами, предусматривающими интерактивность.

В Европе в конце XVIII века, с появлением регулярной и доступной почтовой связи, возникло «корреспондентское обучение». Учащиеся по почте получали учебные материалы, переписывались с педагогами и сдавали экзамены доверенному лицу или в виде научной работы. В России данный метод появился в конце XIX века.

 Начало XX века характеризуется бурным технологическим ростом, наличием телеграфа и телефона. Но достоверных фактов об их использовании в обучении, нет. В то же время, продолжается эпоха «корреспондентского обучения», множество ВУЗов во всем мире вели и ведут его до сих пор.

 Появление радио и телевидения внесло изменения в дистанционные методы обучения.      Это был значительный прорыв, аудитория обучения возросла в сотни раз. Многие ещё помнят обучающие телепередачи, которые шли, начиная с 50-х годов. Однако у телевидения и радио был существенный недостаток — у учащегося не было возможности получить обратную связь.

В XXI веке доступность компьютеров и Интернета делают распространение дистанционного обучения ещё проще и быстрее. Интернет стал огромным прорывом, значительно большим, чем радио и телевидение. Появилась возможность общаться и получать обратную связь от любого ученика, где бы он ни находился. Распространение «быстрого интернета» дало возможность использовать «он-лайн» семинары (вебинары) для обучения.

Недостатки дистанционного обучения:

 Отсутствие прямого очного общения между обучающимися и преподавателем. А когда рядом нет человека, который мог бы эмоционально окрасить знания, это значительный минус для процесса обучения. Сложно создать творческую атмосферу в группе обучающихся.

 Необходимость в персональном компьютере и доступе в Интернет. Необходимость постоянного доступа к источникам информации. Нужна хорошая техническая оснащенность, но не все желающие учиться имеют компьютер и выход в Интернет, нужна техническая готовность к использованию средств дистанционного обучения.

 Недостаточная компьютерная грамотность обучающих и обучаемых, отсутствие опыта дистанционного обучения, многое преподаватели и школьники еще не готовы к такому методу преподавания, отдавая предпочтение классическому образованию.

Приведенная ниже статья раскрывает тему алкадиены и каучуки в объеме необходимом для обучения в средней школе. После изучения теоретического материала необходимо выполнить практические задания для закрепления данной темы.

Алкадиены -  ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода и соответствующие общей формуле: CnH2n-2

Номенклатура диенов.

Номенклатура алкадиенов, разработанная ИЮПАК.

Наличие двойной связи обозначается суффиксом –ен; поскольку двойных связей две, добавляется суффикс ди-, т.е. –диен. Номера атомов углерода, указывающих положение двойных связей наименьшие. Для бутадиена1,3 используется тривиальное название дивинил, для 2-метилбутадиена-1,3 – тривиальное название изопрен.

Примеры названий алкадиенов:

СН2 = С—СН=СН2

           │

           СН3

2-метилбутадиен-1,3

СН2 = СН—СН2—СН =СН2

пентадиен-1,4

Гомологический ряд и изомерия.

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1)            изомерия углеродного скелета.

CH2 = CH–CH =CH –CH3

пентадиен-1,3

CH2 = C – CH = CH2

            |

           CH3

2-метилбутадиен-1,3

2)             изомерия положения двойных связей  

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

1)        углерода. Например, углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому пропадиен или аллен ; Кумулированные алкадиены сравнительно труднодоступны и мало изучены. Простейший представитель – аллен CH2=C=CH2 выделяют из продуктов пиролиза бензина и средних фракций нефти.

      2)     углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

      3)     углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил CH2=CH–CH=CH2, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен

CH2=С–CH=CH2.

          I

         CH3

3)             цис-транс-изомерия.

Рис. 1. Цис-, транс-изомеры диенов

Электронное строение двойной связи.

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp2 - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p- орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.

a)

b)

Рис 2. Схематическое изображение строения молекул дидивинила (а) и вид модели сверху (b).

Перекрывание электронных облаков между С1–С2 и С3–С4 больше, чем между С2–С3.

p- Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим. Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой s- связью, а обладает некоторой плотностью p- электронов, т.е. слабым характером двойной связи. Это означает, что s- электроны не принадлежат строго определенным парам атомов углерода. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация p- электронов, т.е. равномерное распределение p- электронной плотности по всей молекуле с образованием единого p- электронного облака.

Взаимодействие двух или нескольких соседних p- связей с образованием единого p- электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения.

Таким образом, молекула бутадиена -1,3 характеризуется системой сопряженных двойных связей.

Рис. 3. Шаростержневая модель молекулы бутадиена-1,3

Физические свойства.

В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 — газы, 2-метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них — пен-тадиен-1,4) — жидкости. Высшие диены — твердые вещества.

Химические свойства.

1. Горение.

2СН2=СН-СН=СН2 + 11О2     →  8СО2 + 6Н2О

2. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:

1,2        

СН2=СН-СН=СН2 + Вr2        →        СН2=СН-СНВr-СН2Вr

или

1,4        

СН2=СН-СН=СН2 + Вr2        →        ВrСН2-СН=СН-СН2Вr

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

Аналогичным способом присоединяется вода (в присутствии сильных кислот), галогенводороды, хлор и некоторые другие вещества.

3. Гидрирование алкадиенов.

1).СН2=СН-СН=СН2 + Н2       СН3-СН2-СН=СН2

                                                  бутен -1

2).СН2=СН-СН=СН2 + Н2             СН3-СН =СН-СН3

                                                   бутен -2

3)СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2               СН3-СН2-СН2-СН3

                                                  бутан

4. Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

nСН2=СН-СН=СН2  → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.

Использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nСН2=С(СН3)-СН=СН2  → (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n.

Получение алкенов

История получения:

Первый алкадиен (изопрен) получен в 1861 г. английским химиком К. Уильямсом, при нагревании кусочка натурального каучука без доступа воздуха.

В 1862 г. французский ученый Жозеф Каванту получил дивинил, пропуская через нагретую железную трубку сивушное масло.

В 1882 г. английский ученый Уильям Тилден получил изопрен из скипидара.

В 1928 г. был получен синтетический каучук полимеризацией бутадиена-1,3 советским ученым Сергеем Лебедевым.

1. В промышленности бутадиен-1,3 и изопрен получают каталитическим дегидрированием бутана и 2-метилбутана, выделенных из фракций нефтеперегонки:

2. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

Рис. 4. Лебедев Сергей Васильевич

3. Лабораторный способ – реакции отщепления, например:

СН2Br-СН2-СН2-СН2Br + 2КОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2KBr + 2H2O

Применение алкенов

В промышленности диены используют для получения синтетического каучука.

Каучуки и резины относят к эластомерам. Каучуки делят на натуральный (природный) и синтетические.

Натуральный каучук (НК) представляет собой высокоэластичную массу, получаемую из млечного сока (латекса — взвесь мельчайших частичек каучука в воде) некоторых тропических деревьев (гевеи бразильской и др.) и растений (кок-сагыз, тау-сагыз, гваюла). Натуральный каучук — природный непредельный полимер (C5H8 )n со средней молекулярной массой от 15 000 до 500 000.

Установлено, что структурной единицей натурального каучука является изопреновая группировка:

—СН2 —С=СН—СН2 —

                 |

                CH3

другими словами, натуральный каучук — полимер изопрена. Соединять между собой в 1,4-положении, изопреновые группировки образуют макромолекулу каучука линейного строения, имеющую цис -конфигурацию (метиленовые группы —СН2 — расположены по одну сторону om двойной связи):

Наиболее важным отличием натурального каучука является его высокая эластичность — способность к большому растяжению под действием внешней нагрузки и восстановлению своей формы после ее снятия. Натуральный каучук растворяется во многих углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диенам, он вступает во многие реакции присоединения.

Другой разновидностью полимера изопрена является гуттаперча. В отличие от каучука она не обладает эластичностью. Причина этого в различном строении макромолекул этих природных полимеров. Если в макромолекуле натурального каучука фрагменты ее цепи у каждой двойной связи расположены в цис -положении, то в макромолекуле гуттаперчи — в транс -положении (метиленовые группы —СН2 — расположены по разные стороны от двойной связи):

Итак, эти полимеры, обладая одинаковой структурной регулярностью (все изопреновые участки в их макромолекулах соединены друг с другом одинаково — в 1,4-положении), имеют в то же время различное пространственное строение. В макромолекуле каучука все метальные группы расположены по разные стороны цепи, а в макромолекуле гуттаперчи — по одну. Это приводит к тому, что в отличие от каучука макромолекулы гуттаперчи вытянуты и расположены близко друг к другу, испытывая значительное межмолекулярное притяжение. Поэтому при сильном растягивании такого образца он разрывается. В то же время макромолекулы каучука, как более автономные, под влиянием теплового движения свертываются в клубки (глобулы). При приложении усилия эти клубки разворачиваются, а при снятии его — сворачиваются вновь.

Каучук — пластический материал. Изделия из него обладают рядом недостатков: при повышении температуры становятся липкими, теряют форму, а при низкой температуре — эластичность. Поэтому каучук нельзя использовать непосредственно. Для придания каучукам прочностных свойств, эластичности и термостойкости их подвергают обработке серой — вулканизируют (процесс протекает в специальных аппаратах при 140—180° С). В результате каучук превращается в технический продукт — резину, которая содержит около 5 % серы. Ее роль состоит в том, что она "сшивает" между собой макромолекулы каучука, образуя сетчатую структуру. Кроме серы в резину входят также различные наполнители, пластификаторы, красители, антиокислители (антиоксиданты) и др.

Высокая потребность промышленности в каучуке привела к тому, что большая часть его производится синтетическим путем. Некоторые сорта синтетического каучука не уступают натуральному, а по некоторым свойствам даже превосходят его.

Синтетические каучуки (СК) — синтетические аналоги натурального каучука, получаемые из мономеров (каучукогенов) — дивинила, изопрена, хлоропрена, а также из алкенов.

Рассмотрим кратко основные типы СК.

Бутадиеновые каучуки (СКВ) получают полимеризацией бутадиена-1,3 (дивинила) на стереоспецифических катализаторах. Бутадиеновый каучук относится к каучукам общего назначения. Обладает высокой износо- и морозостойкостью. Устойчив к многократным деформациям. В сочетании с другими каучуками его применяют (в виде резин) в основном в шинном производстве (изготовление протекторов), а также в производстве обуви и других изделий.

Бутадиен-стирольные каучуки (СКС) также относятся к каучукам общего назначения. Получают совместной полимеризацией бутадиена-1,3 и стирола С6 Н5 —СН=СН2 . Эти каучуки отличаются большой прочностью и применяются для изготовления протекторов автомобильных шин, кабелей, а также в обувной промышленности. Из него вырабатывают предметы санитарии и гигиены. Макромолекулярная цепь СКС состоит в основном из 1,4-звеньев. Недостатком этого каучука является нестойкость к маслам и органическим растворителям.

Бутадиеннитрильные каучуки . (СКН) получают совместной полимеризацией бутадиена-1,3 и акрилонитрила H2C=H—CN. Эти каучуки состоят, главным образом, из продуктов 1,4-присоединения. СКН — каучуки специального назначения. Их отличает высокая масло- и бензостойкость. Они устойчивы к повышенной температуре. В виде латекса используют в производстве бумаги и нетканых текстильных изделий.

Изопреновый каучук (СКИ) имеет строение, подобное природному каучуку, (цис-1,4). Например, в каучуке марки СКИ-3 содержание цис -1,4-звеньев такое же, как и у натурального каучука. Поэтому он является синтетическим заменителем натурального каучука. Получают полимеризацией изопрена на стереоспецифических катализаторах.

Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.

Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

Рис. 5. Морковь. Содержит терпен

Вопросы:

1.  Диеновые углеводороды имеют общую формулу:

 а) CnH2n+2, б) CnH2n, в) CnH2n-2, г) CnHn.

2.  Кратные связи в углеводороде H3C – CH = CH – CH = CH2 называются:

 а) Кумулированные        б) Сопряженные          в) Изолированные 

3. Название углеводорода с формулой CH2 = CH – C = CH – CH – C2H5

                                                                                       │              │

                                                                                       CH3          CH3

 а) 3-метил-5-этилгексадиен-1,3                 б) 2-этил-4-метилгексадиен-3,5

 в) 3,5-диметилгептадиен-4,6                      г) 3,5-диметилгептадиен-1,3

4. Получение бутадиена-1,3 из этилового спирта называется реакцией:

 а) Лебедева              б) Зелинского       в) Вюрца       г) Кучерова

5. Алкадиены способны присоединять:

 а) водород             б) галогеновороды      в) галогены   г) все ответы верны

6.  Для алкадиенов наиболее характерны реакции:

  а) замещение        б) присоединение        в) обмен        г) изомерилизация

7.  Процессом вулканизации называют:

 а) нагревание каучука с сажей

 б) нагревание каучука с порошком серы

 в) выдерживание каучука над жерлом вулкана

 г) длительное нагревание сырого каучука

8. Напишите формулы изомеров углеводорода С6Н10, относящегося к классу алкадиенов.

9.    Какие виды изомерии характерны для алкадиенов с сопряженными двойными связями? Приведите примеры.

10.    При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромом возможно образование разных соединений. Что это за соединения? Напишите уравнения соответствующих реакций.